第2章烷烃.ppt

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1、有机化学有机化学第二章第二章 烷烃烷烃苏州卫生职业技术学院苏州卫生职业技术学院2010-6本章主要内容本章主要内容l l第一节第一节 烷烃的结构和命名烷烃的结构和命名l l一、烷烃的通式、同系列和同系物一、烷烃的通式、同系列和同系物l l二、烷烃的分子结构二、烷烃的分子结构l l三、烷烃的命名三、烷烃的命名l l第二节第二节 烷烃的性质烷烃的性质l l一、烷烃的物理性质一、烷烃的物理性质l l二、烷烃的化学性质二、烷烃的化学性质l l三、重要的烷烃三、重要的烷烃第一节第一节 烷烃的结构和命名烷烃的结构和命名l烃：烃：l l仅由碳和氢两种元素组成的仅由碳和氢两种元素组成的化合物称为烃。化合物称为

2、烃。芳香烃芳香烃芳香烃芳香烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃环烃环烃环烃环烃炔烃炔烃炔烃炔烃二烯烃二烯烃二烯烃二烯烃烯烃烯烃烯烃烯烃不饱和烃不饱和烃不饱和烃不饱和烃烷烃烷烃烷烃烷烃饱和烃饱和烃饱和烃饱和烃链烃链烃链烃链烃）（烃烃一、烷烃的通式、同系列和同系物一、烷烃的通式、同系列和同系物l烷烃：碳原子与碳原子之间以单烷烃：碳原子与碳原子之间以单键相连，其余共价键均与氢原子键相连，其余共价键均与氢原子相连的化合物。相连的化合物。l l例如：例如：l l甲烷甲烷CH4CH4l l乙烷乙烷C2H6CH3CH3l l丙烷丙烷C3H8CH3CH2CH3l l丁烷丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3一、烷烃的通

3、式、同系列和同系物一、烷烃的通式、同系列和同系物l l烷烃的通式：烷烃的通式：l lC Cn nH H2n+22n+2；l l同系列：同系列：l l凡是具有同一个通式，结构相似，且在分子组成上相差凡是具有同一个通式，结构相似，且在分子组成上相差凡是具有同一个通式，结构相似，且在分子组成上相差凡是具有同一个通式，结构相似，且在分子组成上相差CHCH2 2及其整数倍，该系列化合物称为同系列。及其整数倍，该系列化合物称为同系列。及其整数倍，该系列化合物称为同系列。及其整数倍，该系列化合物称为同系列。l l同系物：同系物：l l同系列中的化合物称为同系物。同系列中的化合物称为同系物。同系列中的化合物称

4、为同系物。同系列中的化合物称为同系物。l l系系 差：差：l l相邻同系物在分子组成上相差一个恒定的结构增量相邻同系物在分子组成上相差一个恒定的结构增量相邻同系物在分子组成上相差一个恒定的结构增量相邻同系物在分子组成上相差一个恒定的结构增量（CHCH2 2）。）。）。）。l l同系物的化学性质相似，物理性质则随碳原同系物的化学性质相似，物理性质则随碳原子数的增加而有规律地变化。子数的增加而有规律地变化。二、烷烃的分子结构二、烷烃的分子结构l l以甲烷的结构为例。以甲烷的结构为例。以甲烷的结构为例。以甲烷的结构为例。l l分子式分子式分子式分子式 结构式结构式结构式结构式 空间结构空间结构空间结

5、构空间结构CHCH4 4 (正四面体正四面体)l l甲烷是一个正四面体结构的分子，碳原子甲烷是一个正四面体结构的分子，碳原子甲烷是一个正四面体结构的分子，碳原子甲烷是一个正四面体结构的分子，碳原子位于正四面体的中心，四个价键伸向正四位于正四面体的中心，四个价键伸向正四位于正四面体的中心，四个价键伸向正四位于正四面体的中心，四个价键伸向正四面体的四个顶角，与四个氢原子结合，四面体的四个顶角，与四个氢原子结合，四面体的四个顶角，与四个氢原子结合，四面体的四个顶角，与四个氢原子结合，四根根根根C-HC-H键长相等，都是键长相等，都是键长相等，都是键长相等，都是0.110nm0.110nm，四个键角，

6、四个键角，四个键角，四个键角相同，都是相同，都是相同，都是相同，都是109.5109.5。CH HH HH HH H二、烷烃的分子结构二、烷烃的分子结构l l（一）碳原子的（一）碳原子的SP3杂化杂化能量能量能量能量C C 2s2s 2p2p spsp3 3杂化杂化杂化杂化 2p2p 2s2s 二、烷烃的分子结构二、烷烃的分子结构l甲烷分子结构示意图甲烷分子结构示意图lC-H键键lC-C键示意图键示意图 HHHHHHHHC C二、烷烃的分子结构二、烷烃的分子结构l l乙烷的分子结构示意图乙烷的分子结构示意图二、烷烃的分子结构二、烷烃的分子结构l lsp3杂化轨道的特点：杂化轨道的特点：l l1

7、具有更强的方向性，能更有效地与具有更强的方向性，能更有效地与其他原子轨道重叠形成稳定的化学键。其他原子轨道重叠形成稳定的化学键。l l2每个每个sp3杂化轨道，各含杂化轨道，各含1/4 S成份成份3/4 P成份。成份。l l3sp3杂化轨道的空间取向是指向正四杂化轨道的空间取向是指向正四面体的顶点。面体的顶点。l l4sp3杂化轨道夹角是杂化轨道夹角是109.5，使四个，使四个键角之间尽可能的远离。键角之间尽可能的远离。二、烷烃的分子结构二、烷烃的分子结构l l键的特点：键的特点：l l稳定，轴对称，键可稳定，轴对称，键可“自由旋转自由旋转”。l l由于烷烃分子的碳原子均为由于烷烃分子的碳原子

8、均为sp3杂化，杂化，键角保持键角保持109.5，因此碳链的立体形，因此碳链的立体形状不是直线型，而呈曲折状态。状不是直线型，而呈曲折状态。二、烷烃的分子结构二、烷烃的分子结构l l丁烷和己烷的分子结构示意图丁烷和己烷的分子结构示意图 三、烷烃的命名三、烷烃的命名l l（一）普通命名法（一）普通命名法l l原则原则1：l l含含含含110110个碳原子的直链烷烃词首用天干顺序个碳原子的直链烷烃词首用天干顺序个碳原子的直链烷烃词首用天干顺序个碳原子的直链烷烃词首用天干顺序甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表甲、乙

9、、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，叫做示，叫做示，叫做示，叫做“某烷某烷某烷某烷”；1010以上碳原子用汉字数以上碳原子用汉字数以上碳原子用汉字数以上碳原子用汉字数字表示。字表示。字表示。字表示。l l例：例：l lCHCH4 4甲烷甲烷甲烷甲烷l lCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3正丁烷正丁烷正丁烷正丁烷l lCHCH3 3(CH(CH2 2)1010CHCH3 3正十二烷正十二烷正十二烷正十二烷（一）普通命名（一）普通命名l l原则原则2：l l同分异构体用同分异构体用“正正”、“异异”、“新新”区分。区分。正：正：正：正：不带支链的直链化合物不带支链的直链化合

10、物不带支链的直链化合物不带支链的直链化合物 CHCH3 3R R 。l lR为直链为直链异：异：新新:CH3CH RCH3CH3CR CH3CH3 （一）普通命名（一）普通命名l例：异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷CH3CH3CHCH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷正戊烷CH3-C-CH3CH3CH3（二）系统命名（二）系统命名l l1 1不含支链的烷烃不含支链的烷烃不含支链的烷烃不含支链的烷烃l l根据烷烃分子中的碳原子数称为根据烷烃分子中的碳原子数称为根据烷烃分子中的碳原子数称为根据烷烃分子中的碳原子数称为“某烷某烷某烷某烷”但不但不但不但不加加加加“正正正正”；1010以内用天干顺

11、序称呼，以内用天干顺序称呼，以内用天干顺序称呼，以内用天干顺序称呼，1010以上用以上用以上用以上用中文数字。中文数字。中文数字。中文数字。CHCH4 4 methane methane 甲烷甲烷甲烷甲烷C C2 2HH6 6 ethane ethane 乙烷乙烷乙烷乙烷C C3 3HH8 8 propane propane 丙烷丙烷丙烷丙烷C C4 4HH1010 butane butane 丁烷丁烷丁烷丁烷C C5 5HH1212 pentane pentane 戊烷戊烷戊烷戊烷C C6 6HH1414 hexane hexane 己烷己烷己烷己烷C C7 7HH16 16 heptane

12、heptane 庚烷庚烷庚烷庚烷C C8 8HH1818 octane octane 辛烷辛烷辛烷辛烷C C9 9HH2020 nonanenonane 壬烷壬烷壬烷壬烷C C1010HH2222 decanedecane 癸烷癸烷癸烷癸烷C C1111HH2424 undecaneundecane 十一烷十一烷十一烷十一烷C C1212HH2626 dodecanedodecane 十二烷十二烷十二烷十二烷 （二）系统命名（二）系统命名l l2含支链的烷烃含支链的烷烃l l（1）烷基（）烷基（alkyl）：烷烃分子中去）：烷烃分子中去掉一个氢原子留下的原子团称之。掉一个氢原子留下的原子团称之

13、。烷基通式：烷基通式：烷基通式：烷基通式：C Cn nH H2n+12n+1-几种常用的烷基：几种常用的烷基：几种常用的烷基：几种常用的烷基：CH3CHCH3正丙基正丙基正丙基正丙基CH3CH2CH3CH3CH2CH2-异丙基异丙基异丙基异丙基（二）系统命名（二）系统命名l几几种种常常用用的的烷烷基基正丁基正丁基正丁基正丁基异丁基异丁基异丁基异丁基叔丁基叔丁基叔丁基叔丁基仲丁基仲丁基仲丁基仲丁基 CH3 3CH2 2CH2 2CH3 3CH3 3CH2 2CH2 2CH2 2CH3 3CHCH2 2CH3 3CH2 2CHCH3 3CH3 3CHCH3CH3 3CH3 3CH3 3CH3 3C

14、H3C（二）系统命名（二）系统命名l la 选择主链选择含碳原子数最多的链选择主链选择含碳原子数最多的链为主链，根据主链碳原子数称为为主链，根据主链碳原子数称为“某某”烷。烷。b b给主链编号从最接近取代基的一端开始编号给主链编号从最接近取代基的一端开始编号给主链编号从最接近取代基的一端开始编号给主链编号从最接近取代基的一端开始编号,用于确定取代基（支链）的位置用于确定取代基（支链）的位置用于确定取代基（支链）的位置用于确定取代基（支链）的位置 CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 31 12

15、 23 34 45 56 6CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 31 12 23 34 45 56 67 78 8CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 33 34 45 56 67 78 81 12 2CHCH2 2CHCH3 3（二）系统命名（二）系统命名l lc依次写出取代基的位次、个数、名称依次写出取代基的位次、个数、名称于某烷之前。于某烷之前。2-2-甲基丁烷甲基丁烷甲基丁烷甲基丁烷 2-2-甲基戊烷甲基

16、戊烷甲基戊烷甲基戊烷 CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH2CHCH3CH3（二）系统命名（二）系统命名l ld d如果有几个相同的取代基则合并，在取代如果有几个相同的取代基则合并，在取代如果有几个相同的取代基则合并，在取代如果有几个相同的取代基则合并，在取代基名称前用二、三、四等注明取代基的数目。基名称前用二、三、四等注明取代基的数目。基名称前用二、三、四等注明取代基的数目。基名称前用二、三、四等注明取代基的数目。2,4-2,4-二甲基己烷二甲基己烷二甲基己烷二甲基己烷 2,2-2,2-二甲基丁烷二甲基丁烷二甲基丁烷二甲基丁烷CH3CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCH2CH

17、CH3CH3CH3（二）系统命名（二）系统命名l le如果有几个不同的取代基，则小的取代如果有几个不同的取代基，则小的取代基写在前面，较大的取代基写在后面。基写在前面，较大的取代基写在后面。3-3-甲基甲基甲基甲基-4-4-乙基己烷乙基己烷乙基己烷乙基己烷 3-3-甲基甲基甲基甲基-5-5-乙基辛烷乙基辛烷乙基辛烷乙基辛烷 CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CH-CHCHCH-CHCH2 2CHCH3 31 12 23 34 45 56 6CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 33 3

18、4 45 56 67 78 81 12 2CHCH2 2CHCH3 3（二）系统命名（二）系统命名l lf如果有几条相等长度的最长碳链，选择如果有几条相等长度的最长碳链，选择取代基最简单且最多的为主链取代基最简单且最多的为主链.2,6-2,6-二甲基二甲基二甲基二甲基-5-5-丙基辛烷丙基辛烷丙基辛烷丙基辛烷CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3（二）系统命名（二）系统命名l lg主链有多个取代基，并且有几种主链有多个取代基，并且有几种可能的编号时，应选择使各个取代基可

19、能的编号时，应选择使各个取代基编号最小的命名。即编号最小的命名。即“最低系列最低系列”。3,3,4-3,3,4-三甲基己烷三甲基己烷三甲基己烷三甲基己烷2,5-2,5-二甲基二甲基二甲基二甲基-3-3-乙基己烷乙基己烷乙基己烷乙基己烷 CH3CH-CHCH2CHCH3CH3CH2CH3CH3CH3 3CHCH3 3CH3 3CH3 3CH2 2CH2 2CH3 32 24 43 35 51 1C1 12 23 34 45 56 66 6 3+3+4=103+3+4=103+4+4=113+4+4=11 （三）烷烃的同分异构现象（三）烷烃的同分异构现象l l碳链异构碳链异构l l仅由分子中碳原子

20、的连接方式不同而产生仅由分子中碳原子的连接方式不同而产生的异构。的异构。l l烷烃分子中碳原子数增加，碳链异构体数目烷烃分子中碳原子数增加，碳链异构体数目烷烃分子中碳原子数增加，碳链异构体数目烷烃分子中碳原子数增加，碳链异构体数目迅速增加，癸烷迅速增加，癸烷迅速增加，癸烷迅速增加，癸烷C C1010H H2222和十二烷和十二烷和十二烷和十二烷C C1212H H2626分别有分别有分别有分别有7575个和个和个和个和355355个异构体个异构体个异构体个异构体 。（三）烷烃的同分异构现象（三）烷烃的同分异构现象l l伯、仲、叔、季碳原子伯、仲、叔、季碳原子伯碳伯碳伯碳伯碳仲碳仲碳仲碳仲碳季碳

21、季碳季碳季碳CH3-CH22-CH-CH3CH3CH3CH3-C-CH-C-CH叔碳叔碳叔碳叔碳第二节烷烃的性质第二节烷烃的性质l l一、物理性质一、物理性质l l1 1状态：常温常压下，状态：常温常压下，状态：常温常压下，状态：常温常压下，1414个个个个C C原子的烷烃原子的烷烃原子的烷烃原子的烷烃为气体；为气体；为气体；为气体；516516个个个个C C的烷的烷的烷的烷烃为液体；烃为液体；烃为液体；烃为液体；1717以上以上以上以上C C原子原子原子原子的烷烃为固体。的烷烃为固体。的烷烃为固体。的烷烃为固体。l l2 2沸点（沸点（沸点（沸点（b.pb.p）：）：）：）：l l（1）直链

22、烷烃）直链烷烃:直链烷烃的沸点随着分子直链烷烃的沸点随着分子量的增加，而有规律地升高。量的增加，而有规律地升高。l l（2）支链烷烃）支链烷烃:支链较多，沸点较低。支链较多，沸点较低。l l正戊烷正戊烷正戊烷正戊烷 异戊烷异戊烷异戊烷异戊烷 新戊烷新戊烷新戊烷新戊烷l l b.pb.p：36.136.1 27.9 27.9 9.5 9.5第二节烷烃的性质第二节烷烃的性质l直链烷烃的沸点直链烷烃的沸点-200-1000100200300123456789 10 11 12 13 14 15碳原子数碳原子数碳原子数碳原子数温度温度温度温度(C)(C)(C)(C)第二节烷烃的性质第二节烷烃的性质l

23、l3熔点：熔点：l l随相对分子质量增加而增加，但偶数碳链随相对分子质量增加而增加，但偶数碳链的正烷烃由于分子对称性较高，熔点比高的正烷烃由于分子对称性较高，熔点比高一个碳原子的奇数碳原子正烷烃稍高一个碳原子的奇数碳原子正烷烃稍高-200-150-100-50050123456789101112131415碳原子数碳原子数碳原子数碳原子数温度温度温度温度(C)C)第二节烷烃的性质第二节烷烃的性质l l4密度：密度：l l直链烷烃的密度随着分子量的增加而逐直链烷烃的密度随着分子量的增加而逐渐增大，但比水轻渐增大，但比水轻(1)。l l5溶解度：溶解度：l l烷烃不溶于水和其它极性较强的溶剂。烷烃

24、不溶于水和其它极性较强的溶剂。烷烃溶于苯、乙醚和氯仿等非极性溶烷烃溶于苯、乙醚和氯仿等非极性溶剂。剂。第二节烷烃的性质第二节烷烃的性质l l二、化学性质二、化学性质l l（一）稳定（一）稳定l l非极性分子，无官能团，分子中只有非极性分子，无官能团，分子中只有非极性分子，无官能团，分子中只有非极性分子，无官能团，分子中只有 键，键，键，键，所以化学性质不活泼，对强酸，强碱，强所以化学性质不活泼，对强酸，强碱，强所以化学性质不活泼，对强酸，强碱，强所以化学性质不活泼，对强酸，强碱，强氧化剂，强还原剂都不发生反应。只有在氧化剂，强还原剂都不发生反应。只有在氧化剂，强还原剂都不发生反应。只有在氧化剂

25、，强还原剂都不发生反应。只有在较剧烈的条件下才能发生化学反应。较剧烈的条件下才能发生化学反应。较剧烈的条件下才能发生化学反应。较剧烈的条件下才能发生化学反应。l l（二）取代反应（二）取代反应l l烷烃分子中的氢原子被其他原子或原子团烷烃分子中的氢原子被其他原子或原子团烷烃分子中的氢原子被其他原子或原子团烷烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代的反应。取代的反应。取代的反应。取代的反应。第二节烷烃的性质第二节烷烃的性质l卤代反应卤代反应l l被卤素原子取代的反应称为卤代反应。被卤素原子取代的反应称为卤代反应。被卤素原子取代的反应称为卤代反应。被卤素原子取代的反应称为卤代反应。反应活性：叔氢反应

26、活性：叔氢仲氢仲氢伯氢伯氢第二节第二节 烷烃的性质烷烃的性质l（三）氧化反应（三）氧化反应l l在有机化合物分子中加氧或脱氢的在有机化合物分子中加氧或脱氢的反应为氧化反应。反应为氧化反应。l l加氢或脱氧的反应为还原反应加氢或脱氧的反应为还原反应CH4+O2CO2+2H2O+Q点燃点燃三、重要的烷烃三、重要的烷烃l l凡士林凡士林l l能与多种药物配伍，可单独做软膏基能与多种药物配伍，可单独做软膏基质。质。l l固体石蜡固体石蜡l l用于调节软膏稠度，用于蜡疗。用于调节软膏稠度，用于蜡疗。l l液体石蜡液体石蜡l l用于调节软膏稠度，配制滴鼻剂或喷用于调节软膏稠度，配制滴鼻剂或喷雾剂，做缓泻剂。雾剂，做缓泻剂。