有机化学第四版课件汪小兰编(第17章 杂环化合物).ppt

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1、杂环化合物的命名有音译法和系统命名法两种。音译法是按杂环化合物的外文名称音译，以口字旁同音汉字表示。17.1 17.1 杂环化合物的分类和命名杂环化合物的分类和命名 单杂环单杂环 五元杂环 六元杂环稠杂环稠杂环 苯并杂环 杂环并杂环 1.1.杂环化合物的分类杂环化合物的分类2.2.杂环化合物的命名杂环化合物的命名第十七章第十七章 杂环化合物杂环化合物 五元杂环五元杂环furan thiophene pyrrole thiazole imidazole呋喃噻吩 吡咯噻唑咪唑2-甲基呋喃2-呋喃甲醛2-甲基-5-乙基呋喃 编号从杂原子开始,按O S N的顺序,使杂原子的序号最低.OOS S的杂化的

2、杂化3个SP2未杂化的P2S22P4SP2杂化五元杂环五元杂环呋喃、噻吩、吡咯结构上共同点：五元杂环的环上5个原子都是sp2杂化的，位于同一平面上，碳原子p轨道上有1个单电子，杂原子p轨道上有2个电子，5个p轨道垂直于环所在的平面，侧面交盖形成闭合的共轭体系。17.2 17.2 杂环化合物的结构和芳香性杂环化合物的结构和芳香性呋喃噻吩 吡咯吡咯N的杂化N N的杂化的杂化未杂化的P轨道SP2杂化 2S22P33个SP2符合休克尔符合休克尔4n+24n+2规那么，都具有芳香性。规那么，都具有芳香性。富电子芳杂环富电子芳杂环六元杂环结构和芳香性，六元杂环结构和芳香性，以吡啶为例：吡啶N的杂化未杂化的

3、P轨道SP2杂化 2S22P33个SP2符合休克尔符合休克尔4n+24n+2规那么，具有芳香性。规那么，具有芳香性。六元杂环六元杂环缺电子芳杂环17.3 17.3 杂环化合物的化学性质杂环化合物的化学性质1 1、亲电取代反响、亲电取代反响亲电取代反响活性亲电取代反响活性吡咯吡咯 呋喃呋喃 噻吩噻吩 苯苯 吡啶吡啶吡咯、呋喃、噻吩吡咯、呋喃、噻吩 位位取代取代吡啶吡啶 位位取代取代2 2、复原反响、复原反响呋喃、噻吩、吡咯很容易被复原为饱和的环系。THFpKb=3.7pKb=2.88吡啶比五元杂环难被复原，催化氢化得六氢吡啶。呈现共轭烯烃的性质 六元环较稳定六元环较稳定3 3、氧化反响、氧化反响呋喃、吡咯对氧化剂都很敏感，在空气中就能被氧化。吡啶对氧化剂相当稳定。4 4、吡咯、吡啶的酸碱性、吡咯、吡啶的酸碱性含含氮氮化化合合物物碱碱性性的的强强弱弱取取决决于于氮氮原原子子上上未未共共用用电子对与电子对与H H+结合的能力。结合的能力。几种含几种含N化合物碱性强弱化合物碱性强弱六氢吡啶六氢吡啶 四氢吡咯四氢吡咯 氨氨 吡啶吡啶 苯胺苯胺 吡咯吡咯5 5、显色反响、显色反响呋喃遇盐酸浸过的松木片显显绿绿色色，此现象可用于检验呋喃及其低级衍生物。吡咯蒸气遇浓盐酸浸过的松木片显红色显红色，可用于鉴别吡咯及其低级衍生物。