有机化学课后习题参考答案(汪小兰第四版)_2.doc
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1、 绪论11扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质答案离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同如将CH4及CCl4各1mol混在一起与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同为什么答案NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同因为两者溶液中均为NaKBrCl离子各1mol由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在所以是两组不同的混合物13碳原子核外及氢原子核外各有几个电子
2、它们是怎样分布的画出它们的轨道形状当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷CH4时碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状答案14写出以下化合物的Lewis电子式comcomHcom4hC2H6com4答案15以下各化合物哪个有偶极矩画出其方向comcomcomCH3答案根据S与O的电负性差异H2O与H2S相比哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键答案电负性O SH2O与H2S相比H2O有较强的偶极作用及氢键以下分子中那些可以形成氢键答案comH2OH醋酸分子式为CH3COOH它是否能溶于水为什么答案能溶于水因为含有C O和OH两种极性基团根据相似相容原理可以溶于极性水第二
3、章饱和烃卷心菜叶外表的蜡质中含有29个碳的直链烷烃写出其分子式C29H60用系统命名法如果可能的话同时用普通命名法命名以下化合物并指出 c 和 d 中各碳原子的级数答案a244三甲基正丁基壬烷butyl244trimethylnoncom3二乙基戊烷33diethylpentaned3甲基异丙基辛烷isopropyl3methyloctanee甲基丙烷异丁烷methylpropane iso-butane f22二甲基丙烷新戊烷22dimethylpropane neopentane g3甲基戊烷methylpentaneh甲基乙基庚烷5ethyl2methylheptane以下各结构式共代表
4、几种化合物用系统命名法命名答案a b d e为235三甲基己烷c f为2345四甲基己烷写出以下各化合物的结构式假设某个名称违反系统命名原那么予以更正a33b245c2455d34e223三甲基戊烷f23g2异丙基4甲基己烷h4乙基55写出分子式为C7H16的烷烃的各类异构体用系统命名法命名并指出含有异丙基异丁基仲丁基或叔丁基的分子写出符合一下条件的含6个碳的烷烃的结构式含有两个三级碳原子的烷烃含有一个异丙基的烷烃含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烃用IUPAC建议的方法画出以下分子三度空间的立体形状CH3BrCH2Cl2CH3CH2CH3以下各组化合物中哪个沸点较高说明原因庚烷与己烷庚烷
5、高碳原子数多沸点高壬烷与3-甲基辛烷壬烷高相同碳原子数支链多沸点低将以下化合物按沸点由高到低排列不要查表a33com甲comc b e a d写出正丁烷异丁烷的一溴代产物的结构式写出224三甲基戊烷进行氯代反响可能得到的一氯代产物的结构式答案四种4以下哪一对化合物是等同的假定碳-碳单键可以自由旋转答案a是共同的213用纽曼投影式画出12BCD各代表哪一种构象的内能答案214按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程略215分子式为C8H8的烷烃与氯在紫外光照射下反响产物中的一氯代烷只有一种写出这个烷烃的结构答案216将以下游离基按稳定性由大到小排列答案稳定性c
6、a b第三章不饱和烃31用系统命名法命名以下化合物答案a2乙基丁烯ethyl1buteneb2丙基己烯propyl1hexenec35二甲基庚烯35dimethyl3heptened25二甲基己烯25dimethyl2hexene32写出以下化合物的结构式或构型式如命名有误予以更正a24b3c335三甲基1庚烯d2乙基1com4二甲基4戊烯g反34h233写出分子式C5H10的烯烃的各种异构体的结构式如有顺反异构写出它们的构型式并用系统命名法命名34用系统命名法命名以下键线式的烯烃指出其中的sp2及sp3杂化碳原子分子中的键有几个是sp2-sp3型的几个是sp3-sp3型的3-乙基-3-己烯形
7、成双键的碳原子为sp2杂化其余为sp3杂化键有3个是sp2-sp3型的3个是sp3-sp3型的1个是sp2-sp2型的35写出以下化合物的缩写结构式答案aCH32CHCH2OHbCH32CH2COc环戊烯dCH32CHCH2CH2Cl36将以下化合物写成键线式Abcde37写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式38以下烯烃哪个有顺反异构写出顺反异构体的构型并命名答案cdef有顺反异构39用ZE确定下来烯烃的构型答案aZbEcZ310有几个烯烃氢化后可以得到2-甲基丁烷写出它们的结构式并命名311完成以下反响式写出产物或所需试剂答案312两瓶没有标签的无色液体一瓶是正己烷另一瓶是1己烯用
8、什么简单方法可以给它们贴上正确的标签答案313有两种互为同分异构体的丁烯它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷写出这两个丁烯的结构式答案314将以下碳正离子按稳定性由大至小排列答案稳定性315写出以下反响的转化过程答案316分子式为C5H10的化合物A与1分子氢作用得到C5H12的化合物A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸A经臭氧化并复原水解得到两种不同的醛推测A的可能结构用反响式加简要说明表示推断过程答案317命名以下化合物或写出它们的结构式c2甲基135己三烯d乙烯基乙炔答案a4甲基己炔methyl2hexyneb2277四甲基35辛二炔2277tetramethyl35o
9、ctadiyne318写出分子式符合C5H8的所有开链烃的异构体并命名319以适当炔烃为原料合成以下化合物答案320用简单并有明显现象的化学方法鉴别以下各组化合物a正庚烷141b1己炔22321完成以下反响式答案322分子式为C6H10的化合物A经催化氢化得2甲基戊烷A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀A在汞盐催化下与水作用得到推测A的结构式并用反响式加简要说明表示推断过程答案323分子式为C6H10的A及B均能使溴的四氯化碳溶液褪色并且经催化氢化得到相同的产物正己烷A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀而B不发生这种反响B经臭氧化后再复原水解得到CH3CHO及HCOCOH乙二醛推断A及B
10、的结构并用反响式加简要说明表示推断过程答案324写出13丁二烯及14戊二烯分别与1molHBr或2molHBr的加成产物答案第四章环烃41写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体包括顺反异构并命名答案C5H10不饱和度 142写出分子式符合C9H12的所有芳香烃的异构体并命名其中文名称依次为丙苯异丙苯1-乙基-2-甲苯1-乙基-3-甲苯1-乙基-4-甲苯123-三甲苯124-三甲苯43命名以下化合物或写出结构式答案a11二氯环庚烷11dichlorocycloheptaneb26二甲基萘26dimethylnaphthalenec1甲基异丙基14环己二烯1isopropyl4methyl1
11、4cyclohexadiened对异丙基甲苯pisopropyltoluenee氯苯磺酸chlorobenzenesulfonicacid新版补充的题目序号改变了请注意1-仲丁基-13-二甲基环丁烷1-特丁基-3-乙基-5-异丙基环己烷44指出下面结构式中1-7号碳原子的杂化状态SP2杂化的为136号SP3杂化的为2457号45改写为键线式答案或者46命名以下化合物指出哪个有几何异构体并写出它们的构型式前三个没有几何异构体顺反异构有Z和E两种构型并且是手性碳原子还有旋光异构RRSSRS47完成以下反响答案48写出反1甲基3异丙基环己烷及顺1甲基异丙基环己烷的可能椅式构象指出占优势的构象答案49
12、二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反响时各能生成几种一溴代产物写出它们的结构式答案410以下化合物中哪个可能有芳香性答案bd有芳香性411用简单化学方法鉴别以下各组化合物a13环己二烯苯和1己炔b环丙烷和丙烯答案412写出以下化合物进行一元卤代的主要产物答案413由苯或甲苯及其它无机试剂制备答案新版c小题与老版本不同414分子式为C6H10的A能被高锰酸钾氧化并能使溴的四氯化碳溶液褪色但在汞盐催化下不与稀硫酸作用A经臭氧化再复原水解只得到一种分子式为C6H10O2的不带支链的开链化合物推测A的结构并用反响式加简要说明表示推断过程答案即环己烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C6H10的各种异
13、构体例如以上各种异构体415分子式为C9H12的芳烃A以高锰酸钾氧化后得二元羧酸将A进行硝化只得到两种一硝基产物推测A的结构并用反响式加简要说明表示推断过程答案416分子式为C6H4Br2的A以混酸硝化只得到一种一硝基产物推断A的结构答案417溴苯氯代后别离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和DA溴代后所得产物之一与C相同但没有任何一个与D相同推测ABCD的结构式写出各步反响答案第五章旋光异构51略52略53略以下化合物中哪个有旋光异构体如有手性碳用星号标出指出可能有的旋光异构体的数
14、目答案新版本增加两个K无和L2个以下化合物中哪个有旋光异构标出手性碳写出可能有的旋光异构体的投影式用RS标记法命名并注明内消旋体或外消旋体a2溴代1丁醇b二溴代丁二酸c二溴代丁酸d2甲基2丁烯酸答案56以下化合物中哪个有旋光活性如有指出旋光方向A没有手性碳原子故无B表示分子有左旋光性C两个手性碳原子内消旋体整个分子就不具有旋光活性了57分子式是C5H10O2的酸有旋光性写出它的一对对映体的投影式并用RS标记法命名答案58分子式为C6H12的开链烃A有旋光性经催化氢化生成无旋光性的B分子式为C6H14写出AB的结构式答案59麻黄碱的构型如下它可以用以下哪个投影式表示答案b510指出以下各对化合物
15、间的相互关系属于哪种异构体或是相同分子答案com非对映com体comh相同511如果将如I的乳酸的一个投影式离开纸面转过来或在纸面上旋转900按照书写投影式规定的原那么它们应代表什么样的分子模型与I是什么关系答案512丙氨酸的结构513可待因是镇咳药物四个手性碳24个旋光异构体514以下结构是中哪个是内消旋体答案a和d第六章卤代烃写出以下化合物的结构式或用系统命名法命名a2甲基溴丁烷b22二甲基碘丙烷c溴代环己烷com氯14戊二烯f CH3 2CHIgCHCl3hClCH2CH2CliCH2 CHCH2CljCH3CH CHCl答案3-氯乙苯f2碘丙烷iodopropaneg氯仿或三氯甲烷tr
16、ichloromethaneorChloroformh1212dichloroethanei氯丙烯chloro1propenej1氯丙烯chloro1propene写出C5H11Br的所有异构体用系统命名法命名注明伯仲叔卤代烃如果有手性碳原子以星号标出并写出对映异构体的投影式写出二氯代的四个碳的所有异构体如有手性碳原子以星号标出并注明可能的旋光异构体的数目写出以下反响的主要产物或必要溶剂或试剂答案以下各对化合物按SN2历程进行反响哪一个反响速率较快答案将以下化合物按SN1历程反响的活性由大到小排列a CH3 2CHBrb CH3 3CIc CH3 3CBr答案b c a67假设以下图为SN2反
17、响势能变化示意图指出a b c 各代表什么答案 a 反响活化能 b 反响过渡态 c 反响热放热68分子式为C4H9Br的化合物A用强碱处理得到两个分子式为C4H8的异构体B及C写出ABC的结构答案怎样鉴别以下各组化合物答案鉴别abdAgNO3EtOHcBr269指出以下反响中的亲核试剂底物离去基团略610写出由S-2-溴丁烷制备R-CH3CHOCH2CH3CH2CH3的反响历程611写出三个可以用来制备33-二甲基-1-丁炔的二溴代烃的结构式612由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备以下化合物com-甲基-2-丙醇c2-甲基-2-溴丙烷d2-甲基-12-二溴丙烷e2-甲基-1-溴-2-丙醇
18、答案613分子式为C3H7Br的A与KOH-乙醇溶液共热得B分子式为C3H6如使B与HBr作用那么得到A的异构体C推断A和C的结构用反响式说明推断过程答案ABrCH2CH2CH3BCH2 CHCH3CCH3CHBrCH3第八章醇酚醚81命名以下化合物答案a 3Z 3Z penten1olb2bromopropanolc25庚二醇25heptanediold4phenyl2pentanole 1R2R 2甲基环己醇 1R2R 2methylcyclohexanolf乙二醇二甲醚ethanediol12dimethyletherg S 环氧丙烷 S 12epoxypropaneh间甲基苯酚mmet
19、hylphenoli11phenylethanoljnitro1naphthol83说明以下异构体沸点不同的原因因为后者的分支程度比拟大那么分子间的接触面积减小从而分子间作用力减小因此沸点较低因为前者能够形成分子间氢键导致作用力增加沸点较高84以下哪个正确的表示了乙醚与水形成的氢键B85完成以下转化答案86用简便且有明显现象的方法鉴别以下各组化合物bcCH3CH2OCH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3 CH2 4CH3dCH3CH2BrCH3CH2OH答案aAg NH3 2comO4和K2Cr2O7d浓H2SO487以下化合物是否可形成分子内氢键写出带有分子内氢健的结构式答案abd可
20、以形成88写出以下反响的历程答案写出以下反响的主要产物或反响物答案8104叔丁基环己醇是一种可用于配制香精的原料在工业上由对叔丁基酚氢化制得如果这样得到的产品中含有少量未被氢化的对叔丁基酚怎样将产品提纯答案用NaOH水溶液萃取洗涤除去叔丁基酚分子式为C5H12O的A能与金属钠作用放出氢气A与浓H2SO4共热生成B用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物CC与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHOB与HBr作用得到DC5H11Br将D与稀碱共热又得到A推测A的结构并用反响式说明推断过程答案分子式为C7H8O的芳香族化合物A与金属钠无反响在浓氢碘酸作用下得到B及CB能溶于氢氧化钠并与三氯化铁作用产
21、生紫色C与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀推测ABC的结构并写出各步反响答案新版本书与老版本局部内容不一致1112参考答案aIR羟基特征峰bNMR峰面积比值cIR羟基特征峰dNMR峰的组数和裂分情况13NMR质子峰三组611相邻C-H的裂分符合n1规那么化学位移也适宜IRO-HC-HC-O的几组峰解释一下第九章醛酮醌91用IUPAC及普通命名法 如果可能的话 命名或写出结构式i13环已二酮j111三氯代3com戊酮醛m苯乙酮答案a异丁醛甲基丙醛methylpropanalisobutanalb苯乙醛phenylethanalc对甲基苯甲醛pmethylbenzaldehydedmethylbut
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