第一单元有机化合物的结构 (3).ppt

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1、高三化学专题复习高三化学专题复习 限制条件的同分异限制条件的同分异构体的确定构体的确定【考点分析考点分析】同分异构体书写及数目确定是高考的必同分异构体书写及数目确定是高考的必考点考点,通常有两种考查形式通常有两种考查形式:一是以选择题的形式考查同分异构的数目一是以选择题的形式考查同分异构的数目二是以非选择题的形式考察某些具有特定结二是以非选择题的形式考察某些具有特定结构的同分异构体构的同分异构体（1）同分异构体的书写：）同分异构体的书写：必须防止漏写和重写必须防止漏写和重写.熟悉思维顺序（四步）：熟悉思维顺序（四步）：碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构顺反异构顺反异构.掌握书

2、写步骤（四步）：掌握书写步骤（四步）：主链由长到短，支链由整到散，主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由对到邻到间位置由心到边，排列由对到邻到间1.同分异构体书写与数目判断技巧：同分异构体书写与数目判断技巧：（2）同分异构体数目的判断的常用方法：）同分异构体数目的判断的常用方法：基元法基元法 如：丁基有如：丁基有4种，丁醇、戊醛都有种，丁醇、戊醛都有4种；种；替元法替元法 如：如：C6H4Cl2有有3种种,C6H2Cl4有有3种种(将将H替代替代Cl)；对称法对称法（又称等效氢法），方法如下：（又称等效氢法），方法如下：同一同一C 原子上的氢原子是等效、同一原子上的氢原子是等效、同一

3、C 原子原子所连甲基上的氢原子等效、处于镜面对称所连甲基上的氢原子等效、处于镜面对称位置上的氢原子是等效位置上的氢原子是等效定一移二法定一移二法 针对有两个取代基方法如下：针对有两个取代基方法如下：先固定一个取代基的位置，移动另一个取先固定一个取代基的位置，移动另一个取代基的位置代基的位置练练1：分子式：分子式为为C3H4Cl2的的链链状有机物的同分异构体状有机物的同分异构体共有共有(不包括立体异构不包括立体异构)()A6种种B5种种 C4种种 D3种种练练2:芳香族化合物芳香族化合物A的分子式的分子式为为C7H6O2，将它与，将它与NaHCO3溶液混合加溶液混合加热热，有酸性气体，有酸性气体

4、产产生。那么包括生。那么包括A在内，在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目是属于芳香族化合物的同分异构体的数目是()A5 B4 C3 D2BA2.限制条件的同分异构的确定限制条件的同分异构的确定（1）“限制条件同分异构体限制条件同分异构体”的书写的书写是考试的热点，也是难点。必须熟练是考试的热点，也是难点。必须熟练掌握有机物的成键特点和结构特征，掌握有机物的成键特点和结构特征，各类物质（官能团）的特征反应，理各类物质（官能团）的特征反应，理解等效氢的问题，作答时要看清楚所解等效氢的问题，作答时要看清楚所有的条件，特别注意有机物的规范书有的条件，特别注意有机物的规范书写，写完后要套入题中所给的

5、条件中写，写完后要套入题中所给的条件中加以检查。加以检查。【典型例析典型例析】1咖啡酸（如图）存在于野胡萝卜、光叶咖啡酸（如图）存在于野胡萝卜、光叶水苏、荞麦等物中。咖啡酸有止血作用，水苏、荞麦等物中。咖啡酸有止血作用，特别对内脏的止血效果较好。特别对内脏的止血效果较好。(5)A是咖啡酸的同分异构体，是咖啡酸的同分异构体，其其苯环上只有苯环上只有1个取代基，个取代基，1molA能与能与2molNaHCO3反应反应，A的结构简式的结构简式_。2瘤突胡椒具有抗肿瘤和调节血脂功能，其合成路线如下：瘤突胡椒具有抗肿瘤和调节血脂功能，其合成路线如下：（1）写出同时满足下列条件的）写出同时满足下列条件的E

6、的一种同分异构体的结构简的一种同分异构体的结构简式式 。是苯的同系物的衍生物是苯的同系物的衍生物 能发生银镜反应，其中一种水解产物也能发生银镜反应能发生银镜反应，其中一种水解产物也能发生银镜反应有四种化学环境不同的氢原子，其数目比为有四种化学环境不同的氢原子，其数目比为6 3 2 1。【典型例析典型例析】【典型例析典型例析】3以对甲酚（以对甲酚（A）为起始原料，通过一系列反应合成）为起始原料，通过一系列反应合成有机物有机物E的合成路线如下：的合成路线如下：（4）写出同时满足下列条件的）写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结的同分异构体的结构简式：构简式：、（任写两种）。（任写两种）。属苯的衍

7、生物，苯环上有四个取代基且苯环上的属苯的衍生物，苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种；一取代产物只有一种；能与能与Na2CO3溶液反应放出气体。溶液反应放出气体。【归纳总结】2.限制条件的同分异构的确定限制条件的同分异构的确定（2）思路方法思路方法.判断分子式的特点判断分子式的特点 不饱和度不饱和度 氧原子数目氧原子数目 苯环外碳原子数目苯环外碳原子数目.根据条件判断结构特点根据条件判断结构特点 官能团种类官能团种类 碳链结构碳链结构 对称性对称性.依据分子式和结构特点推出结构并依据分子式和结构特点推出结构并检查是否正确检查是否正确1.从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分：从

8、樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分：请写出甲的一种能同时满足下列请写出甲的一种能同时满足下列3个条件的同分异个条件的同分异构体的结构简式构体的结构简式 。a苯环上有两个不同的取代基苯环上有两个不同的取代基b能与能与Br2的的CCl4溶液发生加成反应溶液发生加成反应c遇遇FeCl3溶液呈现紫色溶液呈现紫色【提升练习提升练习】【提升练习提升练习】22，5-二羟基苯甲酸甲二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯，可由龙酯俗称龙胆酸甲酯，可由龙胆酸与甲醇酯化得到，是合胆酸与甲醇酯化得到，是合成制药中的常见中间体。其成制药中的常见中间体。其结构如右图所示。结构如右图所示。（1）写出满足下列条的）写出满足下列条的龙胆酸的一种同分异构体的龙胆酸的一种同分异构体的结构简式结构简式 。能发生银镜反应；能发生银镜反应；能使能使FeCl3溶液显色；溶液显色；酯类。酯类。3萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a萜品醇G的路线之一如下：B的分子式为的分子式为_；写出同时满足下列条件的；写出同时满足下列条件的B的的链状同分异构体的结构简式：链状同分异构体的结构简式：_。核磁共振氢谱有核磁共振氢谱有2个吸收峰个吸收峰 能发生银镜反应能发生银镜反应【提升练习提升练习】