第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃自己.ppt

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1、新课标人教版选修五新课标人教版选修五 有机化学基础有机化学基础第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第一节第一节 脂肪烃脂肪烃4/7/2023C C.C CHHHHHHHH分子式：分子式：C2H4 结构简式：结构简式：CH2CH 2 电子式电子式:结构式结构式:C CC CHHHHHHHH一、一、乙烯结构乙烯结构和和性质性质4/7/20231 1、烯烃的结构与通式：、烯烃的结构与通式：分子中含有碳碳双键的链烃分子中含有碳碳双键的链烃通式：通式：C Cn nH H2n2n （n2n2）二、烯烃的结构与性质二、烯烃的结构与性质4/7/20232 2、物理性质：物理性质：随着分子中碳原子数的增多，烯烃同

2、系随着分子中碳原子数的增多，烯烃同系物的物理性质呈现规律性变化，即熔沸点逐物的物理性质呈现规律性变化，即熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。渐升高，密度逐渐增大。3 3、化学性质：化学性质：（1 1）加成反应）加成反应(与与Br2、H2、HX、H2O等等)：二、烯烃的结构与性质二、烯烃的结构与性质4/7/2023C=CHHHH+Br Br键断裂键断裂HHHHBrCCBrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br使溴水褪色使溴水褪色4/7/2023在一定条件下，乙烯还可与在一定条件下，乙烯还可与在一定条件下，乙烯还可与在一定条件下，乙烯还可与HH2 2、HClHCl、HH2 2OO发生发生发生发生加成

3、反应：加成反应：加成反应：加成反应：CH CH2 2CHCH 2 2 +H+H2 2CHCH3 3 CHCH3 3催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂 CH CH2 2CHCH 2 2 +H+H2 2OOCHCH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂加热加压加热加压加热加压加热加压加热加压加热加压 CH CH2 2CHCH 2 2 +HCl+HClCHCH3 3CHCH2 2ClCl催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂4/7/2023 丙烯与氯化氢反应后，会生成什么丙烯与氯化氢反应后，会生成什么产物呢？试着写出反应方程式：产物呢？试着写出反应方程式：4/7/2023马

4、氏加成规则：马氏加成规则：当不对称烯烃与卤化氢、水发生加成反应时，当不对称烯烃与卤化氢、水发生加成反应时，氢主要加到含氢多的不饱和碳原子上。氢主要加到含氢多的不饱和碳原子上。CH3-CHCH2+HClCH3-CH-CH3 Cl+CH3-CH2-CH2ClCH3CHCH3OH2-丙醇丙醇 CH3CHCH2+H2O催化剂催化剂(主要主要)(次要次要)(主要产物主要产物)4/7/2023（2 2）氧化反应：）氧化反应：燃烧：燃烧：火焰明亮，冒黑烟火焰明亮，冒黑烟。与酸性与酸性KMnOKMnO4 4的作用：的作用：5CH2CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2 +12MnSO4+6K2SO4

5、+28H2O使使KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色CnH2n3n2O2 nCO2nH2O点点燃燃4/7/2023（3 3）加聚反应加聚反应 具有不饱和键的有机化合物通过加成反应得到高分子化合物的反应。单体链节聚合度结论：聚乙烯是由简单的结构单元(链节)重复n次连接而成的。聚乙烯 nCHnCH2 2CHCH2 2 CH CH2 2CHCH2 2 n n4/7/2023写出氯乙烯聚合反应方程式：写出氯乙烯聚合反应方程式：_4/7/2023双键变单键，两个不饱和碳原子做链节双键变单键，两个不饱和碳原子做链节主链，其余做支链。主链，其余做支链。n CH3 CH CH CH3 CH CH nCH3C

6、H34/7/20231 1、通式：通式：CnH2n2两个双键在碳链中的不同位置：两个双键在碳链中的不同位置：CCCCC 累积二烯烃累积二烯烃（不稳定）（不稳定）CCCCC 共轭二烯烃共轭二烯烃 CCCCC 孤立二烯烃孤立二烯烃3 3、化学性质：、化学性质：氧化、加成、加聚氧化、加成、加聚 2 2、类别：类别：三、二三、二烯烃烯烃(n4)含有两个碳碳双键（含有两个碳碳双键（C CC C）的不饱和链烃。）的不饱和链烃。4/7/2023代表物：1 1，3 3丁二烯丁二烯 CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2CH2=C-CH=CH2CH32-2-甲基甲基-1-1，3 3丁二烯丁二烯也可叫作：异

7、戊二烯也可叫作：异戊二烯【思考思考】当当1molCH2=CH-CH=CH2与与1molBr2或或Cl2加成时，其加成产物是加成时，其加成产物是什么什么?4/7/2023CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2=CH-CH=CH2+Br2BrBrBrBr1,2 加成加成1,4 加成加成BrBrBrBr4/7/2023+Cl2ClCl1 1，2 2加成加成Cl+Cl2Cl1 1，4 4加成加成能否发生能否发生加聚反应加聚反应？一、烷烃和烯烃一、烷烃和烯烃加成反应键线表示4/7/2023共轭二烯烃加聚规则：以以1,41,4加成为主进行加聚反应。加成为主进行加聚反应。nCH2CHCHCH2 CH2C

8、H=CHCH2 n双键变单键，单键变双键，四个不饱和双键变单键，单键变双键，四个不饱和碳原子做链节主链，其余做支链。碳原子做链节主链，其余做支链。4/7/2023以以C4H8为例写出其烯烃类的同分异构体为例写出其烯烃类的同分异构体,并用系统命名法命名并用系统命名法命名思考思考：2-丁烯中与碳碳双键相连的两个碳丁烯中与碳碳双键相连的两个碳原子、两个氢原子是否处于同一平面？原子、两个氢原子是否处于同一平面？若处于同一平面，与碳碳双键相连的若处于同一平面，与碳碳双键相连的两个碳原子是处于双键的同侧还是异侧？两个碳原子是处于双键的同侧还是异侧？CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH2=CC

9、H3CH32-丁烯丁烯2-甲基甲基-1-丙烯丙烯1-丁烯丁烯4/7/2023 由于由于碳碳双键碳碳双键不能旋转而导致分不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为式不同所产生的异构现象，称为顺顺反异构反异构。四四、烯烃的顺反异构、烯烃的顺反异构顺反异构：顺反异构：4/7/2023两个相同的原子或原子团排列在两个相同的原子或原子团排列在双键的双键的同一侧同一侧的称为的称为顺式结构顺式结构。两个相同的原子或原子团排列在两个相同的原子或原子团排列在双键的双键的两侧两侧的称为的称为反式结构反式结构。反反-2-丁烯丁烯顺顺-2-丁烯丁烯化学性质

10、基本相同，但物理性质有差异。化学性质基本相同，但物理性质有差异。4/7/2023二、烯烃的顺反异构二、烯烃的顺反异构顺反异构体的条件：顺反异构体的条件：1.1.具有碳碳双键具有碳碳双键2.2.组成双键的每个碳原子必须连接两个不组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团同的原子或原子团.即即a b，a b。4/7/2023烯烃的同分烯烃的同分异构现象异构现象 碳链异构碳链异构位置异构位置异构 官能团异构官能团异构 顺反异构顺反异构 【思考思考】烷烃是否也有顺反异构现象？烷烃是否也有顺反异构现象？4/7/2023思考题：思考题：下列物下列物质质中没有中没有顺顺反异构的是哪些？反异构的是哪些

11、？1、1，2-二二氯氯乙乙烯烯2、1，2-二二氯氯丙丙烯烯3、2-甲基甲基-2-丁丁烯烯4、2-氯氯-2-丁丁烯烯 4/7/2023三、炔烃三、炔烃分子里含有分子里含有碳碳三键碳碳三键的一类脂肪的一类脂肪烃称为烃称为炔烃炔烃。1 1、概念：、概念：2 2、炔烃的通式：、炔烃的通式：CnH2n2（n2）（1 1）物理性质：随着碳原子数的增多，）物理性质：随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。C C小于等于小于等于4 4时为气态时为气态（2 2）化学性质：氧化反应，加成反应。）化学性质：氧化反应，加成反应。3 3、炔烃的通性：、炔烃的通性：4/

12、7/20234 4、乙炔、乙炔1 1）乙炔的乙炔的分子结构分子结构：电子式电子式:HCCH 结构简式结构简式:CHCH 或或 HCCH结构式结构式:C H C H 直线型，键角直线型，键角1800空间结构：空间结构：三、炔烃三、炔烃4/7/2023(1)sp杂化杂化 乙炔中的碳原子为乙炔中的碳原子为SP杂化杂化，分子呈，分子呈直线构型直线构型。两个碳原子的两个碳原子的spsp杂化轨道沿各自对称轴形成杂化轨道沿各自对称轴形成C CC C 键键，另两个另两个spsp杂化轨道分别与两个氢原子的杂化轨道分别与两个氢原子的1s1s轨道重叠形成轨道重叠形成两个两个C CH H 键键，两个，两个p py y

13、轨道和两个轨道和两个p pz z轨道分别从侧面相互轨道分别从侧面相互重叠，形成两个相互垂直的重叠，形成两个相互垂直的C CC C 键，形成乙炔分子。键，形成乙炔分子。(2)空间结构是直线型：空间结构是直线型：三个三个键在一条直线上。键在一条直线上。三、炔烃三、炔烃4/7/2023、CCCC的键能和键长并不是的键能和键长并不是C-CC-C的三倍，也的三倍，也不是不是C=CC=C和和C CC C之和。说明叁键中有二个键不之和。说明叁键中有二个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。稳定，容易断裂，有一个键较稳定。、含有叁键结构的相邻四原子在同一直线上。、含有叁键结构的相邻四原子在同一直线上。、链烃分子

14、里含有碳碳叁键的不饱和烃称为、链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称为炔烃。炔烃。、乙炔是最简单的炔烃。、乙炔是最简单的炔烃。乙炔结构乙炔结构：三、炔烃三、炔烃4/7/20232 2）乙炔的实验室制法：乙炔的实验室制法：CaC2+2HOH C2H2+Ca(OH)2+127KJ .反应原理：反应原理：.原料：原料：CaC2与与H2O .装置：装置：.收集方法收集方法 .净净化：化：三、炔烃三、炔烃乙炔除杂乙炔除杂制乙炔制乙炔收集乙炔收集乙炔4/7/2023下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置?ABCDEFB F三、炔烃三、炔烃4/7/2023下列那种装置可以用

15、来做为乙炔的收集装置下列那种装置可以用来做为乙炔的收集装置?ABCA三、炔烃三、炔烃4/7/2023三、炔烃三、炔烃制出的乙气体制出的乙气体为什么先通入为什么先通入硫酸铜溶液硫酸铜溶液？实验中采用块状实验中采用块状CaCCaC2 2和饱和食盐水，和饱和食盐水，为什么为什么？实验中为什么要实验中为什么要采用分液漏斗采用分液漏斗？4/7/2023装置：装置：固液发生装置固液发生装置（1 1）反反应应装装置置不不能能用用启启普普发发生生器器，应用平底烧瓶和分液漏斗等。应用平底烧瓶和分液漏斗等。因因为为：a a 碳碳化化钙钙与与水水反反应应较较剧剧烈烈，难以控难以控制制反应速率；反应速率；b b 反反

16、应应会会放放出出大大量量热热量量，如如操作不当，会使启普发生器炸裂。操作不当，会使启普发生器炸裂。（2 2）实验中常用饱和食盐水代）实验中常用饱和食盐水代替水，替水，目的：目的：控制反应速率控制反应速率，得到平稳的乙炔气流。得到平稳的乙炔气流。三、炔烃三、炔烃4/7/2023（3 3）制取时在导气管口附近塞入少量棉花）制取时在导气管口附近塞入少量棉花 目的：为防止产生的泡沫涌入导管。目的：为防止产生的泡沫涌入导管。（4 4）纯纯净净的的乙乙炔炔气气体体是是无无色色无无味味的的气气体体。用用电电石石和和水水反反应应制制取取的的乙乙炔炔，常常闻闻到到有有恶恶臭臭气气味味，是是因因为为在在电电石石中

17、中含含有有少少量量硫硫化化钙钙、砷砷化化钙钙、磷磷化化钙钙等等杂杂质质，跟跟水水作作用用时时生生成成H H2 2S S、A AS SH H3 3、PHPH3 3等气体有特殊的气味所致。等气体有特殊的气味所致。三、炔烃三、炔烃4/7/2023制取制取：收集一集气瓶乙炔气体，观察其物理性质收集一集气瓶乙炔气体，观察其物理性质实验实验探究探究物理性质物理性质:乙炔是无色、无味的气体，微溶于水乙炔是无色、无味的气体，微溶于水实验实验现象现象将纯净的乙炔通入盛有将纯净的乙炔通入盛有KMnOKMnO4 4酸性溶液的试管中酸性溶液的试管中将纯净的乙炔通入盛有溴将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中的四

18、氯化碳溶液的试管中点燃验纯后的乙炔点燃验纯后的乙炔溶液紫色逐渐褪去。溶液紫色逐渐褪去。溴的颜色逐渐褪去，生成无溴的颜色逐渐褪去，生成无色易溶于四氯化碳的物质。色易溶于四氯化碳的物质。火焰明亮，并伴有浓烟。火焰明亮，并伴有浓烟。4/7/20233 3、乙炔的化学性质：、乙炔的化学性质：2C2H2+5O2 点燃点燃 4CO2+2H2O（l）.氧化反应：氧化反应：.可燃性：可燃性：火焰明亮，并伴有浓烟。火焰明亮，并伴有浓烟。H=2600kJ/mol4/7/2023甲烷、乙烯、乙炔的燃烧现象甲烷、乙烯、乙炔的燃烧现象4/7/2023与与HX等的反应等的反应.加成反应加成反应CHCH+H2O CH3CH

19、O（制乙醛制乙醛）CHCH+HCl催化剂催化剂 CH2=CHCl（制氯乙烯制氯乙烯）溶液紫色逐渐褪去溶液紫色逐渐褪去2KMnO4+3H2SO4+C2H22MnSO4+K2SO4+2CO2+4H2O.乙炔能使酸性乙炔能使酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色。使溴水褪色使溴水褪色催化加氢催化加氢CHCH+Br2 CHBr=CHBrCHCH+2H2催化剂催化剂 CH3CH34/7/2023思考思考 1 1、在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团，将可以出现顺反异构，不同的原子或原子团，将可以出现顺反异构，请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构？请问在炔烃分子中是

20、否也存在顺反异构？2 2、根据乙烷、乙烯、乙炔的分子结构特点，、根据乙烷、乙烯、乙炔的分子结构特点，你能否预测乙炔可能具有什么化学性质？你能否预测乙炔可能具有什么化学性质？否否4/7/2023 本节学习乙炔的结构、制法、重要性质和本节学习乙炔的结构、制法、重要性质和主要用途。主要用途。乙炔结构乙炔结构是含有是含有C C叁键的直线型分子叁键的直线型分子化学性质化学性质可燃性可燃性,氧化反应、加成反应。氧化反应、加成反应。主要用途主要用途 焊接或切割金属焊接或切割金属,化工原料。化工原料。三、炔烃三、炔烃4 4、乙炔、乙炔的的用途用途4/7/2023CH2=CHClCH CH+HCl 催化剂催化剂

21、nCH2=CHCl加温、加压加温、加压催化剂催化剂 CH2 CH Cln练习练习1:乙炔是一种重要的基乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备本有机原料，可以用来制备氯乙烯氯乙烯,写出乙炔制取聚氯乙写出乙炔制取聚氯乙烯的化学反应方程式。烯的化学反应方程式。4/7/2023练练习习2、某某气气态态烃烃0.5mol能能与与1mol HCl氯氯化化氢氢完完全全加加成成，加加成成产产物物分分子子上上的的氢氢原原子子又又可可被被3mol Cl2取取代代，则气态烃可能是则气态烃可能是A、CH CH B、CH2=CH2 C、CHCCH3 D、CH2=C(CH3)CH3 练习练习3、含一叁键的炔烃，氢化后的

22、产物结构简式为、含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为此炔烃可能有的结构有（此炔烃可能有的结构有（）A1种种B2种种C3种种D4种种CB4/7/20234、在在标标准准状状况况下下将将11.2升升乙乙烯烯和和乙乙炔炔的的混混合合气气通通入入到到溴溴水水中中充充分分反反应应，测测得得有有128克克溴溴参参加加了了反反应应，测测乙乙烯、乙炔的物质的量之比为（烯、乙炔的物质的量之比为（）A1 2 B2 3 C3 4 D4 5 5、描描述述CH3CH=CHCCCF3分分子子结结构构的的下下列列叙述中正确的是（叙述中正确的是（）A6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上B6个碳原子不可

23、能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上C6个碳原子有可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上D6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上 BCB4/7/2023练习练习6：CaC2和和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同等都同属离子型碳化物，请通过对属离子型碳化物，请通过对CaC2制制C2H2的反应进行的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：AZnC2水解生成水解生成（）BAl4C3水解生成（水解生成（）CMg2C3水解生成（水解生成（）DLi2C2水解生成水解生成（）C2H2 CH4 C3

24、H4 C2H24/7/2023四、脂肪烃的来源及其应用四、脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。石油石油通过通过常压分馏常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等；而油等；而减压分馏减压分馏可以得到润滑油、石蜡等分子量较可以得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃；通过石油和气态烯烃，气态烯烃是最基本大的烷烃；通过石油和气态烯烃，气态烯烃是最基本的化工原料；而的化工原料；而催化重整催化重整是获得芳香烃的主要途径。是获得芳香烃的主要途径。煤的干馏：煤的干馏：把煤隔绝空气加强热使煤分解的过程。把煤隔绝空气加强热使煤分解的过程

25、。煤的煤的干馏产物有焦炭、煤焦油、焦炉气等。干馏产物有焦炭、煤焦油、焦炉气等。通过煤焦油的通过煤焦油的分分馏馏可以获得各种芳香烃；通过可以获得各种芳香烃；通过煤的直接或间接液化煤的直接或间接液化，可，可以获得燃料油及多种化工原料。以获得燃料油及多种化工原料。天然气天然气是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以甲烷为主。是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以甲烷为主。4/7/20231、石油分馏、石油分馏 石油分馏石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。加以分离的技术。分为分为常压分馏常压分馏和和减压分馏，常减压分馏，常压分馏压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴

26、油和重可以得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行油；重油再进行减压分馏减压分馏可以得到润滑油、凡士可以得到润滑油、凡士林、石蜡等。林、石蜡等。减压分馏减压分馏是利用低压时液体的沸点是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免高温下有机物的炭化。分馏，避免高温下有机物的炭化。四、脂肪烃的来源及其应用四、脂肪烃的来源及其应用4/7/2023四、脂肪烃的来源及其应用四、脂肪烃的来源及其应用4/7/2023四、脂肪烃的来源及其应用四、脂肪烃的来源及其应用4/7/2023四、脂肪烃的来源及其应用四、脂肪烃的来源及其应用原原油

27、油的的分分馏馏及及裂裂化化的的产产品品和和用用途途4/7/2023 石油石油催化重整催化重整的目的有两个：提高汽油的目的有两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。的辛烷值和制取芳香烃。石油石油催解催解是深度的裂化，使短链的是深度的裂化，使短链的烷烃进一步分解生成乙烯、丙烯、丁二烯等重要烷烃进一步分解生成乙烯、丙烯、丁二烯等重要石油化工原料。石油化工原料。石油的石油的催化裂化催化裂化是将重油成分是将重油成分（如石油）在催化剂存在下，在（如石油）在催化剂存在下，在460520及及100kPa 200kPa的压强下，长链烷烃断裂成短的压强下，长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量。链烷烃和

28、烯烃，从而大大提高汽油的产量。2 2、催化裂化、催化裂化3 3、石油催解、石油催解4 4、石油催化重整、石油催化重整四、脂肪烃的来源及其应用四、脂肪烃的来源及其应用4/7/2023一、一、烷烃和烯烃烷烃和烯烃二、二、烯烃的顺反异构烯烃的顺反异构碳碳双键上的原子在空间的排列不同的异构，称为碳碳双键上的原子在空间的排列不同的异构，称为顺反异构顺反异构三、炔烃三、炔烃1.1.炔烃的通式：炔烃的通式：CnH2nCnH2n2 2（n2n2）乙炔的实验室制法乙炔的实验室制法四、脂肪烃的来源及其应用四、脂肪烃的来源及其应用第一节第一节 脂肪烃脂肪烃小节小节2.2.石油分馏、催化裂化、石油分馏、催化裂化、石油

29、催解、催化重整等加工过程石油催解、催化重整等加工过程1.1.同系物物性递变规律同系物物性递变规律2.2.烷烃烷烃 烯烃的化学性质烯烃的化学性质:烯烃：烯烃：加成、加成、氧化、氧化、加聚加聚烷烃：烷烃：燃烧、燃烧、取代、取代、热分解热分解乙炔的化学性乙炔的化学性质质乙炔的乙炔的分子结构分子结构1.1.脂肪烃的来源：石油、天然气和煤等。脂肪烃的来源：石油、天然气和煤等。4/7/2023烷烃、烯烃、炔烃的结构烷烃、烯烃、炔烃的结构甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔结构结构简式简式CH4CH2=CH2CHCH结构结构特点特点全部单键全部单键,饱和饱和有碳碳双键有碳碳双键,不饱和不饱和有碳碳三键有碳碳三键,不饱和不饱和空间空间结构结构化学化学性质性质取代取代 分解分解加成加成 氧化氧化 加聚加聚加成加成 氧化氧化4/7/2023DCD4/7/2023没有区别没有区别4/7/2023