有机化学各章知识点.doc

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1、第一章 绪论1、共价键的本质、特点；共价键的参数键长、键角、键能；2、共价键的断裂异裂和均裂；3、酸碱理论：布伦斯特和路易斯酸碱；4、推断给定的分子是酸还是碱5、pk 值代表的意义；其次章 饱和烃： 烷烃和环烷烃1、烷烃的系统命名的规章，局部烷烃的习惯命名2、 键的特点(头碰头、可旋转)；3、构象的概念；构象与能量的关系；写出乙烷全穿插和全重叠式的纽曼式和透视式；4、甲烷自由基卤代反响的历程；5、单环烷烃、简洁桥环和螺环的系统命名；6、环丙烷与烯烃的鉴别(KMnO4)；7、环烷烃的自由基卤代反响；8、环丙烷与 X2、HX 反响；9、能写出简洁的二取代环己烷例如反-1 甲基-4 异丙基环己烷的稳

2、定构象。第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃烯烃：1、烯烃的系统命名留意顺/反、Z/E ；2、双键的构造重点 键的特点3、烯烃的制备(醇脱水、卤代物脱 HX)4、烯烃亲电加成1） HX 机理、马氏规章，碳正离子稳定性大小2） H2O产物3） 浓 H2SO4产物4） X2机理，溴瓮离子，反式加成产物5） HOX产物5、烯烃与 B2H6 反响的反马氏加水产物6、烯烃在光照条件下与 HBr 加成的过氧化物效应7、烯烃的氧化产物(过氧酸、KMnO4、O3)8、烯烃 -H 自由基取代反响炔烃：1、炔烃系统命名2、炔烃的直线型构造3、末端炔烃的鉴别(银氨溶液和铜氨溶液)；4、炔化钠的制备及与卤代烷的反响5、炔的亲

3、电加成符合马氏加成1） X22） HX3） H2O/H2SO4,HgSO4烯醇式和酮式互变6、炔的亲核加成产物1） CH3OH2） HCN3） CH3COOH第四章 二烯烃 共轭体系 共振论1、 - ，P- 共轭效应、 - ， -P 超共轭效应2、1,3 丁二烯的构造及其 1,2-加成和 1,4-加成机理烯丙位重排及产物3、Diels-Alder 反响产物六元环构造第五章芳烃 芳香性苯环：1、单环芳烃的系统命名及构造特点平面构造，大共轭构造，环不易破坏；2、苯亲电取代反响的机理 络合物；3、苯的五大类亲电取代反响(卤化、硝化、磺化、烷基化、 酰基化)及常用的亲电试剂；4、苯的氯甲基化反响；5、

4、苯环侧链含 氢的碳的氧化反响；6、苯环 -H 的卤代反响；7、苯环相连第一类供电子定位基和其次类吸电子定位基；稠环芳烃：1、萘的命名。2、联苯亲电取代反响的位置；3、萘 -位的亲电取代反响(-X, -NO2, -SO3H, -COR)；4、二取代萘亲电反响的定位规章同环和异环取代;5、明确芳香性的概念，学会推断一个化合物是否具有芳香性的标准(共平面、连续共轭、4n+2)。第六章 立体化学1、明确手性、手性碳、旋光、对映异构、外消旋体、内消旋体概念；2、如何推断一个分子具有手性；3、会用R/S 表示手性碳确实定构型；会用Fischer 投影式书写 1-2 个手性碳分子的构造式；4、会由纽曼投影式

5、和透视式写出 Fischer 投影式第七章 卤代烃1、卤代烃的命名2、亲核取代反响1） 水解反响；2） 与氰化钠反响；3） 与氨反响；4） 与醇钠RONa反响；5） 与 NaI/丙酮反响(SN2)5） 与 AgNO3/醇溶液反响卤化物的鉴别方法SN1。3、消退反响扎依采夫Sayzeff规章4、格氏试剂的制备及性质5、单分子亲核取代反响SN11） 反响历程；2） 反响的立体化学；3） SN1 反响的特征有重排产物生成6、双分子亲核取代反响SN21） 反响历程；2） 反响的立体化学7、影响卤代烃亲核取代反响和消退反响的因素烃基构造,离去基团8 、卤代烯烃和卤代芳烃化学反响活性1） 乙烯型和苯基型卤

6、代烃的化学性质不活泼；2） 烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质很活泼10、卤代烃的制法1） 烷烃、芳烃侧链的光卤代Cl、Br；2） 烯烃-H 的高温卤代；3） 芳烃的卤代Fe 催化，亲电取代；4） 烯、炔加 HX、X2；5） 氯甲基化反响制苄氯的方法；6） NBS 试剂法；7） 由醇制备第八章 有机化合物的波谱分析红外光谱常见官能团的 IR 数据，着重是特征谱带官能团区 12504000 cm-11) 苯环：14501600 cm-12) C=O: 16901740 cm-13) O-H: 34003700 cm-1; N-H: 34003500 cm-1核磁共振氢谱1、常见基团的质子化学位移2、

7、n+1 规章3、谱图解析1H NMR 谱可以给出如下信息：a. 峰的数目：分子中有多少种不同类型的氢；b. 峰的位置：分子中氢的类别；c. 峰的强度：每种氢的数目；d. 峰的裂分数目：邻近碳上氢原子的个数。第九章 醇和酚醇1、醇的命名和制备方法(卤代烷碱性条件下水解；烯烃硼氢化氧化水解；醛、酮、羧酸衍生物的复原；醛、酮、羧酸衍生物和格式试剂的加成反响)；2、醇碱性，如低级的醇和醚可以和浓 H2SO4 形成烊盐；3、醇的鉴别卢卡斯试剂等；4、醇的卤代反响(与 HX, PX3, PCl5, SOCl2 反响)及其碳正离子的重排；5、醇脱水反响(H2SO4, Al2O3)及其选择性；6、醇的氧化反响

8、；7、伯醇的选择性氧化成醛。酚：1、酚的构造和命名2、酚的制法1） 异丙苯法2） 芳磺酸碱熔3） 吸电子基取代的芳卤烃水解3、酚的化学性质1酸性-比碳酸弱用于分别提纯 2成醚Williamson 合成法和硫酸二甲酯法 3成酯和酰氯和酸酐反响4） 苯环上的亲电取代35） 与 FeCl 显色鉴别烯醇式构造第十章 醚和环氧化合物1、醚的命名2、醚的 Williamson 合成法； 3、醚和环醚的化学性质1） 羊盐的生成2） 醚键的断裂HI3） 环氧乙烷与格式试剂反响4） 环氧乙烷的酸性开环和碱性开环第十一章 醛，酮和醌醛和酮：1、醛，酮的命名碳架的编号方式2、醛酮的构造，互变现象羰基碳的缺电性；烯醇

9、式、酮式的转变3、醛酮的制法醇的氧化，罗森门德复原，付-克酰化法，炔烃的水和4、亲核加成反响及其反响历程氢氰酸，格式试剂，亚硫酸氢钠，醇，氨的衍 生物5、缩醛、酮的制备及应用6、 -氢原子活泼性卤代及羟醛缩合反响稀碱条件7、卤仿反响鉴别甲基酮， -甲基醇48、复原反响金属加氢、NaBHLiAlH、4，加氢试剂的选择性；克莱门森还原9、歧化反响留意反响底物的构造、浓碱条件10、羰基的保护在合成中的意义缩醛、缩酮11、醛和酮的区分反响托伦斯试剂、费林试剂，结合卤仿反响、亚硫酸氢钠的 加成12、雷福马茨基反响制备 -羟基酸第十二章 羧酸1、羧酸比相应醇的沸点高及其缘由2、羧酸的酸性诱导效应和共轭效应

10、3 、羧酸的取代反响1） 酰卤的生成；2） 酸酐的生成；3） 酯化反响；4） 酰胺的生成4、羧酸 -H 的卤代反响5、羧酸的复原6、羧酸的制备1） 烯烃、醇及醛的氧化法；2） 格式试剂合成法；3） 腈的水解7、羟基酸的制法1） 卤代酸水解；2） 氰醇水解8、羟基酸的化学性质1） 酸性2） 脱水第十三章 羧酸衍生物1、羧酸衍生物的命名2、酰卤的构造及化学性质1水解、醇解、氨解；3、酸酐的构造及化学性质水解、醇解、氨解；4、酯的构造及化学性质1） 水解、醇解酯交换、氨解；2） 与格氏试剂反响；3） 酯缩合反响5、 酰胺的制法1） 羧酸衍生物的氨解；2） 羧酸的铵盐加热失水而得。6、 酰胺的化学性质

11、1） 水解；2） 脱水反响；3） 复原反响；4） 霍夫曼Hofmann降级反响7、羧酸衍生物亲核取代反响活性比较8、酰氯复原第十四章-二羰基化合物1、酮-烯醇互变异构2、乙酰乙酸乙酯1） 制备方法；2） 酮式分解和酸式分解；3） 乙酰乙酸乙酯在合成上的应用3、丙二酸二乙酯1） 制备方法；2） 水解脱羧；3） 丙二酸二乙酯在合成上的应用第十五章 胺1、芳香族硝基化合物中，硝基对邻，对位基团的影响卤代苯的水解、酚的酸性2、硝基苯的复原加氢、金属 Fe、Sn 复原3、霍夫曼酰胺降解反响制备少一个碳原子的胺，包括伯胺4、盖布列尔合成伯胺的方法整个路线5、各类胺的碱性比较脂肪族胺、芳香族胺6、重氮化反响7、重氮盐的性质及其在有机合成上的应用1） 将 NH2 置换成 H, OH, X, CN；2） 偶氮反响1、杂环化合物的分类第十七章 杂环化合物2、杂环的系统命方法3、五元杂环呋喃、噻吩、吡咯的构造化学性质亲电取代反响：亲电试剂主要进入 -位4、六元杂环吡啶的构造化学性质a. 碱性与酸成盐b. 亲电取代多发生在 -位；c. 在 -位可发生亲核取代反响性质与 2-硝基氯苯类似；