有机化学期末考试试题.doc

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1、试卷编号：A1(H3C)2HCCCC(CH3)3COOHOH命名以下各化合物或写出构造1.HH2/.3OCH 3CHO6. 苯乙酰胺7.邻羟基苯甲醛8. 对氨基苯磺酸9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料，试剂或产物必要时，指出立体构造，完成以下各反响式。每空 2 分，共 48 分1CHCHBrCH 2ClKCN/EtOH2+C1 23高温、高压HBrMgO 3 H 2 OZn 粉 CH 3 COCH H 2 O3H +CH = CH 24醚CH3COC1+CO 2 CH 31, B 2 H 62, H 2 O 2 , OH-1, Hg(OAc)2 ,H

2、 2 O-THF52, NaBH4CH 3OH OHHIO 4CH 2 ClNaOHH 2 O7. ClCH3+H2O8. ClOH SN1 历程+OCH 3OC 2 H 5 ONaC H ONa+ CH2 =CH OCCH 325OCH3ZnBrBrEtOH+HI( 过量)CH2 CH2 OCH3CH32()HNO3H 2 SO4Fe,HCl(CH3 CO)2 O Br 2 NaOH NaNO2H 2 SO4H 3 PO2三. 选择题。每题 2 分，共 14 分1. 以下物质发生SN1 反响的相对速度最快的是A,(CH3 ) 2 CHBr(CH3 ) 3 CI(CH3 ) 3 CBr2. 对

3、 CH3Br 进展亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：(A).CH 3 COO-(B).CH 3 CH 2 O -(C).C 6 H 5 O -(D).OH -3. 以下化合物中酸性最强的是4. (A) CH3CCH(B) H2O(C) CH3CH2OH(D) p-O2NC6H4OH(E) C6H5OH(F) p-CH3C6H4OH4. 指出以下化合物的相对关系COOHHCH 2 CH 3CH 3H CHCOOH3CH 2 CH 3A，一样，B，对映异构，C，非对映体，D，没关系5. 以下化合物不发生碘仿反响的是()A、 C6H5COCH3B、C2H3OHC、 CH3CH2COCH2CH3D、

4、CH3COCH2CH3C6. 以下反响的转化过程经受了()H 3 C H CC=CHCH2 CH2 CH2 CH=CCH 3CHH +H 3 CH 3 CC=CCH3CH 2CH33H 3 CH CC22H 2A、亲电取代B、亲核加成C、正碳离子重排D、反式消退7. 能与托伦试剂反响产生银镜的是()A、CCl3COOHB、CH3COOHC、 CH2ClCOOHD、HCOOH四. 鉴别以下化合物共 5 分NH、 CH NH 、 CH OH 、 CH Br从指定的原料合成以下化合物。任选 3 题，每题 5 分，共 15 分1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：CH2OH2.

5、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：OO3. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CHCHOH4. 由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：O5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：OHCH3CHCHO， HCHO推断构造。8 分CH3OO2-N，N-二乙基氨基-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：OAAlCl3 HN(C2H5)2B (C9H10O)CDCH3BrA 卷参考答案及评分标准一.命名以下各化合物或写出构造式每题 1 分，共 10 分1. Z-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯2

6、.4环丙基苯甲酸3.(S)环氧丙烷4.3，3-二甲基环己基甲醛 5.萘酚NHO6. 2-phenylacetamideOHCHO7.CH2CH2HO SNH32HOCH CHCCH CH CH Br8.9.2222O10.二.试填入主要原料，试剂或产物必要时，指出立体构造，完成以下各反响式。每空 2 分，共 48 分1.C12.Br；C1 OHCCHCH2CH2CH2CHOCN34.5.6.CO2CH3OH(上面OH下面CH3COCH2CH2CHO7.8.9103CH2OHCH3+OHCH3OCH3CH2CH2OCH3Cl+CH 3OH.OCCH3OO211. CH2CH 3CHCH3HNOF

7、e,HClCHCHCH333(CH CO) OBr(2)3H SO322NaOH24NOCH23NaNONH2CH3H POBrNHCOCH3NHCOCH3232H SOBr24212. NHBr三. 选择题。每题 2 分，共 14 分1.B2.B3.D4.A5. C6.C7.D四. 鉴别5 分，分步给分五. 从指定的原料合成以下化合物。任选 3 题，每题 5 分，共 15 分1.2BrMgBr OMg1,CH OHO1,Na+-C CHHOC CH Hg2+OHCH3Et OCHO 1,KOH 2,3.2, H OCHONaBHCrO -2PyTM2,H3O+.OCH3H2SO4OHCCH1

8、,Na, NH3 (l)CCH1,Na, NH3 (l)2,CH 3 CH 2 Br2,OOHH 2Lindlar3, H 2 OOHCH 3COCH 3Ba(OH)2I 2(CH3 ) 2 CCHCOCHC 6 H 5 MgBr3CuBrOBr 2 /NaOHH 2 CC(CH 3 ) 24. PPATMHOOAlCl 3HOOCH 3 CHCHO+ HCHO CH 3CH 3 OHOH -H 2 OCH 3CH 3 CCHO CH 2 OHCH 3 OHHCNCH 3 CCHCN CH 2 OHOHH +5. H 2 OCH 3CCHCH 2 OHCOOHH +-H 2 OA. CH3 C

9、H 2 COClOOOOB. C. Br2 , CH 3 COOHD.六. 推断构造。每 2 分，共 8 分N(C 2 H 5 ) 24试卷编号：B一、命名以下化合物或者写出化合物的名称共 8 题，每题 1 分，共计 8 分1.NO 2CH2CHCH3310CH CH CHCHCH323CH CH23CHCH=CCH332.CH 33.NHNH24. CHCHCH CHO5.3236.2，2-二甲基-3，3-二乙基戊烷7.3，4-二甲基-2-戊烯8.-甲基-氨基丁酸二、推断题共 8 小题，每题 2 分，共 16 分1. 由于烯烃具有不饱和键，其中键简洁断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应

10、烷烃性质活泼。 2. 只要含有氢的醛或者酮均能够发生碘仿反响。3. 脂环烃中三元环张力很大，比较简洁断裂，简洁发生化学反响，通常比其他大环活泼些。4. 羧酸在 NaBH4的作用下能够被复原为相应的醛甚至醇。5. 醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。6. 环己烷通常稳定的构象是船式构象。7. 但凡能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。8. 芳香胺在酸性低温条件下，与亚硝酸反响，生成无色结晶壮的重氮盐，称为重氮化反响。三、选择题共 4 小题，每题 2 分，共 8 分1、以下物质在常温下能使溴水褪色的是A 丙烷 B 环戊烷 C 甲苯 D 乙烯2、羧酸衍生物中，以下哪种

11、最简洁水解A酰卤 B 酸酐 C 酰胺D 酯3CH CHCCH33、依据马氏规章，BrCl与 HBr 加成产物是CH CH CCHCH CHCHCHCH CHCHCHCH CHCHCH323AClB33Cl BrC3Br Cl33 3DBr Br4、以下物质简洁氧化的是A苯 B烷烃C 酮D 醛四、鉴别题共 6 题，每题 4 分，任选 4 题，共计 16 分ClCl1乙烷、乙烯、乙炔2甲苯、1-甲基-环己烯、甲基环己烷CH2ClCl3（4） 乙醛、 丙醛、 丙酮2CH OHCH3（5） OHBr（6） CH3CH Br2五、选用适当方法合成以下化合物共 7 题，每题 4 分，共 28 分1丙炔 异

12、丙醇2甲苯 邻、对硝基苯甲酸31-溴丙烷 3-溴丙烯CH3CH CH CH C CHCH C CCH CH CH322O33223CH33 2(CH ) CHOH(CH ) CCOOH3 2OHCH3CH2CH2OHHCCCH3H CCHCHH C232CHCH COOH2六、推导题共 5 小题，每题 6 分，任选 4 题，共 24 分1、A、B 两化合物的分子式都是 C6H12，A 经臭氧氧化并与锌和酸反响后得到乙醛和甲乙酮，B 经高锰酸钾氧化只得丙酸，写出 A和 B 的构造式，并写出相关反响方程式。2、某醇依次与以下试剂相继反响1HBr；2KOH醇溶液；3H2OH2SO4 催化；4K2Cr

13、2O7+H2SO4，最终产物为 2-戊酮，试推想原来醇的构造，并写出各步反响式。3、化合物 A 的分子式为 C4H9O2NA，无碱性，复原后得到 C4H11NB，有碱性，B与亚硝酸在室温下作用放出氮气而得到（C） ，(C)能进展碘仿反响。C与浓硫酸共热得 C4H8D，D能使高锰酸钾褪色，而反响产物是乙酸。试推断A、B、C、（D） 的构造式，并写出相关的反响式。4、分子式为 C6H10 的 A 及 B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到一样的产物正己烷。A 可与氯化亚铜的氨溶液产生红棕色沉淀，而B 不发生这种反响。B 经臭氧化后再复原水解，得到CH3CHO 和乙二醛。推断A 和 B

14、的构造，并简要说明推断过程。5、写出如下反响的历程机理H CCHH CCHH C333C=CHCHCH CHCH=C3H+3CCH2H C222CHC=CCH33H C2H CC32H2B 卷参考答案及评分标准特别说明：鉴于以下缘由，只要给出合理答案即可给分，1命名可承受俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，构造可承受分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher 投影式等；2对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反响原料、反响条件、反响步骤到达同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科根底教学来说不做要求；3化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以承受多种

15、分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。一命名每题 1 分，共 8 分2-甲基-3-乙基戊烷 2-甲基-2-丁烯 对硝基苯肼 或 4-硝基苯肼1-甲基-4 乙基苯对乙甲苯4-甲基苯乙醛CH CH CH323CHCHCH CH CHCH CH3233CH CH=CCHCH3CH CHCHCOOHCH CH CH333NH323CH32二.推断题每题 2 分，共 16 分1、2、3、4、5、6、7、8、三.选择题每题 2 分，共 8 分1、D2、A3、A4、D四.鉴别题每题 4 分，共 16 分，6 选 4，分步给分1、先加溴水，常温下乙烯、乙炔能使它褪色，而乙烷不能；再用乙烯与乙炔分别与硝酸银的

16、氨溶液反响，乙炔反响有白色沉淀生成，而乙烯没有反响。2、先参加溴水，褪色的是1-甲基-环己烯，再在剩余两种试剂中参加酸性高锰酸钾，褪色的是甲苯，无现象的是甲基环己烷。3、先在四种试剂中参加溴水，褪色是1-氯环己烯，2-氯环己烯，另外不褪色的两种是氯苯和氯甲苯；再在两组里分别参加硝酸银溶液，有白色沉淀的分别是 2-氯环己烯和氯甲苯。4、使上述四种化合物与托伦试剂反响，有银镜生成的是乙醛和丙醛，无反响的是丙酮，再把要鉴别的两种物质进展碘仿反响， 能发生碘仿反响的是乙醛，不能反响的是丙醛。5、用三氯化铁 b 显色，a 不显色。3 26、加 Ag(NH ) +，b 产生淡黄色沉淀，a 不产生。五.合成

17、题每题 4 分，共 28 分，分步给分CH 3CCHLindlarHCH 3 CH=CH2H 2 SO 4OHCH 3CHC H 31CH3H 2 SO 42HNO 32CHNO 23NO 2H 2 OKMnO4H +2CH 3NONO 2CH CH CHBrNaOHCH CH=CHNBSBrCH CH=CH3322H2O2CH 3222H O2H+OMgXCH3CH CH CHCCH3 2CHMgX CHCH CHCCH CH3 2CH3CH CHC=CCH32234O5无水乙醚322CH3H2SO423CH3(CH ) CHOH3 2CrO ,3吡 啶CH COCH33HCNOHH3CCC

18、NH3O+(CH3)2CCOOHCH36CH3CH2CH2OH浓 硫 酸加 热OHH2CCHCH3Br2CHCHBrCH32BrKOH-EtOH7H2CCHCH3H+Cl2高 温HCCCH3H2CCHCH2ClNaCNH2CCHCH2CNH2OH2CCHCH2COOH六.推导题每题 6 分，共 24 分，任选 4，分步给分 1、CH3CH CH=CCH CHCH CHO + CH COCH CHO3ZnCH3323H+3H+KMnO323A：CH3CH=CCH2CH3B：CH3CH2CH=CHCH2CH3CH3CH2CH=CHCH2CH34CH3CH2COOH2、HOCH2CH2CH2CH2C

19、H3HOCH2CH2CH2CH2CH3HBrBrCH2CH2CH2CH2CH3NaOH醇CH2=CHCH2CH2CH3H2O H2SO4CH3CHOHCH2CH2CH3KCr2O7 H SOCH3COCH2CH2CH3243233、A： CH CHCH CHB：CH CHCH CHC：CH CHOHCH CHD：NO2323NH2323CH3CH=CHCH3CH3CHCH2CH3 NO2CH CHCH CHH2NiHNO2CH3CHCH2CH3 NH2CH CHOHCH CH + N +H O323NH232322CH3CHOHCH2CH3 CH3CH=CHCH3KMnO4 H+CH3CH=C

20、HCH3H2SO4CH3COOH4A 经臭氧化再复原水解的 CH3CHO 和乙二醛，分子式为 C6H10，故 B 为H3CHC 己烷，而且 A 与氯化亚铜的氨溶液产生红棕色沉淀，分子式为 C6H10，故 A 为HC5CHCHCHCH3，B 和 A 氢化后得到正CCH2CH2CH2CH3。H3C H3C+ HC=CHCH2CH2CH2CH=CCH3 CH3_ H+H+H3C H3C+C-C H2CH2CH2CH2CH=CCH3 CH3试卷编号：C一、 命名法命名以下化合物或写出构造式(每题 1 分，共 10 分)HO COHCH3NCH3H3CCH2CH3CH3CH CH1. Cl232.3.N

21、O24.OH5.6. 邻苯二甲酸二甲酯 7. 2甲基1,3,5己三烯8. 间甲基苯酚9. 2,4二甲基2戊烯10. 环氧乙烷选择题20 分，每题 2 分1. 以下正碳离子最稳定的是+(a) (CH3 )2CCH2 CH3 ,(b) (CH3)3CCHCH3, (c) C6H5 CH2 CH 2OACOOHBSOHCCHDCH332. 以下不是间位定位基的是3. 以下卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是ABC)ClCH2ClCH CH Cl4. 不与苯酚反响的是(22A、NaB、NaHCO3C、FeCl3D、Br25. 发生SN2 反响的相对速度最快的是(a) CH CH Br,(b)

22、 (CH ) CHCH Br, (c) (CH ) CCH Br323 223 326. 以下哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物A KIB 硫酸亚铁C 亚硫酸钠D 双氧水7以下几种化合物哪种的酸性最强A 乙醇B 水C 碳酸D 苯酚8. SN1 反响的特征是：()生成正碳离子中间体；()立体化学发生构型翻转；()反响速率受反响物浓度和亲核试剂浓度的影响；反响产物为外消旋混合物A.I、IIB.III、IVC.I、IVD.II、IV9. 以下不能发生碘仿反响的是OOCH CHCHACH CH CB H OH33C CHCCHDCH3CCH2CH3322OH3310. 以下哪个化合物不属于硝基化合物

23、A CH NOCHCH CH NOCCH ONODNO2B32332232二、 推断题每题 1 分，共 6 分1、 由于烯烃具有不饱和键，其中键简洁断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。 2、 只要含有氢的醛或者酮均能够发生碘仿反响。3、 脂环烃中三元环张力很大，比较简洁断裂，简洁发生化学反响，通常比其他大环活泼些。4、 醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。5、 环己烷通常稳定的构象是船式构象。6、 但凡能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。 三、 鉴别与推断题20 分，每题 10 分1. 苯酚，1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷，苄基溴2. 分

24、子式为C6H12O 的 A，能与苯肼作用但不发生银镜反响。A 经催化得分子式为 C6H14O 的 B，B 与浓硫酸共热得 CC6H12。C经臭氧化并水解得 D 与 E。D 能发生银镜反响，但是不起碘仿反响，而 E 则可发生碘仿反响而无银镜反响。写出AE 的构造式。五、写出以下反响的主要产物20 分，每题 2 分Cl /H O1. CH CH CHCH32222(1) O2. (CH ) CCHCH CH33 223.3 (2)Zn粉,H O23+CH ClAlCl34.CH3 CH2 CH2 CH2 BrMgC2 H5 OHOCH35.CHCH2OCH2+HI( 过量 36.CHCH3O C7

25、.CHO2稀 NaOHCl ,H OCH2238. (CH CO) O +32NaOHOHCH CH CCCHH SO+H O249.3232 HgSO410.CH3+H O2Cl氢 氧 根SN2 历 程六、完成以下由反响物到产物的转变24 分，每题 4 分1.CHCH CHCHCH CH CHCH OH3223222CH3CH32.BrBr3.CHCHNO2HOCH CHOCHCH OCHCH OH222222224.CH3CH2CH3CCH3OH5.(CH )CCH(CH )CCOOH3 223 3CHO6.C 卷参考答案及评分标准特别说明：鉴于以下缘由，只要给出合理答案即可给分，1命名可

26、承受俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，构造可承受分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher 投影式等；2对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反响原料、反响条件、反响步骤到达同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科根底教学来说不做要求；3化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以承受多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。一、 用系统命名法命名以下化合物或写出构造式10 分，每题 1 分1. S-2-氯丁烷2. 苯乙酮3.4-硝基萘酚4. 1R，2R-2-甲基环己醇5.N-甲基-N-乙基苯胺COOCH3 COOCH36.7.O9.CH CHCHC

27、CH10.338.OHCH3CHCH33二、 选择题20 分，每题 2 分1.A2.C3.B4.B5.A6.D7.C8.C9.B10.D三、推断题6 分1、2、 3、4、 5、 6、四、鉴别题20 分，各 10 分1. 10 分，各 2 分参加银氨配离子，白色沉淀为 1-己炔，黄色沉淀为苄基溴，参加三氯化铁溶液显色的为苯酚，参加溴水褪色的为 2-己炔，没反响的为 2-甲基戊烷2. 10 分，各 2 分OOHCHA. B.3C.CH CHCCH CHCH CHCHCH CHCH CCHCH CH323323323CH3CH3D CH CH CHO32OE.CH CCH33五、写出以下反响的主要产

28、物20 分1. CHCHCH32Cl /HOCH222CHCH3CHCHCl22OH2.(CH) CCHCHCH(1) O3OCHC CH+CHCHCHO3 223.3 (2) Zn 粉,H O23332+ CH ClAlCl3CH334.CH CH CH CH Br3222MgCH CH CH CH MgBr3222C H OH25CH CH3CH CH223+BrMgOCH25OCH5.3HI(过量 +CH ICH CH+OCH3ICH CH I22322OH6. CH CH CHO稀NaOHCH CH CHCHCHO3232CH1237. OCOOH +Cl ,H O8.(CHCO)3C

29、 CH3NaOHOHO+222H SOCHClO3OCCH3OO39. CHCH C2CCH3+ H O224HgSO4CH CH3CH CCH223+ CHCH CCH CH322310. +3CHCl氢 氧 根OHH O2SN2 历 程CH3六、完成以下由反响物到产物的转变20 分(1) BH1. CH CHCHCH3 CH CHCH CH OH322(2) H O/氢 氧 根3222CH3CH3CH32.22BrBrHNO3加热NONO223. 稀冷KMnOClCH CH OH224HOCH2OCH OHCHCH22HOCH CH OCH CH OCH CH OH22Cl /H O22222222HOCHCH OCHCH OCHCH OHClCH CH OHNaOH222222224. CHClCH ClCH MgCl322Mg2光照乙 醚OCH3(1) CH3CCH3(2) 氢 离子CHCCH23OH5. (CH )CCHHBr(CH )CBrMg(CH ) CMgBr3 223 3乙 醚3 3(1)CO2(CH )CCOOH2(2)H O/氢 离子6.3 3(1) O3OCH CHO 稀-OHOHCHO(2) Zn , H2O,-H O2CHOCH2CH213