有机化学试题库南医大.doc

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1、有机化学试题库六有机化学试题库一、写出以下化合物的名称或构造式10 分：11.2.CH CH= CHCH33. N22CH CH234. OOOC H6 5OH5.6.HC HCH3CCH3CCOH2 5HH7.4 - 甲酰氨基己酰氯8.7 , 7 - 二甲基二环 2 , 2 , 1 - 2 , 5 - 庚二烯9. - 呋喃甲醛10. - 甲基葡萄糖苷二、答复以下问题20 分：1. 以下物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是。a. H+；b.RCH2+；c.H2O；d.RO；e.NO+；fCN；g.NH ；h.+=23RCO2. 以下化合物中有对映体的是：。C HC(CH )O3 73 2a. CH

2、 CH=C=C(CH )b. C H+NC HIOHHc. d.33 26 52 5CH3. 写出以下化合物的最稳定构象：3CH3H Ca. 3OHHb. FCH2CH2OHHCH(CH3)24. 按亲电加成反响活性大小排列的挨次是：。a. CH3CH =CHCH3b.CH2 =CHClc.CH2 =CHCH=CH2d.CH3CCCH35. 以下化合物或离子中有芳香性的是：。NCH= O+ H3Na. b.c.Na+d.e.6. 按 SN1 反响活性大小排列的挨次是：。a. CH CH CHCH(CH ) CClb.c.CH CH Cld.3233 322ClCl7. 按 E2 消退反响活性大

3、小排列的挨次是：。a. b.c.H CBrH CBrH CBr3CH33CH33CH38. 按沸点由高到低排列的挨次是： 。a. 3己醇；b. 正己烷；c. 2甲基2戊醇；d. 正辛醇；e. 正己醇。9. 按酸性由强到弱排列的挨次是：。COOHCOOHCOOHCOOHSO Ha. b.c.d.f.32CHBrNO310. 按碳正离子稳定性由大到小排列的挨次是： 。+a. b.+c.CH CH = CHC+ Hd.CH C+HCH CH32323三、完成以下反响打“*”号者写出立体化学产物20 分：CH31. CH3CH3+HCl (CH2OH)2H+ Mg乙醚 CHCHO2. BrCH2CH2

4、COCH33+* CH33. CHKMnO4/ H O2 H3O写出稳定构象3稀 , 冷4.CH CHOHC= NH+325.CH = CHCH CCH+CH CH OHKOH 22326.+CH CH CH(CH )CH BrAlBr3OCH3CCH2CH2CH3CCH2CH2O3232 dil. OH7. E2H*8.H3CHH5C6BrC6H5+OH9.C H CH CH COOHSOCl2AlCl36 522CH3Zn - Hg HClC*10.SOCl2H11.n - C H37OHOHOHOHPBr3NO212. Br2SHOAcCH3C* C C H CH MgBr /纯 醚13

5、. HOC H6 52 H3O+6 5C6H514.C2H5Hh C2H5H15.+COOCH3 COOCH3乙醛三甲基丙 烯丙 烯 醛异 丙 醇乙烯基乙醚乙醛醇四、用化学方法鉴别5 分：五、写出以下反响的反响历程15 分：21.+BrNaBr - H2O+Br HH BrBr HH OHO2. CH3O+CH = CHO2CCH3EtONa EtOHO CH3OHO=3H CCH3. CH C=CHCH CH CH=CHCHH+3CCH32232CHCHCH333六、合成题20 分：1. 完成以下转化：(1)CH= CHCH3(2)CH CH CH OHCH CH CH = CCH OH32

6、2322CH32. 用三个碳以下的烯烃为原料其它试剂任选合成 4-甲基-2-戊酮。4. 以甲苯为原料其它试剂任选合成间甲基苯胺。七、推导构造10 分：1. 以下 NMR 谱数据分别相当于分子式为 C5H10O 的下述化合物的哪一种？3 33 233223a. (CH ) CCHOb. (CH ) CHCOCHc.CH CH CH COCHd.CH CH OCH CH3223e. (CH ) CHCH CHO3 221= 1.02二重峰， = 2.13单峰，= 2.22七重峰。相当于：。 2 = 1.05 三重峰， = 2.47 四重峰。相当于：。3 二组单峰。相当于：。2. 某烃 A(C4H8

7、)，在较低温度下与氯气作用生成 B(C4H8Cl2)；在较高的温度下作用则生成 C(C4H7Cl)。C 与 NaOH 水溶液作用生成 D(C4H7OH)，但与 NaOH 醇溶液作用却生成 E(C4H6)。E 与顺丁烯二酸酐反响生成 F(C8H8O3)。试推断 AF 的构造，并写出有关反响式。有机化学试题库六参考答案答案一、每题 1 分1101. 3,6 二甲基 4 丙基辛烷；2. 3 烯丙基环戊烯；3. N 甲基 N 乙基环丁胺或 甲基乙基环丁胺；4. 3 甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 甲基 4 苯乙烯基 3 辛醇；6. (2Z，4R)- 4 甲基 2 戊烯；7.CH CH CHCH CH C

8、OCl8.9.10.CH OH3222NHCHOCHOHO2 OHOOHO OCH3二、每题 2 分2101. 亲电试剂是：a、b、e、h；亲核试剂是：c、d、f、g。2.有对映体存在的是：b、d。HOCH(CH )HF33.a.H COH3 2a. HH H4. c a d b 。5.有芳香性的是：a、c、d。6. a d c b 。7. c a b 。 8. d e a c b 。9. f d c a b 。10. a c d b 。三、每空 1 分1201. (CH ) CHC(CH )2. OOOCH CCH CH CHCH3 23 2ClBrMgCH CH CCH;3223223OHOOHCH =CHCH C =CH3.4.5.2OHCNHCH CH22OCH CH2323CHCH3H CCH336.CCH CH7.8. CC H233CH6 5H CC3O5 6HCH39. C H CH CH COCl ;10.C6 522HOn - C3H7ClOHBr11.;OCH12.NO2BrS;C H3CH6 5CH C H3CH C HHC2 6 5HO2 6 5CH3H13.C HCOH或 C HH或C HOH6 56 56 5C HC6H56 5CH2C6H5