有机合成高考真题(含答案和解析).docx
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1、有机合成高考真题12023 课标氟他胺 G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。试验室由芳香烃 A 制备G 的合成路线如下:答复以下问题:1A 的构造简式为。C 的化学名称是。(2) 的反响试剂和反响条件分别是,该反响的类型是。(3) 的反响方程式为。吡啶是一种有机碱,其作用是。4G 的分子式为。 6 4 甲氧基乙酰苯胺是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚制备 4 甲氧基乙酰苯胺的合成路线其他试剂任选。5H 是 G 的同分异构体,其苯环上的取代基与G 的一样但位置不同,则H 可能的构造有种。22023 课标化合物H 是一种有机光电材料中间体。试验室由芳香化合物A 制备H 的一种合成路线如下:答复以下问
2、题:1A 的化学名称是。2由C 生成D 和E 生成F 的反响类型分别是、。3E 的构造简式为。4G 为甲苯的同分异构体,由F 生成 H 的化学方程式为。5芳香化合物X 是 F 的同分异构体,X 能与饱和碳酸氢钠溶液反响放出CO2,其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢,峰面积比为6211,写出 2 种符合要求的 X 的构造简式6写出用环戊烷和 2丁炔为原料制备化合物的合成路线其他试剂任选。 。32023 课标化合物G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G 的路线如下:以下信息:A 的核磁共振氢谱为单峰;B 的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为611。D 的苯环上仅有两种不同化
3、学环境的氢;1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反响。答复以下问题:1A 的构造简式为。2B 的化学名称为。3C 与D 反响生成E 的化学方程式为。4由E 生成F 的反响类型为。5G 的分子式为。6L 是 D 的同分异构体,可与 FeCl3 溶液发生显色反响,1 mol 的 L 可与 2 mol 的 Na2CO3 反响,L共有种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为 3221 的构造简式为、 。4(2023 课标) 化学一选修 5:有机化学根底15 分 化合物W 可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:答复以下问题:(1) A 的化学名称为。(2) 的反响类型是。(
4、3) 反响所需试剂,条件分别为。(4) G 的分子式为。(5) W 中含氧官能团的名称是。(7)苯乙酸苄酯是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线无机试剂任选。(6) 写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的构造简式核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1 1。5(2023课标) 化学选修5:有机化学根底15分以葡萄糖为原料制得的山梨醇A和异山梨醇B都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的过程如下:答复以下问题:(1) 葡萄糖的分子式为。(2) A中含有的官能团的名称为。(3)由B到C的反响类型为。(4) C的构造简式为。(5) 由D到E的
5、反响方程式为。(6) F是B的同分异构体,7.30 g的F足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳标准状况,F的可能构造共有种不考虑立体异构,其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为311的构造 简式为。6(2023 课标) 化学选修 5:有机化学根底15 分:近来有报道,碘代化合物 E 与化合物 H 在Cr - Ni 催化下可以发生偶联反响,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:答复以下问题:(1) A 的化学名称是。(2) B 为单氯代烃,由B 生成C 的化学方程式为。(3) 由 A 生成B、G 生成H 的反响类型分别是、。(4) D 的构造简式为。(5) Y 中含氧官能团的名称为。
6、(6) E 与 F 在 CrNi 催化下也可以发生偶联反响,产物的构造简式为。(7) X 与 D 互为同分异构体,且具有完全一样官能团。X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢, 其峰面积之比为 332。写出 3 种符合上述条件的X 的构造简式。7(2023 年 4 月浙江选考)摩尔质量为 32 g mol-1 的烃的衍生物 A 能与金属钠反响,F 是由两种均具有芳香气味的有机物组成的混合物。相关物质转化关系如下(含有一样官能团的有机物通常具有相像的化学性质):请答复(1) D 中官能团的名称是。(2) B 的构造简式是。(3) DE 的化学方程式是。(4) 以下说法正确的选项是。A. 石油
7、裂解气和B 都能使酸性KMnO溶液褪色4B. 可以用碳酸钠溶液洗去C、E 和 F 混合物中的C、E C一样物质的量的D、E 或 F 充分燃烧时消耗等量的氧气D有机物C 和E 都能与金属钠反响8(2023 课标 I) 化学选修 5:有机化学根底15 分 化合物G 是一种药物合成中间体,其合成路线如下:答复以下问题:(1) A 中的官能团名称是。(2) 碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B 的构造简式,用星号(*)标出 B 中的手性碳。(3) 写出具有六元环构造、并能发生银镜反响的 B 的同分异构体的构造简式。(不考虑立体异构,只需写出 3 个)(4) 反响所需的试剂和条
8、件是。(5) 的反响类型是。(6) 写出 F 到 G 的反响方程式。)(7) 设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯( CH COCH COOC H制备的合成路线无机试3225剂任选)。9(2023 课标 II) 化学选修 5:有机化学根底15 分环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂 等领域。下面是制备一种型环氧树脂G 的合成路线:以下信息:OH+H CRH SOHOCH3C3C24OH+H O2OROR”+ ClOHR”+NaOHR”OOHHO+NaCl+H2OO+OH-OOH OOR”O2R”R”答复以下问题:(1) A 是一种烯烃,化学名称为,C
9、中官能团的名称为、。(2) 由 B 生成C 的反响类型为。(3)由 C 生成D 的反响方程式为。(4)E 的构造简式为。(5) E 的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的构造简式 、。能发生银镜反响;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为321。(6) 假设化合物 D、F 和 NaOH 恰好完全反响生成 1 mol 单一聚合度的 G,假设生成的 NaCl 和H O 的总2质量为 765 g,则G 的n 值理论上应等于。10(2023 课标) 化学选修 5:有机化学根底15 分氧化白藜芦醇W 具有抗病毒等作用。下面是利用Heck 反响合成W 的一种方法:答复以下问题:
10、(2)中的官能团名称是。(1)A 的化学名称为。试验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K CO23DMFPd(OAc)210.53Et N3DMFPd(OAc)212.44六氢吡啶DMFPd(OAc)231.25六氢吡啶DMAPd(OAc)238.66六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5(3)反响的类型为,W 的分子式为。(4)不同条件对反响产率的影响见下表:上述试验探究了和对反响产率的影响。此外,还可以进一步探究等对反响产率的影响。(5) X 为 D 的同分异构体,写出满足如下条件的X 的构造简式。含有苯环;有三种不同化学环境的氢,个数比为621;1 mol 的
11、X 与足量金属 Na 反响可生成 2 gH 2 。(6) 利用 Heck 反响,由苯和溴乙烷为原料制备选,写出合成路线。无机试剂任(3 + 2) 环加成反响:11(2023 年天津卷)我国化学家首次实现了膦催化的(3 + 2) 环加成反响,并依据该反响,进展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。( E1 、 E2 可以是-COR或-COOR)答复以下问题:(1) 茅苍术醇的分子式为,所含官能团名称为,分子中手性碳原子连有四个不同的原子或原子团的数目为。(2) 化合物 B 的核磁共振氢谱中有个吸取峰;其满足以下条件的同分异构体不考虑手性异构数目为。分子中含有碳碳三键和乙酯基(-COOCH
12、CH )23分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的构造简式。(3) C D的反响类型为。(4) D E的化学方程式为,除E 外该反响另一产物的系统命名为。(5) 以下试剂分别与F 和G 反响,可生成一样环状产物的是填序号。a Brb HBrc NaOH溶液2(6) 参考以上合成路线及条件,选择两种链状不饱和酯,通过两步反响合成化合物M ,在方框中写出路线流程图其他试剂任选。信息:RCOORRCH2COORRCOOR12(2023 年浙江选考)某争论小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。(1) 以下说法正确的选项是。 A化合物B 到C 的转变涉及到取代反
13、响B. 化合物C 具有两性C. 试剂D 可以是甲醇D. 苯达松的分子式是CH1010N O S23(2) 化合物 F 的构造简式是。(3) 写出 EGH 的化学方程式。(4) 写出C HNO 同时符合以下条件的同分异构体的构造简式。6132分子中有一个六元环,且成环原子中最多含2 个非碳原子;1HNMR 谱和 IR 谱检测说明分子中有 4 种化学环境不同的氢原子。有 NO 键,没有过氧键(OO)。2NHNHCOCH COCHOCH323OCH3(5) 设计以CH3CH2OH 和原料制备 X()的合成路线(无机试剂任选,合成中须用到上述两条信息,用流程图表示)。132023 福建“司乐平”是治疗
14、高血压的一种临床药物,其有效成分M 的构造简式如下图。(1) 以下关于M 的说法正确的选项是(填序号)。a属于芳香族化合物b遇FeCl3溶液显紫色 c能使酸性高锰酸钾溶液褪色d1 mol M 完全水解生成 2 mol 醇(2) 肉桂酸是合成M 的中间体,其一种合成路线如下:OHRCR”(H)R OHOCR”(H) + H2O烃A 的名称为。步骤I 中 B 的产率往往偏低,其缘由是。步骤反响的化学方程式为。步骤的反响类型是.肉桂酸的构造简式为。C 的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有种。142023天津扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下:
15、A肯定条件OHOHHOCH3OHO浓硫酸,OHOCH3OD浓氢溴酸HOBrOCH3OFBHOC副产物E等1A的分子式为C H O223,可发生银镜反响,且具有酸性,A所含官能团名称为:,写出A+BC的化学反响方程式为。2C1HO2OH3OH中、3个OH的酸性由强到弱的挨次是:。O(3) E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有种。(4) DF的反响类型是,1mol F在肯定条件下与足量NaOH溶液反响,最多消耗NaOH 的物质的量为:mol。写出符合以下条件的F的全部同分异构体不考虑立体异构的构造简式: 属于一元酸类化合物苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一
16、个是羟基(5) :RCH2COOHRCHCOOHPCl3H2O催化剂,CH3COOH浓硫酸,A有多种合成方法,写出由乙酸合成A的路线流C程l图其他原料任选合成路线流程图例如如下:H2CCH2CH3CH2OHCH3COOCH2H5参考答案:1.2023 课标 III【答案】(1) CH3三氟甲苯3(2) 浓硝酸/浓硫酸、加热取代反响吸取反响产物的HCl,提高反响转化率4CHF N O1165911 323【解析】(1) 反响发生取代反响,应取代苯环取代基上的氢原子,依据 C 的构造简式和B 的化学式,可确定 A 为甲苯,即构造简式为:CH3,C 的化学名称为三氟甲苯。 3 依据 G 的构造简式,
17、 反响 发生取代反响, Cl 取代氨基上的氢原子, 即反响方程式为;吡啶的作用是吸取反响产物的 HCl,提高反响转化率。(2) 反响是C 上引入NO2,C 与浓硝酸、浓硫酸,并且加热得到,此反响类型为取代反响。(4) 依据有机物成键特点,G 的分子式为C11H11F3N2O3。(5) CF3 和NO2 处于邻位,另一个取代基在苯环上有3 种位置,CF3 和NO2 处于间位,另一取代基在苯环上有 4 种位置,CF3 和NO2 处于对位,另一个取代基在苯环上有2 种位置,因此共有 9 种构造。(6) 依据目标产物和流程图,苯甲醚应首先与混酸反响,在对位上引入硝基,然后在铁和HCl 作用下23NO2
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