有机化学基础醛和酮教案.docx

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1、有机化学根底 3 烃的含氧衍生物 教案3-2 醛和酮一、醛类1、概念和分子组成构造(1) 醛类由烃基和醛基相连而构成的有机物。O讲解：醛基确定要连在碳原子上，例如： H3COCHO讲解：特例 HCH(2) 分子组成：饱和一元脂肪醛：CnH2nO(n1) 示性式：CnH2n+1CHO(n0)留意：饱和一元脂肪醛的=1留意：醛基必需写为-CHO，确定不能写成-COH，且 C-H 不要省略。(3)分子构造：C=O 键类似 C=C，键角为 120，例如：设问：插入氧原子为什么影响了氢原子数目讲解：形成了双键。(4) 类别按烃基：脂肪醛、脂环醛、芳香醛按醛基数目：一元醛、二元醛、多元醛OO例如：CHCH

2、OO(5) 同分异构体：碳链异构和官能团异构H (醛C -C酮H-脂环醇-烯醇)苯(基)甲醛环己醛乙二醛练习：写出 C4H8O 的同分异构体的构造简式并用系统法和习惯法命名。讲解：C3H7CHO设问：还有什么同分异构体讲解：不饱和醚和环醚，请举例。设问：丙醛的如何变换成为丙酮 例题：2、醛类的性质(1)物理性质：甲醛为无色气体，有刺激性气味，易溶于水。注：3740%的甲醛溶液俗称“福尔马林”Formalin。乙醛为无色液体，易挥发(20.8)，与水和乙醇互溶。读书：P56 图 3-11、12、资料卡片(2)化学性质氧化反响氧化成酸A、与银氨溶液反响银镜反响演示：P57 试验 3-5配置：1mL

3、2%AgNO3 溶液，边振荡边滴入 2%的氨水，直至沉淀刚好完全溶解。反响： Ag+ + NH3 H O = AgOH +NH+ 、AgOH+2NH24=Ag(NH )33 2OH总式： Ag+ + 3NH3+ H O = Ag(NH )23 2OH + NH+4现象：无色溶液白色沉淀棕褐色沉淀无色溶液操作：在上述银氨溶液中滴加 3 滴乙醛，置于温水浴中。现象：试管内壁生成银白色金属OOH反响：3CCH + 2Ag(NH3)2OHH3CCOH + 4NH3+ 2Ag+ H2O简写为： CHCHO + 2Ag(NH )OH DCH COOONH+ H O + 2Ag +3NH33 23 CCO4

4、NH4+2 3NH3+ 2Ag+ H2O3H3讲解：反响的本质是在醛基的CH 之间插入一个氧原子。通式： RCHO + 2Ag(NH ) OH D3 2D设问：离子方程式RCOONH+ H O + 2Ag +3NH423讲解： RCHO + 2Ag(NH )3 2+ +2OH- RCOO- +NH+4+ H O + 2Ag +3NH23设问：为什么上述反响是乙醛的氧化反响讲解： R C+1HO R C+3OOH ，A+g1 (NH 3 )2 OH A0g总之：氧化脱氢或加氧，复原加氢或脱氧。规律： -CHO2Ag应用：此反响用于工业制镜子、保温瓶及醛基的检验。设问：甲醛的银镜反响HCHO4Ag

5、讲解：例题：DX27L2BB、与 Fehling 试剂反响配置：2mL10%NaOH 溶液，滴加 46 滴 2%的 CuSO4 溶液，振荡。反响： Cu2+ + 2OH- = Cu(OH) 2 讲解：NaOH 过量！操作：在上述斐林试剂参与乙醛，加热至沸腾。讲解：乙醛过量，Cu(OH)2 过量则受热分解生成黑色 CuO。现象：生成砖红色沉淀OO反响： H3CCH + 2Cu(OH)2H3CCOH + Cu2O+ 2H2O简写为： CH CHO + 2Cu(OH) +NaOH D32CH COONa + Cu O +3H O322讲解：反响的本质是在醛基的CH 之间插入一个氧原子。通式： RCH

6、O + 2Cu(OH) +NaOH D2RCOONa + Cu O +3H O22规律： -CHO2Cu(OH)2Cu O 2应用：此反响用于醛基的检验。设问：醛能不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色讲解：银氨溶液和斐林试剂都只是弱氧化剂。同样-CHO -COOH 练习：写出乙醛和溴水反响的化学方程式。设问：丙酮能不能发生类似反响设问：哪些物质能与银氨溶液和斐林试剂反响只是醛类归纳：含有醛基的有机物醛类、甲酸及其盐和酯、醛糖。例题：DX27L2与氢气加成复原成伯醇HOHOH讲解： HCNiCH + H2HCCHH简写为： CHHCHO + H Ni CH CHH OH32D32练习：写出丙醛、丙酮

7、与氢气反响的化学方程式。讲解： CH CH3CHO + H22Ni CH CHD3CH OH22设问：此类加成反响的规律讲解：醛加氢复原成伯醇，酮加氢复原成仲醇。练习：写出通式OOH讲解： RCHO + HNi RCH OHNiRCR+ HRCHR2D2、 12212思考：想一想，醇的催化氧化讲解： RCHOH2RCH OH 、OR1CR2OHH2R1CHR2O2O22讲解： RCHOH RCHO RCOOH2例题：DX27L1+B、L3L4+B二、乙醛和丙酮的用途1、丙酮简介读书：P58 科学视野讲解：丙酮为无色液体，易挥发，有令人愉快(不难过)的气味，与水和乙醇混溶。是重要的溶剂和原料。2

8、、乙醛用途：生产乙酸的原料。甲醛有消毒、防腐性能。设问：工业上以乙炔和水为原料生产乙醛，试写出反响的化学方程式。HCCHHCCHHOHHOH讲解：HC CH + H-OH催化剂讲解：具有构造的有机物参与斐林试剂会生成绛蓝色溶液。例如：葡萄糖中参与斐林试剂生成绛蓝色溶液，加热至沸腾再生成砖红色沉淀。讲解：羟醛缩合反响-H 的反响例如： 2CHCHO NaOH CH CH = CHCHO + H O3D32例题：CP26Ex15、16讲解：如何检验 CH2=CHCHO 中的碳碳双键讲解：碳碳双键和醛基均能与溴水和酸性高锰酸钾溶液反响： 例题：01、一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反

9、响，又叫羰基合成，如由乙烯可制丙醛：CH2=CH2+CO+H2 催化剂 CH3CH2CHO由丁烯进展醛化反响的产物中，属于醛的有(A)2 种(B)3 种(C)4 种(D)5 种解：02、有机物甲可氧化生成羧酸，也可复原生成醇。由甲生成的羧酸和醇在确定条件下反响可以生成化合物乙，其分子式为 C2H4O2 以下表达不正确的选项是(A) 甲分子中碳的质量分数为 40%(B)甲在常温、常压下为无色液体(C)乙比甲的沸点高(D)乙和甲的试验式一样解：甲为甲醛 HCHO讲解：“对称”的酯： R - COO - CH2 - R R - COOH + R - CH2 - OH03、1，5-戊二醛(简称 GA)

10、是一种重要的饱和直链二元醛。2%的 GA 溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。依据上述信息，推断以下说法中正确的选项是(A)戊二醛的分子式为 C5H8O2，符合此分子式的二元醛有 5 种(B)1mol 的戊二醛与足量的银氨溶液反响，最多可得 2mol 单质银(C)戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色(D)戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有 4 种同分异构体解： C1 - C2 - C3 - C2 - C1 ：1-1、1-2、1-3、1-2/、2-3、2-204、从甜橙的芳香油中可分别得到如右图构造的化合物：现有试剂：KMnO4 酸性溶液 H2/Ni Ag(NH3)2OH 制 Cu(OH)2

11、 悬浊液能与该化合物中全部官能团都发生反响的试剂有(A)(B)(C)(D)05、(2023 全国)心酮胺是治疗冠心病的药物。它具有如下构造简式： 以下关于心酮胺的描述，错误的选项是(A)可以在催化剂作用下和溴反响(B)可以和银氨溶液发生银镜反响(C)可以和氢溴酸反响(D)可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反响06、有机物 A、B、C 都是重要的化工原料，AD 之间有如以以以下图所示的转化关系：(1)A 中官能团的名称为： (2)AC 的试验现象为： 反响的化学方程式为：(3)1molA 与 2molH2 加成得产物 B，完成 B+CD 的化学方程式： 反响类型为：解：C3H4O2：CH2=CHCOOH答：(1)醛基、碳碳双键(2)产生砖红色沉淀CH =CHCHO+2Cu(OH) D CH =CHCOOH+Cu O+2H O22 222(3)CH2=CHCOOH+CH3CH2CH2OH浓H2SO4CH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2O 取代反响