有机合成化学实验讲义2023年级.docx

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1、有机合成化学试验讲义2023-9-26试验一2,6-二氯-4-硝基苯胺的制备一、试验目的1. 把握 2,6-二氯-4-硝基苯胺的制备方法2. 把握氯化反响的机理和氯化条件的选择3. 了解 2,6-二氯-4-硝基苯胺的性质和用途二、试验原理1. 性质黄色针状结晶。熔点192194。难溶于水，微溶于乙醇，溶于热乙醇和乙醚。本品有毒。温血动物急性口服LD50为 15004000mg/kg，小白鼠急性口服LD50为 3603mg/kg。2. 用途本品主要用于生产分散黄棕 3GL、分散黄棕 2RFL、分散棕 3R、分散棕 5R、分散橙 GR、分散大红 3GFL、分散红玉2GFL 等。还可以为农用杀菌剂使

2、用，可防治甘薯、样麻、黄瓜、莴苣、棉花、烟草、草莓、马铃薯等的灰霉僵腐病；油菜、葱、桑、大豆、西红柿、莴苣、 甘薯等的菌核病；甘薯、棉花、桃子的软腐病；马铃薯和西红柿的晚疫病；杏、扁桃及苹果 的枯萎病；小麦的黑穗病；蚕豆花腐病。3. 原理依据引入卤素的不同，卤化反响可分为氯化、溴化、和氟化。由于氯代衍生物的制备本钱低，所以氯化反响在精细化工生产中应用广泛；碘化应用较少；由于氟的活泼性过高，通常以间接方法制得氟代衍生物。卤化剂包括卤素氯、溴、碘、盐酸和氧化剂空气中的氧、次氯酸钠、氯化钠等、金属和非金属的氯化物三氯化铁、五氯化磷等。硫酰二氯SO Cl 是高活性氯化剂。22也可用光气、卤酰胺RSO

3、NHCl等作为卤化剂。2卤化反响有三种类型，即取代卤化、加成卤化、置换卤化。由对硝基苯胺制备 2，6-二氯-4-硝基苯胺由多种合成方法，包括直接氯气法、氯酸钠氯化法、硫酰二氯法、次氯酸法、过氧化氢法。工业生产一般承受直接氯化法，其优点是原料消耗低、氯吸取率高、产品收率高、盐酸可回收循环使用。直接氯气法的反响方程式如下：2NHNH2ClCl+ 2Cl2HCl+2HClNHNO22氯酸钠氯化法是由对硝基苯胺氯化、中和而得，反响方程式如下：102NHNaClO3HClNH2ClClNONO22过氧化氢法是由对硝基苯胺在浓盐酸中与过氧化氢反响而得，反响方程式如下：2NH+2 H O22Cl+2HClN

4、H2Cl+4 HO2NONO22三、试验内容方法一：氯酸钠氯化法。在装有搅拌器、温度计和滴液漏斗预先检查液滴漏斗是否严密，不能泄漏的 250mL 四口瓶中，参与 5.5g质量分数为 100%对硝基苯胺，再参与质量分数 36%的盐酸 100mL， 搅拌下升温至 50左右，使物料全部溶解。然后，渐渐冷却至20左右，滴加预先配好的率酸溶液3g 氯酸钠加水 20mL，约在 11.5h 内完成，然后，在 30下再反响 1h。用 50mL 水稀释上述反响物，倾入烧杯中，并少量水冲洗四口瓶，将物料全部转移到烧杯中，过滤。滤液倒入废酸桶，滤饼以少量水打浆，并用水调整体积至 100mL 左右，用质量分数为10%

5、的其氧化钠中和至pH=78,再过滤、枯燥。产品称重，计算收率，测熔点。方法二：过氧化氢法在装有搅拌器、温度计和滴液漏斗预先检查滴液漏斗是否严密，不能泄漏的 250mL 四口瓶中，参与 13.8g 对硝基苯胺，再参与 50mL 水，搅拌下渐渐参与 45mL 浓盐酸，加热至 40，于搅拌下 1h 内滴加 23mL 质量分数为 30%的过氧化氢，滴加过程中温度把握在3555，加完后，在 4050下连续反响 1.5h。随着反响的进展，渐渐产生黄色沉淀。反响完毕后，过滤，水洗，烘干，称重，计算收率，测熔点。方法三：直接氯气法。向带来有回流冷凝器和填充氢氧化钠的气体吸取柱的反响器中参与对硝基苯胺 138g

6、1mol和 4.5mol/L 的盐酸水溶液 1L。悬浮液在搅拌下加热至 105左右。在该温度下通氯气，约15min 后消灭沉淀。约2 h 后渐渐削减氯气量，至不再吸取氯为止通入约2.2mol 的氯气。反响混合物冷却到 7080，过滤，水洗，枯燥，称重，计算收率，测熔点。思考题1. 简述本试验中三种方法的优缺点。2. 简述由对硝基苯胺制备 2,6-二氯-4-硝基苯胺合成方法，以及如何把握反响条件。试验二三乙基苄基氯化铵简称 TEBA的制备一、试验目的1. 了解相转移催化、季铵盐等概念及季铵盐的制法。2. 把握回流、过滤等根本操作。二、试验原理三乙基苄基氯化铵triethyl benzyl amm

7、onium chloride TEBA是一种季铵盐，常用作多相反响中的相转移催化剂PTC。它具有盐类的特性，是结晶形的固体，能溶于水。在空气中极易吸湿分解。TEBA 可由三乙铵和氯化苄直接作用制得。反响为：CH2Cl+N(C2H5)3ClCH2CH2ClCH2N+(C2H5)3Cl-回流( TEBA )一般反响可在二氯乙烷、苯、甲苯、等溶剂中进展。生成的产物TEBA 不溶于有机溶剂而以晶体析出，过滤即得产品。原料苄氯对眼睛有猛烈的刺激、催泪作用，取用时最好在通风柜中。三、试剂与器材试剂：氯化苄、三乙胺、1,2二氯乙烷。器材：100mL 圆底烧瓶、球形冷凝管、布氏漏斗、吸滤瓶、培育皿。四、试验内

8、容在 150mL 三口烧瓶中参与 6g 1,2二氯乙烷， 1.6g0.0126mol苄基氯和 1.3g0.0128mol三乙胺，接上球形冷凝管，开动搅拌，加热保持回流反响1.5。如不析出结晶，可用玻棒摩擦壁促使结晶析出，抽滤，用少量二氯甲烷或无水乙醚洗涤，烘干，称重约1.5g2.0g，保持于塞紧的小锥形瓶或试管中备用1。五、留意事项1. 久置的氯化苄常伴有苄醇和水，因此在使用前当承受蒸馏过的氯化苄。2. TEBA 为季铵盐化合物，极易在空气中吸潮分解，需隔绝空气密封保存。六、思考题1. 反响器为什么要枯燥？2. 为什么季铵盐能作为相转移催化剂？3. 抽滤时一般先用水将滤纸润湿一下，请问本试验可

9、以这样操作吗？为什么？试验三间氟甲苯的制备一、试验目的1. 把握间氟甲苯的制备方法2. 把握重氮化反响的机理3. 了解间氟甲苯的性质和用途二、试验原理1性质本品为无色液体，折射率 1.4624，沸点 1121142. 用途本品可用于有机合成，经氯化、氧化制得 2，4-二氯-5-氟苯甲酸，可用于制取医药中间体。3. 原理重氮化反响是指有伯氨基的有机化合物在无机酸的存在下与亚硝酸钠作用生成重氮盐 的反响。重氮化反响的主要影响因素有无机酸的种类和浓度，反响温度，亚硝酸盐的用量， 以及依据芳伯胺的性质不同，而承受不同的重氮化方法。通常状况下，重氮盐不稳定，极易 分解。而在水溶液中，在低温条件下一般比较

10、稳定，但具有很高的反响活性。可发生的反响， 一类是重氮基转化为偶氮基或肼基，并不脱落氮原子的反响；另一类是重氮基被其他取代基 所置换，同时脱落两个氮原子放出氮气的反响。间氟甲苯是以间硝基甲苯为原料，经铁粉复原，得到间甲苯胺，再经重氮化，制得间甲苯重氮氟硼酸盐，再将重氮盐热解而置换为氟基。反响方程式如下。复原：2NO4+9Fe + 4H2CH3HClO4NH2+ 3 Fe O34CH3重氮化：3CH3CH热解：CHNH32N BF24NaNO2NaBF4N BF243CH+N2F+BF3三、试验内容1. 间甲苯胺的制备在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的500mL 四口瓶中，参与水 110mL，氯

11、化铵 5.3g， 搅拌溶解，再参与铁粉42g，间硝基甲苯29g0.2mol，猛烈搅拌，反响平衡后，渐渐加热回流 2h。蒸馏，收集 8384666Pa的馏分，得无色液体间甲苯胺。2. 间甲苯重氮氟硼酸盐的制备在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的 500mL 四口瓶中，参与盐酸 58mL，间甲苯胺21g0.195mol，搅拌溶解，在猛烈搅拌下于 05，滴加由 14.1g0.2mol亚硝酸钠配成的溶液加水23ml，于1h 内加完。连续反响30min。测试反响终点。再分8 批参与氟硼酸钠溶液氟硼酸钠 23.7g，加水 30mL，于 15min 内加完，连续搅拌 30min。过滤，得灰白色固体间甲苯重氮氟

12、硼酸盐。3. 间氟甲苯的制备将间甲苯重氮氟硼酸盐加热处理，制得无色液体间氟甲苯，收率81。四、思考题1. 简述间甲苯胺重氮化反响的机理2. 说明重氮化反响的终点把握方法附：试验报告书写范例试验名称同组合 天气：时间：年月日一、试验目的二、试验原理三、试验原料列出熔点、沸点、溶解性等理化数据 四、反响装置图五、试验步骤以表格的形式： 时间步骤现象备注 六、结果与争论七、思考题注：每个试验都要写预习报告，其格式比试验报告稍简洁，一到五项，再加上留意事项。试验四食品防腐剂苯甲酸的制备1一、试验目的1. 了解防腐剂的作用原理2. 学习苯甲酸的一种试验室制备方法二、试验原理在食品中要常常参与防腐剂，防腐

13、剂是为了防止食品在贮存、流通过程中由微生物生殖引起变质、延长食用价值，而在食品中使用的添加剂。防腐剂能使微生物的蛋白质凝固或变性，干扰其生存和生殖；或者转变胞浆膜的渗透性，使微生物体内的酶类和代谢产物逸出，从而导致其失活；或者干扰微生物的酶系，破坏其正常代谢，抑制酶的活性，从而到达防腐的目的。食品防腐剂应符合卫生标准，与食品不发生化学反响，防腐效果好，对人体正常功能无影响， 使用便利，价格廉价。常用的在机防腐剂包括苯甲酸及其盐、山梨酸及其盐、丙酸及其盐、对羟基苯甲酸酯类等；常用的无机防腐剂包括硝酸盐、亚硝酸盐及二氧化硫等。苯甲酸，又名安眠香酸，因最初从安眠香胶制得而得名。本品为白色鳞片状或针状

14、结晶，无味或微有安眠香味，在 100升华。溶于热水、乙醇、氯仿、乙醚、二硫化碳和挥发性或非挥发性油中，熔点 122.4，沸点 249.2。加热至 370分解放出苯和二氧化碳。苯甲酸的杀菌、抑菌力气随介质酸度增高，在碱性介质中失去杀菌、抑菌作用；食品工业中主要用于酱油、醋、果汁、果酱、葡萄酒、琼脂软糖、汽水、低盐酱菜、面酱、密饯、山楂糕等，一般最大用量不超过 2g/kg。此外，也可用于制备媒染剂、增塑剂、香料等。苯甲酸可由甲苯在二氧化锰存在下直接氧化，或由邻苯二甲酸加热脱羧，或由次苄基三氯水解而制得。本试验承受甲苯经高锰酸钾氧化，再酸化而成。化学反响方程式如下：+CH32KMnO4COOK+KO

15、H + 2MnO2+ H O2COOK+HClCOOH+KCl三、试验内容在装有回流冷凝器、温度计及搅拌器的三口反响瓶中参与 2.7mL(0.025mol)甲苯和 100mL 水。加热至沸腾，分批参与 8.5g (0.054mol)高锰酸钾，连续加热回流，直到甲苯层几乎消逝，回流液不再消灭油珠为止。将反响物趁热过滤，滤液中溶有苯甲酸钾，滤液假设仍呈紫色，过剩的高锰酸钾中 可参与少量亚硫酸钠使紫色褪去。二氧化锰沉淀用少量热水洗涤。合并洗液和滤液，冷却，盐酸酸 化，析出苯甲酸。过滤，用少量冷水洗涤，枯燥得到约1.7g 苯甲酸，可在水中进展重结晶提纯。四、留意事项1. 高锰酸钾不宜参与太快，避开太猛

16、烈。2. 合并的滤液及洗涤应冷却后再加盐酸酸化。五、思考题1. 为什么分批参与高锰酸钾？2. 为什么反响后要趁热过滤？3. 如何在水中重结晶？4. 为什么要参与亚硫酸钠使紫色褪去？试验五食品防腐剂苯甲酸的制备2升华对于某些蒸气压较高大于200Pa而所含杂质蒸气压很低的固体化合物，可承受升华的方法进展提纯，即直接蒸发固体化合物并重结晶析出。升华可得到高纯度化合物，这对 于制备高纯度试剂以及合成某种用量少、质量要求高的中间体、医药和助剂等精细化学品具 有重要意义，尤其是用于提纯易潮解或在溶剂中易发生缔合、离解的高活性物质。升华发生在固体外表，因此，样品应研磨得很细，使其具有较大的比外表积。升华的速

17、度应适当，过快易形成微晶，产品纯度降低；升华过慢则很难收集到较多的升华物质。试验中通常调整温度、压力以及待升华物与冷却面之间的距离来把握升华速度。最简洁的升华装置如图 1 (a)所示。在蒸发皿上放入待提纯物，上面盖一张穿有密集小孔的滤纸，以防止升华物返回蒸发皿。滤纸上倒置一个比蒸发皿直径略小的玻璃漏斗，在漏 斗顶部塞上棉花或玻璃毛，以防蒸气逸出。缓慢加热蒸发皿至适当温度，确定时间后升华就 分散在滤纸和漏斗壁上，用刮刀刮下纯产品，常压升华还可承受图 1 (b)和 1 (c)所示的装置。很多常压下难以升华的物质减压后易升华，而且可显著降低升华温度，因此，减压升华更为常用。其装置如图 1(d)和图

18、1 (e)所示。图 1 (d)所示装置可有效防止升华后的物质落回并避开玷污，尤其适用于半微量操作。水空气冰水(a) (b)(c)水水排水管连泵d(e)图 升华装置图试验六甲基橙的制备一、试验目的1. 把握重氮化反响的原理和操作2. 把握偶合反响的原理和操作3. 稳固盐析和重结晶的原理和操作把握甲基橙的制备方法 生疏甲基橙的性质二、反响原理甲基橙是指示剂，它是由对氨基苯磺重氮盐与 N,N 一二甲基苯胺在弱酸介质中偶合得到的，偶合先得到的是红色的酸性甲基橙，称为酸性黄，在碱性中酸性黄转变为甲基橙的钠盐，即甲基橙。HO SNH+ NaOHNaO SNH+H O32322NaO SNHHClNaNO2

19、 HO+SNNCl3205 0CHAcN(CH )3 2 HO S3CH3NNNHCH Ac050C3+3NaOHNaO SNNN(CH )+ NaAc + H O33 22甲基橙甲基橙变色原理：甲基橙是一种常用的酸碱指示剂，在酸性溶液中呈红色，在碱性溶液中呈黄色，其变化状况如下：-O SNH+NN(CH )-O SNHN+ N(CH )33 2OH-33 2黄 色红 色三、试验药品和材料对氨基苯磺酸钠含两个结晶水，2.1g(0.01mol)；5%氢氧化钠溶液，10mL (0.013mol)；1%氢氧化钠溶液； 亚硝酸钠，0.8g (0.011mol)；N,N-二甲基苯胺，1.2g(1.3mL

20、, 0.01mol)； 浓盐酸，3mL；冰醋酸，1mL；乙醇；乙醚；尿素；淀粉碘化钾试纸；pH 试纸。四、试验步骤1. 重氮盐的制备在 100mL 烧杯中参与 2.1g 对氨基苯磺酸晶体和 10mL 5%氢氧化钠溶液，温热使晶体溶解1，冷至室温。另将0.8g 亚硝酸钠溶于 6mL 水后参与上述烧杯内，用冰盐浴冷至05。在不断搅拌下，将 3mL 浓盐酸与 10mL 水配成的溶液缓缓滴加到上述混合溶液中，留意把握温度维持在 5以下。滴加后仍在冰盐浴中放置15 分钟，以保证反响全部完成，用淀粉碘化钾试纸检验2，此时往往有细小晶体析出3。2. 偶合反响在一试管内参与 1.3mL N,N-二甲基苯胺和

21、1mL 冰醋酸，振荡使之混合均匀。在不断搅拌下，将此溶液渐渐地滴入上述冷却的重氮盐悬浮液中，马上生成红色的甲基橙。加完后在 冰盐浴中放置 10min，并不时搅拌，以保证偶合反响完全。然后在冷却下边搅拌边渐渐参与5%氢氧化钠溶液约2535mL，直至反响物变为橙色，这时反响液呈碱性4，粗制甲基橙呈细粒状沉淀析出5。将反响物在沸水浴中加热 510 分钟6，使粗制的甲基橙溶解，然后取出冷却至室温， 再放在冰盐浴中冷却，使甲基橙晶体析出完全。抽滤收集结晶，依次用少量水、乙醇和乙醚洗涤，压干。假设要得到较纯产品，可把粗产品用 1%氢氧化钠溶液进展重结晶7。待结晶析出完全后， 抽滤收集晶体，依次用少量乙醇、

22、乙醚洗涤8，压干，得到秀丽的橙色小叶片状晶体，产量 约 2.5g。3、性质试验在试管内溶解少许甲基橙于水中，观看其颜色；然后加几滴稀盐酸溶液，接着滴加稀的氢氧化钠溶液中和，观看颜色的变化。注释：1 对氨基苯磺酸是两性化合物，酸性强于碱性，以酸性内盐形式存在，它能与碱作用成盐， 而不能与酸作用成盐，所以不溶于酸。但是重氮化反响又必需在酸性溶液中进展，因此进展 重氮化反响时，首先将对氨基苯磺酸与碱作用，变成水溶性较大的对氨基苯磺酸钠。2S-+ONH33+NaOH2 NaOSNH + H O3222 假设试纸不显示蓝色，应补加亚硝酸钠，并充分搅拌直到试纸刚呈蓝色。假设已显蓝色，则说明亚硝酸过量：2H

23、NO2+ 2 KI + 2HClI2+ 2NO+ 2 H2O + 2KCl析出的碘使淀粉显蓝色，亚硝酸能起氧化和亚硝基化作用，用量过多会引起一系列副反响。这时可参与少量尿素以除去过量的亚硝酸。OH NCNH+ 2 HNOCO+N +3H O2222223 此时往往析出对氨基苯磺酸的重氮盐。这是由于重氮盐在水中可以电离形成中性内盐N(O3SN)， 在低温时难溶于水而形成细小晶体析出。4 用石蕊试纸或pH 试纸检验，确定要使反响物呈碱性，否则所得粗甲基橙的色泽不佳。5假设反响物中含有未作用的 N,N-二甲基苯胺醋酸盐，在参与氢氧化钠后，就会有难溶于水的 N,N-二甲基苯胺析出，影响产品的纯度，湿的

24、甲基橙在空气中受光的照耀后，颜色很快变深，所以一般得到紫红色的粗产物。6 加热时间不能太长，加热温度也不宜过高，一般在5060，否则产物颜色变深，影响质量。7 每克粗产物约需要 25mL 1%氢氧化钠溶液。8用乙醇、乙醚洗涤的目的是使产品快速枯燥。五、思考题1、什么叫做重氮化反响？为什么此反响必需在低温、强酸性的条件下进展？2、在制备重氮盐时，为什么要把对氨基苯磺酸变成钠盐？本试验如改成以下操作步骤：先将对氨基苯磺酸与盐酸混合，再滴加亚硝酸钠溶液进展重氮化反响，可以吗？为什么？试验七2,4-二硝基苯酚的制备一、试验目的1. 把握 2,4-二硝基苯酚的制备方法2. 了解 2,4-二硝基苯酚的性质

25、和用途二、试验原理外观为浅黄色单斜结晶。熔点113，相对密度 1.683。溶于热水、乙醇、乙醚、丙酮、甲苯、苯、氯仿和吡啶，不溶于冷水。能随水蒸气挥发，加热升华。本品有毒。吸入后可引起多汗、虚脱、粒状白血球削减等病症。大鼠经口LD50为 30mg/kg。本品主要用于硫化染料的生产，如硫化黑RN、BRN、2BRN 等；也用于生产苦味酸和显影剂等；分析化学中用作酸碱指示剂，变色范围为pH=2.8无色4.4黄色；还可用于检测钾、铵、镁等。2，4-二硝基苯酚是以 2，4-二硝基氯苯为原料，在碱溶液中水解而得。反响方程式如下：Cl2NONaOHONaNO2+HClNO2ONaNO2OHNONO2HCl2

26、+NaClNONO22三、试验内容在装有搅拌器、温度计的500ml 的铸铁锅中，参与水150ml，2，4-二硝基氯苯 83g，在搅拌下加热反响至 90，在 2h 内滴加质量分数为 35%的氢氧化钠溶液 100 g，在全部加碱过程中，应把握勿使反响物呈碱性，把握反响温度不超过 102104，连续保温反响 30min， 取样溶于水中时，得到澄清的溶液，必要时可补加一些氢氧化钠。反响完毕后，冷却至室温，过滤析出的钠盐，再用水溶解，以浓盐酸酸化，使反响物对刚果红试剂呈酸性，过滤，水洗，用乙醇重结晶，枯燥，得产品。称重，计算收率，测熔点。 四、思考题1. 该反响中，有何副反响？如何削减副反响的发生？2.

27、 表达以苯酚为原料制备 2，4-二硝基苯酚的方法。有机合成化学设计性试验教学大纲微波促进绿色合成肉桂酸12一、试验教学的指导思想和教学目的设计性试验，就是要打破现成的试验方案，让学生自己去图书馆或上网查资料，自己对所查 的资料分析比照，最终自行设计合理的试验方案和操作步骤。这样通过学生自己分析、思考和解 决问题，可充分发挥学生的主体作用，有利于培育学生的思维力气，提高创意识和创精神。 我们将肉桂酸的合成作为设计性试验要合成的目标分子。肉桂酸是一个格外典型的精细化学品，本身既可作为香料、保鲜剂、防腐剂使用，同时又是很多高附加值的精细化学品如香料、医药、农药、甜味剂、塑料和感光树脂等的原料或中间体

28、。合成肉桂酸的经典方法为Perkin 法，自实现工业化以来，其工艺日趋完善，但该法收率较低，耗能多，原料价格高。近年来，争论人员对该法作了很多改进，此外还有苯乙烯-CCl4法，Knoevenagel 法等，具体的工艺格外多，几乎每年都有的合成论文消灭，这为学生查阅文献、分析文献、最终自己设计一个试验方案自己做提供了一个很好的平台。上述肉桂酸的合成方法大多存在步骤多、周期长、操作烦琐且后处理简洁、工业废水污染大 等缺点。张红教师这几年提倡绿色有机合成化学，用无溶剂微波促进 Knoevenagel 缩合反响合成肉桂酸，收率很高，而且反响时间短仅几分钟，后处理简洁，无需有机溶剂，无有毒有害的三废排放

29、，是一个格外成功的的干净的绿色化学合成工艺，格外适合给学生开试验。CHO CH2(COOH)2NH4OAc微波辐射H C=CH COOH+ CO2+H2O通过肉桂酸的设计性合成训练，可以培育学生从事试验争论的初步力气，即熬炼学生自己查资料，并且分析比照综述的力气、对试验现象有较敏锐的观看力气、运用各种试验手段正确猎取试验数据的力气、分析和归纳试验数据的力气、由试验数据和试验现象实事求是地得出结论，并提出自己见解的力气。二、试验教学的根本要求1. 提前一个月通知学生查资料，要求学生按设计提纲写出肉桂酸合成的设计性试验报告2. 按自行设计的无溶剂微波促进Knoevenagel 缩合反响或其它方法合

30、成肉桂酸3. 总结各组试验数据，按小论文的格式写出肉桂酸合成小论文。4. 生疏和把握无溶剂微波促进Knoevenagel 缩合反响合成肉桂酸的反响原理、步骤、留意事项等。三、肉桂酸合成设计大纲1. 简述肉桂酸的用途2. 综述肉桂酸的合成方法，各有什么优缺点3. 无溶剂微波促进Knoevenagel 缩合反响原理4. 你预备怎么合成肉桂酸，工艺步骤如何？5. 你预备如何提纯肉桂酸？6. 如何检测肉桂酸的纯度？7. 参考文献四、肉桂酸合成小论文1. 摘要2. 关键词3. 前言肉桂酸用途、合成方法等4. 试验原理5. 试验仪器药品6. 试验装置图7. 试验步骤8. 试验结果，产率9. 试验争论10.

31、 参考文献五、主要参考资料1 吴赛苏. Perkin 反响合成肉桂酸工艺的改进 .化学世界，2023，43(11)：599-600，2 陈志涛，肖尚友，田树高，李志良. 肉桂酸的Perkin 反响合成及其工艺优化J. 重庆大学学报(自然科学版)，2023，253：85863 郭成，韦萍，张文博，李安娜. 苯乙烯合成肉桂酸J . 南京化工大学学报，1997，194：27314 笪远峰，戚雪勇. -取代丙烯酸的合成争论J .化学世界，19984：1741775 侯敏，余波，李志良. 微波辐射下肉桂酸的合成争论J. 合成化学，2023，103：2112156 Gedye R.，Smith F.，We

32、staway，K.，Humera，A.，Baldisera L.，Laberge L.R. The use of microwave ovens for rapid organic synthesisJ. Tetrahedron Lett.，1986，27(3)：279-2827 Sampath H. M.，Subbareddy B. V.，Anjaneyulu S.，Yada J. S. Non Solvent Reaction： Ammonium Acetate Catalyzed highly Convenient Preparation of trans-cinnamic AcidsJ

33、. Syntheic Communication. 1998，28(20)：38113815.8 王官武，王宝亮. 微波辐射和加热条件下的无催化剂无溶剂Knoevenagel 缩合反响J. 有机化学，2023，241：8587附：肉桂酸合成试验步骤在 50mL 锥形瓶中 4.3g40mmol苯甲醛、4.2g40mmol丙二酸和 3.1g40mmol醋酸铵，摇匀后放进微波炉，装上回流冷凝管。火力键置“高火”，调整电流把握确定功率由电表电流可查功率校准曲线，确定微波输出功率，微波辐射数分钟，(本反响 640W 时，辐射 6min，产率最高，达 84.5%)，反响混合物完全熔融成液体并有 CO2气体

34、放出。稍冷，取出锥瓶，参与约 50mL 冷水，产物即变为固体，将固体产物搅碎，抽滤，用水充分浸润、洗涤两次， 抽干后，枯燥即得较纯的浅黄色产物肉桂酸。用含水乙醇(水/乙醇=1/3 体积比)重结晶，得白色针状结晶性粉末，熔点为 132133。参考文献1 唐培堃主编 精细有机合成化学与工艺学，北京：化学出版工业社， 2023年 8 月，其次版.2 张友兰主编 有机精细化学品合成及应用试验，北京：化学出版工业社，2023 年，第一版.3 李敏谊主编，申东升、张精安副主编有机化学试验，北京：中国医药科技出版社，2023 年 3 月4 周志高，蒋鹏举主编有机化学试验，北京：化学工业出版社中心，2023 年1 月