有机化学基础知识点总结.docx

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1、 有机化学基础知识点总结 有机化学根底学问点总结 有机化学根底学问点总结 有机化学学问点总结主要把握以下几点：(1)有机物的物理性质(2)每种官能团对应的反响(3)每个反响对应的官能团(4)有机推断题眼(5)有机推断定量关系一、重要的物理性质1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的，下同)醇、醛、羧酸等。(2)易溶于水的有：低级的一般指N(C)4醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。二、重要的反响 1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质(1)有机物 通过加成反响使之褪

2、色：含有C=C、CC的不饱和化合物 通过取代反响使之褪色：酚类留意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反响使之褪色：含有CHO(醛基)的有机物(有水参与反响)留意：纯洁的只含有CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯(2)无机物 通过与碱发生歧化反响3Br2+6OH-=5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O 与复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 (1)有机物：

3、含有C=C、CC、OH(较慢)、CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但苯不反响) (2)无机物：与复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3.与Na反响的有机物：含有OH、COOH的有机物 与NaOH反响的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH的有机物反响 加热时，能与卤代烃、酯反响(取代反响) 与Na2CO3反响的有机物：含有酚羟基的有机物反响生成酚钠和NaHCO3; 含有COOH的有机物反响生成羧酸钠，并放出CO2气体;含有SO3H的有机物反响生成磺酸钠并放出CO2气体。与NaHCO3反响的有机物：含有COOH、SO3H的

4、有机物反响生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4.既能与强酸，又能与强碱反响的物质 (1)2Al+6H+=2Al3+3H22Al+2OH-+2H2O=2AlO2-+3H2 (2)Al2O3+6H+=2Al3+3H2OAl2O3+2OH-=2AlO2-+H2O (3)Al(OH)3+3H+=Al3+3H2OAl(OH)3+OH-=AlO2-+2H2O (4)弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3+HCl=NaCl+CO2+H2ONaHCO3+NaOH=Na2CO3+H2O NaHS+HCl=NaCl+H2SNaHS+NaOH=Na2S+H2O(5)弱酸弱碱盐，如CH

5、3COONH4、(NH4)2S等等2CH3COONH4+H2SO4=(NH4)2SO4+2CH3COOHCH3COONH4+NaOH=CH3COONa+NH3+H2O(NH4)2S+H2SO4=(NH4)2SO4+H2S(NH4)2S+2NaOH=Na2S+2NH3+2H2O(6)氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH+HClHOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOHH2NCH2COONa+H2O (7)蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反响。5.银镜反响的有机物 (1)发生银镜反响的有机物：含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸

6、盐、甲酸酯、复原性糖(葡萄糖、麦芽糖等) (2)银氨溶液Ag(NH3)2OH(多伦试剂)的配制： 向肯定量2%的AgNO3溶液中逐滴参加2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝。 (3)反响条件：碱性、水浴加热酸性条件下，则有Ag(NH3)2+OH-+3H+=Ag+2NH4+H2O而被破坏。 (4)试验现象：反响液由澄清变成灰黑色浑浊;试管内壁有银白色金属析出 (5)有关反响方程式：AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O 银镜反响的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+RCOONH4+3NH3+H2O 【记忆诀窍

7、】：1水(盐)、2银、3氨 甲醛(相当于两个醛基)：HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O 乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O 甲酸：HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag+(NH4)2CO3+2NH3+H2O葡萄糖：(过量)CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O(6)定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2AgHCHO4Ag(NH)2OH4Ag 6.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反响 (1)有机物：羧酸(中

8、和)、甲酸(先中和，但NaOH仍过量，后氧化)、醛、复原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。 (2)斐林试剂的配制：向肯定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。(3)反响条件：碱过量、加热煮沸(4)试验现象： 若有机物只有官能团醛基(CHO)，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;若有机物为多羟基醛(如葡萄糖)，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;(5)有关反响方程式：2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2+Na2SO4 RCHO+2Cu(OH)

9、2RCOOH+Cu2O+2H2OHCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O+5H2O OHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O+4H2OHCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O+3H2O CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O (6)定量关系：COOHCu(OH)2Cu2+(酸使不溶性的碱溶解)CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O 7.能发生水解反响的有机物：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质) 8.能跟FeCl3溶液发生显色反响：酚类化合物。9.能跟I2发生显色反

10、响：淀粉。 10.能跟浓硝酸发生颜色反响：含苯环的自然蛋白质 扩展阅读：高中有机化学根底学问点归纳 高中有机化学根底学问点 一、重要的物理性质 1有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的， 下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的一般指N(C)4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都 能与水形成氢键）。 二、重要的反响 1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物通过加成反响使之褪色：含有 、CC的不饱和化合物 通过取代反响使之褪色：酚类留意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之

11、外还产生白色沉淀。通过氧化反响使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参与反响）留意：纯洁的只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物通过与碱发生歧化反响3Br2+6OH=5Br+BrO3+3H2O或Br2+2OH=Br+BrO+H2O 与复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S、SO2、SO32、I、Fe 2-2+ - 2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质1）有机物：含有 、CC、OH（较慢）、CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物 2-2+ （但苯不反响） 2）无机物：与复

12、原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S、SO2、SO32、Br、I、Fe3与Na反响的有机物：含有OH、COOH的有机物 与NaOH反响的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH的有机物反响加热时，能与卤代烃、酯反响（取代反应）与Na2CO3反响的有机物：含有酚羟基的有机物反响生成酚钠和NaHCO3；含有COOH的有机物反响生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有SO3H的有机物反响生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反响的有机物：含有COOH、SO3H的有机物反响生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4既能与强酸，又能与强碱反响的物质（1）2Al+6H+=2Al3+3H2 2Al

13、+2OH+2H2O=2AlO2+3H2Al2O3+2OH=2AlO2+H2OAl(OH)3+OH=AlO2+2H2O NaHCO3+NaOH=Na2CO3+H2O - （2）Al2O3+6H+=2Al3+3H2O（3）Al(OH)3+3H+=Al3+3H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3+HCl=NaCl+CO2+H2ONaHS+HCl=NaCl+H2S NaHS+NaOH=Na2S+H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4+H2SO4=(NH4)2SO4+2CH3COOH(NH4)2S+H2SO4=(NH4)2

14、SO4+H2S(NH4)2S+2NaOH=Na2S+2NH3+2H2OH2NCH2COOH+HClHOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOHH2NCH2COONa+H2O （7）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反响。5银镜反响的有机物 （1）发生银镜反响的有机物：含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）CH3COONH4+NaOH=CH3COONa+NH3+H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 （2）银氨溶液Ag(NH3)2OH（多伦试剂）的配制： 向肯定量2%的AgNO3溶液中逐滴参加2%的稀氨

15、水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝。 + （3）反响条件：碱性、水浴加热酸性条件下，则有Ag(NH)+OH+3H=Ag+2NH+H2O而被破坏。324 - （4）试验现象：反响液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反响方程式：AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O 银镜反响的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH【记忆诀窍】：乙二醛：甲酸： 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH OHC-CHO+4Ag(NH3)2OHHCOOH+2Ag(NH3)2OH 2Ag+RCOONH4+3NH3

16、+H2O4Ag+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O4Ag+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O2Ag+(NH4)2CO3+2NH3+H2O 2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2OHCHO4Ag(NH)2OH4Ag 1水（盐）、2银、3氨 葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH（6）定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2Ag6与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反响 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、复原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油 等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向肯定量10%的

17、NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林 试剂）。 （3）反响条件：碱过量、加热煮沸（4）试验现象： 若有机物只有官能团醛基（CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反响方程式：2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2+Na2SO4 RCHO+2Cu(OH)2HCHO+4Cu(OH)2OHC-CHO+4Cu(OH)2HCOOH+2Cu(OH)2 RCOOH+Cu2O+2H2OCO2+2Cu

18、2O+5H2O HOOC-COOH+2Cu2O+4H2OCO2+Cu2O+3H2O CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O HCHO4Cu(OH)22Cu2O CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 （6）定量关系：COOHCu(OH)2Cu2+（酸使不溶性的碱溶解） CHO2Cu(OH)2Cu2O 7能发生水解反响的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX+NaOH=NaX+H2O (H)RCOOH+NaOH=(H)RCOONa+H2O RCOOH+NaOH=RCOONa+H2O 或 8能跟FeCl3溶液发生显色反响的是：酚类化合物。9能跟I

19、2发生显色反响的是：淀粉。 10能跟浓硝酸发生颜色反响的是：含苯环的自然蛋白质。三、各类烃的代表物的构造、特性类别通式代表物构造式分子外形正四周体光照下的卤主要化学性质代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色类别通式一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm官能团6个原子共平面型H2O、HCN加可加聚代表物4个原子同始终线型HCN加成；易聚得导电塑料分子构造结点卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反响羟基直接与链烃基结合，OH及CO均有极性。一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）-碳上有氢原子才能发生消去反响

20、。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。CO键有极性主要化学性质1.与NaOH水溶液共热发生取代反响生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反响生成烯1.跟活泼金属反响产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反响生成卤代烃3.脱水反响:乙醇140分子间脱水成醚170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反响生成酯烷烃CnH2n+2(n1)烯烃CnH2n(n2)炔烃CnH2n-2(n2)HCCH12个原子共平面(正六边形)苯及同系物CnH2n-6(n6)跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反

21、响成，易被氧化；被氧化；能加四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质卤代烃卤原子XC2H5Br（Mr：109）醇醚ROR醚键C2H5OC2H5（Mr：74）性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反响酚酚羟基OH（Mr：94）OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反响生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛基醛羰基酮HCHO（Mr：30）（Mr：44）（Mr：58）HCHO相当于两个CHO有极性、能加成。1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸与H2、HCN加成为醇有极性、能加成不能被氧化剂氧化

22、为羧酸受羰基影响，OH能1.具有酸的通性2.酯化反响时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)1.发生水解反响生成羧酸和醇2.也可发生醇解反响生成新酯和新醇羧基羧酸（Mr：60）HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）硝酸酯硝基化合物氨基酸RONO2硝酸酯基ONO2不稳定一硝基化合物较稳定RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOH肽键酶多肽链间有四级构造H2NCH2COOH（Mr：75）NH2能以配位键结合H+；COOH能局部电离出H+电离出H+，受羟基影响不能被加成。酯基酯酯基中的碳氧单键易断裂易爆炸RNO2硝基NO2一般不易被氧化剂氧化，但多硝

23、基化合物易爆炸两性化合物能形成肽键蛋白质构造简单不行用通式表示氨基NH2羧基COOH糖多数可用以下通式表示：Cn(H2O)m葡萄糖羟基OHCH2OH(CHOH)4醛基CHOCHO淀粉(C6H10O5)n羰基纤维素C6H7O2(OH)3n酯基多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.两性2.水解3.变性4.颜色反响（生物催化剂）5.灼烧分解1.氧化反响(复原性糖)2.加氢复原3.酯化反响4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反响（皂化反响）2.硬化反响五、有机物的鉴别鉴别有机物，必需熟识有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有

24、机物的特征反响，选用适宜的试剂， 一一鉴别它们。 1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水少量过量饱和银氨溶液含醛基化合物苯酚溶液及葡萄糖、果糖、麦芽糖新制Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3含碳碳双含碳碳双键、三键的物质。羧酸（酚不能淀粉使酸碱指示剂变色）羧酸被鉴别物质种类键、三键的物质、烷基苯。但醇、但醛有干醛有干扰。扰。酸性高锰现象酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层消失白色沉淀消失银镜消失红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至

25、分层现象消逝，冷却后参加稀硝酸酸化，再滴入AgNO3观 察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3烯醛中碳碳双键的检验 （1）若是纯洁的液态样品，则可向所取试样中参加溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 （2）若样品为水溶液，则先向样品中参加足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反响后冷却过滤，向滤液中 参加稀硝酸酸化，再参加溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反响：CHO+Br2+H2OCOOH+2HBr而使溴水褪色。4如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样，向试样中参加NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中参加盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（

26、或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进展离子反响；若向样品中直接参加饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。 若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6如何检验试验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？ 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 （检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检

27、验CO2） 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2CH2）。 六、混合物的分别或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）乙烷（乙烯）除杂试剂溴水、NaOH溶液（除去挥发出的Br2蒸气）分别方法洗气化学方程式或离子方程式CH2CH2+Br2CH2BrCH2BrBr2+2NaOHNaBr+NaBrO+H2OSO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2OH2S+CuSO4=CuS+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P+3H3PO4+24H2SO4乙烯（SO2、CO2）乙炔（H2S、PH3）提取白酒中的酒精NaOH溶液饱和CuSO4溶液

28、洗气洗气蒸馏从95%的酒精中提取无水酒精从无水酒精中提取肯定酒精提取碘水中的碘溴化钠溶液（碘化钠）苯（苯酚）乙醇（乙酸）乙酸（乙醇）溴乙烷（溴）溴苯新制的生石灰镁粉汽油或苯或四氯化碳溴的四氯化碳溶液NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可NaOH溶液稀H2SO4蒸馏蒸馏萃取分液蒸馏洗涤萃取分液洗涤分液洗涤蒸馏蒸发蒸馏洗涤分液洗涤分液蒸馏洗涤分液蒸馏重结晶渗析盐析盐析CaO+H2OCa(OH)2Mg+2C2H5OH(C2H5O)2Mg+H2(C2H5O)2Mg+2H2O2C2H5OH+Mg(OH)2Br2+2I=I2+2BrC6H5OH+NaOHC6H5ON

29、a+H2OC6H5OH+Na2CO3C6H5ONa+NaHCO3CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2+H2OCH3COOH+NaHCO3CH3COONa+CO2+H2OCH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4Na2SO4+2CH3COOHBr2+NaHSO3+H2O=2HBr+NaHSO4FeBr3溶于水Br2+2NaOHNaBr+NaBrO+H2O先用水洗去大局部酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+OH=H2O-NaHSO3溶液蒸馏水（FeBr3、Br2、苯）NaOH溶液硝基

30、苯（苯、酸）提纯苯甲酸提纯蛋白质高级脂肪酸钠溶液（甘油）蒸馏水NaOH溶液蒸馏水蒸馏水浓轻金属盐溶液食盐常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。七、有机物的构造牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价（一）同系物的推断规律 1一差（分子组成差若干个CH2）2两同（同通式，同构造）3三留意 （1）必为同一类物质；（2）构造相像（即有相像的原子连接方式或一样的官能团种类和数目）； （3）同系物间物性不同化性相像。因此，具有一样通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟 悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便

31、于识别他们的同系物。（二）、同分异构体的种类 1碳链异构2位置异构3官能团异构（类别异构）（详写下表）4顺反异构5对映异构（不作要求） 常见的类别异构 组成通式CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nO可能的类别烯烃、环烷烃炔烃、二烯烃饱和一元醇、醚醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH2=CHCH3与C2H5OH与CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与典型实例CHCCH2CH3与CH2=CHCH=CH CnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1NO2Cn(H2O)m羧酸、酯、羟基醛酚、芳香醇、芳香醚硝基烷、氨基酸单糖或二糖CH3COOH、HCOOCH3与

32、HOCH3CHO与CH3CH2NO2与H2NCH2COOH葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)（三）、同分异构体的书写规律 书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维肯定要有序，可按以下挨次考虑：1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。 2根据碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的挨次书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构顺 反异构的挨次书写，不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写。 3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进展定位， 同时要留意哪些是与前面重复的。（四）

33、、同分异构体数目的推断方法 1记忆法记住已把握的常见的异构体数。例如： （1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；（3）戊烷、戊炔有3种； （4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种； （5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；（6）C8H8O2的芳香酯有6种； （7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。 2基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种 3替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种， 新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。 4对称法（又称等效氢法）等效氢法的推断可按以下

34、三点进展：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的； （2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； （3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。 （五）、不饱和度的计算方法 1烃及其含氧衍生物的不饱和度2卤代烃的不饱和度3含N有机物的不饱和度（1）若是氨基NH2，则（2）若是硝基NO2，则 （3）若是铵离子NH4+，则 八、具有特定碳、氢比的常见有机物 牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目肯定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。 当n（C）n（H）=11时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。 当n（C）n（H）

35、=12时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当n（C）n（H）=14时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。 当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其构造中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。 烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。 单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%85.7%之间，在该系列物质

36、中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH4 肯定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4 完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，）。 九、重要的有机反响及类型 1取代反响酯化反响 水解反响 C2H5OH+HClC2H5Cl+H2ONaOH CH3COOC2H5+H2O无机酸或碱CH3COOH+C2H5OH 2加成反响 3氧化反响 2C2H2+5O2点燃4CO2+2H2O 2CH3CHO+2H2O2CH3CH2OH+O2550Ag网 2CH3C

37、HO+O26575锰盐CH3CHO+2Ag(NH3)2OH4复原反响 +2Ag+3NH3+H2O 5消去反响 4CH2CH2+H2OC2H5OH2 浓HSO170CH3CHCH2+KBr+H2OCH3CH2CH2Br+KOH乙醇 7水解反响卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反响 8热裂化反响（很简单） C8H16+C8H16C16H34 C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H8C16H349显色反响 含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色10聚合反响 11中和反响 十、一些典型有机反响的比拟 1反响机理的比拟 （1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成 。例如

38、： +O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成 生失氢（氧化）反响。 （2）消去反响：脱去X（或OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如： ，所以不发 与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反响。 （3）酯化反响：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余局部相互结合成酯。例如： 2反响现象的比拟 例如：与新制Cu(OH)2悬浊液反响的现象：沉淀溶解，消失绛蓝色溶液存在多羟基；沉淀溶解，消失蓝色溶液存在羧基。热后，有红色沉淀消失存在醛基。 3反响条件的比拟 同一化合物，反响条件不同，产物不同。例如： 4CH2=CH2+H2O（分子内脱水）（1）CH3CH2OH2浓HSO1

39、704CH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水）2CH3CH2OH2浓HSO1402CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）（2）CH3CH2CH2Cl+NaOHHOCH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去）CH3CH2CH2Cl+NaOH乙醇（3）一些有机物与溴反响的条件不同，产物不同。 化学之高中有机化学学问点总结 1需水浴加热的反响有：（1）、银镜反响（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定但凡在不高于100的条件下反响，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反响的进展。 2需用温度计的试验有：（1）、试验

40、室制乙烯（170）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（7080）（5）、中和热的测定（6）制硝基苯（5060）：说明1、凡需要精确掌握温度者均需用温度计。2、留意温度计水银球的位置。 3能与Na反响的有机物有：醇、酚、羧酸等凡含羟基的化合物。 4能发生银镜反响的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。 5能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物（4）具有复原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6能使溴水褪色的物质有

41、：（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化复原歧化反响）（5）较强的无机复原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9能发生水解反响的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。10不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11常温下为气体的有机

42、物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12浓硫酸、加热条件下发生的反响有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反响、酯化反响、纤维素的水解13能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 14显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 15能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16既能与酸又能与碱反响的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 17能与NaOH溶液发生反响的有机物：（

43、1）酚：（2）羧酸：（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反响慢，加热反响快）（5）蛋白质（水解） 18、有明显颜色变化的有机反响：1苯酚与三氯化铁溶液反响呈紫色；2KMnO4酸性溶液的褪色；3溴水的褪色；4淀粉遇碘单质变蓝色。5蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反响）一、物理性质 甲烷：无色无味难溶 乙烯：无色稍有气味难溶 乙炔：无色无味微溶（电石生成：含H2S、PH3特别难闻的臭味）苯：无色有特别气味液体难溶有毒乙醇：无色有特别香味混溶易挥发乙酸：无色刺激性气味易溶能挥发二、试验室制法 甲烷：CH3COONa+NaOH(CaO,加热)CH4+Na2CO3 注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3固固加热（同O2、NH3）无水（不能用NaAc晶体） CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂 乙烯：C2H5OH(浓H2SO4,170)CH2=CH2+H2O注：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）排水收集（同Cl2、HCl）控温170（140：乙醚）碱石灰除杂SO2、CO2碎瓷片：防止暴沸 乙炔：CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2 注：排水收集无除杂不能用启普发生器饱和NaCl：降低反响速率导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管 乙醇：CH2=CH2+H2O（催化剂,加热,加压）CH3CH