有机化学第二版高占先著课后答案.doc
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1、第 12 章 含氮化合物12-1 命名以下化合物或写出构造式。12-甲基-3-硝基己烷2N-甲基间甲苯胺33-甲氨基戊烷4N-乙基苯磺酰胺5氯化三甲基对氯苯铵6氢氧化二甲基二乙基铵7氯化重氮苯(8)NCO(9)COOC H25(10) CHCHCHCHCH CH32233NHNHCH2(12) HNCH(CH )NH2CHCH NH(11)222 322NNCH3学问点:含氮化合物的命名。12-2 比较以下各对化合物的酸性强弱。(1) A.CH NHNH323B.NHNH33(2) A.B.CH333NHNH(3) A.B.3OCHNO21BA;2AB;3BA。学问点:胺的活性。12-3 将以
2、下各组化合物按碱性由强至弱的次序排列。(1) A. (CH )NOHB. CHCONHC. CH NH3 4NHD. 2E.NH23232SO NH2222NHNHNO33(2) A.(CH ) NB.C.D.2 E.(CH3) NH22CHNONO321ACDBE;2EABCD。学问点:胺的碱性。12-4 完成以下反响。CH3(1)NO2 + HCOOEtEtONaCH2CHONO2(2)NO2Cl+NaOCHCH3OH3NO2ClClOCH3O(3)CH2CH2NH2 CH COClCH2CH2NHCCH3 (1)LiAlH34CH2CH2NHCH2CH3(2)CH3OH(4)NO2 Na
3、NO2/H2SO4N2HSO4NO2 CuClCl3NO2 CH ONaOCH3NO2室温NO2OHNH2NO2OCH3OHNO2NO2(5) PhCCH2NH2 CH3CNNaNO2HClH3CCCH2PhCNCN(6)N H+ 2 CH2IH3CNICH3Ag2O H2O,H3CNOH CH3O(7) NHOKOHOOCNKPhCH2ClNH2 OOH2O,OH, H3C(8) HPhCH2NH2HH NCH3NHNNHCH3o22H3C(9) (9)NO2NH2Fe/HClNaNO2/HCl 0 5 HON2ClHONH2pH=810NH2NNH(10) DN(CH3)2D(1) H2O
4、2(2) NCOOCH3(11)OHCH3COOCH3NCH3HH3C(12)N(CH3)3 HOHH3CHOHCH2COOC2H5N+C6H6N(1) BrCH2COOC2H5O(13)3o(2) H OHO CH3TsClTsOCH3KCNH CH3(1) LiAlHH CH3(14)HC2H5 吡啶HC2H5SN2NC422C2H5(2) H2OH NH CC2H5学问点:含氮化合物的化学性质。12-5 试用化学方法鉴别以下各组化合物。1ACH CH NHB. (CH CH ) NHC. (CH CH ) N32232 232 31、方法 1:利用Hinsberg 试验法鉴别(1) H3
5、CSO2Cl(2) NaOHAB C方法 2:与HNO 反响2生成沉淀溶于NaOH中生成沉淀不溶于NaOH中不反响(1) NaNO2, HCl(2) H2OAB C方法 1 简洁,现象明显。N2黄色油状物溶于酸性反响液(2)A.溴水A BNH2B.OHFeCl3A白色沉淀C. OH不显色D. NH2BNaNO2+HClC CD 无变化D显紫色无反响N2学问点:胺、酚、醇的鉴别。12-6 如何用化学方法提纯以下化合物?1苯胺中含有少量硝基苯2三苯胺中含有少量二苯胺(3) 三乙胺中含有少量乙胺4乙酰苯胺中含有少量苯胺解:1加 HCl 使苯胺成盐,去除油层中硝基苯,水层中用NaOH 水溶液处理分出油
6、层苯胺。(2) 利用三苯胺近于中性,加HCl 水溶液使二苯胺成盐,然后用乙醚萃取出三苯胺, 蒸掉乙醚。(3) 参加对甲苯磺酰氯;NaOH,H2O,乙胺转变为钠盐,然后水蒸气蒸馏,蒸出三乙胺。(4) 加HCl 水溶液,使苯胺成盐进入水相,然后用乙醚萃取出乙酰苯胺。学问点:伯、仲、叔胺的分别方法。12-7 完成以下转化。(1) 丙烯 异丙胺CH CH=CHH2OCH CHCHCrO3, 吡啶 CHCCHNH3CHCCH32H33H /NiOH3333ONH2CH3CHCH3 NH2一样碳数胺的制备。32 332 3(2) 正丁醇 正戊胺和正丙胺CH3(CH2)3OHPBr3CH (CH ) Br
7、NaCNCH (CH ) CN H2/NiCH3(CH2)4NH2CH (CH ) OHKMnO4CH (CH) COOHSOCl2 CH(CH )COClNH332 3H32 232 2CH3(CH2)2CONH2Br2/OH-CH3CH2CH2NH2制备多一个和少一个碳原子的胺的方法。2222(3) 乙烯 1,4-丁二胺22CH =CHBr2BrCH CH Br 2NaCNNCCH CH CN H2/NiH2NCH2CH2CH2CH2NH2增加 2 个碳原子的二元胺制备(4) CH (CH ) Br CH CH CH CH NH32 332222ONHKOHOONK CH3(CH2)3Br
8、OCOOKONCH2CH2CH2CH3 OKOHCH CH CHCH NH+o32222COOKGabriel 合成伯胺。此法产率高,适合于试验室制备纯洁的伯胺。2(5) CH =CHCNNH2CH2=CHCH=CH2CNH2/Ni+ CH2=CHCNO CNH2H2ONaOBr双烯合成,腈的复原。NH2NH2OO(6)OHOCNHOCH NHHOCHON Cl2222HCNH2/NiNaNO2/ HCl-N2Pinacol重排机理酮的亲核加成反响;重氮盐的生成及性质;Pinacol 重排。(7)OOCOOHONNN HC6H6, CH =CHCN2CH CH CNOH3O, COOH22酮转
9、化为烯胺,活化 -碳原子;Michael 加成反响。12-8 完成以下合成反响。HO(1)OHOHH3COOCH3OCH3COOHCH2CH2NH2OHHOOH(1)(CH3O)2SO2/NaOHH3COOCH34OCH3(1)LiAlHH3COOCH3OCH3COOH(1) SOCl2(2) H3OH3COOCH3OCH3COOH2H / NiH3CO(2) H2OOCH3OCH3CH2OH(2)NaCNCH2CNCH2CH2NH2酚的甲基化反响;醇的性质;腈的复原。COOH(2)NH2O2NNNOHNH(CH3CO)2ONHCOCHHNO3O NNHCOCHH3OO NNHNaNO22O
10、NN Cl3 H2SO4COOH OHO N2322COOHNNOHHCl22pH=8 102氨基保护;偶合反响。(3) OHKOHOHO2NH2N HOOKCO2 240COOCH3KO H2NCOOKH3OHONHCO2HHNO3HOCOFe / HClHOH2CO22H CH3OHHOHCOOCH3Kolbe-Schmitt 反响;硝化反响;复原反响;酯化反响。OHOH(4) O2NCH3CH CH2CH3NaOHOHONaNO2CH3CH=CHCH2ClOCH2CH=CHCH3OH200OHHCH3CHCH=CH2 CH3H2/PtCHCH2CH3HNO3/H2SO4O2NCCH2CH
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