有机化学肉桂酸的制备实验报告.docx

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1、试验三：试验名称 肉桂酸的制备 试验目的和要求1 . 通过肉桂酸的制备学习并把握 Perkin 反响及其根本操作。2. 稳固把握固体有机化合物的提纯方法：脱色、重结晶。3. 把握回流、热过滤、重结晶质操作。4. 把握水蒸汽蒸馏的原理及应用。二 反响式或试验原理1. 用苯甲醛和乙酸酐作原料，发生 Perkin 反响，反响式为：2. 反响机理如下：乙酸肝在弱碱作用下打掉一个 H，形成 CH3COOCOCH2-， 然后第页相对性状折光率密度熔点/ 沸点/ 溶解度/g100 mL 溶剂1水醇醚无色液体 无色透亮液体白色至淡黄色粉末-26179-73.1138.6133300三 主要物料及产物的物理常数

2、：名称分子量苯甲醛106.12乙酸酐102.09肉桂酸148.17名称苯甲醛实际用量5.0ml理论量5.0ml过量理论产量0乙酸酐14.0ml14.0ml07.00g7.00g010%NaOH盐酸40.0ml40.0ml0四 主要物料用量及计算：五 试验装置图六 试验步骤流程1. 在 100 mL 三口烧瓶中参与 3 g 研细的无水碳酸钾，5 mL 蒸馏的苯甲醛，7.5 mL 乙 酸酐，振荡使其混合均匀。2. 三口烧瓶中间口接上回流冷凝管，侧口其一装上温度计，另一个 用塞子 塞上。用电热套低电压加热使其回流，反响液始终保持在 150170 ， 使回流反响 进展 1h。3. 取下三口烧瓶，向其中

3、参与少量沸水，5-7.5 g 碳酸钠，摇动烧瓶使固体溶解，使 溶液呈碱性。4. 然后进展水蒸气蒸馏。用三口烧瓶作为水蒸气发生器，用电热套加热。留意不 能用电热套直接加热烧瓶，承受空气浴加热。5. 要尽可能的使蒸汽产生速度快。水蒸气蒸馏蒸 到蒸出液中无油珠为止。卸下水蒸气蒸馏装置，向三口烧瓶中参与 1.0 g 活性炭，加热沸腾 2 3 min。6. 然后进展热过滤。将滤液转移至干净的 200 mL 烧杯中，渐渐的用浓盐酸进展酸 化至明显的酸性大约用 25 mL 浓盐酸。7. 进展冷却至肉桂酸充分结晶，之后进展减压过滤。 晶体用少量冷水洗涤。减压抽滤，要把水分彻底抽干，在 100 下枯燥。8. 可

4、在热水或 3:1 稀 乙醇中进展重结晶，称重，计算产率，理论产量为7.4 g0.05 mol。七 试验记录试验日期时间步骤现象将 7.00g 无水碳酸钾、14.5ml 乙13:3314:0714:15酸酐和 5.0ml 苯甲醛依次参与150ml 三口烧瓶中摇匀加热至微沸后调解电炉高度使近距离加热回流 3045min冷却到 100以下，再参与 40ml 水浸泡用玻璃棒搅拌、轻压底部固体 搭好水蒸气蒸馏装置，对蒸气发生器进展加热，待蒸气稳定后在通入烧瓶中液面下开头蒸气蒸烧瓶底部有白色颗粒状固体，上部液体无色透亮加热后有气泡产生，白色颗粒状固体 渐渐溶解，由奶黄色渐渐变为淡黄色， 并消灭确定的浅黄色

5、泡沫，随着加热 泡沫渐渐变为红棕色液体，外表有一 层油状物随着冷却温度的降低，烧瓶底部渐渐产生越来越多的固体；随着玻璃棒的搅拌，固体颗粒减小，液体变黏稠 烧瓶底部物质开头渐渐溶解，外表的油层渐渐溶化；溶液由橘红色变为浅黄色馏；待检测馏出物中无油滴后停顿蒸馏将烧瓶冷却，再把其中的物质移至 500ml 烧杯中，用 NaOH 水溶液清洗烧瓶，并把剩余的 NaOH 溶液也参与烧杯中，搅拌使肉桂酸溶解，再参与 90.0ml 水和0.50g 活性炭加热至沸腾趁热过滤，移至 500ml 烧杯冷却至室温后，边搅拌边参与 1:1 盐酸调整溶液至酸性参与活性炭后液体变为黑色抽滤后滤液是透亮的，参与盐酸后变为乳白色

6、液体冷水冷却结晶完全后过滤，再称烧杯中有白色颗粒消灭，抽滤后为白量色固体；称重得 m=6.56g八 产率计算理论产量：0.05*148.17=7.41g 实际产量：6.56g产率：6.56/7.41*100%=88.53%九 争论1. 所用仪器必需是枯燥的。因乙酐遇水能水解成乙酸，无水 CH3COOK，遇水失去催 化作用，影响反响进展包括称取苯甲醛和乙酸酐的量筒。2. 放久了的醋酐易潮解吸水成乙酸，故在试验前必需将乙酐重蒸馏，否则会影响产 率。3. 久置后的苯甲醛易自动氧化成苯甲酸，这不但影响产率而且苯甲酸混在产物中不易 除净，影响产物的纯度，故苯甲醛使用前必需蒸馏。4. 无水醋酸钾，必需是配

7、制的，它的吸水性很强，操作要快。它的枯燥程度对反响能 否进展和产量的提高都有明显的影响。5. 加热回流，把握反响呈微沸状态，假设反响液猛烈沸腾易使乙酸酐蒸出影响产率。6. 在反响温度下长时间加热，肉桂酸脱成苯乙烯，进而生成苯乙烯低聚物。7. 反响物必需趁热倒出，否则易凝成块状。热过滤时必需是真正热过滤，布式漏斗要事 先在沸水中取出，动作要快。8. 进展酸化时要渐渐参与浓盐酸，确定不要参与太快，以免产品冲出烧杯造成产品损 失。中和时必需使溶液呈碱性，把握 pH8 较适宜，不能用 NaOH 中和，否则会发生坎尼 查罗反响。生成的苯甲酸难于分别出去，影响产物的质量。9. 进展脱色操作时确定取下烧瓶，

8、稍冷之后再加热活性炭。10. 肉桂酸要结晶彻底，进展冷过滤；不能用太多水洗涤产品。十 思考题1. 在肉桂酸制备试验中，为什么要用蒸馏过的苯甲醛？答：苯甲醛放久了，由于自动氧化而生成较多量的苯甲酸，这不但影响反响的进展，而且苯甲酸混在产品中不易除干净，将影响产品的质量。故本反响所需的苯甲醛要事先蒸馏，截取 170180馏分供使用。2. 在制备肉桂酸操作中，你观看温度计读数是如何变化的？ 答：随着反响的进展，温度计的读数渐渐上升。3. 在肉桂酸的制备试验中，能否用浓 NaOH 溶液代替碳酸钠溶液来中和水溶液？答：不能，由于浓 NaOH 溶液易使未转化的苯甲醛发生歧化反响生成苯甲酸， 苯甲酸为固体不

9、易与肉桂酸分别，产物难纯化。4. 在肉桂酸的制备试验中，水蒸气蒸馏除去什么？可否不用通水蒸气，直接加热蒸馏？答：水蒸气蒸馏主要蒸出未转化的苯甲醛。就本试验而言，可以不通水蒸 气，直接加热蒸馏，由于体系中有大量的水，少量苯甲醛，加热后，也可以使苯甲醛在低于 100，以与水共沸的形式蒸出来，其效果与通水蒸气一样。5. 用有机溶剂对肉桂酸进展重结晶，操作时应留意些什么？答：操作要留意：在制备热的饱和溶液时，要在回流冷凝装置中进展，添加溶剂时，将灯焰移开，防止着火；热抽滤时，动作要快，防止过热溶剂汽化而损失。6. 制备肉桂酸时，往往消灭焦油，它是怎样产生的？又是如何除去的？答：产生焦油的缘由是：在高温时生成的肉桂酸脱羧生成苯乙烯，苯乙烯在此温度下聚合所致，焦油中可溶解其它物质。产生的焦油可用活性炭与反响混合物碱溶液一起加热煮沸，焦油被吸附在活性炭上，经过滤除去。