有机物知识点总结.docx
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1、 有机物知识点总结有机物学问点总结1 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的一般指N(C)4醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 (3)具有特别溶解性的: 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解很多无机物,又能溶解很多有机物。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反响汲取挥发出的乙酸,溶解汲取挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反响中
2、也有此操作)。 线型和局部支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。 2.有机物的密度 小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、酯(包括油脂) 3.有机物的状态常温常压(1个大气压、20左右) (1)气态: 烃类:一般N(C)4的各类烃 留意:新戊烷C(CH3)4亦为气态 衍生物类: 一氯甲烷(CH3Cl,沸点为-24.2) 甲醛(HCHO,沸点为-21) (2)液态:一般N(C)在516的烃及绝大多数低级衍生物。如, 己烷CH3(CH2)4CH3 甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO 特别: 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态 (3)
3、固态:一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如, 石蜡 C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态 4.有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特别颜色 淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液; 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。 5.有机物的气味 很多有机物具有特别的气味,但在中学阶段只需要了解以下有机物的气味: 甲烷:无味 乙烯:稍有甜味(植物生长的调整剂) 液态烯烃:汽油的气味 乙炔:无味 苯及其同系:芳香气味,有肯定的毒性,尽量少吸入。 一卤代烷:不开心的气味,有毒,应尽量避开吸入。
4、 C4以下的一元醇:有酒味的流淌液体 C5C11的一元醇:不开心气味的油状液体 C12以上的一元醇:无嗅无味的蜡状固体 乙醇:特别香味 乙二醇:甜味(无色黏稠液体) 丙三醇(甘油):甜味(无色黏稠液体) 乙醛:刺激性气味 乙酸:剧烈刺激性气味(酸味) 低级酯:芳香气味 二、重要的反响 1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 (1)有机物 通过加成反响使之褪色:含有、CC的不饱和化合物 通过氧化反响使之褪色:含有CHO(醛基)的有机物 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物 通过与碱发生歧化反响 3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3-
5、+ 3H2O或Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 与复原性物质发生氧化复原反响,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 (1)有机物:含有、CC、CHO的物质 与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反响) (2)无机物:与复原性物质发生氧化复原反响,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3.与Na反响的有机物: 含有OH、COOH的有机物 与NaOH反响的有机物:常温下,易与含有酚羟基、COOH的有机物反响 加热时,能与酯反响(取代反响) 与Na2CO3反响的有机物:含
6、有酚羟基的有机物反响生成酚钠和NaHCO3; 含有COOH的有机物反响生成羧酸钠,并放出CO2气体; 与NaHCO3反响的有机物:含有COOH的有机物反响生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4.银镜反响的有机物 (1)发生银镜反响的有机物: 含有CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖(葡萄糖、麦芽糖等) (2)银氨溶液Ag(NH3)2OH(多伦试剂)的配制: 向肯定量2%的AgNO3溶液中逐滴参加2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝。 (3)反响条件:碱性、水浴加热 若在酸性条件下,则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O
7、而被破坏。 (4)试验现象:试管内壁有银白色金属析出 (5)有关反响方程式:AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反响的一般通式: RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 甲醛(相当于两个醛基):HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛: OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸: HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2
8、 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖: (过量) CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O (6)定量关系:CHO2Ag(NH)2OH2 Ag HCHO 5.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反响 (1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、复原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。 (2)斐林试剂的配制:向肯定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。 (3)反响条件:碱过量、加热煮沸 (4)试验
9、现象: 若有机物只有官能团醛基(CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; 若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; (5)有关反响方程式: 2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O
10、+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O (6)定量关系:COOH Cu(OH)2 Cu2+ (酸使不溶性的碱溶解) CHO2Cu(OH)2Cu2O HCHO4Cu(OH)22Cu2O 有机物学问点总结2 一、有机代表物质的物理性质 1. 状态 固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT、萘、苯酚、葡萄糖、果糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、醋酸(16.6以下) 气态:C4以下的烷烃、烯烃、炔烃、甲醛、一氯甲烷 液态:油 状: 硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸 粘稠状: 石油、乙二醇、丙三醇 2. 气味 无味:甲烷、乙炔(常因混
11、有PH3、H2S和AsH3而带有臭味) 稍有气味:乙烯 特别气味:苯及同系物、萘、石油、苯酚 刺激性:甲醛、甲酸、乙酸、乙醛 甜味:乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖 香味:乙醇、低级酯 苦杏仁味:硝基苯 3. 颜色 白色:葡萄糖、多糖 淡黄色:TNT、不纯的硝基苯 黑色或深棕色:石油 4. 密度 比水轻的:苯及苯的同系物、一氯代烃、乙醇、低级酯、汽油 比水重的:硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、氯仿、溴代烃、碘代烃 5. 挥发性:乙醇、乙醛、乙酸 6. 升华性:萘、蒽 7. 水溶性 : 不溶:高级脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、烷烃、烯烃、炔烃、苯及同系物、萘、蒽、石油、卤代烃、TNT、氯仿、CC
12、l4 能溶:苯酚(0时是微溶) 微溶:乙炔、苯甲酸 易溶:甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸 与水混溶:乙醇、苯酚(70以上) 、乙醛、甲酸、丙三醇 二、有机物之间的类别异构关系 1. 分子组成符合CnH2n(n3)的类别异构体: 烯烃和环烷烃; 2. 分子组成符合CnH2n-2(n4)的类别异构体: 炔烃和二烯烃; 3. 分子组成符合CnH2n+2O(n3)的类别异构体: 饱和一元醇和饱和醚; 4. 分子组成符合CnH2nO(n3)的类别异构体: 饱和一元醛和饱和一元酮; 5. 分子组成符合CnH2nO2(n2)的类别异构体: 饱和一元羧酸和饱和一元酯; 6. 分子组成符合CnH2n-6O(n7)的
13、类别异构体: 苯酚的同系物,芳香醇及芳香醚; 如n=7,有以下五种: 邻甲苯酚,间甲苯酚,对甲苯酚;苯甲醇;苯甲醚. 7. 分子组成符合CnH2n+2O2N(n2)的类别异构体: 氨基酸和硝基化合物. 三、能发生取代反响的物质 1. 烷烃与卤素单质: 卤素单质蒸汽(如不能为溴水)。条件:光照. 2. 苯及苯的同系物与(1)卤素单质(不能为水溶液):条件- Fe作催化剂 (2)浓硝酸: 50- 60水浴 (3)浓硫酸: 70-80水浴 3. 卤代烃的水解: NaOH的水溶液 4. 醇与氢卤酸的反响: 新制氢卤酸 5. 乙醇与浓硫酸在140时的脱水反响. 6.酸与醇的酯化反响:浓硫酸、加热 6.酯
14、类的水解: 无机酸或碱催化 6. 酚与 1)浓溴水 2)浓硝酸 四、能发生加成反响的物质 1. 烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯的加成: H2、卤化氢、水、卤素单质 2. 苯及苯的同系物的加成: H2、Cl2 3. 不饱和烃的衍生物的加成: (包括卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等) 4. 含醛基的化合物(包括葡萄糖)的加成: HCN、H2等 5. 酮类、油酸、油酸盐、油酸某酯、油(不饱和高级脂肪酸甘油酯)的加成物质的加成: H2 留意:但凡有机物与H2的加成反响条件均为:催化剂(Ni)、加热 五、六种方法得乙醇(醇) 1. 乙醛(醛)复原法: CH3CHO + H2 -催化剂
15、加热 CH3CH2OH 2. 卤代烃水解法: C2H5X + H2O- NaOH 加热 C2H5OH + HX 3. 某酸乙(某)酯水解法: RCOOC2H5 + H2ONaOH RCOOH + C2H5OH 4. 乙醇钠水解法: C2H5ONa + H2O C2H5OH + NaOH 5. 乙烯水化法: CH2=CH2 + H2O -H2SO4或H3PO4,加热,加压 C2H5OH 6. 葡萄糖发酵法 C6H12O6 -酒化酶 2C2H5OH + 2CO2 六、能发生银镜反响的物质(含-CHO) 1. 全部的醛(RCHO) 2. 甲酸、甲酸盐、甲酸某酯 3. 葡萄糖、麦芽糖、葡萄糖酯、 (果
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