有机化学基础知识点.doc

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1、有机化学根底学问点整理一、重要的物理性质1. 有机物的溶解性（1） 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的指分子中碳原子数目较多的,下同 醇、醛、羧酸等。（2） 易溶于水的有：低级的一般指 N(C)4醇、醚、醛、酮、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。它们都能与水形成氢键。（3） 具有特别溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解很多无机物,又能溶解很多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反响的溶剂,使参与反响的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提 高反响速率。例如,在油脂的皂化反响中,参加乙醇既能溶解 NaOH,又能溶解油脂,让它

2、们在均相同一溶剂的溶液 中充分接触,加快反响速率,提高反响限度。 苯酚：室温下,在水中的溶解度是 9.3g属可溶,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于 65时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是由于生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反响吸取挥发出的乙酸,溶解吸取挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐包括铵盐溶液中溶解度减小,会析出即盐析,皂化反响中也有此操作。但在稀轻金属盐包括铵盐溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。 线

3、型和局部支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。2. 有机物的密度（1） 小于水的密度,且与水溶液分层的有：各类烃、一氯代烃、酯包括油脂（2） 大于水的密度,且与水溶液分层的有：多氯代烃、溴代烃溴苯等、碘代烃、硝基苯3. 有机物的状态常温常压1 个大气压、20左右（1） 气态： 烃类：一般N(C)4 的各类烃 留意：戊烷C(CH ) 亦为气态3 4 衍生物类：一氯甲烷CH3Cl,沸点为-24.2氟里昂CCl2F2,沸点为-29.8氯乙烯CH2=CHCl,沸点为-13.9甲醛HCHO,沸点为-21氯

4、乙烷CHCHCl,沸点为12.3一溴甲烷CH Br,沸点为 3.6323四氟乙烯CF =CF ,沸点为-76.322甲乙醚CH OC H ,沸点为 10.832 5甲醚CH OCH ,沸点为-2333环氧乙烷,沸点为 13.5（2） 液态：一般N(C)在 516 的烃及绝大多数低级衍生物。如,己烷 CH (CH ) CH 环己烷甲醇 CH OH 甲酸 HCOOH32 433溴乙烷C H Br乙醛CH CHO溴苯C H Br2 536 5硝基苯C H NO6 52特别：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态（3） 固态：一般N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物

5、。如,石蜡、C 以上的烃17饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态特别：苯酚C H OH、苯甲酸C H COOH、氨基酸等在常温下亦为固态6 56 54. 有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特别颜色,常见的如下所示： 三硝基甲苯俗称梯恩梯TNT为淡黄色晶体； 局部被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2,4,6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体但易溶于苯等有机溶剂； 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色H Fe(OC H ) 溶液；36 5 6 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液胶遇碘I 变蓝色溶液；

6、2- I - 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。5. 有机物的气味很多有机物具有特别的气味,但在中学阶段只需要了解以下有机物的气味： 甲烷 ：无味； 乙烯 ：稍有甜味(植物生长的调整剂) 液态烯烃 ：汽油的气味； 乙炔 ：无味 苯及其同系物 ：芳香气味,有肯定的毒性,尽量少吸入。 C 以下的一元醇：有酒味的流淌液体；乙醇：特别香味4 乙二醇、丙三醇甘油：甜味无色黏稠液体 苯酚 ：特别气味； 乙醛：刺激性气味；乙酸 低级酯：芳香气味； 丙酮：令人开心的气味二、重要的反响1. 能使溴水Br2/H2O褪色的物质（1） 有机物：猛烈刺激性气味酸味 通过加成反响

7、使之褪色：含有 、CC的不饱和化合物 通过取代反响使之褪色：酚类 留意：苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反响使之褪色：含有CHO醛基的有机物有水参与反响留意：纯洁的只含有CHO醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2） 无机物 通过与碱发生歧化反响 3Br2+ 6OH-= 5Br-+ BrO -3+ 3H O 或 Br22+ 2OH-= Br-+ BrO-+ H O2 与复原性物质发生氧化复原反响,如 H S、S2-、SO 、SO 2-、I-、Fe2+2232. 能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO

8、/H+褪色的物质4（1） 有机物：含有与苯不反响、CC、OH较慢、CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（2） 无机物：与复原性物质发生氧化复原反响,如 H S、S2-、SO 、SO 2-、Br-、I-、Fe2+2233. 与 Na 反响的有机物：含有OH、COOH 的有机物与 NaOH 反响的有机物：常温下,易与含有酚羟基、COOH 的有机物反响，加热时,能与卤代烃、酯反响取代反响 与 Na CO 反响的有机物：含有酚羟基的有机物反响生成酚钠和 NaHCO ；含有COOH 的有机物反响生成羧酸钠,并放233出 CO 气体；含有SO H 的有机物反响生成磺酸钠并放出CO 气体

9、。232与 NaHCO 反响的有机物：含有COOH、SO H 的有机物反响生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO气体。3324. 既能与强酸,又能与强碱反响的物质12Al + 6H+= 2 Al3+ 3H 2Al + 2OH-+ 2H O = 2 AlO -+ 3H （2） Al O2 3+ 6H+= 2 Al3+2+ 3H O2Al O2 3+ 2OH-2= 2 AlO -222+ H O2（3） Al(OH)3+ 3H+= Al3+ 3H O2Al(OH)3+ OH-= AlO -2+ 2H O2（4） 弱酸的酸式盐,如 NaHCO 、NaHS 等等3NaHCO+ HCl = NaCl

10、+ CO + H ONaHCO+ NaOH = Na CO+ H O3223232NaHS + HCl = NaCl + H SNaHS + NaOH = Na S + H O222（5） 弱酸弱碱盐,如 CH COONH 、(NH ) S 等等344 22CH COONH + H SO = (NH ) SO + 2CH COOHCH COONH + NaOH = CH COONa + NH + H O34244 24334332(NH ) S + H SO= (NH ) SO + H S(NH ) S +2NaOH = Na S + 2NH + 2H O4 2244 2424 2232（6）

11、 氨基酸,如甘氨酸等H NCH COOH + HCl HOOCCH NH ClH NCH COOH + NaOH H NCH COONa + H O222322222（7） 蛋白质 ：蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的NH ,故蛋白质仍能与碱和酸反响。25. 银镜反响的有机物（1） 发生银镜反响的有机物：含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖葡萄糖、麦芽糖等（2） 银氨溶液Ag(NH ) OH多伦试剂的配制：向肯定量2%的 AgNO 溶液中逐滴参加 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰3 23好完全溶解消逝。（3） 反响条件：碱性、水浴加热：假设在酸性条

12、件下,则有Ag(NH ) + + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH + + H O 而被破坏。3 242- II -（4） 试验现象：反响液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5） 有关反响方程式：AgNO+ NH H O = AgOH + NH NOAgOH + 2NH H O = Ag(NH ) OH + 2H O33243323 22银镜反响的一般通式： RCHO + 2Ag(NH ) OH2 Ag+ RCOONH+ 3NH+ H O3 2432【记忆诀窍】：1水盐、2银、3氨甲醛相当于两个醛基：HCHO + 4Ag(NH ) OH4Ag+ (NH ) CO+ 6

13、NH+ 2H O3 24 2332乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH ) OH4Ag+ (NH ) C O+ 6NH+ 2H O3 24 2 2 432甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH ) OH过量2 Ag+ (NH ) CO+ 2NH+ H O3 24 2332葡萄糖：CH OH(CHOH) CHO +2Ag(NH ) OH2Ag+CH OH(CHOH) COONH +3NH+ H O243 224432（6） 定量关系：CHO2Ag(NH) OH2 AgHCHO4Ag(NH) OH4 Ag226. 与制 Cu(OH)2 悬浊液斐林试剂的反响（1） 有机物：羧酸中和、甲酸先中和,但

14、 NaOH 仍过量,后氧化、醛、复原性糖葡萄糖、麦芽糖、甘油等多羟基化合物。（2） 斐林试剂的配制：向肯定量10%的 NaOH 溶液中,滴加几滴 2%的CuSO 溶液,得到蓝色絮状悬浊液即斐林试剂。4（3） 反响条件：碱过量、加热煮沸（4） 试验现象： 假设有机物只有官能团醛基CHO,则滴入制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有砖红色沉淀生成； 假设有机物为多羟基醛如葡萄糖,则滴入制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有砖红色沉淀生成；5有关反响方程式：2NaOH + CuSO= Cu(OH) + Na SORCHO + 2Cu(OH)RCOOH + Cu O+

15、2H O4224222HCHO + 4Cu(OH)CO + 2Cu O+ 5H OOHC-CHO + 4Cu(OH)HOOC-COOH + 2Cu O+ 4H O2222222HCOOH + 2Cu(OH)CO + Cu O+ 3H O2222CH OH(CHOH) CHO + 2Cu(OH)CH OH(CHOH) COOH + Cu O+ 2H O24224226定量关系：COOH Cu(OH) Cu2+2HCHO4Cu(OH) 2Cu O22酸使不溶性的碱溶解CHO2Cu(OH) Cu O227. 能发生水解反响的有机物是：卤代烃、酯、糖类单糖除外、肽类包括蛋白质。HX + NaOH =

16、NaX + H O2(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H O2RCOOH + NaOH = RCOONa + H O28. 能跟 FeCl3溶液发生显色反响的是：酚类化合物。9. 能跟 I2发生显色反响的是：淀粉。10. 能跟浓硝酸发生颜色反响的是：含苯环的自然蛋白质。三、各类烃的代表物的构造、特性类别烷烃通式C H (n1)n 2n+2烯烃C H (n2)n 2n炔烃C H (n2)n 2n-2苯及同系物C H (n6)n 2n-6代表物构造式HCCH相对分子质量Mr16282678碳碳键长(10-10m)1.541.331.201.40键角10928约 12018

17、0120分子外形正四周体6 个原子共平面型4 个原子同始终线型12 个原子共平面(正六边形)- III-光 照 下 的 卤跟 X 、H 、HX、HCN 加代；裂化；不跟 X 、H 、HX、H O 加成,22跟 H 加成；FeX催化下卤主要化学性质222成；易被氧化；能加聚23使酸性 KMnO4溶液褪色易被氧化；可加聚得导电塑料代；硝化、磺化反响四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别卤代烃通 式一卤代烃： RX多元饱和卤代烃：C HX官能团卤原子X代表物C H Br2 5Mr：109分子构造结点卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反响主要化学性质1. 与 NaOH

18、水溶液共热发生取代反响生成醇2. 与 NaOH 醇溶液共热发生消去反响生成烯n 2n+2-m m羟基直接与链烃基结合, O1. 跟活泼金属反响产生H22. 跟卤化氢或浓氢卤酸反响生成醇一元醇： ROH饱和多元醇：C H On 2n+2 m醇羟基OHCH OH3Mr：32C H OH2 5Mr：46H 及CO 均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反响。-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮 ,叔醇不能被催化氧化。卤代烃3. 脱水反响:乙醇140分子间脱水成醚170分子内脱水生成烯4. 催化氧化为醛或酮5. 一般断 OH 键与羧酸及无机含氧酸反响生成酯醚ROR醚键C H O C

19、H2 52 5Mr：74CO 键有极性性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反响酚酚羟基OHMr：94OH 直接与苯环上的碳相连, 受苯环 影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀 3.遇 FeCl 呈紫色34.易被氧化醛醛基HCHOMr：30HCHO 相当于两个CHO1. 与 H 加成为醇22. 被氧化剂(O 、多伦试剂、斐林2试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧Mr：44有极性、能加成。酸羰基酮Mr：58羧基羧酸Mr：60有极性、能加成受羰基影响,OH 能电离出H+,受羟基影响不能与 H 、HCN 加成为醇2不能被氧化剂氧化为羧酸1. 具有酸的通性2. 酯化反响时一般断羧基中的碳氧单

20、键,不能被H 加成3.能与含 NH物质缩去水生成2酯硝酸酯硝基化合物RONO2RNO2酯基硝酸酯基ONO2硝基NO2HCOOCH3Mr：60Mr：88被加成。酯基中的碳氧单键易断裂不稳定一硝基化合物较稳定2酰胺(肽键)1. 发生水解反响生成羧酸和醇2. 也可发生醇解反响生成酯和醇易爆炸一般不易被氧化剂氧化 ,但多硝基化合物易爆炸氨基NHH NCH COOHNH能以配位键结合 H+；两性化合物氨基酸RCH(NH )COOH22222羧基COOHMr：75COOH 能局部电离出H+能形成肽键构造简单 蛋白质不行用通式表示肽键氨基NH2酶多肽链间有四级构造1. 两性 2.水解 3.变性 4.颜色反响

21、生物催化剂5.灼烧分解糖多数可用以下通式表示：羧基COOH羟基OH葡萄糖： 醛基CHOCH OH(CHOH)多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1. 氧化反响(复原性糖)2. 加氢复原24- IV -C (H O)n2m羰基CHO淀粉(C H O )3. 酯化反响4. 多糖水解6n纤维素10 55. 葡萄糖发酵分解生成乙醇C H O (OH) 6 7 23n酯基油脂酯基中的碳氧单键易断裂可能有碳碳烃基中碳碳双键能加成双键五、有机物的鉴别1.水解反响皂化反响 2.硬化反响鉴别有机物,必需生疏有机物的性质物理、化学性质,要抓住某些有机物的特征反响,选用适宜的试剂,一一鉴别它们。1. 常用的试剂及某些可

22、鉴别物质种类和试验现象归纳如下：溴 水试剂酸性高锰被鉴别含碳碳双键、含碳碳双物类质种三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液出 现名称酸钾溶液酸性高锰酸钾现象紫红色褪色少量溴水褪色且分层银氨过量溶液饱和含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖白 色 消灭银镜沉淀制Cu(OH)含醛基化羧酸合物及葡苯酚淀粉酚不能使羧酸2FeCl3碘水溶液酸碱指示剂NaHCO33萄糖、 果糖、麦芽糖溶液酸碱指示剂变色消灭红呈现呈现使石蕊或甲放出无色色沉淀紫色蓝色基橙变红无味气体2. 卤代烃中卤素的检验：取样,滴入 NaOH 溶液,加热至分层现象消逝,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入 AgNO

23、溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。3. 烯醛中碳碳双键的检验（1） 假设是纯洁的液态样品,则可向所取试样中参加溴的四氯化碳溶液,假设褪色,则证明含有碳碳双键。（2） 假设样品为水溶液,则先向样品中参加足量的制 Cu(OH) 悬浊液,加热煮沸,充分反响后冷却过滤,向滤液中参加稀2硝酸酸化,再参加溴水,假设褪色,则证明含有碳碳双键。假设直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反响：CHO + Br + H O COOH + 2HBr 而使溴水褪色。224. 二糖或多糖水解产物的检验：假设二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中参加足量的NaOH3溶液,中和稀硫酸,然后再参加银氨溶液或

24、制的氢氧化铜悬浊液,水浴加热,观看现象,作出推断。 5如何检验溶解在苯中的苯酚？取样,向试样中参加 NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中参加盐酸酸化,再滴入几滴FeCl 溶液或过量饱和溴水,假设溶液呈紫色或有白色沉淀生成,则说明有苯酚。假设向样品中直接滴入FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进展离子反响；假设向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。假设所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验试验室制得的乙烯气体中含有 CH C

25、H 、SO 、CO 、H O？22222将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe (SO ) 溶液、品红溶液、澄清石灰水、24 3检验水 检验SO 除去SO 确认SO 已除尽检验 CO 2222溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液检验CH CH 。六、混合物的分别或提纯除杂 22混合物括号内为杂质分别除杂试剂方法化学方程式或离子方程式- V -乙烷乙烯溴水、NaOH 溶液除去挥发出的洗气CH CH + Br CH BrCH Br22222Br 蒸气2Br + 2NaOH NaBr + NaBrO + H O22乙烯SO 、CO NaOH 溶液SO洗气2+ 2NaOH = Na SO23

26、+ H O222CO2+ 2NaOH = Na CO23+ H O2H S + CuSO = CuS+ H SO乙炔H S、PH 饱和 CuSO 溶液洗气242423411PH + 24CuSO + 12H O = 8Cu P+ 3H PO + 24H SO34233424提取白酒中的酒精从 95%的酒精中提制的生石灰蒸馏蒸馏CaO + H O Ca(OH)取无水酒精22从无水酒精中提取Mg + 2C H OH (C H O) Mg + H 镁粉蒸馏2 52 522确定酒精(C H O) Mg + 2H O 2C H OH + Mg(OH) 2 5222 52提取碘水中的碘汽油或苯或萃取溴化钠

27、溶液碘化钠四氯化碳溴的四氯化碳溶液分液蒸馏萃取分液 Br2+ 2I- = I2+ 2Br-C H OH + Na CO- C H ONa + NaHCO苯NaOH 溶液或C H OH + NaOH C H ONa + H O苯酚饱和 Na CO 溶液分液6 56 52236 5236 53CH COOH + NaOH CH COONa + H O乙醇NaOH 、Na CO 、33223蒸馏2CH COOH + Na CO 2CH COONa + CO + H O乙酸NaHCO溶液均可3233223CH COOH + NaHCO CH COONa + CO + H O33322乙酸NaOH 溶液

28、蒸发CH COOH + NaOH CH COO Na + H O乙醇稀 H SO3蒸馏2CH COO Na + H SO3- Na SO2+ 2CH COOH24324243溴乙烷溴NaHSO溶液分液Br + NaHSO+ H O = 2HBr + NaHSO3溴苯蒸馏水2洗涤Fe Br分液3324溶于水Fe Br 、Br 、苯 NaOH 溶液Br + 2NaOH NaBr + NaBrO + H O32蒸馏22硝基苯蒸馏水洗涤先用水洗去大局部酸,再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有分液苯、酸NaOH 溶液蒸馏机层的酸H+ OH-= H O2提纯苯甲酸提纯蛋白质高级脂肪酸钠溶液甘油蒸馏水蒸馏水

29、浓轻金属盐溶液食盐重结晶渗析盐析盐析常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大。七、有机物的构造牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N氨基中：三价、X卤素：一价一同系物的推断规律： 1一差分子组成差假设干个CH 2两同同通式,同构造 3三留意21必为同一类物质； 2构造相像即有相像的原子连接方式或一样的官能团种类和数目；3同系物间物性不同化性相像。因此,具有一样通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外,要生疏习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚 油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于识别他们的同系物。二、同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构类别异构详写下表常见的类别

30、异构组成通式C H可能的类别烯烃、环烷烃典型实例n 2nCH =CHCH 与23C H炔烃、二烯烃CHCCH CH与 CH =CHCH=CHn 2n-22322C H O饱和一元醇、醚C H OH 与 CH OCHn 2n+22 533- VI -CH CH CHO 、 CH COCH 、 CH=CHCH OH与C H O32332醛、酮、烯醇、环醚、环醇n 2nC H O羧酸、酯、羟基醛CH COOH、HCOOCH与 HOCH CHOn 2n 2333C H On 2n-6酚、芳香醇、芳香醚与C H NO硝基烷、氨基酸CH CH NO与H NCH COOHn 2n+1232222C (H O

31、)单糖或二糖葡萄糖与果糖(C H O )、蔗糖与麦芽糖(C H O )n2m6 12 612 22 11三、同分异构体的书写规律书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉；思维肯定要有序,可按以下挨次考虑： 1主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。 2依据碳链异构位置异构官能团异构的挨次书写,也可按官能团异构碳链异构位置异构的挨次书写,不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写。 3假设遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进展定位,同时要留意哪些是与前面重复的。四、同分异构体数目的推断方法1. 记忆法 记住已

32、把握的常见的异构体数。例如：1凡只含一个碳原子的分子均无异构；2丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种；3戊烷、戊炔有3 种；4丁基、丁烯包括顺反异构、C H 芳烃有 4 种；5己烷、C H O含苯环有 5 种；6C H O的芳香酯有 6 种；7戊基、C H8 107 8芳烃有 8 种。8 8 29 122. 基元法 例如：丁基有 4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种3. 替代法 例如：二氯苯 C H Cl 有 3 种,四氯苯也为 3 种将 H 替代 Cl；又如：CH的一氯代物只有一种,戊烷 C6 424CH 的一氯代物也只有一种。344. 对称法又称等效氢法 等效氢法的推断可按以下三点进展：1同一

33、碳原子上的氢原子是等效的；2同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；3处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面成像时,物与像的关系。八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目肯定为偶数,假设有机物中含有奇数个卤原子或氮原子,则氢原子个数亦为奇数。当nCnH= 11 时,常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当nCnH= 12 时,常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当 nCnH= 14 时,常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH ) 。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其构造中可2 2能有NH或 NH

34、 +,如甲胺 CH NH 、醋酸铵 CH COONH等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增243234大,介于 75%85.7%之间。在该同系物中,含碳质量分数最低的是 CH 。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子4数目的增加而不变,均为 85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于 92.3%85.7%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是C H 和C H ,均为 92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：2 26 6CH 肯定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是：CH 完全燃烧时生成等物质的量的CO 和 H O 的是：单烯

35、烃、环烷烃、饱44和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖通式为C H O22的物质,x=0,1,2,。九、重要的有机反响及类型n 2n x1. 取代反响：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反响叫取代反响。(1)酯化反响：醇、酸包括有机羧酸和无机含氧酸 (2)水解反响:卤代烃、酯、油脂、糖、蛋白质；水解条件应区分清楚。如：卤代烃强碱的水溶液；糖强酸溶液；酯无机酸或碱碱性条件水解反响趋于完全；油脂无机酸或碱碱性条件水解反响趋于完全；蛋白质酸、碱、酶。C H Cl+H O NaOH C H OH+HClCH COOC H +H O 无机酸或碱CH COOH+C H OH2 522 5

36、D32 5232 5(3)硝化反响：苯、苯的同系物、苯酚4卤代反响：烷烃、苯,苯的同系物,苯酚、醇、饱和卤代烃等。特点：每取代一个氢原子,消耗一个卤素分子,同时 生成一个卤化氢分子。- VII -2. 加成反响：有机物分子里不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成化合物的反响叫加成反响。如烯烃与 卤素、卤化氢或氢气、水的反响；炔烃与卤素、卤化氢或氢气的反响；苯与氢气的反响等。3. 氧化反响1与 O 反响2点燃：有机物燃烧的反响都是氧化反响.催化氧化：如：醇醛属去氢氧化反响；醛羧酸属加氧氧化反响2C H +5O 点燃 4CO +2H O2 22222CH CH OH+OAg网 2CH CHO+

37、2H O322325502CH CHO+O锰盐3265752使酸性高锰酸钾溶液褪色的反响在有机物中如：RCH=CH 、RCCH、 ROH醇羟基、RCHO、苯的同系物等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生2的反响都属氧化反响。3银镜反响和使 Cu(OH)2转变成 Cu O 的反响2实质上都是有机物分子中的醛基-CHO加氧转变为羧基COOH 的反响.因此但凡含有醛基的物质均可发生上述反应碱性条件.例如：含醛基的物质：醛、甲酸HCOOH、甲酸酯HCOOR、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖 。CH CHO+2Ag(NH ) OH D +2Ag+3NH +H O33 2324. 复原反响：主要是加氢复原反响.能发生加氢复原反响的物质在构造上有共性,即都含有双键或三键.如：烯烃、 炔烃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等.CH CHO+HCH CH OH32325. 消去反响：有机化合物在肯定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子如H2O、HX 等,而生成含不饱和键碳碳双键或三键化合物的反响,叫做消去反响。如：卤代烃、醇等。卤代烃消去反响条件：强碱的醇溶液、共热； 醇消去反响条件：浓硫酸加热170满足条件：卤代烃或醇分子中碳原子数2 卤代烃或醇中与X-OH相连的碳原子的邻位碳上必需有H 原子。C H OH 浓H 2SO4 CH CH