有机化学知识点归纳(下).doc

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1、有机化学学问点归纳(下)一、有机物的构造与性质1、官能团的定义：打算有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。原子：X官能团原子团基：OH、CHO醛基、COOH羧基、C H 等6 5化学键： C=C 、CC2、常见的各类有机物的官能团，构造特点及主要化学性质(1)烷烃nA) 官能团：无 ；通式：C H；代表物：CH2n+24B) 构造特点：键角为 10928，空间正四周体分子。烷烃分子中的每个 C 原子的四个价键也都如此。C) 化学性质：取代反响与卤素单质、在光照条件下第 2 页 共 8 页光CH + Cl42CH Cl + HCl，CH Cl + Cl光332CH Cl + HCl ，。

2、22燃烧点燃CH + 2O42CO + 2H O22热裂解CH高温4隔绝空气C + 2H2(2) 烯烃：A) 官能团： C=C ；通式：C H (n2)；代表物：H C=CHn 2n22B) 构造特点：键角为 120。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。C) 化学性质：加成反响与 X 、H 、HX、H O 等222CH =CH+ BrCCl4BrCH CH BrCH =CH+ H O催化剂CH CH OH222CH =CH + HX22催化剂222CH CH X3222加热、加压32加聚反响与自身、其他烯烃nCH =CHCH CH催化剂2222 n燃烧 CH =CH + 3O222点燃2CO

3、 + 2H O22(3) 炔烃：2n 2A) 官能团：CC ；通式：CnH(n2)；代表物：HCCHB) 构造特点：碳碳叁键与单键间的键角为 180。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。C) 化学性质：略(4) 苯及苯的同系物：A) 通式：C H(n6)；代表物：n 2n6B) 构造特点：苯分子中键角为 120，平面正六边形构造，6 个 C 原子和 6 个 H 原子共平面。C) 化学性质：取代反响与液溴、HNO 、H SO 等324Fe 或 FeBr+ Br23Br + HBr浓 H SO6024+ HNO3NO2+ H O2加成反响与 H 、Cl 等22ClClCl(5) 醇类

4、：+ 3H2Ni+ 3Cl2紫外线ClClClA) 官能团：OH醇羟基； 代表物： CH CH OH、HOCH CH OH3222B) 构造特点：羟基取代链烃分子或脂环烃分子、苯环侧链上的氢原子而得到的产物。构造与相应的烃类似。C) 化学性质：羟基氢原子被活泼金属置换的反响2CH CH OH + 2Na32跟氢卤酸的反响2CH CH ONa + H HOCH CH OH + 2Na32222CH CH OH + HBr CH CH Br + H O32322NaOCH CH ONa + H 222催化氧化HCu 或 AgCu 或 Ag2CH CH OH + O3222CH CHCH + OCu

5、 或 Ag2CH CHO + 2H O322CH CCH + 2H OHOCH CH OH + O322OHCCHO+ 2H O2332OH332O与官能团直接相连的碳原子称为 碳原子，与 碳原子相邻的碳原子称为 碳原子，依次类推。与 碳原子、 碳原子、相连的氢原子分别称为 氢原子、 氢原子、浓 H SO酯化反响跟羧酸或含氧无机酸 CH COOH + CH CH OH24 CH COOCH CH+ H O3323232(6) 醛酮OOO3A) 官能团：CH(或CHO)、C (或CO) ；代表物：CH CHO、HCHO 、CH CCH33B) 构造特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为 12

6、0，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C) 化学性质：加成反响加氢、氢化或复原反响O催化剂OH催化剂CH CHO + HCH CH OHCH CCH + HCH CHCH323233233氧化反响醛的复原性点燃催化剂2CH CHO + 5O4CO+ 4H O2CH CHO + O2CH COOH3222323CH CHO + 2Ag(NH ) OHCH COONH+ 2Ag +3NH+ H O 银镜反响33 23432OHCH + 4Ag(NH ) OH(NH ) CO+ 4Ag + 6NH+ 2H O3 24 2332CH CHO + 2Cu(OH)CH COOH + Cu O + H

7、 O费林反响32322(7) 羧酸O3A) 官能团：COH (或COOH)；代表物：CH COOHB) 构造特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为 120，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C) 化学性质：具有无机酸的通性2CH COOH + Na CO2CH COONa + H O + CO 323322浓 H SO酯化反响 CH COOH + CH CH OH24 CH COOCH CH + H O 酸脱羟基，醇脱氢(8) 酯类O3323232A) 官能团：COR或COORR 为烃基； 代表物： CH COOCH CH323B) 构造特点：成键状况与羧基碳原子类似C) 化学性质：水

8、解反响酸性或碱性条件下稀 H SOCH COOCH CH + H O24 CH COOH + CH CH OH3232332CH COOCH CH + NaOH323CH COONa + CH CH OH332(9) 氨基酸CH COOH22A) 官能团：NH 、COOH ； 代表物： NH2B) 化学性质： 由于同时具有碱性基团NH 和酸性基团COOH，所以氨基酸具有酸性和碱性。23、常见糖类、蛋白质和油脂的构造和性质(1)单糖A) 代表物：葡萄糖、果糖C H O 6 12 6B) 构造特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C) 化学性质：葡萄糖类似醛类，能发生银镜反响、费林反响等；具有多元

9、醇的化学性质。(2) 二糖A) 代表物：蔗糖、麦芽糖C H O 12 22 11B) 构造特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。C) 化学性质：蔗糖没有复原性；麦芽糖有复原性。水解反响C H O+ H OH+C H O+ C H OC H O+ H OH+2C H O12 22 1126 12 66 12 612 22 1126 12 6(3) 多糖蔗糖葡萄糖果糖麦芽糖葡萄糖A) 代表物：淀粉、纤维素 (C6H10O5)n B) 构造特点：由多个葡萄糖单元构成的自然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。C) 化学性质：淀粉遇碘变蓝。水

10、解反响最终产物均为葡萄糖(C HO ) + nH OH SO24 nC H O6 10 5 n26 12 6淀粉葡萄糖(4) 蛋白质A) 构造特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。构造中含有羧基和氨基。B) 化学性质：两性：分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，参加铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，承受屡次盐析可分别和提纯蛋白质胶体的性质变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质转变而分散，称为变性。变性是不行逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。颜色反响：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。灼烧产生烧焦羽毛气味。在

11、酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种氨基酸。(5) 油脂A) 组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。自然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。B) 代表物：C H COOCH17 332C H COOCH17 352油酸甘油酯：C H COOCH硬脂酸甘油酯：C H COOCH17 3317 35C H COOCHC H COOCH17 33217 352R COOCH12C) 构造特点：油脂属于酯类。自然油脂多为混甘油酯。分子构造为：R COOCH2R COOCH32R 表示饱和或不饱和链烃基。R 、R 、R 可一样也可不同，一样时为单甘油酯，不同

12、时为混甘油酯。123D) 化学性质：氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反响生成高级脂肪酸钠，皂化后通过盐析参加食盐使肥皂析出上层。5、重要有机化学反响的反响机理(1) 醇的催化氧化反响OOH OCH CHOHCH CHOH 2CH CH3|3|3HOH说明：假设醇没有 H，则不能进展催化氧化反响。(2) 酯化反响OCH COH + HOCH CH浓 H SO24CH COOCH CH+ H O3233232说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余局部结合生成酯。二、有机化学反响

13、类型1、取代反响指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反响。常见的取代反响：烃主要是烷烃和芳香烃的卤代反响；芳香烃的硝化反响；醇与氢卤酸的反响、醇的羟基氢原子被置换的反响；酯类包括油脂的水解反响；酸酐、糖类、蛋白质的水解反响。2、加成反响指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反响。常见的加成反响：烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反响也叫加氢反响、 氢化或复原反响；烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素的加成反响；烯烃、炔烃与水、卤化氢等的加成反响。 3、聚合反响指由相对分子质量小的小分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反

14、响。参与聚合反响的小分子叫作单体， 聚合后生成的大分子叫作聚合物。常见的聚合反响：加聚反响：指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反响。较常见的加聚反响：单烯烃的加聚反响nCH =CH催化剂CH CHn2222CH CHnCH CHn在方程式中，CH CH 叫作链节，22中 n 叫作聚合度，CH =CH叫作单体，22叫2222作加聚物或高聚物CHCH催化剂33二烯烃的加聚反响 nCH =CCH=CHCH C=CHCH224、氧化和复原反响22 n(1) 氧化反响：有机物分子中加氧或去氢的反响均为氧化反响。常见的氧化反响：有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反响。如：RCH=

15、CHR、RCCR、R (具有 H)、OH、RCHO 能使酸性高锰酸钾溶液褪色。醇的催化氧化脱氢反响Cu 或 AgCu 或 Ag2RCH OH + O222RCHO + 2H O2催化剂2RCHR+ O2OH2RCR+ 2H O2O醛的氧化反响2RCHO + O22RCOOH醛的银镜反响、费林反响但凡分子中含有醛基或相当于醛基的构造，都可以发生此类反响(2) 复原反响：有机物分子中去氧或加氢的反响均为复原反响。三、有机化学计算1、有机物化学式确实定(1) 确定有机物的式量的方法依据标准状况下气体的密度 ，求算该气体的式量：M = 22.4(标准状况)依据气体 A 对气体 B 的相对密度 D，求算

16、气体 A 的式量：MA = DMB求混合物的平均式量：M = m(混总)/n(混总)依据化学反响方程式计算烃的式量。应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为 1、2、3 时，求出式量。(2) 确定化学式的方法依据式量和最简式确定有机物的分子式。依据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式。当能够确定有机物的类别时。可以依据有机物的通式，求算 n 值，确定分子式。依据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式。(3) 确定有机物化学式的一般途径(4) 有关烃的混合物计算的几条规律假设平均式量小于 26，则肯定有CH4平均分子组成中，l n(C) 2，则肯定有 CH

17、。4平均分子组成中，2 n(H) 0，m/4 1，m 4。分子式中H 原子数大于 4 的气态烃都符合。Vmm = 0， /4 = 1， = 4。、CH ，C H ，C H ，C H 。42 43 44 42 2V 0，m/4 1，m 4。只有C H 符合。(4) 依据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗 O2的物质的量与生成 CO2的物质的量之比，可推导有机物的可能构造2假设耗氧量与生成的 CO 的物质的量相等时，有机物可表示为C (H O)2nm2假设耗氧量大于生成的 CO 的物质的量时，有机物可表示为(C H ) (H O)2xy nm2假设耗氧量小于生成的 CO 的物质的量时，有机物可表示为(C

18、O ) (H O)2xy nm(以上 x、y、m、n 均为正整数)五、其他最简式一样的有机物(1) CH：C H 、C H 乙烯基乙炔、C H 苯、棱晶烷、盆烯、C H 立方烷、苯乙烯2 24 46 68 8(2) CH ：烯烃和环烯烃2(3) CH O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖2(4) C H O：饱和一元醛或饱和一元酮与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯。如：乙醛C H On 2n2 4与丁酸及异构体C H O 4 8 2(5) 炔烃或二烯烃与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如丙炔C H 与丙苯C H 3 49 12【习题】1、胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C H O。一种

19、胆固醇酯是液晶材料，分子式为C H O ，合成25 4532 49 2这种胆固醇酯的酸是()A. C HCOOHB. C H COOHC. C HCOOHD. C H CH COOH6 136 57 156 522、某有机物的构造简式为：HOCH2 CH2CHO，它在肯定条件下可能发生的反响有() CH2COOH第 7 页 共 8 页加成 水解 酯化 氧化中和A. B. C. D. 3、维生素 C 的构造简式为：HOCCOHHOCH2CHCHOHC=OO有关它的表达错误的选项是 A.是一个环状的酯类化合物B.易起氧化及加成反响C.可以溶解于水D.在碱性溶液中能稳定地存在4、A、B、C、D 都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A 水解得到 B 和 C，B 氧化可以得到 C 或 D，D 氧化也得到 C。假设 M(X)表示X 的摩尔质量，则下式正确的选项是 A. M(A) = M(B) + M(C)B. 2M(D) = M(B) + M(C)C. M(B) M(D) M(C)D. M(D) M(B) M(C)第 8 页 共 8 页