有机合成设计期末考试试卷.docx

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1、院系专业班级姓名学号 密封线试题名称：有机合成设计一、单项选择题从以下各题多个备选答案中选出一个正确答案，并将其代号写在相应位置。答案选错或未选者， 该题不得分。每题 2 分，20 分1. 首次提出逆合成方法的科学家是。A. WenderB. WoodwardC. TrostD. Corey2. 以下化合物中，发生 SN1 取代反响最简洁的是。A. CH3CHClCH3B. CH3CHBrCH3C.CH3CHICH3D. CH3CH2CH2I3. 以下物质不属于氧化剂的是。A. H2O2B. NaBH4C. KMnO4D. Collins 试剂4. ArI + RB(OH) 2Ar-R 该反响

2、属于。A. 骨架和官能团都变B. 骨架和官能团都不变C. 骨架不变，仅官能团变D. 骨架变，而官能团不变5. 以下物质能发生 Friedel-Crafts 酰基化反响的是。有机合成设计第 1 页(共6页)A. COCH3B. C.NO2D.CN6. 以下选项中，碳负离子最不稳定的是。OOO32A. CH CCHB. CH3CCHCO2EtC. CH3NO2D. CH3CCHCN7. 以下羰基化合物与HCN反响活性最强的是。A. CH3COCH2CH3B. HCHOC. CH3COCH3D. PhCOCH38. 以下选项中，不是有机合成路线设计原则的是。A. 逆合成法B. 拆解法C. 合成法D.

3、 分子简化法9. 在有机合成中，导向的主要手段是。A. 活化导向B. 钝化导向C. 阻断导向D. 封闭导向10. 以下选项中，不是保护基必需具备的条件。A. 保护基简洁引入所要保护的分子中B. 与被保护分子能有效结合C. 保护基廉价D. 在保护分子的其他局部构造不损坏的条件下易脱除二、完成以下反响式写出主要产物或反响条件， 将正确答案填写在相应的位置上，答案错误或未填写不得分。每空 3 分，共 36 分O1)NO1.HH+2) H O3O1)KCN2.3.+2)H2O/EtOHHCHOOH4. Na-NH3(l),EtOHm-ClC6H4CO3HO5. C2H5C6H5CO3H6. CH2OH

4、CHOH+ CH3COCH3CH2OHHCl(g)OOO7.AlCl3H+,EtOH233 28. COCH3 + (CH O) + NH(CH )9. CHOCCHOCO Et +NaOEt322OMe10. 10.PDC CH2OHDMF三、逆合成分析选择合理的拆开路线。每题 6 分，共 24 分O1. 用逆合成分析法拆分化合物6分2. 用逆合成分析法拆分化合物OOOEt6分3. 用逆合成分析法拆分化合物CHO 6分CO H24. 用逆合成分析法拆分化合物6分四、合成题先用逆合成分析方法拆开，然后写出合理的合成路线。每题 10 分，共 20 分OO1. 化合物的合成路线10分CH3OHBr

5、2. 以苯酚为原料，合成化合物10分有机合成设计试题参考答案一、选择题从以下各题多个备选答案中选出一个正确答案，并将其代号写在相应位置。答案选错或未选者，该 题不得分。每题 2 分，20 分1D； 2C;3B;4A;5B;6A;7B;8C;9A;10C;OOH二、完成以下反响式写出主要产物或反响条件， 将正确答案填写在相应的位置上，答案错误或未填写不得分。每空 3 分，共 36 分O1.N OH2.;CHO3.OHOH4.;OOOOEt5. OO6. HOOO OOHCOCH CH N(CH )7.8.223 29.CO Et2OMeCOOH10.(其它合理答案，可酌情给分。)三、逆合成分析选

6、择合理的拆开路线，每题 6 分，共 24 分OOOO1. O +每步 3 分，共 6 分，其它合理答案可酌情给分OO2. EtOOO+EtOOOEtOEtO每步 2 分，共 6 分，其它合理答案可酌情给分3. CHOOCHO+1,6-二羰基重连接每步 2 分，共 6 分，其它合理答案可酌情给分24. CO HdisCHO+ CH CO H CO H2CHO+32CO H2每步 2 分，共 6 分，其它合理答案可酌情给分四、合成题先用逆合成分析方法拆开，然后写出合理的合成路线。每题 10 分，共 20 分1. Dis：( 其次步 2 分，第一、三步各 1 分，共 4 分，其它合理答案可酌情给分)OOHOHOOOHO+OOHO+OHCH3CH3CH32Syn:每步 2 分，共 6 分，其它合理答案可酌情给分ONH+ CH (CO C H )CO2EtH+, HOCO2HHOCH3TM22 25 2CO2EtH2SO42. Dis:第一步 2 分，其余每步 1 分，共 4 分，其它合理答案可酌情给分OHBrHO3SOH3BrHO SOHOHSO3HSO3HSyn : 每步各 2 分，共 6 分，其它合理答案可酌情给分OH浓H2SO4OHHO SHO3S3Br2,FeOHOH3Br H OBrSO3HSO3H