2019鲁科版高中化学选修五练习:第3章第1节第1课时有机合成的关键Word版含答案.pdf
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1、-1-第 1节有机化合物的合成第 1课时有机合成的关键课标要求 1了解有机合成的基本程序和方法。2理解卤代烃在不同条件下的取代反应和消去反应。3掌握碳链的增长和引入官能团的化学反应。1.引入碳碳双键的方法:卤代烃的消去、醇的消去、炔烃的不完全加成。2引入卤原子的三种方法是醇(或酚)的取代、烯烃(或炔烃)的加成、烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。3引入羟基的四种方法是烯烃与水的加成、卤代烃的水解、酯的水解、醛酮的加氢。4引入羰基的方法:部分醇的氧化。5引入羧基的方法:醛的氧化、烯烃的氧化、苯的同系物的氧化、酯的水解。-2-碳骨架的构建1有机合成的基本程序(1)有机合成的基本流程明确目标化合物的结构
2、设计合成路线合成目标化合物对样品进行结构测定,试验其性质或功能大量合成。(2)合成路线的核心合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。2碳骨架的构建构建碳骨架,包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。(1)碳链的增长利用卤代烃的取代反应:例如:用溴乙烷制取丙酸的化学方程式为CH3CH2Br NaCN CH3CH2CN NaBr,CH3CH2CNH2O,HCH3CH2COOH。利用炔钠的反应:例如:用丙炔制2-戊炔的化学反应方程式为2CH3CCH 2Na 液氨2CH3CCNa H2,CH3CH2Br NaCCCH3CH3CH2CCCH3NaBr
3、。利用羟醛缩合反应:例如:两分子乙醛反应的化学方程式为-3-(2)碳链的减短烯烃、炔烃的氧化反应:脱羧反应:例如:无水醋酸钠与碱石灰反应的化学方程式为CH3COONa NaOH CH4 Na2CO3。1与碱石灰共热得到的有机物是什么?提示:COONa 与 NaO 结合生成Na2CO3,有机产物为。2具有怎样结构的醛酮才能发生羟醛缩合反应?提示:并不是所有的醛、酮都能发生羟醛缩合反应,只有含有-H的醛、酮才能发生羟醛缩合反应。1常见碳链的增长和减短方法(1)常见增长碳链的方法增长碳链的反应主要有卤代烃的取代反应,醛、酮的加成反应等。醛、酮与HCN 加成:-4-含有-H的醛发生羟醛缩合反应:卤代烃
4、与NaCN、CH3CH2ONa、CH3CCNa 等取代:RCl NaCN RCN NaCl。卤代烃与活泼金属作用:2CH3Cl2NaCH3CH3 2NaCl。(2)常见碳链减短的反应减短碳链的反应主要有烯烃、炔烃和芳香烃的氧化反应、羧酸及其盐的脱羧反应以及烷烃的裂化反应。2常见碳链的成环和开环的方法(1)常见碳链成环的方法二元醇成环:-5-(2)常见碳链开环的方法环酯、环醚、酸酐开环,如上面成环的逆反应。环烯被氧化开环。1在有机合成中,有时需要通过减短碳链的方式来实现由原料到目标产物的转化,某同学设计的下列反应中,可成功实现碳链减短的是()A乙烯的聚合反应B烯烃与酸性KMnO4溶液的反应C酯化
5、反应-6-D卤代烃与NaCN 的取代反应解 析:选BA、C、D均 会 引 起 碳 链 的 增 长,只 有B 可 使 碳 链 变 短,如:CH3CHCHCH3 KMnO4H2CH3COOH。2下列反应可使碳链增长的有()加聚反应缩聚反应酯化反应卤代烃的氰基取代反应乙酸与甲醇的反应A全部BCD解析:选 A题中所给反应都能使产物的碳原子数增多,碳链增长。3下列物质中,不能形成环状的是()解 析:选C因 为HOCH2CH2CH2COOH有 两 个 官 能 团,可 以 生 成 环 状 酯;ClCH2CH2 CH2CH2Cl 与金属钠反应生成;不能直接反应形成环状;NH2CH2CH2CH2COOH两端反应
6、形成肽键可结合成环状。4 已 知 卤 代 烃 可 以 和 钠 发 生 反 应。例 如 溴 乙 烷 与 钠 发 生 反 应 为2CH3CH2Br 2NaCH3CH2CH2CH32NaBr 应用这一反应,下列所给出的化合物中可以与钠反应合成环丁烷()的是()ACH3BrBCH3CH2CH2CH2Br-7-CCH2BrCH2Br DCH3CHBrCH2CH2Br 解析:选 C由题给信息可知,要合成环丁烷,可用两分子CH2Br CH2Br 与 Na 反应生成;或者由一分子BrCH2CH2CH2CH2Br 与 Na 反应生成。5按要求完成转化,写出反应的化学方程式。解析:(1)以乙烯为原料合成正丁醇,一
7、是要引入OH,二是要增长碳链,羟醛缩合反应正具有以上特点。正丁醇可由丁烯醛(CH3CH=CHCHO)加氢还原而制得,丁烯醛可由乙醛经自身加成、脱水而制得;CH3CHO 可通过 CH2=CH2与 H2O 加成得 CH3CH2OH,再经氧化而制得。(2)环状结构被保留,分子中碳原子数减少,可通过与碱石灰反应脱羧完成:答案:(1)CH2=CH2H2O 催化剂加热、加压CH3CH2OH 2CH3CH2OH O2Cu2CH3CHO 2H2O CH3CH=CH CHO 2H2 催化剂CH3CH2CH2CH2OH-8-官能团的引入与转化1官能团的引入比较常用的是:引入卤素原子(Cl、Br 等)、引入 OH、
8、形成双键。(1)引入卤素原子(X)烃与 X2取代:CH4Cl2光,CH3ClHCl;不饱和烃与HX 或 X2加成:CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br;醇与 HX 取代:C2H5OHHBr C2H5Br H2O;有机化合物中-H的取代:RCH2COOH Cl2催化剂,RCHClCOOHHCl。(2)引入羟基(OH)烯烃与水的加成:CH2=CH2H2O 催化剂,CH3CH2OH;卤代烃(RCH2X)的水解:RCH2XH2ONaOHRCH2OH;醛(酮)与氢气的还原(加成)反应:-9-CH3CHO H2催化剂CH3CH2OH;羧酸的还原(用 LiAlH4还原):RCOOHLiAlH4,RCH2
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