2018年浙江温州大学有机化学考研真题.doc

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1、2018年浙江温州大学有机化学考研真题有机化学I一、单项选择题（每题2分，本大题共20分）：1.下列亲核试剂中亲核能力强弱排列正确的是？A:C2H5O-HO-C6H5O-CH3COO-;B:C2H5O-HO-CH3COO-C6H5O-A:HO-C2H5O-C6H5O-CH3COO-;B:HO-C2H5O-CH3COO-C6H5O-2.下列化合物中，SN2反应的活性最大的是？3.在水溶液中，下列化合物碱性最强的是：？。A、乙酰胺B、甲胺C、氨D、苯胺4.硝化反应，由易到难的顺序为？1苯；2.溴苯；3.苯甲醚；4.硝基苯A:2314，B:1324，C:3124，D:3214.5下列碳正离子中稳定性

2、最大的是？6.下面化合物中有芳香性的是？7.下列化合物中为R-构型的是？8.下列哪个化合物与乙醇反应最快？A：乙酸酐B：乙酸乙酯C：乙酰胺D：乙酰氯9下列化合物中，能与FeCl3溶液显色的是？A:丙酸乙酯B:2-戊酮C:戊酸D:乙酰乙酸乙酯10.下列化合物的酸性排列顺序中，正确的是：？A：2-氟丁酸3-氟丁酸4-氟丁酸丁酸；B：丁酸2-氟丁酸3-氟丁酸4-氟丁酸；C：4-氟丁酸3-氟丁酸2-氟丁酸丁酸；D：丁酸4-氟丁酸3-氟丁酸2-氟丁酸；二、写出反应的主要产物（每题2分，共46分）三、用指定原料与其他必要的有机、无机原料合成（每题6分，本大题共36分）(四碳醇制备五碳烷烃)四、写出下列反应

3、机理（每题6分，本大题共24分）五、推测结构(第一题4分、第一题4分,第二题6分，第四题10，共24分）1.化合物A(C6H12)可吸收1mol氢，与OsO4反应给出一个二醇化合物，与KMnO4/H3O+反应后给出丙酸和丙酮。试推出A的结构。2.化合物A，元素分析为C79.97%,H6.91%,O13.32%,MS为m/z120（M+）,105,77。IR为3030，1690，1600，1450，1380，750，700cm1，1HNMR7.37.9(m,5H),2.55(s,3H)。试推出A的结构式。3.A、B分子式为C8H10，IR谱在1600、1476cm1都有吸收峰。1HNMR()：A

4、6.9(4H,s)；2.2(6H,s);B7.1(5H,s，br),2.4(2H,q),1.2(3H,t)。请推测A、B的结构。4.烃A（含碳88.9%,氢11.1%）(1)使溴-四氯化碳褪色；（2）吸收2摩尔氢气；（3）与银氨络离子无反应；（4）与高锰酸钾-硫酸作用得到一种一元酸；（5）A在钠-液氨中还原得到B，B与氯气反应得到C，C用KOH-EtOH处理得到E-2-氯-2-丁烯，试推出A、B的结构（注明Z/E构型），C的Newmann投影式（最优势构象）。有机化学II一、写出下列化合物的结构式或系统命名下列化合物（每题2分，共20分）1.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇2.4环丙基苯甲酸

5、3.乙烯基乙炔4.苯乙酰胺5.2甲基溴丁烷6. 7. 8. 9. 10. 二、选择题（每小题有若干个选项，请选出正确的一个，每题2分，共40分）1.对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（）2.下列化合物中酸性最强的是（）A. CH3CH2OH B. p-O2NC6H4OHC. C6H5OH D. p-CH3C6H4OH3.指出下列化合物的相对关系（）A.相同B.对映异构C.非对映体D.没关系4.下列反应的转化过程经历了（）A.亲电取代B.亲核加成C.正碳离子重排D.反式消除5.下列化合物碱性最大的是（）A.氨B.乙胺C.苯胺D.三苯胺6.能与托伦试剂反应产生银镜的是()A. C

6、Cl3COOH B. CH3COOH C. CH2ClCOOH D. HCOOH7.与NaOH水溶液的反应活性最强的是（）A. CH3CH2COCH2Br B. CH3CH2CHCH2Br C. (CH3)3CH2Br D. CH3(CH2)2CH2BrCH38.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（）A.KIB.硫酸亚铁C.亚硫酸钠D.双氧水9.下列化合物不发生碘仿反应的是()A. C6H5COCH3 B. C2H5OHC. CH3CH2COCH2CH3 D. CH3COCH2CH310不与苯酚反应的是()A.Na B. NaHCO3C. FeCl3 D. Br211.下列化合物中具有芳

7、香性的是（）12.以下几种化合物中酸性最强的是（）A.乙醇B.水C.碳酸D.苯酚13.与HNO2作用没有N2生成的是()A. H2NCONH2 B. CH3CH（NH2）COOH C. C6H5NHCH3 D. C6H5NH214.下列哪个化合物不属于硝基化合物（）15.下列不是间位定位基的是（）A. -SO3H B.COOH C. -CH3 D.-CHO16. SN1反应的特征是：()生成正碳离子中间体；()立体化学发生构型翻转；()反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（）反应产物为外消旋混合物（）A.I、IIB.III、IVC.I、IVD.II、IV17下列化合物与NaOH乙醇溶液发

8、生SN1亲核取代反应速度最快的是（）18下列化合物具有手性的是哪一个（）19威廉姆森合成法可用于合成（）A.卤代烃B.混合醚C.伯胺D.高级脂肪酸20甲苯在光照下溴化反应历程为（）A.自由基取代反应B.亲电取代C.亲核取代D.亲电加成三、是非判断题（用“”表示对，用“”表示错,每题1分，共10分）1.由于烯烃具有不饱和键，其中键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。（）2.凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（）3.醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（）4.由于烯烃具有不饱和键，其中键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷

9、烃性质活泼。（）5.只要含有氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（）6.脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。（）7.环己烷通常稳定的构象是船式构象。（）8.分子构造相同的化合物一定是同一物质。（）9.含手性碳原子的化合物都具有旋光性。（）10.含氮有机化合物都具有碱性。（）四、完成下列反应式，写出产物或所需试剂（每题3分，共45）1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 五、鉴别与推断题（共35分）1.某光学活性化合物A(C12H16O)红外光谱图中在3000-3500 cm-1有一个强吸收峰，在

10、1580和1500 cm-1处分别有中等强度的吸收峰，该化合物不与2,4一二硝基苯肼反应，但用I2/NaOH处理，A被氧化，发生碘仿反应。A经臭氧化反应还原水解得到B(C9H10)和C(C3H6O2)。B、C和2,4一二硝基苯反应均生成沉淀，但用Tollens试剂处理只有C呈正结果。B经硝化（HNO3/H2SO4）可得到两个一硝化合物D和E。但实际上却只得到D。将C和Tollens试剂反应的产物酸化后加热，得到F(C6H8O4)。该化合物的红外光谱图中在3100 cm-1以上不出现吸收峰。试写出A、B、C、D、E、F的化学结构式。（12分）2.分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C

11、5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。（4分）3.分子式为C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能与2,4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C（C5H10），C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A、B、C的结构，并写出推断过程的反应式。（5分）4.分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D和E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A-E的结构式及各步反应式。（10分）5.分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。（4分）