2023届高考二轮复习 专项练【配套新教材】专题十三 有机合成与推断.docx

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1、专题十三有机合成与推断1.美替拉酮是一类治疗抗抑郁类药物，某研究小组以3-乙基毗咤（其结构简式为的或;。广,）为原料，其合成路径如图: N的或;。广,）为原料，其合成路径如图: N已知:已知:MgZrioR22-RjRrMgX -II2O RiCOR： RiCOR：uCHjC-OR5CH3CH2ONa -H HR|C-CHjCORj定条件H7H2O* R,-C-CH3（1）化合物A的结构简式是；化合物G的结构简式是（2）下列说法不正确的是oA.化合物A具有酸性，所有原子可以共平面B.反应中一定条件为液氯和铁粉，X为乙酸乙酯C.化合物I （美替拉酮）的分子式为G4H用N?。D.AB为取代反应，G

2、-H为消去反应（3）写出化合物C一化合物D的化学方程式。（4）在制备化合物I过程中还生成了一种相同分子式，且原环结构与支链位保持不变 的副产物，用键线式表示其结构。（5）化合物C有多种同分异构体，写出满足下列条件的同分异构体 o答案以及解析1.答案：（1）(2)BC02 + C2H5OHHO（2） C10H17N（3）氧化反应6(5)3；解析：（3）反应是一个失去氢原子的过程，所以属于氧化反应。（5）同分异构体有三种：其中，核磁共振氢谱的峰面积之比为1： 2： 2： 2： 1的（6）根据题目所给的信息，将硫辛酸转化为硫辛酸钠, 标产物。（3.答案：（1）对甲基苯酚（或者4-甲基苯酚）；B人 C

3、（2）醛基和醛键；C14H17O4Nch3ch3（3） Hj）+2Bn+2HBr;取代反应再通过两步反应即可以得到目:HB2 X0H0H(5)OOCH(4) 27；H.解析：（1） A的结构简式为zJ|,化学名称为对甲基苯酚（或者4-甲基苯酚）；C的结构简式为（2）由F结构简式可知，分子中含氧官能团只有醛基和酸键，G的分子式为c14h17o4n。（3） A-B的化学方程式为应。+2HBr,该反应为取代反（4） D的结构简式为同分异构体M满足下列条件含有苯环;能与氢氧化钠水溶液反应，则含有酚羟基、溟原子、竣基和酯基的几种;ImolM最多消耗6molNaOHo第一种情况：M分子中含有苯环且苯环上也

4、连有2个浪原子，1个醛基和1个羟基,首先2个溟原子连在苯环上，共有邻、间、对三种情况，然后再分别考虑醛基和羟基首先2个溟原子连在苯环上，共有邻、间、对三种情况，然后再分别考虑醛基和羟基体还有15种;第二种情况：苯环上含有竣基、2个澳原子，首先2个澳原子连在苯环上，共有邻、 间、对三种情况，然后再考虑竣基的位置，共有2+3+1=6种；第三种情况：苯环上含有甲酸酯基HCOO、2个溟原子，首先2个溟原子连在苯环 上，共有邻、间、对三种情况，然后再考虑甲酸酯基HCOO-的位置，共有2+3+1=6 种；综上，满足条件的M,共有27种。其中一种同分异构体与足量氢氧化钠溶液反应后所得芳香化合物只有一种环境的

5、氢原CHOCH30H0H给的信息知，需由，转化而来，再借助流程中A-D的转化，只要将：中甲0H基转化为chb2、进一步转变为醛基即可，则合成路线为4.答案：（1）邻二甲苯（或1, 2二甲苯）；ChHI2O4 ；醛基（2）浓H2SOj、加热；氧化；取代 n S第3 +nC黑 催化剂加 n S第3 +nC黑 催化剂加-CH解析：（1） A的结构式为7夕二滞3,其化学名称是邻二甲苯（或1,2一二甲苯）；根据分析可知j的分子式为C1H|2C）4, h的结构式为官能团名称为醛基。（2）根据分析可知B生成C的反应条件为浓H2so工、加热，D生成H、I生成J的反应类型分别为氧化反应、取代反应。nC00H _

6、催化刎)C00H（3）由分析可知F+D-G的化学方程式：CH,OHCH；OH +n 4II -011工 CII,()(X：(CHJ colon. Q+(2n-l)H2Ooone（4）根据限定的条件，M可能的结构为HO110CIIOHO OH/OHC2CHO、OHCOHVVOHC CHO、HO OH共有4种不同的结构。CHO伊。HCIIO（5）被氧气催化氧化产生,CH.OHCIIO/0 4氏, oQXJ,在浓硫酸存在时加热, OH 0HOH0H合成路线为：CHJ）HCHOZ。等：2。飞CH,OHCHOOH5.答案：（1）取代反应；保护羟基，防止被氧化硝基（3） B（4）分子中的羟基、拔基能与水形

7、成氢键0H & nr0HCIIO0 与H2O2作用产生CIIO发生反应脱去1分子的水生成/I浓 H,SO 入，0(6)OH O OH解析：（1） AtB, CH?。取代了一oh中的H,故反应类型为取代反应；D-E将-OCH2cl转化为-0H,由A-B、D-E两个过程可知，该反应的目的是保护羟基，防 止被氧化；（2）C-D的过程中，被还原的官能团是硝基；（3） A.由A结构可知，A的名称是2, 6二羟基苯甲酸乙酯，A项正确；B.化合物B 官能团为醒键、酯基，含2种不同官能团，B项错误；C.化合物E含有官能团COOH、-NH2,故既有酸性又有碱性，C项正确；D.F中官能团为酚羟基、效基，G中官能团

8、为掰基、酸键、酚羟基，能与NaHC（）3反应的只有竣基，故与NaHCO,溶液 混合产生气泡的是F, NaHCOi溶液可以鉴别F和G, D项正确；答案选B；（4）根据F结构，化合物F易溶于水，主要原因是分子中的羟基、竣基能与水形成氢键；（5）符合条件的化合物E的同分异构体中，苯环上含1个-CONH?、2个.0H,中-CONH?位置有1种，共有2+3+1=6种；F-G, F的-COOH与苯环上6号碳的-OH 参加反应，过程失去2个H2O,副产物H与化合物G互为同分异构体，故F-H,应 为F的-COOH与苯环上2号碳的-OH参加反应，H的结构简式为CH,NO2及苯酚为原料合成咕吨酮路线为（6）根据题

9、中合成原理,6.答案：（1）AC（2）羟基、酯基CHCOOCH,(3) CHO+CH.OH(4)CHsCHCH3Na()H/H2OCH3CHCH3ICu/()2CH3COCH3C(X)HHCNH+/lb()CH3CCHsOH/1浓破酸(A=C()OC=()OH（2） 2-甲基丙醛(3)CH3解析：（2）由分析可知，D的结构简式为I , D的名称为2-甲基丙H3C-CH-CHC醛，故答案为：2-甲基丙醛；（3）布洛芬含有竣基，能发生取代反应，含有苯环，能与氢气发生加成反应，故 错误；布洛芬分子含有1个按基，Imol布洛芬与碳酸钠反应生成O.SmolCO生成CO?的 质量为0.5mol X44g/

10、mol=22g,故错误；苯环及其连接的原子为平面结构，旋转单键，可以使按基中原子处于同一平面，可 以使竣基中原子处于苯环平面内，可以使异丙基中2个碳原子、甲基上1个氢原子处 于苯环平面内，分子最多有19个原子共平面，故正确；分子中连接苯基、竣基、甲基的碳原子为手性碳原子，Imol布洛芬分子中含有手性 碳原子物质的量为Imol,故错误； 故答案为：；（5）满足下列条件的布洛芬的同分异构体：能发生水解反应，且水解产物之一能与 FeCl,溶液发生显色反应，说明含有竣酸与酚形成的酯基；能发生银镜反应，说明含 有醛基，结合可知苯环1个侧链为一OOCH；苯环上有三个取代基，苯环上的一 氯代物有两种，则另外

11、2个取代基相同，可能为2个-CH2cH2cH-或2个 -CH（CH3）2, 2个相同的取代基只能处于间位，而一OOCH有2种位置，故符合条件 的同分异构体共有2X2=4种,故答案为：4。8.答案：（1）酯基和酸键；取代（2）高于()（）OH(4)(5)解析：（1）由结构可知，D中含氧官能团的名称为酸键、酯基；B为由B生成C的过程中-COOC%间位羟基上氢原子被CH2一 取代生成C和HBr,反应类型为取代反应。（2） M可形成分子间氢键，N可以形成分子内氢键，故熔点M高于N。（3）由上述分析可知，由A生成B发生酯化反应。（4） G发生信息中转化生成H,由H的结构简式逆推可知G的结构简式。(5)(

12、)F的结构简式为ch2nh2,F的同分异构体含有苯环、-NH2,且能发生银镜反应，说明还含有醛基。除苯环外，有1个侧链为Y：H（NHJCHO时 有1种;有2个侧链为-NH?、-CH2cHO或者是-CHNHkCHO,均有邻、间、对3种位置，结构共6种;有3个侧链为-NHvCHO、-CH,时共10种，故符合条件 的同分异构体共有17种。其中核磁共振氢谱峰面积之比为2:2:221的同分异构体的结只含苯环且无其他环状结构，且为苯的四取代物，无-0-0-、/C=f一”等结 构书-NMR谱表明分子中含有4种氢原子能够发生银镜反应（6）螺环化合物（厂如）可以由中间体M（ 丫NHOH（1）环己酮分子中官能团的

13、名称是（2）有机物A的分子式为 c（3）反应的反应类型为 oCH2NH2 CH2cH()核磁共振氢谱的峰面积之比为1： 2： 2： 2： 1的同分异构体为（6）有研究单位发现将硫辛酸转化为（6）有研究单位发现将硫辛酸转化为可以解决硫辛O酸在使用时的一些过敏现象。现以硫辛酸、RNH?、 C1为原料（无机试剂任C1选）设计合成路线。3.甲氧节咤是一种广谱抗菌剂，主要用于呼吸道感染、泌尿道感染、肠道感染等病症。甲氧苇咤的一种生产工艺路线如下:症。甲氧苇咤的一种生产工艺路线如下:CHONaOC也 门 (CH3)2SOCuC1 H38 人 ONa 回CN己知：Ri-CHBnH9、Ri-CHO 之-洱 台

14、 yNaOCH： R1-CH=C-R2回答下列问题：（1） A的化学名称为, C的结构简式为 o（2） F中含氧官能团的名称为, G的分子式为 o（3）写出A-B的化学方程式,该反应的反应类型为 o（4）满足下列条件D的同分异构体M,共有 种。含有苯环；能与氢氧化钠水溶液反应；ImolM最多消耗6molNaOH .其中一种同分异构体与足量氢氧化钠溶液反应后所得芳香化合物只有一种环境的氢原子，写出这种同分异构体的结构简式。（5）参照上述合成路线，设计一条A和乙腾（CH.-CN）为主要原料制备+ CH-CH4n的合成路线.4.由A （芳香烧）与E为原料制备J和高聚物G的一种合成路线如下:己知：酯能

15、被LiAl%还原为醇,CHO H,0,CHO回答下列问题:（1）A的化学名称是,J的分子式为,H的官能团名称为（2） B生成C的反应条件为, D生成H、I生成J的反应类型分别为 反应、反应。（3）写出F+D-G的化学方程式：o（4）芳香化合物M是B的同分异构体，符合下列要求的M有 种，写出其中2种M的结构简式：oImolM与足量银氨溶液反应生成4molAg遇氯化铁溶液显色核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比1:1:1CII.OH/参照上述合成路线，写出用为原料制备化合物00附） 的合成路线（其ch2oh0他试剂任选）。5.咕吨酮衍生物是治疗糖尿病的有效药，某咕吨酮衍生物的合成路线

16、如下。OCH;PhOCH;PhOCH.Ph?也浓HNO,+浓COOCJI,：H.PhOH O OHA/r.“八、PhCILCl A(C9H10O4)2)Cu(NOJ,Cu9已知：I . PhOH + PhCHQ 2cs_ ph0cH,Ph 高一PhOH 乙/rd CH.Ph-为苯基：回答下列问题：（1）AtB的反应类型为,该反应的目的是。（2） C-D的过程中，被还原的官能团是 （写名称）。（3）下列有关说法错误的是oA.化合物A的名称是2, 6-二羟基苯甲酸乙酯B.化合物B含4种不同官能团C.化合物E既有酸性又有碱性D.用NaHCOj溶液可以鉴别化合物F和G（4）化合物F易溶于水，主要原因是

17、o（5）化合物E的同分异构体中，仅含-CONH?、-OH和苯环结构的有 种。F-G的反应会生成一种副产物H, H与化合物G互为同分异构体，H的结构简式为6.从社会到学校，都很重视学生的视力健康。某课题组合成了一种治疗青少年假性近视药物一一硫酸阿托品，合成路线如下:()“CL GHgNO 侬硫幅HBr(：MHMNBr“CL GHgNO 侬硫幅HBr(：MHMNBrNa()H/H8OHOHHCN I H + /H2()已知：R|C()Rj RCR2 RCR，CNC(X)H R|COORRQH R.COOR, 一定条件3请回答:（1）下列说法正确的是 （填字母）。A.阿托品的分子式是C|7H23NO

18、3B.化合物F分子结构中有一个手性碳原子，含有竣基和城基两种官能团C.化合物B、E在一定条件下都能形成高分子化合物D.生成硫酸阿托品成盐反应中消耗阿托品与硫酸的物质的量之比是1:1（2）阿托品分子中含氧官能团的名称为。（3）写出G-H的化学方程式：。 /X（4）设计以化合物CHCHBrCH、为原料合成环状化合物（X：? 的路线（用流（）C-（JV/ 程图表示，无机试剂任选）O（5）写出同时符合下列条件的托品醇的同分异构体的结构简式（不包括立体异构）：含1个六元环含1个碳氧双键核磁共振氢谱显示含4种不同化学环境的氢原子7.布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料制备布洛芬的一种合成路

19、线如图所示。回答下列问题：ch3ch=ch2 一定条件CH.OH CHj-C-CHOWNaOH AhgP ci-m% cbhi7cioAICIjCch2oh盛k CH3-（f-CH2OH产OH工工0一?CH20H R O-CH2(4) 口服布洛芬对胃、肠道有刺激，用“OH对布洛芬进行成酯修饰，能已知： oCH3-C-H + CH3CHO 稀 Na（）l(1)c中官能团的名称是,测定c中官能团的物理方法是(2) D的名称是(3)下列有关布洛芬的叙述正确的是一。能发生取代反应，不能发生加成反应Imol该物质与碳酸钠反应生成44gCO2布洛芬分子中最多有19个原子共平面Imol布洛芬分子中含有手性碳

20、原子物质的量为2mol有效改善这种状况，发生反应的化学方程式是（5）满足下列条件的布洛芬的同分异构体有 种。苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种能发生水解反应，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应（6）研究发现，以B为原料可通过其他途径合成布洛芬，其中一种途径如下:回答下列问题:N与布洛芬的相对分子质量相差28, N的结构简式是8.化合物J常用于制造杀菌药物，其合成路线如下：cCH2NH2I叱哽（1）D中含氧官能团的名称为；由B生成C的反应类型为 反应。(2)A的两种同分异构体结构分别为(3)八,、，其熔点M（N）由A生成B的化学方程式为(4)G的结构简式为(5)COOH(M)和N （填“高于”或“低于”）。F的同分异构体中，含有苯环、-NH2,且能发生银镜反应的有种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱峰面积之比为222:2:1的同分异构体的结构简式为。（任写一种）