2023届新高考一轮复习反应成环型的有机合成作业.docx

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1、反响成环型的有机合成,根据反响+ X -,可推断出乂为（）A.氯乙烯B.氯丙烯C.氯乙快D.氯乙烷2.：Q,如果要合成I。：所用的原始原料可以是（）2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁快1,3-戊二烯和2-丁快2,3.二甲基-1,3.戊二烯和乙快2,3-二甲基-1,3.丁二烯和丙快A. B. C. D.3 .有机化合物甲与乙在一定条件下可反响生成丙:以下说法正确的选项是（）A.甲与乙生成丙的反响属于加成反响B.甲分子中所有原子共平面C.乙的一氯代物有2种D.丙在酸性条件下水解生成A1）和CH3 l8OHCOOH4 .某天然有机物F具有抗肿瘤等生物活性，可通过如图路线合成。OH 8写出以（）和COO

2、CH为原料制备CjCH3的合成路线流程图：（无机试剂和有 机溶剂任用，合成路线流程图例如见此题题干）。+CHyyCH士.功能高分子PCohcM）的合成路线如图：OH八i RCHO + R2cH2CH0-R1CH=CCH0 +H20R,n-.Ui-Ru催化剂RjCH = CHR2 + R3CH = CHR4iRCH = CHR4 + R3cH = CHR2答复以下问题：(1) A属于芳香烧，分子式是ch。A的名称是o8 8(2) CD所需的试剂a是o(3) F-G的反响类型是o(4) E的分子式是CgHgO, D-E的化学方程式是 o(5H是五元环状化合物，分子式为ch , G-H的化学方程式是

3、。(6)写出J的结构简式：o(7参照上述信息，写出以乙醇和1, 3-丁二烯为原料(其他无机试剂任选)，制备CgH2cH3的合成路线。如：试件2试件b用结构简式表示有机化合物)。 36.化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:： RCHO + C&CHO NaOH叼。 rch=CHCHO + 也011+111鲤四口答复以下问题：(1) A的化学名称是。(2)由C生成D和E生成F的反响类型分别是、o(3E的结构简式为 o(4)C为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为 o(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反响放出CO2，其核磁共振

4、氢谱 显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6:2:1:1。写出2种符合要求的X的结构简式(6)写出用环戊烷和2-丁焕为原料制备化合物(6)写出用环戊烷和2-丁焕为原料制备化合物Br的合成路线(其他试剂任选)Br7.p_葱酶磺酸(H)是制取多种染料中间体的根本原料。一种合成p_葱醍磺酸的路线如下图。答 复以下问题：:(+ II皿om b中所含官能团的名称是o(2) C-D的反响类型是o(3)写出C的结构简式：o14)写出F-G反响的化学方程式：o(5)芳香族化合物丫是B的同分异构体，写出一种符合以下条件的丫的结构简式：ImolY 能消耗 1 mol NaOH丫能与FeCh溶液发生显色反响苯环上

5、有两种不同化学环境的氢(6)将制备路线中虚线框内的物质补充完整。COOH8 .药物M可用于治疗动脉硬化，其合成路线如下。OOOIIIIII：R-C-O-C-R -C-R(1)M的官能团有 o (2) D与I通过酯化反响合成药物M的化学方程式是o (3)B的核磁共振氢谱只有1个峰，A-B的化学方程式是 o 4)由C合成D的反响中n(C9HI4O):n(H2)= 仆)Ef F 的反响类型是。(6) G的同分异构体有多种，写出满足以下条件的同分异构体的结构简式：o不存在顺 反异构结构中含有酚羟基苯环上有两个取代基且位于邻位(7)： 一厂OH 0=0 +H2o ,以g为原料，选择必要的无机试剂合成I,

6、设计合成 OH路线用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反响条件)。9 .有机物J是合成降血脂药贝利贝特的重要中间体，其合成路线如下：H3cCH3：TBSQ为昵一国Clch3m F中含有的含氧官能团名称为, F-G的反响类型为 o(2)试剂a的结构简式为, TBSC1的作用为 o(3) G中含有两个酯基，G的结构简式为, H-I反响的化学方程式为 满足以下条件的C&COOCH2cH=CHCH20H的同分异构体有 种。能发生水解反响2moi该物质发生银镜反响生成4molAgOH和/、C00CH.3为原料，合成0cooch3,写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选

7、)。答案以及解析L答案：A环，D错误。2 .答案：A.答案：AD解析：甲与乙生成丙的反响产物只有一种，属于加成反响，A项正确；甲分子中含有饱和碳原子， 因此所有原子不可能共平面，B项错误；乙的结构简式为cH2=CHC（y80cH3,含有三种类型氢原 子，故其一氯代物有3种，C项错误；丙在酸性条件下水解，酯基中c8（）键断裂，C原子结合一0H,运。原子结合H原子，故生成匚和is0H，D项正确。COOH 34 .答案:4 .答案:Cj BWCC1t CaOH,醇-COOCH3C。0cH3 %,催化剂 GC00CH3C。0cH3 %,催化剂 GC00CH3Br 一三一COOCH3的结构简式，应利用题

8、给构建碳骨架，故合成路线的重点设计由0）制备C），可见合成的关键是官能团个数的变化，所以先利用（）与Br CC14发生加成反响生成与Br CC14发生加成反响生成COOCH?发生消去反响生成与cooch3发生题给反响生成j jCOOCH3与H发生加成反响生成 口2COOCH,故合成路线见答案。ch2=cchoOH-A-5 .答案：1）苯乙烯 （2）氧气、铜或银 加成反响 1bHzCHO+HCHO BrBr+2NaOH- + 2NaBr +2H2。OHCCH3 cH2 0H 竿 CH3CHO -*CH3CH = CHCH0 汽化剂cCH,CH,0H八CH3 cH = CHC00HCH3CH =

9、CHCOOCH2CH3 COOCH2CH3ch3解析:(1)此题考查有机推断、醇的催化氧化、合成路线设计等。由上述分析可得出A为,名称是苯乙烯。,名称是苯乙烯。是F与B2发生加成反响。H2cHzOHiQj-CHzCHO是醇的催化氧化反响，所需的试剂a是氧气、铜(或ch2=ccho(4E的分子式是c9H8。CH2CHO 人 是E与HCHO发生如同信息i的反ch2=ccho响，化学方程式是:CpCHzCH。+OH 人 o力HCHO 才 (TJ +H20(5) H是五元环状化合物，分子式为(J发生消去反响，需要NaOH/醇、加热条Br Br件，化学方程式是匕,+ 2NaOH(5+2NaBr +2H2

10、。(6)由以上分析可知，J的结构简式为7)参照题述信息ii,以乙醇和1, 3-丁二烯为原料制备2cH3,需将CH3CHQH转 化为 CH3cH = CHCOOCH2cH3，由信息 1，CH3cH20H 需转化为 CH3CHO，然后 2 分子 CH3CHO反响生成CH3cH = CHCHCH再氧化成CH3cH = CHCHCH再与CH3cH20H发生酯化反晌即可。6 .答案：m苯甲醛(2)加成反响；取代反响（任写两种）7.答案： m 碳碳双键、醛基氧化反响CHOCHO三乙胺+ 2HC1 Bl、8 .答案:或一 COOR、OH）酯基、羟基+H20OH|十。22cH3 cHe乩0B +2h2o 2C

11、H3cch3 -1： 2取代反响CCHO - 催化剂,催化剂,解析：E的分子式为C6H6,那么E为,根据信息，F的结构简式为M的结构简式，推出生成M的两种物质为,根据F的结构简式，推OHCHCOOH，那么D为CHCOOHI, F与氯气反响，氯原子取代甲基上的氢原OH子，即G的结构简式为根据D的结构简式，以及B的核磁共振氢谱只有1 4个峰，推出A的结构简式为CHCHCH，根据B的分子式，推出A-B发生氧化反响, 3即B的结构简式为|CH3CCH,根据D的结构简式，三个B分子发生加成反响形成一个C,即C的结构简式为（4）根据上述分析，C的结构简式为与2m01凡发生加成反响得到D,即（C9H|4。）：（凡）=1:2。 结构中含有酚羟基，说明也含 有苯环，根据不饱和度，同分异构体中含有碳碳双键，不存在顺反异构，说明不饱和碳原子上连有OH相同的原子，因此符合条件的同分异构体为/CH=CC12氧化反响，得到,然后发生（7）根据题中所给条件，G在氢氧化钠水溶液中发生水解反响，得到,最后与H发生加成反响，得到目标产物，合成路线见答案。X129.答案：（1）竣基、羟基；酯化反响或取代反响）CH2=CHMgI；保护CH2OH,防止被氧化Och2 0 新H3C CH3H3C CH3