有机综合推断题突破策略 练习公开课.docx

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1、2020届高三化学一轮复习有机综合推断题突破策略及训练知识梳理一、重要有机物之间的转化关系CH3CH2Bril CH3CH.OHCH3cHO化CH3coOHCH3coOCH2cH取代还原水解.CH3CH2Bril CH3CH.OHCH3cHO化CH3coOHCH3coOCH2cH取代还原水解.元衍生物延伸到二元衍生物/Br消去,凡加成HzBr水解f H20H用化CH；, CH2 CH,BrCH,OH/Br消去,凡加成HzBr水解f H20H用化CH；, CH2 CH,BrCH,OH化Xo OH H CCCOOHICOOH从链状结构到环状结构从链状结构到环状结构COOHCH2OH二、有机推断策略

2、分析1.根据转化关系推断有机物的类别有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系 中有局部产物或衍变条件，因而解答此类问题的关键是熟悉嫌及各种衍生物之间的转化关 系及转化条件。X2/?v醇型*醛阵较酸质与源匕、（一日日）醇型*醛阵较酸质与源匕、（一日日）烷夜取代姓/得9卤代烧生婴空烯佐加成 A范及其同系物卤代醇、醛、殷酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系如回答以下问题：(1)G中所含官能团的名称为 o由A和B生成C的化学方程式为 o由C生成D的反响类型为,D的化学名称为。(4)由H生成的化学方程式为 o在G的同分异

3、构体中，苯环上的一氯代物只有一种的共有 种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱显示两组峰的是(写结构简式)。(6)参照上述合成路线，设计一条以乙醛为原料合成乙酸正丁酯的路线：(无机试剂任选)O13 C 3 H - H cIcICC-3H13 C 3 H - H cIcICC-3H答案(1)醴键、(酚)羟基(2)(CH3)3CCHO+CH3CH021.CH CHO+ H2O (3)加成反响(或还原反响)4,4-二甲基-1-戊醇H3CCWXCH2C1H3C(WpCH2()H(4) HZ+2NaOH-* NaO-Kz+NaCl+H2OH3CO(5)8OCH3稀 NaOHCHbCHO-CH.CHHCHO

4、7-*CH3CH2CH2CH2OH-|催化剂(6)CH3coOCH2cH2cH2cH3CH3COOH-浓 H2sCh3. (2020山东等级模拟考，20)酯类化合物与格氏试剂(RMgX, X=C1、Br I)的反响是合成叔醇类化 合物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物。化合物F合成路线如下，回答以下问题：(1)B2H6KMnO(CH3OHA (C6H10O)(2)hq/oh丁 B H3O+, C 浓硫酸， hCh. F 83Mgi . p ( dH) H3O+干燥HC1信息如下: RCH=CH B2H6?! H2O2QHRCH2cH20H/HO 0H00 HO乂,K R干燥HCI RC0

5、0CH3ROMglCH3CH3ROHCH3CH3(1)A的结构简式为, B-C的反响类型为, C中官能团的名称为 ，Cf D的反响方程式为 o(2)写出符合以下条件的D的同分异构体(填结构简式，不考虑立体异构)。含有五元碳环结构；能与NaHCCh溶液反响放出C02;能发生银镜反响。判断化合物F中有无手性碳原子，假设有用”标出。Li( /、Li()(4)羟基能与格氏试剂发生反响。写出以、CH30H和格氏试剂为原料制备答案(l)HOcH2氧化反响 叛基、竣基浓 H2s、浓 H2s、O=2)-COOCH3+H2OO=5Q-COOH+CH3OH(3)0(4)YohOHOO4、.（2019宝鸡调研）聚酯

6、增塑剂广泛应用于耐油电缆、煤气管、防水卷材、电气胶带等。聚酯增塑剂G及某医药中间体H的一种合成路线如下（局部反响条件略去）：OII：R1 C()R2 + R3 CH2COR4CH3CH2ONaDMFO OII IIRiCCHCOR4IR3 +R2OH（1）A的名称（系统命名）为, H的官能团是、（填名称）。写出以下反响的反响类型：反响是，反响是 o（3）反响发生的条件是 oZpCOOH（4）：一SH（筑基）的性质与一OH相似，那么/SH 在一定条件下发生缩聚反响的化学方程式为（5）写出FH+E的化学方程式：(6)C存在多种同分异构体，写出核磁共振氢谱中只有一组峰的同分异构体的结构简式:答案(1

7、)12二氯丙烷 默基(酮基)酯基(2)加成反响氧化反响 (3)NaOH、氏0/(或其他合理答案)OOyCH HS CdnOH一定条.+(n-l)H2O(4) oO 5黑 3 cHeHqNa/DM) AcOOCH,CHs+CH3cH20H(6)(CH3)2C=C(CH3)25、培口朵普利主要用于治疗高血压与充血性心力衰竭，其合成路线如下:CH3 COOGH5(GWNz) 培噪普利ii.DCC是一种很强的脱水剂。(1)芳香燃A的名称是 o(2)B-C所需的试剂及条件是 (3)C-D的化学方程式是(4)D-E的反响类型是(5)F的结构简式是(6)K存在互变异构体K- G可由如下路线合成：SOK工加成

8、 ,Xh2YGIL-HiOCfHyCW催化wQHiAN催化剂G 热 OaNHX含有五元环和碳碳双键，其结构简式是。上述合成培咪普利的路线中，将Y转化为G,再与F反响，而不直接用Y的主要目的是，与合成路线中 填字母)的转化目的相同。答案(1).甲苯(2). NaOH的水溶液加热CHaOH(3). 6+ 黑产OOHCHaOH(3). 6+ 黑产OOH6 。加 +.(4).取代反响(5).(6).(7) .保护Y中的埃基 (8). C-D图所示:还原浓硫酸.D上图中，A能连续氧化生成C,且A、C在浓硫酸存在下加热生成D,那么: A为醇，B为醛，C为竣酸，D为酯。A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨

9、架结构相同。A分子中含一CH20H结构。2 .根据试剂或特征现象推知官能团的种类熟记以下特征现象与官能团的关系_ _/c=c(1)使滨水褪色，那么表示该物质中可能含有“/ 或“一c=c”等结构。_ _/c=c(2)使KMn04(H+)溶液褪色，那么该物质中可能含有“/ C=C或一CH0”等结构或为苯的同系物。遇FeCb溶液显紫色，或加入饱和浸水出现白色沉淀，那么该物质中含有酚羟基。(4)遇浓硝酸变黄，那么说明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(5)遇b变蓝那么该物质为淀粉。(6)加入新制的Cu(0H)2悬浊液，加热有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有一CHOo (7)加入Na放出H

10、2,表示含有一OH或一COOH。加入NaHCCh溶液产生气体，表示含有一COOH。3 .根据有机反响中定量关系推断官能团的数目烧和卤素单质的取代：取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质(X2)。 /C=C/ 的加成：与H2、Br2 HCk H20等加成时按物质的量之比为1 ： 1加成。(3)含一0H的有机物与Na反响时：2 mol OH生成1 mol H2o(4)1 mol CHO 对应 2 mol Ag；或 1 mol CHO 对应 1 mol Cu2(X注意：HCHO 中相当于有 2 个一CHO)o (5)物质转化过程中相对分子质量的变化: RCH20H RCHO RCOOHM M-

11、2M+14RCH20H 谭署ACH3COOCH2RMM+42R80H 黑黑，RCOOCH2cH3MM+28(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)例1有机物X是苯环上的邻位二取代物，其相对分子质量不超过170,经测定氧的质量分数为 29.6%,既能和FeCb溶液发生显色反响，又能和NaHCCh溶液发生反响产生气体，1 mol有机物X 完全燃烧生成CO2和H2。的物质的量之比为3 ： 1。那么该有机物的分子式为，结构 简式为。答案 C9H6。3 X/ C =CCOOH解析 X既能和FeCh溶液发生显色反响，又能和NaHCCh溶液发生反响产生气体，那么X中含有酚羟基和竣基，至少含有3个氧原子。

12、其相对分子质量至少为慈母-162,依据相对分子质量不超过 Zy.O /0170,那么M(X)=162,再根据ImolX燃烧产生CO2和H2O的物质的量的比值，知n(C) ： n(H)=3 ： 2, 设其化学式为 C3,7H2Q3, 12X3/i+2/?+16X3=162, n = 3,即 X 的化学式为 C9H6。3。M(X) - M(C6H4)M(COOH)M(OH)为剩余基团的相对分子质量。1627645 17 = 24,即 X中除含有苯环、一个一COOH、一个一OH外还含有两个碳原子，两个碳原子之间必然存在碳碳三键,可知X结构简式为:CCOOH.根据反响条件推断反响类型 (1)在NaOH

13、的水溶液中发生水解反响，可能是酯的水解反响也可能是卤代燃的水解反响。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代嫌的消去反响。在浓H2s。4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反响、酯化反响或成酷反响等。能与溟水或漠的CC14溶液反响，可能为烯烧、快炫的加成反响。(5)能与H2在Ni作用下发生反响，那么为烯烧、焕崎、芳香烧、醛、酮的加成反响或还原反响。(6)在。2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反响。(7)与02或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反响，那么该物质发生的是一CHO的氧化反响。(如果 连续两次出现02,那么为醇一醛一竣酸的过程)在稀H2s04加热条件下发

14、生酯、低聚糖、多糖等的水解反响。在光照、XX表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反响；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代 反响。4 .根据官能团的衍变推断反响类型酯化例2根据有机物的官能团的转化解答以下问题：2cHO 恒性回国回& H3c -hQ-CCH：G是相对分子质量Mr= 118的燃。(1)反响条件及反响类型(2)G的结构简式：o答案(1)H2,催化齐I，,加成反响 浓H2so4, ,消去反响 BRCCJ加成反响 NaOH/醇，,消去反响ch = ch2ch = ch2H3c 解析 从反响物到产物的转化过程中，碳骨架未发生改变，进行的醛基催化加氢，发生醇羟基 的消去反响，是与B12的加

15、成反响，再进行卤代烧的消去反响，得到目标产品。5 .根据题目提供的信息推断常见的有机新信息总结如下：苯环侧链引入竣基如代表燃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成二C0H,此反响可缩短碳链。卤代煌跟氧化钠溶液反响再水解可得到竣酸如CH3cH2Br巫上CH3cH2CNT3cH3cH2co0H；卤代燃与氟化物发生取代反响后，再水解得到酸 酸，这是增加一个碳原子的常用方法。烯煌通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮CH3CII3/CH3CH2HC=C()=C如cH3CH3CH2CHO +CH3.rch=chrz(r、r 代表 h 或煌基)与碱性KMnCU溶液共热后酸化，发生双键断裂生成竣酸，通过该反响可

16、推断碳碳双键的位置。(4)双烯合成如1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反响得到环己烯：21ITcz:c cT-1 n2 2 thx Tl CICCII2/ HCCH2IIIHCCH2 /CH2,这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方有a-H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成伏羟基醛，称为羟醛缩合反 应。O HII I稀 OCH3CH+CH2CHOOHCH.CHCH2CHO、 x-h2och3ch=chcho如 2CH3CH2CHO如 2CH3CH2CHO稀OHCII3ICH3CH2CHCHCHO-h2o-h2oIOHCH3cH2cH-C-CHO一 ICII3ch

17、3(cCOOCH2)2CH2 例3 (2019西安质检)双安妥明CH3可用于降低血液中的胆固醇，该物质合成线路如下图：I .RCH2COOH-RCHCOOH2OCHCOOHoII .RCH=CH2 HBr 过氧化物rch2cH2Br。m.C的密度是同温同压下H2密度的28倍，且支链有一个甲基，I能发生银镜反响且1 mol KC3H4O) 能与2 mol H2发生加成反响；K的结构具有对称性。试回答：(1)A的结构简式为，J中所含官能团的名称为 O(3)反响DE的化学方程式为 9反响类型是 O(4) “H + K一双安妥明”的化学方程式为O(5)与F互为同分异构体，且属于酯的有机物有 种。其中核

18、磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为6 ： 1 ： 1的结构简式为 o答案羟基、醛基(2)2-甲基丙烯(3)(CH3)2CHCH2Br+NaOH-(CH3)2CHCH2OH+NaBr 取代反响COOH3+ HOCH2cH2cH2ch3(cCOOC H2) 2 c H2浓,CH3+2H2OHC()()CHCH3(5)4CH3解析 根据C的密度是同温同压下H2密度的28倍，知煌C的相对分子质量为56,从而可以确定其ch3c=ch2I分子式为C4H8,其支链上有一个甲基，那么C是 CH3 ； I的分子式为C3H4O,能发生银镜反响且1 mol I能与2 moi氢气发生加成反响，那么I是CH2=CHCHO

19、;结合图示转化关系及K的釜明*口 K的结构具有对称性，可以推断J为HOCH2cH2CHO, K为HOCH2cH2cH2(DH;3H.3H.BiCOOH结构简式，可以推断H为为B0H(5)与F(CH3)2CHCOOH互为同分异构体,且属于酯的有机物有4种，它们分别是HCOOCH2cH2cH3、 HCOOCHCH3峰面积之比为CH3 、CH3coOCH2cH3、CH3cH2coOCH3。其中核磁共振氢谱有3组峰、hcooc:hch36 ： 1 ： 1的结构简式为ch3强化训练1、用于汽车刹车片的聚合物Y是一种聚酰胺纤维，合成路线如下:试剂a I一-n还原nh3催化剂聚合物YC2H5OHKMnO4n

20、orw(CHO.)生成A的反响类型是试剂a是(3)B中所含的官能团是W、D均为芳香化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。F的结构简式是“F-X”的反响中，除X外，另外一种产物是生成聚合物Y的化学方程式是只以CH2=CH-CH=CH2为有机原料，选用必要的无机试剂合成只以CH2=CH-CH=CH2为有机原料，选用必要的无机试剂合成写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反响条件)。答案取代反响；（2）浓硫酸、浓硝酸；（3）氯原子、硝基; H20；; H20；(5)NaOH, H2O2.辣椒素是辣椒的活性成分，可在口腔中产生灼烧感，能够起到降血压和胆固醇的功效，进而在很 大程度上预防心脏病，也能缓解肌肉关节疼痛。辣椒素酯类化合物的通式可以表示为H 3 CH 2（）OC RH（R为煌基），其中一种辣椒素酯类化合物J的合成路线如下图：稀 NaOH 溶液/氏催化剂O2/Cu rzr|Cu(OH)2/A凹H-a浓 HzSOl-A-*：A、B、E互为同系物，其中B的相对分子质量为44, A和B的核磁共振氢谱显示都有两组峰。J的分子式为G5H22。4。 RiCHO+R2cH2CHO稀NaOH溶液RiCH = CCHOR2 +H2OO