考研专题辅导命名-曲师大有机化学考研课件.ppt

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1、有机化学专题辅导有机化学专题辅导曲阜师范大学化学与化工学院曲阜师范大学化学与化工学院11有机化合物的命名和结构有机化合物的命名和结构有机化合物的命名和结构有机化合物的命名和结构22基本概念与理化性质比较基本概念与理化性质比较基本概念与理化性质比较基本概念与理化性质比较33完成反应式完成反应式完成反应式完成反应式44有机化学反应历程有机化学反应历程有机化学反应历程有机化学反应历程55有机化合物的分离与鉴别有机化合物的分离与鉴别有机化合物的分离与鉴别有机化合物的分离与鉴别66有机化合物的合成有机化合物的合成有机化合物的合成有机化合物的合成77有机化合物的结构推导有机化合物的结构推导有机化合物的结构

2、推导有机化合物的结构推导88有机化学实验有机化学实验有机化学实验有机化学实验有机化学专题有机化学专题有机化合物的命名和结构有机化合物的命名和结构n n俗名、普通命名和俗名、普通命名和俗名、普通命名和俗名、普通命名和系统命名法系统命名法系统命名法系统命名法一、俗名一、俗名薄荷醇薄荷醇苦味酸苦味酸水杨醛水杨醛茴香醚茴香醚肉桂醛肉桂醛糠醛糠醛水杨酸水杨酸乳酸乳酸肉桂酸肉桂酸烟酸烟酸酒石酸酒石酸糖精糖精D-葡萄糖葡萄糖甘氨酸甘氨酸HH2 2NCHNCH2 2COOHCOOH二、普通命名二、普通命名三、系统命名法三、系统命名法命名规则命名规则选择主官能团选择主官能团选择主官能团选择主官能团确定主链位次确

3、定主链位次确定主链位次确定主链位次排列取代基顺序排列取代基顺序排列取代基顺序排列取代基顺序写出写出写出写出化合物全称。化合物全称。化合物全称。化合物全称。叔丁醇、甲基叔丁基醚、正丁胺、异丁酸叔丁醇、甲基叔丁基醚、正丁胺、异丁酸叔丁醇、甲基叔丁基醚、正丁胺、异丁酸叔丁醇、甲基叔丁基醚、正丁胺、异丁酸1、常见取代基、常见取代基CHCH3 3 CH CH2 2CHCH3 3 CH CH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CH CH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 5 5-甲基己基甲基己基甲基己基甲基己基CHCH2乙乙烯烯基基CHCHCH3丙丙烯烯基基CH2CHCH22-丙丙烯烯基基或

4、或烯烯丙基丙基 CCH乙炔基乙炔基CCCH3丙炔基丙炔基CH2CCH2-丙炔基丙炔基或炔丙基或炔丙基 CHCCH=CHCH22-戊烯戊烯-4-炔炔基基OCH3、OC6H5；CHO、C(O)C6H5；CH2、CH2CH3、CH2CH2（1,2-亚亚乙基）；乙基）；CH、CCH3环丙基环丙基环己基环己基2,4-环戊二烯基环戊二烯基4-甲基苯基甲基苯基methylenecyclohexane亚甲基环己烷亚甲基环己烷2.多官能基化合物母体名称的选择多官能基化合物母体名称的选择官能基的官能基的 优先顺序规则优先顺序规则命名时，排在前面的官能团作为母体，后面的作命名时，排在前面的官能团作为母体，后面的作为

5、取代基。为取代基。优先顺序优先顺序123456789101112131415基团基团COOHSO3HCOORCOXCONH2CNCHOCOROHSHNH2CCC=CROR,X,NO2,NO母体名称母体名称羧酸羧酸磺酸磺酸酯酯酰卤酰卤酰氨酰氨腈腈醛醛酮酮醇、酚醇、酚硫醇硫醇胺胺炔炔烯烯烷烷仅做取代基仅做取代基取代基名称取代基名称羧基羧基磺基磺基烷氧羰基烷氧羰基卤甲酰基卤甲酰基氨基甲酰基氨基甲酰基氰基氰基甲酰基甲酰基酰基、氧代酰基、氧代羟基羟基巯基巯基氨基氨基炔基炔基烯基烯基烷基烷基烷氧基、卤素烷氧基、卤素硝基、亚硝基硝基、亚硝基2-2-羟基羟基-4-4-甲氧基苯甲醛甲氧基苯甲醛 4-4-氨基氨基

6、-2-2-硝基苯甲酸硝基苯甲酸 2-2-甲基甲基-4-4-羟基羟基-5-5-氯己醛氯己醛 对羟基苯甲腈对羟基苯甲腈，4-4-羟基苯甲腈羟基苯甲腈二环己基碳二亚胺二环己基碳二亚胺4-4-氨基氨基-2-2-羟基羟基-1-1-萘磺酸萘磺酸 2-羟基苯甲酸苯甲酯羟基苯甲酸苯甲酯2-羟基苯甲酸苄酯羟基苯甲酸苄酯3-庚烯庚烯-6-酮醛酮醛6-氧代氧代-3-庚烯醛庚烯醛3.分子中同时含双、叁键化合物分子中同时含双、叁键化合物(1)双、叁键处于不同位次双、叁键处于不同位次取双、叁键具有最小取双、叁键具有最小位次的编号。位次的编号。(2)双、叁键处于相同的编号双、叁键处于相同的编号，选择双键以最低编号。，选择双

7、键以最低编号。3-甲基甲基-1-戊烯戊烯-4-炔炔3-异丁基异丁基-4-己烯己烯-1-炔炔4.4.环状化合物环状化合物1 1）单环）单环）单环）单环1,6-二甲基二甲基-1-环己烯环己烯2-甲基甲基-2-环己烯环己烯-1-醇醇2-氧代环己甲醛氧代环己甲醛2-(4-羟基环己基羟基环己基)丁酸丁酸1,6-dimethyl-1-cyclohexene2-methyl-2-cyclohexen-1-ol2-(4-hydroxycyclohexyl)butanoic acid2-oxocyclohexanecarbaldehyde2 2）桥环）桥环二环二环某烃某烃（a b c）1,8,8-三甲基二环三甲

8、基二环3.2.1-6-辛烯辛烯5,6-二甲基二环二甲基二环2.2.2-2-辛烯辛烯12151,8,8-trimethylbicyclo3.2.1-6-octene5,6-dimethylbicyclo2.2.2-2-octene编号编号桥头碳开始，经最长桥桥头碳开始，经最长桥 次长桥次长桥 最最 短桥短桥二环二环3.3.0辛辛烷烷bicyclo3.3.0octane3）螺环）螺环1-异丙基螺异丙基螺3.5-5-壬烯壬烯螺螺a.b某烃（某烃（a b）4）集合环烃）集合环烃1,1-联联环丙烷环丙烷编号编号从与螺原子邻接的小环开始从与螺原子邻接的小环开始1-isopropylspiro3.5-5-n

9、onene1,1-联联亚环戊二烯亚环戊二烯5.取代基排列的先后顺序取代基排列的先后顺序次序规则次序规则孤对电子，孤对电子，H,D,CH3,CH3CH2-，(CH3)2CH-,CH2=CH-,(CH3)3C-,CHC-,Ph-,-CN,-CH2OH,-CHO,-COR,-COOH,-NH2,-NO2,-OH,-OCH3,-SH,Cl,Br,I.ZE;RS.6、立体异构体的命名、立体异构体的命名1)顺反异构顺反异构(1)双键化合物双键化合物顺顺/反法反法简单的顺反异构体简单的顺反异构体反反-3-苯基苯基-2-丁烯醛丁烯醛反反,顺顺-1-苯基苯基-1,3-戊二烯戊二烯反反-偶氮苯偶氮苯Z/E法法所有

10、顺反异构体。所有顺反异构体。(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸(E)-4-氯氯甲甲基基-3-(1-氯氯乙乙基基)-1-氯氯-3-己己烯烯多个取代基多个取代基:选择位次最低的取代基作参考，在该位次前加上选择位次最低的取代基作参考，在该位次前加上r反反-2-氯氯-顺顺-3-溴溴-r-1-环己甲酸环己甲酸(E,E)-丁二酮二肟丁二酮二肟(E)-2,5-二甲基苯乙酮肟二甲基苯乙酮肟（2）单环化合物）单环化合物顺顺-1,2-环丙二甲酸环丙二甲酸反反-4-甲基环己醇甲基环己醇R/S法法最小基团远离观察者，其它三个基团由大到最小基团远离观察者，其它三个基团由大到小顺时针为小顺时针为R；反之

11、为；反之为S。(R)-氯化甲基烯丙基苄基苯基铵氯化甲基烯丙基苄基苯基铵2）对映异构对映异构（R/S,D/L）(2S,3S)-2,3-二氯戊烷二氯戊烷 推荐手握法！推荐手握法！透视式、透视式、Fischer投影式、投影式、Newman投影式投影式Fischer投影式：投影式：(1R,2R)-1-苯基苯基-1-甲氨基甲氨基-2-丙醇丙醇最小基团在竖线，平面上其余三基团由大到小顺序顺时最小基团在竖线，平面上其余三基团由大到小顺序顺时针，构型为针，构型为R；反之，为；反之，为S。最小基团在横线，平面上其余三基团由大到小顺序顺时最小基团在横线，平面上其余三基团由大到小顺序顺时针，其构型为针，其构型为S；

12、反之，为；反之，为R。(2R,3Z)-3-戊烯戊烯-2-醇醇(2R,3S)-2,3-二氯丁烷二氯丁烷(2S,3R)-2-羟基羟基-3-氯丁二酸氯丁二酸D/L常用于糖和氨基酸常用于糖和氨基酸D糖糖L糖糖L氨基酸氨基酸D氨基酸氨基酸D-苏阿糖苏阿糖D-赤藓糖赤藓糖“赤式赤式”和和“苏式苏式”用于表用于表征两个相邻手性碳的构型。征两个相邻手性碳的构型。如：反式和顺式丁二烯和溴如：反式和顺式丁二烯和溴加成分别生成赤式和苏式产加成分别生成赤式和苏式产物。物。3）环状化合物对映异构环状化合物对映异构多取代环状化合物的顺反异构和对映异构常常同时存多取代环状化合物的顺反异构和对映异构常常同时存在，命名时应特别

13、谨慎。当有对映异构时用顺反命名在，命名时应特别谨慎。当有对映异构时用顺反命名是不够的，此时须用是不够的，此时须用RS命名命名顺式（无手性）顺式（无手性）顺顺-1,3-环环戊戊二醇或二醇或(1S,3R)-1,3-环戊二醇环戊二醇(1R,3R)-1,3-环环戊戊二二醇醇(1S,3S)-1,3-环环戊戊二醇二醇反式反式（手性）（手性）(1R,2R)(1S,2S)(1R,2S)(1S,2R)-2-甲基环己醇甲基环己醇对映体（反式）对映体（反式）对映体（顺式）对映体（顺式）(1R,3R)-3-甲基环戊甲酸甲基环戊甲酸 4）桥环化合物内桥环化合物内/外型的标记外型的标记桥上原子或基团与主桥同侧为外型桥上原

14、子或基团与主桥同侧为外型(exo-)；异侧为内型；异侧为内型(endo-)主桥的确定：主桥的确定：含杂原子；较少的原子；饱和桥；取代基少。含杂原子；较少的原子；饱和桥；取代基少。外外-二环二环2.2.2-5-辛烯辛烯-2-醇醇5）构象问题）构象问题 链状（丁烷）、环状（环己烷）链状（丁烷）、环状（环己烷）常用透视式和纽曼投常用透视式和纽曼投影式表示，注意考虑氢键影响。影式表示，注意考虑氢键影响。如如写出下列分子的最写出下列分子的最稳稳定定构象：构象：HOCH2CH2OH，顺顺-1,3-环环己二醇己二醇7.杂环化合物的命名杂环化合物的命名芳杂环：记住常见杂环名称及编号，母环编号：含一个杂原芳杂环

15、：记住常见杂环名称及编号，母环编号：含一个杂原子的单杂环从杂原子开始；含多个相同杂原子的单杂环从有子的单杂环从杂原子开始；含多个相同杂原子的单杂环从有氢原子或取代基的杂原子开始，含有不同杂原子的单杂环其氢原子或取代基的杂原子开始，含有不同杂原子的单杂环其杂原子编号顺序为氧、硫、氮；稠杂环有固定的编号。杂原子编号顺序为氧、硫、氮；稠杂环有固定的编号。8-羟基喹啉羟基喹啉4-吡啶甲酰肼吡啶甲酰肼4-甲基噻唑甲基噻唑1,4-1,4-环氧丁烷环氧丁烷 （四氢呋喃）（四氢呋喃）吡咯烷吡咯烷（四氢吡咯）（四氢吡咯）吲哚吲哚乙二醇缩乙醛乙二醇缩乙醛苯并呋喃苯并呋喃8.一些特殊的化合物一些特殊的化合物(CH3

16、)4Si HCON(CH3)2 CH3SOCH3 THF、DMSO、DMF、TMS、NBS、AIBN、DCC中文中文英文英文中文中文英文英文烷烃烷烃alkane醛醛aldehyde烯烃烯烃alkene酮酮ketone炔烃炔烃alkyne羧酸羧酸carboxylicacid芳烃芳烃aromatichydrocarbon酰氯酰氯acylchloride卤代烃卤代烃halohydrocarbon酸酐酸酐acidanhydride醇醇alcohol酯酯ester酚酚phenol酰胺酰胺amide醚醚ether胺胺amine9.IUPAC命名命名常见各类化合物常见各类化合物 常见各类基常见各类基 甲基甲

17、基methyl羟基羟基hydroxyl乙基乙基ethyl甲氧基甲氧基methoxyl丙基丙基propyl乙氧基乙氧基ethoxyl丁基丁基butyl甲酰基甲酰基formyl乙烯基乙烯基vinyl(ethenyl)乙酰基乙酰基acetyl乙炔基乙炔基acetenyl(ethynyl)氨基氨基amino环己基环己基cyclohexyl硝基硝基nitro苯基苯基phenyl氯氯chloro苄基苄基benzyl溴溴bromo羧基羧基carboxyl碘碘iodo常用的词头和词尾常用的词头和词尾正正n-烷烃烷烃-ane异异iso-烯烃烯烃-ene新新neo-炔烃炔烃-yne一一mono-醇醇-ol二二di

18、-orbi-醚醚-ether三三tri-醛醛-al四四tetra-酮酮-one五五penta-羧酸羧酸-oicacid六六hexa-酸酐酸酐-icanhydride七七hepta-酯酯-ate八八octa-胺胺-amineAlkane：methane,ethane,propane,butane,cyclohexaneAlkyl：methyl,ethyl,propyl,butyl,cyclohexyl2-isopropyl-1,1-dimethylcyclohexaneExamples(CH3)3CCH(CH2CH3)2 3-ethyl-2,2-dimethylpentaneAlkene:pro

19、pene,1-butene,cyclohexeneAlkenyl:ethenyl(vinyl),1-propenyl2-methyl-1-buteneAlkyneethyne(acetylene),propyne,2-butyne(Z)-2,3-dimethyl-3-hexeneC6H5CH2CCH 3-phenyl-1-propyneBenzenephenyl1,2-dimethylbenzeneHaloalkane:chloro-,bromo-,iodo-(CH3)2CCHCH2CH2ClAlcohol:ethanol,cyclohexanol,phenylmethanol(CH3)3CC

20、H2CH2OH(4-methylphenyl)methanol 5-chloro-2-methyl-2-pentene 3,3-dimethyl-1-butanol(E)-3-phenyl-2-propenolPhenoletheralkoxy:methoxy,phenoxy3-chlorophenolCH3OCH2CH2CH2CH3n-butylmethyletheror1-methoxybutaneAldehyde:ethanal,propanal,phenylmethanalAcid:-oicacid,butanoicacid,aceticacid(CH3)2CHCH2CHOKetone

21、:propanone(acetone),2-butanoneC6H5COCH2CH2CH34-nitrobenzoicacid3-methylbutanal 1-phenyl-1-butanone 1）tetrahydrofurrane(THF)2)N,N-dimethylformamide(DMF)3)3-bromo-1-methyl-1-cyclohexene4)3-(4-nitrophenyl)propanoicacidEster:ethylacetate,methylbenzoateAmine:triethylamine,cyclohexylamine,anilineAmino(氨基氨基)中科院中科院1）3-phenyl-1-propyne 2）methyl formate 3）chloroform 4）aniline2-carbamoylbenzoic acidN-ethyl-N-nitrosobenzenamine(R)-1,6-二甲基螺二甲基螺4.5癸烷癸烷6画出反-4-叔丁基氯代环已烷的椅式构象3-环己甲酰环戊甲酸 7.-7.-氯代呋喃氯代呋喃;8.;8.对甲基苯基锂对甲基苯基锂;9.-9.-已内酰胺已内酰胺;10.;10.三聚甲醛三聚甲醛 4-甲基-4-甲氧基二苯胺