高中化学选修5芳香烃(苯).ppt

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1、4/13/20231第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第二节第二节 芳香烃芳香烃第第1 1课时课时苯苯选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础4/13/20232芳香烃芳香烃分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃最简单的芳香烃是最简单的芳香烃是4/13/20234一、苯的物理性质一、苯的物理性质当向溴水中加入苯，振荡前后现象有什么不同呢？当向溴水中加入苯，振荡前后现象有什么不同呢？振荡前：振荡前：振荡后振荡后 静置：静置：上层上层 色色 下层下层 色色上层上层 色下层色下层 色色无无橙橙橙红橙红接近无接近无向溴的向溴的CCl4溶液中加入苯，振荡，现象有何不同？溶液中加

2、入苯，振荡，现象有何不同？溶液仍为橙红色，不分层。溶液仍为橙红色，不分层。4/13/20235二、苯的分子结构二、苯的分子结构结构式结构式分子式分子式C6H6结构简式结构简式不饱和度：不饱和度：4（1 1）苯分子是）苯分子是平面平面正正六边形六边形的稳定结构；的稳定结构；（2 2）苯分子中）苯分子中六个碳原子等效六个碳原子等效，六个氢原子等效六个氢原子等效；（3 3）苯分子中碳碳键是）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之介于碳碳单键与碳碳双键之 间的一种独特的键间的一种独特的键。结构特点：结构特点：二、苯的分子结构二、苯的分子结构饱和烃饱和烃的性质的性质不饱和烃的不饱和烃的性质性质取代反应

3、取代反应加成反应加成反应性质性质推断推断二、苯的化学性质二、苯的化学性质1 1 取代反应取代反应a a 苯的溴代苯的溴代+Br2 Br+HBrFeBr3反应条件：纯溴反应条件：纯溴(液态液态)、催化剂、催化剂 在催化剂的作用下，苯也可以和其在催化剂的作用下，苯也可以和其它卤素发生取代反应，称为卤代反应。它卤素发生取代反应，称为卤代反应。(12年高考新课标卷）28(14分)溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：按下列合成步骤回答问题：(1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了_气体。继续滴加

4、至液溴滴完。装置d的作用是_；高考真题高考真题HBr吸收吸收HBr和和Br2说明发生了说明发生了那类反应？那类反应？二、苯的化学性质二、苯的化学性质1 1 取代反应取代反应b b 苯的硝化苯的硝化 烃分子中的氢原子被烃分子中的氢原子被NO2所取代所取代的反应叫做的反应叫做硝化反应硝化反应+HNO3（浓）（浓）NO2+H2O浓浓H2SO45060吸水剂和催化剂吸水剂和催化剂浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：4/13/202310先将先将1.5mL1.5mL浓硝酸注入大试管中浓硝酸注入大试管中,再慢再慢慢注入慢注入2mL2mL浓硫酸浓硫酸,并及时摇匀和冷却。并及时摇匀和冷却。向冷却后的酸中逐滴加入向冷却

5、后的酸中逐滴加入1mL1mL苯苯,充分充分振荡振荡,混和均匀。混和均匀。将混合物控制在将混合物控制在50-6050-60的条件下约的条件下约10min,10min,实验装置如右图。实验装置如右图。将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成，可以看到烧杯底部有黄色油状物生成，经过分离得到粗硝基苯。经过分离得到粗硝基苯。粗产品依次用蒸馏水和粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH5%NaOH溶液溶液洗涤洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。将用无水最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaClCaCl2 2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯

6、。到纯硝基苯。实验设计实验设计二、苯的化学性质二、苯的化学性质2 2 加成反应加成反应苯与苯与H2的加成反应的加成反应+3 H2Ni加热加热二、苯的化学性质二、苯的化学性质3 3 氧化反应氧化反应现象：火焰明亮，带有浓烟现象：火焰明亮，带有浓烟不能使不能使酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色2C6H6+15O2 12CO2+6H2O点燃点燃b.与高锰酸钾反应与高锰酸钾反应a.燃烧燃烧4/13/202313对比与归纳对比与归纳烷烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与KMnO4作用点燃现象结论纯溴纯溴溴水溴水纯溴纯溴溴水溴水光照光照取代取代加成加成Fe粉粉取代取代萃取萃取无反应无反应现象

7、现象结结论论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被KMnO4氧化氧化易被易被KMnO4氧化氧化苯环难被苯环难被KMnOKMnO4 4氧化氧化焰色浅，焰色浅，无烟无烟焰色亮，焰色亮，有烟有烟焰色亮，浓烟焰色亮，浓烟C%低低C%较高较高C%高高小结：苯易取代、难加成、难氧化小结：苯易取代、难加成、难氧化4/13/2023141.1.证明苯分子中不存在单双键交替的理由证明苯分子中不存在单双键交替的理由是是 （）A.A.苯的邻位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种B.B.苯的间位二元取代物只有一种苯的间位二元取代物只有一种C.C.苯的对位二元取代物只有一种苯的对位二元取代物只有一种D.D.苯的邻位二元取代物有二种苯的邻位二元取代物有二种A练习练习4/13/2023152.下列物质中所有原子都有可能在下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是同一平面上的是（）A BC DB CCH=CH2CH3Cl练习练习