新人教选修5第二章第二节-芳香烃.ppt

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1、第二节第二节 芳香烃芳香烃1.什么叫芳香烃？分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃2.最简单的芳香烃是最简单的芳香烃是 苯苯回顾一、苯的结构和性质一、苯的结构和性质平面正六边形平面正六边形 120 介于单介于单 无无 特殊特殊 轻轻 不不 有机溶剂有机溶剂 易易 3 3、苯的化学性质、苯的化学性质 苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定，但由苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定，但由于苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳于苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，使苯在一定条件下双键之间的独特的键，使苯在一定条件下能发生取代反应（与烷烃类似）、加成反能发生取代反应（与烷烃类似

2、）、加成反应（与烯烃类似）、氧化反应等反应。应（与烯烃类似）、氧化反应等反应。1 1）苯的氧化反应：在空气中燃烧产生明）苯的氧化反应：在空气中燃烧产生明亮的带有浓烟的火焰。亮的带有浓烟的火焰。但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色，但可以将溴单质从不能使溴水褪色，但可以将溴单质从溴水中萃取出来。溴水中萃取出来。2 2）苯的取代反应（卤代反应）苯的取代反应（卤代反应）+Br2 Br+HBrFeBr3(放热反应、放热反应、常温下进行常温下进行)苯只能与液溴取代，不与溴水反应。溴水中的溴只苯只能与液溴取代，不与溴水反应。溴水中的溴只可被苯萃取。可被苯萃取。反应

3、中加入的催化剂是铁粉，实际起反应中加入的催化剂是铁粉，实际起催化作用的是催化作用的是FeBr3溶液洗涤，溶液洗涤，生成的溴苯是无色生成的溴苯是无色液体，密度比水大。液体，密度比水大。苯与溴单质只发生一元取代反苯与溴单质只发生一元取代反应。应。欲得到较纯净的溴苯，可以用的欲得到较纯净的溴苯，可以用的NaOH以除去以除去苯。苯。2Fe+3Br22FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3AgNO3+HBrAgBr+HNO3实验步骤实验步骤:按左图连按左图连接好实验装置接好实验装置,并检并检验装置的气密性验装置的气密性.把把少量苯和液态溴放少量苯和液态溴放在烧瓶里在烧瓶里.同时加入同时加入少量铁粉少量

4、铁粉.在常温下在常温下,很快就会看到实验很快就会看到实验现象现象.思思 考考1.1.实验开始后实验开始后,可以看到哪些现象可以看到哪些现象?2.Fe2.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？3.3.长导管的作用是长导管的作用是什么？什么？4.4.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？与溴反应生成催化剂与溴反应生成催化剂FeBrFeBr3 3导管口出现白雾，锥形瓶中生成浅黄色沉导管口出现白雾，锥形瓶中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体用于用于导气导气和和冷凝回流冷凝回流溴化氢易溶于水，防止倒吸。溴化氢易溶于水，防止倒吸。5.5.哪些现象说

5、明发生了取代反应而不是加哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？成反应？6.6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？苯为褐色？苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBrFeBr3 3溶溶解在生成的溴苯中。解在生成的溴苯中。用水和碱溶液洗涤可以使褐色褪去。用水和碱溶液洗涤可以使褐色褪去。2 2）苯的取代反应（硝化反应）苯的

6、取代反应（硝化反应）+HNO3(浓浓)NO2+H2O浓浓H2SO45060硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，有毒。有毒。浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。配制一定比例配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合酸时，应先将浓硝酸注入容的浓硫酸和浓硝酸的混合酸时，应先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却（密度器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却（密度大的往密度小的液体中加）。大的往密度小的液体中加）。玻璃管玻璃管实验步骤实验步骤:先将先将1.5mL1.5mL浓硝酸注浓硝酸注入大试管中入大试管中,再慢慢

7、注入再慢慢注入2mL2mL浓硫浓硫酸酸,并及时摇匀和冷却并及时摇匀和冷却.向冷却后的酸中逐滴加入向冷却后的酸中逐滴加入1mL1mL苯苯,充分振荡充分振荡,混和均匀混和均匀.将混合物控制在将混合物控制在50-6050-60的条件的条件下约下约10min,10min,实验装置如左图实验装置如左图.将反应后的液体到入盛冷水的将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色可以看到烧杯底部有黄色油状物生成油状物生成,经过分离得到粗硝基经过分离得到粗硝基苯苯.粗产品依次用蒸馏水粗产品依次用蒸馏水5%NaOH5%NaOH溶溶液洗涤液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤最后再用蒸馏水洗涤.将将用无水用无水

8、CaClCaCl2 2干燥后的粗硝基苯进干燥后的粗硝基苯进行蒸馏行蒸馏,得到纯硝基苯得到纯硝基苯.1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中酸加入到浓硫酸中?为什么为什么?不可以。不可以。2.步骤步骤中中,为了使反应在为了使反应在50-60下进行下进行,常用的常用的方法是什么方法是什么?水浴加热。水浴加热。3.步骤步骤中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么什么?分液漏斗，硝基苯和两酸混合物以分液漏斗，硝基苯和两酸混合物以及水中分层，下层为含有杂质的硝基苯。及水中分层，下层为含有杂质的硝基苯。4.步

9、骤步骤中粗产品用中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是溶液洗涤的目的是什么什么?除去粗产品中残留的酸。除去粗产品中残留的酸。5.敞口玻璃管的作用是什么敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么浓硫酸的作用是什么?水浴加热下，苯与酸易挥发，导管起冷凝回水浴加热下，苯与酸易挥发，导管起冷凝回流的作用流的作用，浓硫酸浓硫酸:催化剂，脱水剂。催化剂，脱水剂。思思考考3 3）苯的加成反应）苯的加成反应 （与（与H H2 2反应反应)+H2Ni环己烷环己烷1mol苯与苯与3mol氢气发生加成反应。氢气发生加成反应。苯与氢气发苯与氢气发生加成反应后，由平面型结构改变生加成反应后，由平面型结构改变类型的同分空

10、间类型的同分空间立体构型。立体构型。环己烷的分子式为环己烷的分子式为C6H12，属于环烷烃，属于环烷烃，与烯烃与烯烃C6H12互为不同类别的同分异构体。互为不同类别的同分异构体。苯的化学性质小结：易取代，易燃烧，难加成，苯的化学性质小结：易取代，易燃烧，难加成，其他氧化反应一般不发生。其他氧化反应一般不发生。二、苯的同系物1.通式：结构特点结构特点:只含有一个苯环只含有一个苯环,苯环上连结苯环上连结烷基烷基.1.比较苯和甲苯结构的异同点比较苯和甲苯结构的异同点,推测推测甲苯的化学性质甲苯的化学性质.2.设计实验证明你的推测设计实验证明你的推测.CnH2n-6(n6)把苯、甲苯各把苯、甲苯各2m

11、L分别注入分别注入2支试管，支试管，各加入各加入3滴滴KMnO4酸性溶液，用力振荡，观酸性溶液，用力振荡，观察并记录溶液的颜色变化。察并记录溶液的颜色变化。结论结论:苯的同系物苯的同系物能被酸性能被酸性KMnO4溶液氧化。溶液氧化。现象：甲苯能使现象：甲苯能使现象：甲苯能使现象：甲苯能使KMnOKMnO4 4(H(H)褪色。褪色。褪色。褪色。课本课本P P3838实验实验2-22-22、化学性质、化学性质：(1)取代反应取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应可与卤素、硝酸、硫酸等反应)CH3对苯环的影响对苯环的影响使取代反应更易进行使取代反应更易进行浓硫酸浓硫酸+3HNO3+3H2O2,4,6三

12、硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水，是），是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。修水利等。（3）加成反应）加成反应催化剂催化剂+3H2(2)氧化反应氧化反应a.可燃性可燃性 b.可使可使KMnO4H+褪色褪色 (可鉴别苯和苯的同系物可鉴别苯和苯的同系物)(苯环对侧链的影响苯环对侧链的影响侧链被氧化侧链被氧化)三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用1 1、来源：、来源：a a、煤的干馏、煤的干馏 b b、石油的催化重整、石油的

13、催化重整2 2、应用：、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。简单的芳香烃是基本的有机化工原料。课后作业：课本第40页第4题小结：几种典型代表烃与几种典型代表烃与几种典型代表烃与几种典型代表烃与溴水、溴水、溴水、溴水、KMnOKMnO4 4(H(H)反应比较反应比较反应比较反应比较甲烷甲烷甲烷甲烷(烷烃烷烃烷烃烷烃)乙烯乙烯乙烯乙烯(烯烃烯烃烯烃烯烃)乙炔乙炔乙炔乙炔(炔烃炔烃炔烃炔烃)苯苯苯苯甲苯甲苯甲苯甲苯(苯的同系物苯的同系物苯的同系物苯的同系物)溴水溴水溴水溴水KMnOKMnO4 4(H(H)不反应不反应不反应不反应加成加成加成加成反应反应反应反应不反应不反应不反应不反应褪色褪色褪色褪色加成加成加成加成反应反应反应反应褪色褪色褪色褪色萃取萃取萃取萃取(水层褪色，水层褪色，水层褪色，水层褪色，油层红棕色油层红棕色油层红棕色油层红棕色)不反应不反应不反应不反应萃取萃取萃取萃取(水层褪色水层褪色水层褪色水层褪色,油层红棕色油层红棕色油层红棕色油层红棕色)褪色褪色褪色褪色(侧链被氧化侧链被氧化侧链被氧化侧链被氧化)