最新化学高三一轮复习系列《一轮复习讲义》84第11章 第35讲烃的含氧衍生物.pptx
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1、烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第第3535讲讲第十一章 有机化学基础(选考)大一轮复习讲义考纲要求KAOGANGYAOQIU1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质,以及它们之间的相互转化。2.了解烃的衍生物合成方法。3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。课时作业探究高考明确考向内容索引NEIRONGSUOYIN考点一醇、酚考点二醛、羧酸、酯01考点一醇、酚知识梳理ZHISHISHULIZHISHISHULI1.醇、酚的概念(1)醇是羟基与或上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为。(2)酚是羟基与苯环相连而形成的化合物,最简单的酚为_。烃基苯环侧
2、链CnH2n1OH(n1)直接苯酚()一元醇,如:甲醇、乙醇二元醇,如:乙二醇三元醇,如:丙三醇(3)醇的分类CH3CH2OH醇类按烃基类别脂肪醇,如:、CH3CH2CH2OH芳香醇,如:_按羟基数目2.醇类物理性质的变化规律(1)溶解性低级脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1gcm3。(3)沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐。醇分子间存在,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远于烷烃。升高氢键高3.苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是晶体,有气味,易被空气氧化呈。(2)苯酚常温下在水中的溶解度,当温度高于时,能与水,苯酚溶于酒精。(3)苯酚有毒,对皮
3、肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上应立即用_洗涤。无色特殊粉红色不大65混溶易酒精4.由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示,那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示:以1-丙醇为例,完成下列条件下的化学方程式,并指明断键部位。(1)与Na反应_,_。2CH3CH2CH2OH2Na 2CH3CH2CH2ONaH2(2)催化氧化_,_。2CH3CH2CH2OHO22CH3CH2CHO2H2O(3)与HBr的取代_,_。CH3CH2CH2OHHBrCH3CH2CH2BrH2O(4)浓硫酸,加热分子内脱水_,_。CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2H2O(5)与
4、乙酸的酯化反应_,_。CH3CH2CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH2CH3H2O5.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢。(1)弱酸性苯酚电离方程式为,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊溶液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式:_。活泼活泼C6H5OHC6H5OHNaOH H2O(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应,产生白色沉淀,反应的化学方程式为_。3Br2 3HBr(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显色,利用这一反应可检验苯酚的存在。紫(1)CH3OH和 都属于醇类,且二者互为
5、同系物()(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于 在水中的溶解度()(3)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高()(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应()(5)苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性()(6)除去苯中的苯酚,加入浓溴水再过滤()辨析易错易混正误判断(7)分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体()(8)和含有的官能团相同,二者的化学性质相似()(9)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液()1.现有以下物质:提升思维能力深度思考(1)其中属于脂肪醇的有_,属于芳香醇的有_,属于酚类的有_。(2)其中物质的水溶液显酸性的有_。(3)其
6、中互为同分异构体的有_。(4)列举出所能发生的反应类型_(任写三种)。取代(酯化)、氧化、消去、加成反应脂肪醇、芳香醇、酚的比较练后反思练后反思类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能团OHOHOH结构特点OH与链烃基相连OH与芳香烃侧链上的碳原子相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应;(2)取代反应;(3)脱水反应;(4)氧化反应;(5)酯化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色2.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。CH3CH2CH2CH2OH分析其结构特点
7、,用序号解答下列问题:(1)其中能与钠反应产生H2的有_。解析所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2;(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_。CH3CH2CH2CH2OH解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH2OH”,和符合题意;(3)能被氧化成酮的是_。CH3CH2CH2CH2OH解析能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”,符合题意;(4)能发生消去反应且生成两种产物的是_。CH3CH2CH2CH2OH解析若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同,则发生消去反应时,可以得到两种产物,符合题意。醇的消去反应和催化氧化反应规律归纳总结归纳总结(1)醇的消去反应规律醇分子中,连有羟基(
8、OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为如CH3OH、不能发生消去反应。(2)醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。1.膳食纤维具有突出的保健功能,是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维,其单体之一是芥子醇,结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是A.芥子醇的分子式是C11H14O4,属于芳香烃B.1mol芥子醇与足量浓溴水反应,最多消耗3molBr2C.芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应D.芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应解题探
9、究JIETITANJIUJIETITANJIU2.某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:下列叙述错误的是A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体H2C=XYZ解析发生消去反应的条件:与OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子,上述醇中,B项不符合。与羟基(OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化,但只有含有两个氢原子的醇(即含有CH2OH)才能转化为醛。3.(2018江西省抚州调研)下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是A.
10、B.C.D.4.A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式:A_,B_。解析依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均能与Na反应放出H2,且分子结构中只有一个氧原子,故A、B中均含有OH,为醇和酚类。A不溶于NaOH溶液,说明A为醇,又不能使溴水褪色,故A为。B溶于NaOH溶液,且与适量溴水反应生成白色沉淀,故B为酚,结合其苯环上一溴代物有两种,则B为。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式:_。
11、NaOH H2O(3)A与金属钠反应的化学方程式为_。与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为_。2NaH2111解析、H2O与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别为、2H2OH2,所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为111。02考点二醛、羧酸、酯知识梳理ZHISHISHULIZHISHISHULI1.醛(1)醛:由与相连而构成的化合物,可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n1)。(2)甲醛、乙醛物质颜色气味状态密度水溶性甲醛_乙醛_比水小_烃基或氢原子醛基无色无色刺激性气味刺激性气味气体气体易溶于水与水互溶2.
12、醛的化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为醇醛羧酸以乙醛为例写出醛类反应的主要化学方程式:(1)氧化反应银镜反应_。CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O与新制Cu(OH)2悬浊液的反应_。CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O(2)还原反应(催化加氢)_。醇醛羧酸CH3CHOH2CH3CH2OH特别提醒(1)醛基只能写成CHO或,不能写成COH。(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。(3)银镜反应口诀:银镜反应很简单,生成羧酸铵,还有一水二银三个氨。3.羧酸(1)羧酸:由相连构成的有
13、机化合物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构烃基或氢原子与羧基CnH2nO2(n1)物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOHCOOH和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH酸的通性乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸,在水溶液中的电离方程式为_。酯化反应CH3COOH和发生酯化反应的化学方程式为_。(3)羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:CH3COOHCH3COOHCH3COOHCH3CO18OC2H5H2O强4.酯(1)酯:羧酸分子羧基中的被取代后的产物。可简写为,官能团为_。(2)酯的物理性质OHORRCOOR低级
14、酯具有芳香气味的液体密度一般比水小水中溶,有机溶剂中溶难易(4)酯在生产、生活中的应用日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。酯还是重要的化工原料。(3)酯的化学性质H2O_。NaOH_。ROH ROH特别提醒酯的水解反应为取代反应;在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下,能中和产生的羧酸,反应能完全进行。5.酯化反应的五大类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如CH3COOHHOC2H5CH3COOC2H5H2O(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如2CH3COOH2H2O(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如2CH3CH2OH2H2O(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应:此时反
15、应有三种情形,可得普通酯、环酯和高聚酯。如HOOCCOOCH2CH2OHH2O(普通酯)2H2O(环酯)nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH(2n1)H2O(高聚酯)(5)既含羟基又含羧基的有机物自身的酯化反应:此时反应有三种情形,可得到普通酯、环酯和高聚酯。如H2O(普通酯)2H2O(环酯)(n1)H2O(高聚酯)(1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛()(2)醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇()(3)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下()(4)欲检验CH2=CHCHO分子中的官能团,应先检验“CHO”后检验“”()(5)1molHCHO与足量银氨溶液在
16、水浴加热条件下充分反应,最多生成2molAg()辨析易错易混正误判断(6)在酸性条件下,的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH()(7)羧基和酯基中的均能与H2加成()(8)C4H8O2同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等()试回答:(1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是_,四种物质中互为同分异构体的是_(填编号,下同)。1.现有四种有机化合物:提升思维能力深度思考甲:乙:丙:丁:羟基乙、丙(2)1mol甲、乙、丁分别与足量Na反应,生成H2最多的是_。甲:乙:丙:丁:甲(3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有_种。3(4)写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式:_。甲:乙:丙:
17、丁:CH3CH2OHH2O写出乙与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式:_。甲:乙:丙:丁:2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2O答案取少量肉桂醛,加入足量新制Cu(OH)2悬浊液,加热充分反应;取实验后试管中的清液少许,向其中加入稀硫酸酸化,再加入KMnO4溶液(或溴水),KMnO4溶液(或溴水)褪色,说明肉桂醛中含碳碳双键(或向盛有少量溴的CCl4溶液的试管中滴加肉桂醛,边滴边振荡,若溶液变为无色,则可证明肉桂醛分子结构中有碳碳双键)。2.肉桂醛的结构简式为:(1)在肉桂醛中滴加酸性高锰酸钾溶液,高锰酸钾溶液褪色,能否说明肉桂醛中含有碳碳双键?为什么?答案不能,肉桂醛中含有碳碳双键、醛基,
18、均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)设计实验证明肉桂醛中含有碳碳双键。反思反思归纳归纳醛基官能团能被弱氧化剂氧化而碳碳双键不能被弱氧化剂氧化,只能被强氧化剂氧化,所以可以用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基。而在CHO与C=C都存在时,要检验C=C双键的存在,必须先用弱氧化剂将CHO氧化后,再用强氧化剂检验C=C的存在。1.已知酸性:H2CO3,综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素,将完全转化为的最佳方法是A.与稀H2SO4共热后,加入足量的NaOH溶液B.与足量的NaOH溶液共热后,再通入足量CO2C.与稀H2SO4共热后,加入足量的NaHCO3溶液D.与足量的NaOH溶液共热后,
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