官能团和有机反应类型烃衍生物.ppt
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1、关于官能团与有机反应类型 烃的衍生物第一张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月1了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组 成和结构特点以及它们的相互联系。2了解加成反应、取代反应和消去反应。3结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的 影响,关注有机化合物的安全使用问题。第二张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月1卤代烃、醇、酚、醛、羧酸,酯的典型代表物的结构与性质。2各类有机物的相互转化关系及重要有机反应类型的判断。3有限制条件的同分异构体的书写。4信息给予型的有机合成及综合推断题的解题方法。第三张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月一、有机化学反应的主
2、要类型第四张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月 丙烷跟溴水中的Br2能发生取代反应吗?提示不能,只有纯净卤素单质在光照条件下才能与丙烷发生取代反应,溶液中的卤素单质不能发生取代反应。第五张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月二、卤代烃的结构与性质1概念:烃分子里的一个或多个氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。2物理性质(1)状态:除 、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余均为液体和固体。(2)沸点:互为同系物的卤代烃,沸点随碳原子数的增多而升高。(3)密度:除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃以外,液态卤代烃的密度一般比水大。(4)溶解性:卤代烃都难溶于水,能溶于大多数有机
3、溶剂。一氯甲烷一氯甲烷第六张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月第七张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月 卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗?提示不能。卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合,属于非电解质,不能电离出卤素离子,遇AgNO3溶液不会产生卤化银沉淀。第八张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月三、醇和酚(一)醇1概念:醇是烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物,饱和一元醇的分子通式为CnH2n2O(n1)。2分类第九张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月3化学性质第十张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月醇分子发生反
4、应的部位及反应类型如下:第十一张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2 2第十二张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月第十三张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月(二)酚1组成与结构C6H6O羟基羟基苯环苯环第十四张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月2.物理性质粉红粉红酒精酒精第十五张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2 第十六张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月第十七张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚分子中的羟基
5、使与其相邻和相对位置上的氢原子较容易被取代。苯酚与溴水反应的化学方程式为:_。此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。第十八张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月缩聚反应:。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。第十九张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月 分子式为C7H8O的芳香类有机物存在哪些同分异构体?提示分子式为C7H8O的芳香类有机物可以有下列几种同分异构体:这五种结构中,前三种属于酚类,第四种属于芳香醇类,名称是苯甲醇,第五种属于醚类。第二十张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月四、醛的结构和性质(一)醛1概念:醛基与烃
6、基(或氢原子)相连的化合物。2官能团:。3通式:饱和一元脂肪醛 (n1)。4常见物质(1)甲醛结构简式为HCHO,又名蚁醛,通常是一种有刺激性气味的无色气体,有毒,易溶于水,水溶液叫福尔马林。(2)乙醛结构简式为CH3CHO,易溶于水的液体,有刺激性气味。CHOCnH2nO第二十一张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月(3)苯甲醛结构简式为 ,有杏仁气味的液体,是制备香料、染料的重要中间体。第二十二张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月(二)氧化反应和还原反应1还原反应第二十三张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月3NH32AgH2O 第二十四张,PPT共一百六十三页,
7、创作于2022年6月CH3COONaCu2O3H2O 第二十五张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月 做银镜反应以及新制的Cu(OH)2悬浊液与乙醛的反应实验时,最关键的是什么?提示要保证实验成功,这两个实验都必须在碱性条件下进行,否则不会成功。另外,做银镜反应实验时,还必须保证试管洁净和水浴加热。第二十六张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月第二十七张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月3分子组成和结构第二十八张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月4.物理性质(1)乙酸气味:强烈刺激性气味,状态:液体,溶解性:任意比溶于水和乙醇。(2)低级饱和一元羧酸一般易溶
8、于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。第二十九张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月5化学性质第三十张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月第三十一张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月(二)酯1概念:酸与醇作用失水而生成的一类有机化合物。2性质(1)物理性质一般酯的密度比水小,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,低级酯是具有芳香气味的液体。(2)化学性质水解反应第三十二张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH 第三十三张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月 丙烯酸(CH2=CHCOOH)和油酸(C17
9、H33COOH)是同系物吗?提示是同系物,因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基,即分子结构相似,并且在组成上相差15个CH2,完全符合同系物的定义。第三十四张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月第三十五张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月两种方法1卤代烃的分类方法(1)根据分子中所含卤素的不同进行分类:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。(2)根据分子中所含烃基的不同进行分类:饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃。(3)根据分子中所含卤素原子的多少不同进行分类:一卤代烃、多卤代烃。第三十六张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月2卤代烃中卤素原子的检验方法(1)将卤代烃与
10、过量NaOH溶液混合加热,充分振荡、静置,使卤代烃水解;(2)再向混合液中加入过量的稀HNO3,中和过量的NaOH溶液;(3)向混合溶液中加入硝酸银溶液,观察生成沉淀的颜色。若有白色沉淀生成,则证明是氯代烃;若有浅黄色沉淀生成,则证明是溴代烃;若有黄色沉淀生成,则证明是碘代烃。第三十七张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月三种比较1脂肪醇、芳香醇、酚类的比较第三十八张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月2.醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较第三十九张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月3.烃的羰基衍生物比较第四十张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月第四
11、十一张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月(3)C上没有氢原子,该醇不能被催化氧化,如 不反应。第四十二张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月第四十三张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月4卤代烃与醇消去反应的比较规律卤代烃的消去与醇的消去反应的共同之处是相邻碳原子上要有氢原子和X(或“OH”),不同之处是两者反应条件的不同:前者是强碱的醇溶液,后者是浓硫酸、加热。5苯酚性质的规律苯酚性质是由羟基与苯环的相互影响确定的。在羟基的影响下,苯环上羟基的邻、对位氢原子变活泼,易被取代;苯环对羟基的影响,使得羟基上的氢原子易电离。第四十四张,PPT共一百六十三页,创作于2022
12、年6月第四十五张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月第四十六张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月一个总结有机反应中硫酸的作用 a苯的硝化反应,b.实验室制乙烯,c.实验室制乙酸乙酯实验中浓H2SO4所起的作用不完全相同,实验a和c中浓H2SO4均起催化剂和吸水剂作用,实验b中浓H2SO4做催化剂和脱水剂。第四十七张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月我的总结1在一定条件下能与H2发生加成反应的官能团:第四十八张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月第四十九张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月2能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物:不饱和烃、苯的同系物、醛
13、、甲酸酯、甲酸盐、还原性糖等。3能发生银镜反应的有机物:醛类、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。第五十张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月4有机转化“金三角”烯烃、卤代烃、醇之间转化关系是:“有机金三角”既可以实现有机物类别的转换(官能团的变换),又可以增长或缩短碳链,增加或减少官能团的数目,在有机物的合成与推断中有极其重要的作用(转化条件自行标注)。第五十一张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月5羰基的加成反应(1)机理第五十二张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月(2)常见的加成反应第五十三张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月第五十四张,PPT共一百六十
14、三页,创作于2022年6月我的闪记1银镜反应口诀:银镜反应很简单,生成羧酸铵,还有一水二银三个氨。2有机反应中“加氧去氢”为氧化,“去氧加氢”为还原。第五十五张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月问题征解苯酚俗称石炭酸、苯酚能使指示剂变色吗?如何证明CH3COOH、H2CO3、的酸性强弱?提示苯酚酸性很弱,不能使指示剂变色。根据强酸制弱酸的原理,可设计下图实验比较三者的酸性强弱顺序:第五十六张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月必考点98 有机反应基本类型与物质类别的关系1取代反应(1)取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。(2)烃的卤代、
15、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解以及蛋白质的水解等都属于取代反应。(3)在有机合成中,利用卤代烃的取代反应,将卤素原子转化为羟基、氨基等官能团,从而制得用途广泛的醇、胺等有机物。第五十七张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月2加成反应(1)加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。(2)能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、卤化氢、水等。此外,苯环的加氢、醛和酮与H2、X2、HX、HCN、NH3等的加成,也是必须掌握的重要的加成反应。
16、第五十八张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月(3)加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构并未改变,这一点对推测有机物的结构很重要。(4)利用加成反应可以增长碳链,也可以转换官能团,在有机合成中有广泛的应用。第五十九张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月3消去反应(1)消去反应指的是在一定条件下,有机物脱去小分子物质(如H2O、HX等)生成分子中含双键或三键的不饱和有机物的反应。(2)醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。醇分子内脱水第六十张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月卤代烃脱卤化氢(3)在有机合成中,利用醇或卤代烷的消去反应可以在碳链上
17、引入双键、三键等不饱和键。第六十一张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月4氧化反应和还原反应(1)概念:氧化反应:有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应。还原反应有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应。(2)还原反应:在氧化反应中,常用的氧化剂有:O2、酸性KMnO4溶液、O3、银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液等;在还原反应中,常用的还原剂有H2、LiAlH4和NaBH4等。第六十二张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月(3)常见的氧化反应和还原反应有机物的燃烧、有机物被空气氧化、有机物被酸性KMnO4溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液氧化、烯烃被臭氧
18、氧化等都属于氧化反应;而不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等都属于还原反应。第六十三张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月5加聚反应(1)相对分子质量小的化合物(也叫单体)通过加成反应互相聚合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。(2)加聚反应的特点链节(也叫结构单元)的相对分子质量与单体的相对分子质量(或相对分子质量之和)相等。产物中仅有高聚物,无其他小分子生成,但生成的高聚物由于n值不同,是混合物。实质上是通过加成反应得到高聚物。第六十四张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月第六十五张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月6缩聚反应(1)单体间
19、相互反应生成高分子,同时还生成小分子(如H2O、HX等)的反应叫做缩聚反应。(2)常见发生缩聚反应的官能团有羧基和羟基、羧基和氨基、苯酚和醛等。7显色反应(1)某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应。(2)苯酚遇FeCl3溶液显紫色,淀粉遇碘单质显蓝色,某些含苯环蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机物的显色反应。第六十六张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月苯酚遇FeCl3溶液显紫色。6C6H5OHFe3Fe(C6H5O)636H(常用于苯酚或酚类物质的鉴别)淀粉遇碘单质显蓝色。这是一个特征反应,常用于淀粉与碘单质的相互检验。某些蛋白质遇浓硝酸显黄色。含有苯环的蛋白质遇浓硝
20、酸加热显黄色。这是由于蛋白质变性而引起的特征颜色反应,通常用于蛋白质的检验。第六十七张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月【典例1】化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体,以A为原料的工业合成路线如下图所示。第六十八张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月第六十九张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月已知:RONaRX=RORNaX根据题意完成下列填空:(1)写出反应类型。反应_,反应_。(2)写出结构简式。A_,C_。第七十张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月第七十一张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月(5)写出由D生成M的化学反应方程式_。第七十二张
21、,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月第七十三张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月第七十四张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月答案(1)加成反应氧化反应(4)CH3OH浓硫酸、加热第七十五张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月第七十六张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月(6)用洁净的试管取少量试样,加入FeCl3溶液,颜色无明显变化第七十七张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月(1)当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时,必定为卤代烃的消去反应。(2)当反应条件为NaOH的水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解反应。(3)当反应条件为浓硫酸并加
22、热时,通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物,或者是醇与酸的酯化反应。(4)当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉的水解反应。第七十八张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月(5)当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。(6)当反应条件为催化剂存在且加氢气时,通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。(7)当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的氢原子发生的取代反应,而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时,通常为苯环上的氢原子直接被取代。第七十九张,PPT共一百六十三页,创作于2022年6月【应用1】有机物 在不同条件下至少可能发生以下有机反
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