有机化合物的命名规则实用讲稿.ppt

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1、关于有机化合物的命名规则实用第一页，讲稿共七十三页哦有机物的官能团结构和名称有机物的官能团结构和名称-COOR-COOR酯基酯基酯酯-C-O-C-C-O-C-醚键醚键 醚醚-NH-NH2 2氨基氨基胺胺-OH-OH 羟基羟基 醇和酚醇和酚-SH-SH巯基巯基硫醇硫醇-X-X 卤素卤素 卤代物卤代物羧基羧基羧酸羧酸碳碳-碳碳 三键三键炔烃炔烃羰基羰基 醛和醛和酮酮碳碳-碳碳 双键双键烯烃烯烃结结 构构名称名称结结 构构名称名称官官 能能 团团化合物化合物类别类别官官 能能 团团化合物化合物 类别类别酰基酰基RCO-羧酸衍生物羧酸衍生物第二页，讲稿共七十三页哦开链化合物系统命名的基本方法是：开链化

2、合物系统命名的基本方法是：有机化合物的命名有机化合物的命名 定母体：定母体：根据所含官能团确定化合物类别根据所含官能团确定化合物类别 找主链：找主链：主链选三多连续链主链选三多连续链 定编号：定编号：近官能团或取代基，最低系列原则近官能团或取代基，最低系列原则 写名称：写名称：取代基的位置、数目、名称，官能团取代基的位置、数目、名称，官能团 的位置、母体名称的位置、母体名称第三页，讲稿共七十三页哦多官能团化合物的命名多官能团化合物的命名 当分子中含有两种或两种以上官能团时，其命名遵当分子中含有两种或两种以上官能团时，其命名遵循官能团优先次序、最低系列和次序规则。循官能团优先次序、最低系列和次序

3、规则。官能团标准优先次序：官能团标准优先次序：有机化合物的命名有机化合物的命名不能作为母体，只能作为取代基命名不能作为母体，只能作为取代基命名 注意：注意：第四页，讲稿共七十三页哦(CH(CH3 3)2 2CH-CH-(CH(CH3 3)2 2CHCHCHCH2 2-(CH(CH3 3)3 3C-C-(CH(CH3 3)3 3CCHCCH2 2-甲基甲基新戊基新戊基叔丁基叔丁基仲丁基仲丁基异丁基异丁基(正正)丁基丁基异丙基异丙基(正正)丙基丙基乙基乙基常见烃基的结构和名称常见烃基的结构和名称烃烃 RH RH 烃基烃基 R-R-第五页，讲稿共七十三页哦CHCH2 2=CH-=CH-CHCH2 2

4、=CHCH=CHCH2 2-CH=CHCH-CH=CHCH3 3乙烯基乙烯基烯丙基烯丙基丙烯基丙烯基乙炔基乙炔基常见的不饱和烃基：常见的不饱和烃基：异丙烯基异丙烯基第六页，讲稿共七十三页哦CH2CH3CH3CH3苯甲基，苄基，苯甲基，苄基，Bz-Bz-常见的芳基常见的芳基 Ar-Ar-苯基，苯基，Ph-,-Ph-,-甲苯基甲苯基邻甲苯基邻甲苯基间甲苯基间甲苯基对甲苯基对甲苯基常见的不饱和烃基：常见的不饱和烃基：第七页，讲稿共七十三页哦CH2CH3CH3CH3苯甲基，苄基，苯甲基，苄基，Bz-Bz-常见的芳基常见的芳基 Ar-Ar-苯基，苯基，Ph-,-Ph-,-甲苯基甲苯基邻甲苯基邻甲苯基间甲

5、苯基间甲苯基对甲苯基对甲苯基常见的不饱和烃基：常见的不饱和烃基：甲氧基甲氧基其他基团：其他基团：-OCH-OCH3 3-CH-CH2 2OHOH羟甲基羟甲基-CH-CH2 2ClCl氯甲基氯甲基第八页，讲稿共七十三页哦要点：要点：1.1.“最低系列最低系列”当碳链以不同方向编号，得到两当碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上不同的编号序列时，则顺次逐项比较各序列的种或两种以上不同的编号序列时，则顺次逐项比较各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定为不同位次，首先遇到位次最小者，定为“最低系列最低系列”。有机化合物的命名有机化合物的命名2,7,8-2,7,8-三甲基癸烷三甲基癸烷不叫不叫3,4,

6、9-3,4,9-三甲基癸烷三甲基癸烷第九页，讲稿共七十三页哦 2.2.“优先基团后列出优先基团后列出”当主碳链上有多个取代当主碳链上有多个取代基，在命名时这些基，在命名时这些基团的列出顺序遵循基团的列出顺序遵循“较优基团后列出较优基团后列出”的原则，较优基团的确定依据的原则，较优基团的确定依据“次序规则次序规则”。有机化合物的命名有机化合物的命名 两条等长碳链选择连有取代基多的为主链。两条等长碳链选择连有取代基多的为主链。异丙基优先于正丁基。异丙基优先于正丁基。5-(5-(正正)丁基丁基-4-4-异丙基癸烷异丙基癸烷 第十页，讲稿共七十三页哦分子中同时含双、叁键化合物分子中同时含双、叁键化合物

7、 (1)(1)双、叁键处于不同位次双、叁键处于不同位次取双、叁键具有最取双、叁键具有最小位次的编号。小位次的编号。(2)(2)双、叁键处于相同编号双、叁键处于相同编号，选择双键以最低编号。，选择双键以最低编号。3-3-甲基甲基-1-1-戊烯戊烯-4-4-炔炔 3-3-异丁基异丁基-4-4-己烯己烯-1-1-炔炔 有机化合物的命名有机化合物的命名第十一页，讲稿共七十三页哦环状化合物的命名：环状化合物的命名：只有取代基，无官能团，以环烃为母体。只有取代基，无官能团，以环烃为母体。有官能团或烷基复杂时，以链烃为母体。有官能团或烷基复杂时，以链烃为母体。甲基环己烷甲基环己烷氯代环己烷氯代环己烷环己基乙

8、炔环己基乙炔环己基甲酸环己基甲酸环己醇环己醇甲苯甲苯苯酚苯酚苯甲醛苯甲醛苯磺酸苯磺酸硝基苯硝基苯第十二页，讲稿共七十三页哦编号编号总是从桥头碳开始，经最长桥总是从桥头碳开始，经最长桥 次长桥次长桥 最短桥。最短桥。1,8,8-1,8,8-三甲基二环三甲基二环3.2.1-6-3.2.1-6-辛烯辛烯 桥环与螺环化合物桥环与螺环化合物有机化合物的命名有机化合物的命名桥环化合物桥环化合物第十三页，讲稿共七十三页哦最长桥与次长桥等长，最长桥与次长桥等长，从靠近官能团的桥头碳开从靠近官能团的桥头碳开始编号。始编号。5,6-5,6-二甲基二环二甲基二环2.2.2-2-2.2.2-2-辛烯辛烯 最短桥上没有

9、桥原子时应以最短桥上没有桥原子时应以“0”0”计计。二环二环3.3.03.3.0辛烷辛烷 有机化合物的命名有机化合物的命名第十四页，讲稿共七十三页哦编号编号总是从与螺原子邻接的小环开始。总是从与螺原子邻接的小环开始。1-1-异丙基螺异丙基螺3.5-5-3.5-5-壬烯壬烯 螺环化合物螺环化合物有机化合物的命名有机化合物的命名第十五页，讲稿共七十三页哦编号编号总是从与螺原子邻接的小环开始。总是从与螺原子邻接的小环开始。1-1-异丙基螺异丙基螺3.5-5-3.5-5-壬烯壬烯 螺环化合物螺环化合物有机化合物的命名有机化合物的命名第十六页，讲稿共七十三页哦2-甲基甲基-4-苯基戊烷苯基戊烷苯乙炔苯乙

10、炔苯乙烯苯乙烯第十七页，讲稿共七十三页哦萘萘菲菲蒽蒽第十八页，讲稿共七十三页哦 立体异构体的命名立体异构体的命名1.Z/E 1.Z/E 法法适用于所有顺反异构体。适用于所有顺反异构体。按按“次序规则次序规则”，两个，两个优先优先基团在双键同侧的构型基团在双键同侧的构型为为Z Z型；反之，为型；反之，为E E型。型。有机化合物的命名有机化合物的命名(9Z,12Z)-9,12-(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸 第十九页，讲稿共七十三页哦 顺顺/反和反和Z/E Z/E 这两种标记方法，在大多数情况下是一这两种标记方法，在大多数情况下是一致的，即顺式即为致的，即顺式即为Z Z式，反

11、式即为式，反式即为E E式。但两者有时是不式。但两者有时是不一致的，如：一致的，如：有机化合物的命名有机化合物的命名第二十页，讲稿共七十三页哦 对于多烯烃的标记要注意：在遵守对于多烯烃的标记要注意：在遵守“双键的位次尽可能小双键的位次尽可能小”的原则下，若还有选择的话，编号由的原则下，若还有选择的话，编号由Z Z型双键一端开始型双键一端开始(即即Z Z优先于优先于E)E)。3-(E-2-3-(E-2-氯乙烯基氯乙烯基)-(1Z,3Z)-1-)-(1Z,3Z)-1-氯氯-1,3-1,3-己二烯己二烯有机化合物的命名有机化合物的命名第二十一页，讲稿共七十三页哦 2.R/S 2.R/S 法法该法是将

12、最小基团放在远离观察者的位该法是将最小基团放在远离观察者的位置，再看其它三个基团，按次序规则由大到小的顺序，若为顺置，再看其它三个基团，按次序规则由大到小的顺序，若为顺时针为时针为R R；反之为；反之为 S S。(R)-(R)-氯化甲基烯丙基苄基苯基铵氯化甲基烯丙基苄基苯基铵 有机化合物的命名有机化合物的命名第二十二页，讲稿共七十三页哦 若若最小基团最小基团位于位于竖线竖线上，从平面上观察其余上，从平面上观察其余三个基团三个基团由大到小的顺序为顺时针，其构型仍为由大到小的顺序为顺时针，其构型仍为“R”R”；反之，其构反之，其构型型“S”S”。若若最小基团最小基团位于位于横线横线上，从平面上观察

13、其余上，从平面上观察其余三个基团三个基团由大到小的顺序为顺时针，其构型为由大到小的顺序为顺时针，其构型为“S”S”；反之，其构反之，其构型型“R”R”。如果给出的是如果给出的是FischerFischer投影式，其构型的判断：投影式，其构型的判断：有机化合物的命名有机化合物的命名第二十三页，讲稿共七十三页哦(2R,3Z)-3-(2R,3Z)-3-戊烯戊烯-2-2-醇醇有机化合物的命名有机化合物的命名S-S-型型R-R-型型两个相同手性碳，两个相同手性碳，R R优先于优先于S S。(Z)-(1R,4S)-4-(Z)-(1R,4S)-4-甲基甲基-3-3-(1-(1-甲基丙基甲基丙基)-2-)-2

14、-己烯己烯第二十四页，讲稿共七十三页哦3.3.桥环化合物内桥环化合物内 /外型的标记外型的标记桥上的原子或基团与桥上的原子或基团与主桥主桥在在同侧同侧为外型为外型(exo-)(exo-)；在异侧为内型在异侧为内型(endo-)(endo-)。主桥的确定：主桥的确定：此外，桥所带的取代基数目少；桥所带的取代基按此外，桥所带的取代基数目少；桥所带的取代基按“次次序规则序规则”排序较小。排序较小。有机化合物的命名有机化合物的命名第二十五页，讲稿共七十三页哦外外-二环二环2.2.2-5-2.2.2-5-辛烯辛烯-2-2-醇醇外外-2,-2,内内-3-3-二氯二氯2.2.12.2.1庚烷庚烷例：例：有机

15、化合物的命名有机化合物的命名第二十六页，讲稿共七十三页哦(正正)己烷己烷异己烷异己烷新己烷新己烷叔己烷叔己烷命名练习：命名练习：己烷己烷2,2-2,2-二甲基丁烷二甲基丁烷3-3-甲基戊烷甲基戊烷2-2-甲基戊烷甲基戊烷第二十七页，讲稿共七十三页哦2,3,3,5-2,3,3,5-四甲基己烷四甲基己烷3,3 3,3 二甲基二甲基 -5-5-乙基庚烷乙基庚烷3-3-乙基己烷乙基己烷3-3-甲基甲基-5-5-乙基庚烷乙基庚烷第二十八页，讲稿共七十三页哦4，4-二甲基二甲基-1-己烯己烯1 2 3 4 5 6 第二十九页，讲稿共七十三页哦2，3，5-三甲基三甲基-4-丙基庚烷丙基庚烷4 4，6-6-二

16、甲基二甲基-3-3-丙基丙基-1-1-庚烯庚烯第三十页，讲稿共七十三页哦5-5-甲基甲基-3-3-庚烯庚烯2-2-十四炔十四炔3,4-3,4-二丙基二丙基-1,3,5-1,3,5-己三烯己三烯1,3-1,3-戊二炔戊二炔4,6-4,6-二甲基二甲基-3-3-丙基丙基-1,5-1,5-庚二烯庚二烯4-4-乙烯基乙烯基-1,5-1,5-庚二烯庚二烯第三十一页，讲稿共七十三页哦烯炔的命名烯炔的命名1、母体名：、母体名：某烯炔某烯炔2、编号：、编号：双键、叁键位次双键、叁键位次相同相同时，时，以双键编号以双键编号 叁键编号叁键编号双键、叁键位次双键、叁键位次不同不同时，时，靠近双键或叁键一端编号靠近双

17、键或叁键一端编号1-1-戊烯戊烯-3-3-炔炔3-3-戊烯戊烯-1-1-炔炔4-甲基甲基-1-己烯己烯-5-炔炔2-甲基甲基-1-己烯己烯-5-炔炔3，4-二丙基二丙基-1，3-己二烯己二烯-5-炔炔第三十二页，讲稿共七十三页哦环己烷环己烷1-甲基甲基-3-乙基环己烷乙基环己烷甲基环戊烷甲基环戊烷环戊烯环戊烯3-甲基环戊烯甲基环戊烯1,3-环己二烯环己二烯4-甲基环己烯甲基环己烯环十二炔环十二炔1,3,5,7-环辛四烯环辛四烯第三十三页，讲稿共七十三页哦二环二环4.2.0辛烷辛烷二环二环2.2.1-2-庚烯庚烯5,6-二甲基二环二甲基二环2.2.2-2-辛烯辛烯第三十四页，讲稿共七十三页哦螺螺

18、3.5壬烷壬烷1-甲基螺甲基螺3.5-5-壬烯壬烯第三十五页，讲稿共七十三页哦甲苯甲苯邻二甲苯邻二甲苯异丙苯异丙苯第三十六页，讲稿共七十三页哦间二甲苯间二甲苯1,3-二甲苯二甲苯对二甲苯对二甲苯1,4-二甲苯二甲苯1,2,3-三甲苯三甲苯 连三甲苯连三甲苯1,3,5-三甲苯三甲苯 均三甲苯均三甲苯1,2,4-三甲苯三甲苯 偏三甲苯偏三甲苯第三十七页，讲稿共七十三页哦2-甲基甲基-4-苯基戊烷苯基戊烷苯乙炔苯乙炔苯乙烯苯乙烯第三十八页，讲稿共七十三页哦第三十九页，讲稿共七十三页哦萘萘菲菲蒽蒽第四十页，讲稿共七十三页哦第四十一页，讲稿共七十三页哦第四十二页，讲稿共七十三页哦硝基甲烷硝基甲烷2,4,

19、6-三硝基甲苯三硝基甲苯间二硝基苯间二硝基苯硝基苯硝基苯第四十三页，讲稿共七十三页哦第四十四页，讲稿共七十三页哦第四十五页，讲稿共七十三页哦苯酚苯酚2-萘酚萘酚对苯二酚对苯二酚对甲基苯酚对甲基苯酚邻甲基苯酚邻甲基苯酚第四十六页，讲稿共七十三页哦第四十七页，讲稿共七十三页哦乙硫醇乙硫醇2-甲基甲基-3-戊硫醇戊硫醇甲乙硫醚甲乙硫醚对甲基苯硫酚对甲基苯硫酚环氧乙烷环氧乙烷（甲硫基乙烷）（甲硫基乙烷）第四十八页，讲稿共七十三页哦2-甲基丙醛甲基丙醛2-乙基己醛乙基己醛3-丁烯醛丁烯醛3,3-二甲基环己基甲醛二甲基环己基甲醛苯甲醛苯甲醛3-苯基丙烯醛苯基丙烯醛苯乙醛苯乙醛戊二醛戊二醛第四十九页，讲稿共

20、七十三页哦第五十页，讲稿共七十三页哦对苯醌对苯醌2,6-萘醌萘醌2-甲基甲基-1,4-萘醌萘醌1,4-苯醌苯醌2-甲基甲基-1,4-苯醌苯醌邻苯醌邻苯醌1,2-苯醌苯醌1,2-萘醌萘醌9,10-蒽醌蒽醌9,10-菲醌菲醌第五十一页，讲稿共七十三页哦丙酸丙酸2-甲基丙烯酸甲基丙烯酸2-甲基丁酸甲基丁酸环戊基甲酸环戊基甲酸对甲基苯乙酸对甲基苯乙酸己二酸己二酸对苯二甲酸对苯二甲酸-甲基丁酸甲基丁酸-甲基丙烯酸甲基丙烯酸第五十二页，讲稿共七十三页哦丙酰氯丙酰氯3-甲基丁酰胺甲基丁酰胺丙烯酰溴丙烯酰溴对甲基苯甲酰氯对甲基苯甲酰氯N,N-二甲基乙酰胺二甲基乙酰胺苯甲酰胺苯甲酰胺第五十三页，讲稿共七十三页哦

21、第五十四页，讲稿共七十三页哦第五十五页，讲稿共七十三页哦第五十六页，讲稿共七十三页哦4-氯氯-3-溴苯磺酸溴苯磺酸4-甲基甲基-3-氯环己酮氯环己酮4-戊酮酸甲酯戊酮酸甲酯-戊酮酸甲酯戊酮酸甲酯3-乙基乙基-2-甲氨基甲氨基-4-甲硫基丁酸异丙酯甲硫基丁酸异丙酯4-甲基甲基-N-甲基甲基-1-萘甲酰胺萘甲酰胺2,4-二氯苯氧基乙酸钠二氯苯氧基乙酸钠第五十七页，讲稿共七十三页哦环状化合物的命名：环状化合物的命名：只有取代基，无官能团，以环烃为母体。只有取代基，无官能团，以环烃为母体。有官能团或烷基复杂时，以链烃为母体。有官能团或烷基复杂时，以链烃为母体。甲基环己烷甲基环己烷氯代环己烷氯代环己烷环

22、己基乙炔环己基乙炔环己基甲酸环己基甲酸环己醇环己醇甲苯甲苯苯酚苯酚苯甲醛苯甲醛苯磺酸苯磺酸硝基苯硝基苯第五十八页，讲稿共七十三页哦间甲基苯酚间甲基苯酚2,4-2,4-二甲基二甲基-4-4-苯基己烷苯基己烷对乙酰基苯甲酸对乙酰基苯甲酸对甲氧基苯乙酮对甲氧基苯乙酮间羟基苯磺酸间羟基苯磺酸第五十九页，讲稿共七十三页哦顺反命名法：顺反命名法：两个相同基团在双键两个相同基团在双键同同侧的称为侧的称为顺顺式（或式（或cis-cis-）；）；两个相同基团在双键两个相同基团在双键两两侧的称为侧的称为反反式（或式（或trans-trans-）。）。顺反异构体的命名顺反异构体的命名:vZ/EZ/E命名法：命名法：

23、v首先确定双键上每一个碳原子所连接的两个原首先确定双键上每一个碳原子所连接的两个原 子或基团子或基团 的优先顺序。的优先顺序。v当两个优先基团位于同侧时，为当两个优先基团位于同侧时，为Z Z构型构型v当两个优先基团位于异侧时，用当两个优先基团位于异侧时，用E E构型构型vZ/EZ/E构型命名法适用于所有的顺反异构体。构型命名法适用于所有的顺反异构体。第六十页，讲稿共七十三页哦Z-1-氟氟-1-氯氯-2-溴乙烯溴乙烯E-3-乙基乙基-2-己烯己烯第六十一页，讲稿共七十三页哦命名举例命名举例第六十二页，讲稿共七十三页哦第六十三页，讲稿共七十三页哦当分子中双键数目增加时，顺反异构体的数目也增加，如当

24、分子中双键数目增加时，顺反异构体的数目也增加，如:第六十四页，讲稿共七十三页哦CH3CH2CH2CH3HHCH3CH2CH2CH3HH(CH3)2CHCH3HH(CH3)2CHCH3HH解：（1）（2）有顺反异构，（3）无顺反异构（1）（2）顺3己烯Z3己烯E3己烯反3己烯顺4甲基2戊烯Z4甲基2戊烯E4甲基2戊烯反4甲基2戊烯第六十五页，讲稿共七十三页哦旋光异构体的命名：旋光异构体的命名：1.D/L命名法（相对构型命名法）命名法（相对构型命名法）CHOOHCH2OHHCOOHHCH2OHHOD-(+)甘油醛D-(-)甘油酸RXRHX=-OH,-NH2,-Cl,-Br投影式须满足：投影式须满足

25、：1.横前竖后横前竖后2.碳链竖直放碳链竖直放3.氧化态高的碳原子在上氧化态高的碳原子在上4.（编号小的碳原子在上）（编号小的碳原子在上）-COOH,-CHO,-CH-COOH,-CHO,-CH2 2OH,-CHOH,-CH3 3+3+3+1+1-1-1-3-3常见基团中碳原子的氧化态：常见基团中碳原子的氧化态：构型：构型：X在右为在右为D型型 X在左为在左为L型型第六十六页，讲稿共七十三页哦D/L命名的局限性：命名的局限性：CHCH3 3CHCH2 2OHOHCOOHCOOHOHOHH HCOOHCOOHHOHOH HCHOCHOHOHO它只适用与甘油醛结构类似的化合物。它只适用与甘油醛结构

26、类似的化合物。下列化合物不能用下列化合物不能用D/L命名命名第六十七页，讲稿共七十三页哦目前，一般用于目前，一般用于糖类糖类和和氨基酸氨基酸的构型命名的构型命名.D-葡萄糖葡萄糖L-氨基酸氨基酸D-氨基酸氨基酸L-第六十八页，讲稿共七十三页哦2.R/S命名法（绝对构型命名法）命名法（绝对构型命名法）（1）排优先次序：）排优先次序：依照依照“次序规则次序规则”排列与手性碳相连排列与手性碳相连的四个原子或基团的大小顺序的四个原子或基团的大小顺序（2）将最小基团置于远离我们视线的位置，然后观察朝向我们将最小基团置于远离我们视线的位置，然后观察朝向我们的另外三个基团由大到小的顺序。的另外三个基团由大到

27、小的顺序。如为顺时针方向为如为顺时针方向为R构型；反构型；反时针方向为时针方向为S构型。构型。a b c d第六十九页，讲稿共七十三页哦COOHHCH3CH2OCH3CH2OHCH2CH3CH3CH=CH2HNH2CH3IBrDCH3SRSRCOOHOHHCOOHClHCOOHOHHCOOHClH2S,3R2S,3SCOOHCOOHOHClHHCOOHClHCOOHOHH2R,3R2R,3R练习：标记下列化合物的构型（练习：标记下列化合物的构型（R or S)第七十页，讲稿共七十三页哦S-R-S-S-1S,2R-1-氯氯-1-溴丙烷溴丙烷2-溴丁烷溴丁烷(3Z)-4-甲基甲基-2-苯基苯基-3-己烯己烯3,4-二甲基二甲基-1-戊烯戊烯 顺顺-1,2-二溴环戊烷二溴环戊烷第七十一页，讲稿共七十三页哦BrBrBrBrH HH H12BrBrH HBrBrH H12BrBrH HBrBrH H121S2R脂环化合物构型判断脂环化合物构型判断第七十二页，讲稿共七十三页哦感感谢谢大大家家观观看看第七十三页，讲稿共七十三页哦