苯乙胺类拟肾上腺素药物分析.ppt
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1、关于苯乙胺类拟肾上腺素药物分析现在学习的是第1页,共48页 拟肾上腺素类药物具有拟肾上腺素类药物具有收缩血管、升高血压、舒张收缩血管、升高血压、舒张支气管等药理作用,临床用支气管等药理作用,临床用于升压、平喘、充血治疗等,于升压、平喘、充血治疗等,应用广泛。应用广泛。现在学习的是第2页,共48页乙胺乙胺含苯环的基团含苯环的基团苯乙胺类苯乙胺类1、苯环常被活泼的酚羟基取代苯环常被活泼的酚羟基取代2 2、具有、具有碱性碱性的脂肪乙胺侧链,易于被氧化的脂肪乙胺侧链,易于被氧化第一节第一节 结构与性质结构与性质现在学习的是第3页,共48页常见的苯乙胺类药物常见的苯乙胺类药物现在学习的是第4页,共48页
2、现在学习的是第5页,共48页现在学习的是第6页,共48页现在学习的是第7页,共48页盐酸苯乙双胍现在学习的是第8页,共48页盐酸麻黄碱现在学习的是第9页,共48页盐酸克仑特罗盐酸克仑特罗硫酸沙丁胺醇硫酸沙丁胺醇现在学习的是第10页,共48页1.1.弱碱性:弱碱性:烃胺基侧链,仲胺氮弱碱性。烃胺基侧链,仲胺氮弱碱性。2.2.溶解性:溶解性:其游离碱难溶于水,易溶于有机溶剂;其游离碱难溶于水,易溶于有机溶剂;其盐可溶于水。其盐可溶于水。*主要化学性质主要化学性质现在学习的是第11页,共48页3.酚羟基特性:酚羟基特性:邻苯二酚(或苯酚)结构,与重金属离子络合呈邻苯二酚(或苯酚)结构,与重金属离子络
3、合呈色;色;在空气中或遇光、热易氧化,色泽变深;在空气中或遇光、热易氧化,色泽变深;在碱性溶液中更易变色;在碱性溶液中更易变色;甲醛甲醛-硫酸反应。硫酸反应。4.4.光学活性:光学活性:手性碳原子,具有旋光性。手性碳原子,具有旋光性。5.5.苯环取代基特性:苯环取代基特性:如盐酸克伦特罗芳伯氨基如盐酸克伦特罗芳伯氨基6.6.紫外吸收、红外吸收特性紫外吸收、红外吸收特性现在学习的是第12页,共48页第二节第二节 鉴别试验鉴别试验一、与三氯化铁的反应一、与三氯化铁的反应酚羟基酚羟基 与与Fe3+络合(多显绿色),加入碱性溶液即变络合(多显绿色),加入碱性溶液即变色(多为紫色),随后被高铁离子氧化并
4、发生颜色(多为紫色),随后被高铁离子氧化并发生颜色变化(多为紫红色)。色变化(多为紫红色)。现在学习的是第13页,共48页药物药物药物药物与三氯化铁反应显色与三氯化铁反应显色与三氯化铁反应显色与三氯化铁反应显色肾上腺素肾上腺素肾上腺素肾上腺素翠绿色,加氨试液,显翠绿色,加氨试液,显翠绿色,加氨试液,显翠绿色,加氨试液,显紫色紫色紫色紫色紫红色紫红色紫红色紫红色重酒石酸去甲肾上腺素重酒石酸去甲肾上腺素重酒石酸去甲肾上腺素重酒石酸去甲肾上腺素翠绿色,加碳酸氢钠试液,显蓝色翠绿色,加碳酸氢钠试液,显蓝色翠绿色,加碳酸氢钠试液,显蓝色翠绿色,加碳酸氢钠试液,显蓝色红色红色红色红色盐酸去氧肾上腺素盐酸去
5、氧肾上腺素盐酸去氧肾上腺素盐酸去氧肾上腺素紫色紫色紫色紫色盐酸异丙肾上腺素盐酸异丙肾上腺素盐酸异丙肾上腺素盐酸异丙肾上腺素深绿色,滴加新制的深绿色,滴加新制的深绿色,滴加新制的深绿色,滴加新制的5 5 5 5碳酸氢钠试液,显蓝色碳酸氢钠试液,显蓝色碳酸氢钠试液,显蓝色碳酸氢钠试液,显蓝色红色红色红色红色硫酸沙丁胺醇硫酸沙丁胺醇硫酸沙丁胺醇硫酸沙丁胺醇紫色,紫色,紫色,紫色,加碳酸氢钠试液,橙黄色混浊加碳酸氢钠试液,橙黄色混浊加碳酸氢钠试液,橙黄色混浊加碳酸氢钠试液,橙黄色混浊现在学习的是第14页,共48页二、与甲醛二、与甲醛-硫酸反应硫酸反应 与与甲甲醛醛-硫硫酸酸试试液液反反应应,形形成成具
6、具有有醌醌式式结结构构的有色化合物。的有色化合物。可用于区别同类药物可用于区别同类药物。药物药物药物药物与甲醛硫酸试液反应与甲醛硫酸试液反应与甲醛硫酸试液反应与甲醛硫酸试液反应肾上腺素肾上腺素肾上腺素肾上腺素红色红色红色红色重酒石酸去甲肾上腺素重酒石酸去甲肾上腺素重酒石酸去甲肾上腺素重酒石酸去甲肾上腺素淡红色淡红色淡红色淡红色盐酸去氧肾上腺素盐酸去氧肾上腺素盐酸去氧肾上腺素盐酸去氧肾上腺素玫瑰红玫瑰红玫瑰红玫瑰红橙红橙红橙红橙红 深棕红深棕红深棕红深棕红盐酸异丙肾上腺素盐酸异丙肾上腺素盐酸异丙肾上腺素盐酸异丙肾上腺素棕色至暗紫色棕色至暗紫色棕色至暗紫色棕色至暗紫色现在学习的是第15页,共48页
7、三、氧化反应三、氧化反应 本类药物分子结构中多数具有本类药物分子结构中多数具有酚羟基酚羟基,易,易被被碘、过氧化氢、铁氰化钾碘、过氧化氢、铁氰化钾等氧化剂氧化而等氧化剂氧化而呈现不同的颜色。呈现不同的颜色。现在学习的是第16页,共48页药品药品条件条件氧化剂氧化剂现象现象肾上腺素肾上腺素中性或酸性中性或酸性碘或过氧化碘或过氧化氢氢生成肾上腺生成肾上腺素红,放置素红,放置可变为棕色可变为棕色多聚体多聚体盐酸异丙肾盐酸异丙肾上腺素上腺素偏酸性偏酸性碘试液(加碘试液(加硫代硫酸钠硫代硫酸钠使过量的碘使过量的碘褪色)褪色)生成异丙肾生成异丙肾上腺素红,上腺素红,溶液显淡红溶液显淡红色色重酒石酸去重酒石
8、酸去甲肾上腺素甲肾上腺素加加酒石酸氢酒石酸氢钾饱和溶液钾饱和溶液(pH3.56)溶解溶解加碘试液放加碘试液放置置5分钟后,分钟后,加硫代硫酸加硫代硫酸钠试液钠试液无色或仅显无色或仅显微红色或淡微红色或淡紫色紫色现在学习的是第17页,共48页四、双缩脲反应:四、双缩脲反应:盐酸麻黄碱,盐酸伪麻黄碱侧链具有氨基盐酸麻黄碱,盐酸伪麻黄碱侧链具有氨基醇的结构,可显双缩脲特征反应。中国药典醇的结构,可显双缩脲特征反应。中国药典2010盐酸麻黄碱的鉴别:盐酸麻黄碱的鉴别:醚层醚层 紫红色紫红色乙醚乙醚蓝紫色蓝紫色CuSO4+盐酸麻黄碱盐酸麻黄碱水层水层 蓝色蓝色20%氢氧化氢氧化钠钠1ml现在学习的是第1
9、8页,共48页盐酸麻黄碱盐酸麻黄碱显蓝紫色显蓝紫色加乙醚乙醚层显紫红加乙醚乙醚层显紫红色,水层显蓝色色,水层显蓝色2现在学习的是第19页,共48页盐酸去氧肾上腺素的鉴别:盐酸去氧肾上腺素的鉴别:盐酸去氧肾上腺素盐酸去氧肾上腺素+CuSO4 显紫色显紫色 乙醚层不显色乙醚层不显色20%氢氧化氢氧化钠钠1ml乙醚乙醚现在学习的是第20页,共48页重酒石酸间羟胺水水溶解溶解亚硝基铁氰化钠试液亚硝基铁氰化钠试液丙酮丙酮(无甲醛无甲醛)数滴,碳酸氢钠少量数滴,碳酸氢钠少量红紫色红紫色红紫色红紫色丙酮中不能含有甲醛丙酮中不能含有甲醛?五、与亚硝基铁氰化钠反应(五、与亚硝基铁氰化钠反应(Rimini试验)试
10、验)脂肪伯氨基脂肪伯氨基 脂肪族伯胺的专属反应脂肪族伯胺的专属反应现在学习的是第21页,共48页六、紫外特征吸收与红外吸收光谱六、紫外特征吸收与红外吸收光谱 中中国国药药典典规规定定利利用用紫紫外外特特征征吸吸收收与与红红外外吸吸收光谱可以用来鉴别苯乙胺类药物。收光谱可以用来鉴别苯乙胺类药物。例:盐酸异丙肾上腺素可采用其例:盐酸异丙肾上腺素可采用其水水溶液溶液 (浓度为浓度为0.O5mg/ml)0.O5mg/ml)在在280nm280nm处的吸收度处的吸收度为为0.500.50,进行鉴别,进行鉴别;盐酸异丙肾上腺素亦盐酸异丙肾上腺素亦采用红外吸收光谱进行鉴别。采用红外吸收光谱进行鉴别。现在学习
11、的是第22页,共48页第三节 特殊杂质检查一、一、酮体检查酮体检查 酮体:肾上腺素等在合成过程中都是经过中间体酮体:肾上腺素等在合成过程中都是经过中间体肾上腺酮等通过催化氢化而得到的还原产物。肾上腺酮等通过催化氢化而得到的还原产物。当氢化不完全时,在产品中会带入上述酮类杂当氢化不完全时,在产品中会带入上述酮类杂质,中国药典将其总称为酮体。质,中国药典将其总称为酮体。原原理理:利利用用酮酮体体在在310nm波波长长处处有有最最大大吸吸收收,而而药药物物本本身身在在此此波波长长处处几几乎乎没没有有吸吸收收,规规定定一一定定浓浓度度溶溶液液在在310nm波波长长处处的的吸吸收收度度限限制制酮酮体的量
12、。体的量。方法:吸收度法。方法:吸收度法。现在学习的是第23页,共48页肾上腺酮肾上腺酮肾上腺素肾上腺素肾肾上上腺腺酮酮及及肾肾上上腺腺素素的的紫紫外外吸吸收收曲曲线线肾上腺素肾上腺素肾上腺酮肾上腺酮现在学习的是第24页,共48页 药物药物药物药物杂质杂质杂质杂质 溶剂溶剂溶剂溶剂C(mg/mC(mg/mC(mg/mC(mg/ml)l)l)l)(nm)(nm)(nm)(nm)A A A A肾上腺素肾上腺素肾上腺素肾上腺素 肾上腺肾上腺肾上腺肾上腺酮酮酮酮HCl(920HCl(920HCl(920HCl(92000)00)00)00)2.0 2.0 2.0 2.0 310 310 310 310
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- 苯乙胺 肾上腺素 药物 分析
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