苯的结构与性质公开课.ppt
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1、关于苯的结构与性质公开课现在学习的是第1页,共27页第二单元第二单元 芳香烃芳香烃苯的结构与性质苯的结构与性质现在学习的是第2页,共27页苯的发现苯的发现阅读材料阅读材料:1 1、1919世世纪纪3030年年代代,欧欧洲洲经经历历空空前前的的技技术术革革命命,煤煤炭炭工工业业蒸蒸蒸蒸日日上上。不少国家使用煤气照明,人们发现煤气罐里常残留一些不少国家使用煤气照明,人们发现煤气罐里常残留一些油状液体油状液体。2 2、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣,他花、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣,他花了整整五年的时间从这种液体里提取了一种了整整五年的时间从这种液体里提取了一种液体物质液
2、体物质。18251825年年6 6月月1616日,法拉第向伦敦皇家学会报告,发现一种新的碳日,法拉第向伦敦皇家学会报告,发现一种新的碳氢化合物氢化合物“氢的重碳化合物氢的重碳化合物”。3 3、18341834年,德国科学家年,德国科学家米希尔里希(米希尔里希(EEMitscherlich,17941863)通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物,得到了与法拉)通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物,得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为第所制液体相同的一种液体,并命名为苯苯。4、待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后,、待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后,法国化学家日拉尔(法国化学
3、家日拉尔(CFGerhardt,18151856)等人又)等人又确确定了苯的相对分子质量和分子式定了苯的相对分子质量和分子式。现在学习的是第3页,共27页 已知苯的组成元素为碳、氢;碳氢的质量已知苯的组成元素为碳、氢;碳氢的质量比为比为 121;蒸气密度为同温同压下乙炔气;蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的体密度的3倍。请确定苯的最简式和分子式。倍。请确定苯的最简式和分子式。最简式最简式CH、分子式、分子式 C6H6苯的分子式的确定苯的分子式的确定现在学习的是第4页,共27页 试根据试根据“碳四价学说碳四价学说”和和“碳链学说碳链学说”写写出出C6 H6的可能的结构简式,并设计实验来验的可能的
4、结构简式,并设计实验来验证这些结构是否合理?证这些结构是否合理?链状(提示:考虑最多有几个叁键和双键):链状(提示:考虑最多有几个叁键和双键):CH CCH2CH2CCH CH CCCCH2CH3CH2CHCHCHCCHCH2CHCCCHCH2 等等苯有什么样的结构呢?苯有什么样的结构呢?实验表明苯实验表明苯不能不能使酸性使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。这说明苯不溶液和溴水褪色。这说明苯不存在单键或双键结构存在单键或双键结构 活动探究活动探究现在学习的是第5页,共27页凯库勒凯库勒在在1866年提出两点假设:年提出两点假设:(1)苯的六个碳原子形成闭合环状,即平面)苯的六个碳原子形成闭合环状,
5、即平面六边形;六边形;(2)各碳原子间存在着单、双键交替形式。)各碳原子间存在着单、双键交替形式。请据此假设书写苯的结构式和结构简式,请据此假设书写苯的结构式和结构简式,并思考此结构是否合理?并思考此结构是否合理?凯库勒式凯库勒式现在学习的是第6页,共27页1 1、用取代产物验证、用取代产物验证 苯的邻位二取代物只有一种苯的邻位二取代物只有一种苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色,溶液褪色,不能通过化学反应使溴水褪色。不能通过化学反应使溴水褪色。2 2、用实验事实说明、用实验事实说明往苯中加入酸性往苯中加入酸性KMnOKMnO4 4溶液:溶液:
6、往苯中加入溴水:往苯中加入溴水:上层无色,下层紫红色上层无色,下层紫红色上层橙红色,下层无色上层橙红色,下层无色苯的结构到底为何苯的结构到底为何交流与讨论交流与讨论现在学习的是第7页,共27页相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比。热量不成正比。3 3、从能量的角度探究、从能量的角度探究能量越低,越稳定能量越低,越稳定 苯环是一种稳定的特殊结构苯环是一种稳定的特殊结构4 4、从键长的角度分析、从键长的角度分析碳碳单键键长:碳碳单键键长:1.54101.5410-10-10m m碳碳双键键长:碳碳双键键长:1.34101.34
7、10-10-10m m苯分子中碳碳键长都相等,为苯分子中碳碳键长都相等,为1.40101.4010-1010m现在学习的是第8页,共27页苯的结构到底如何?苯的结构到底如何?现代物理方法(光谱法、射线法、偶极距的测定)现代物理方法(光谱法、射线法、偶极距的测定)平面正六边形,键角平面正六边形,键角1201206 6个碳碳键完全相同个碳碳键完全相同碳碳键是一种介于单键碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键和双键之间的独特的键 现在学习的是第9页,共27页所以凯库勒式仅有习惯性的纪念意义所以凯库勒式仅有习惯性的纪念意义拓展视野拓展视野1935年,经年,经X射线衍射法射线衍射法发现苯的发现苯的真实
8、结构。阅读教材真实结构。阅读教材P49苯的大苯的大键,思考为什么苯的结构稳定?键,思考为什么苯的结构稳定?现在学习的是第10页,共27页分子式:分子式:C6H6最简式最简式:CH结构式结构式结构结构简式简式一、苯的分子结构一、苯的分子结构球棍球棍模型模型比例比例模型模型现在学习的是第11页,共27页二、苯的物理性质二、苯的物理性质无色液体,有特殊气味,熔点无色液体,有特殊气味,熔点5.55.5,沸沸点点80.1 80.1,易挥发,易挥发,比水轻比水轻,不溶于水,不溶于水,是重要的有机溶剂。是重要的有机溶剂。对人的神经系统、造血系统有伤害,对人的神经系统、造血系统有伤害,可导致白血病。可导致白血
9、病。有毒有毒:现在学习的是第12页,共27页2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 212CO12CO2 2+6H+6H2 2O O火焰明亮火焰明亮冒浓烟冒浓烟1.1.氧化反应氧化反应三、苯的化学性质三、苯的化学性质 在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。生氧化、加成、取代等反应。1)燃烧)燃烧2)不能是酸性高锰酸钾溶液褪色)不能是酸性高锰酸钾溶液褪色现在学习的是第13页,共27页(1)苯与)苯与Br2的反应的反应BrBr+催化剂催化剂+HBrBr溴苯2、取代反应、取代反应现在学习的是第14页,共27页苯与溴的反应苯与溴的反
10、应反应现象:反应现象:剧烈反应,轻微翻腾,三颈剧烈反应,轻微翻腾,三颈烧瓶内充满红棕色气体烧瓶内充满红棕色气体 导管口附近出现的白雾,是溴导管口附近出现的白雾,是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴氢溴酸小液滴。现在学习的是第15页,共27页1、溴溴应应是是纯纯溴溴,而而不不是是溴溴水水。加加入入铁铁粉粉起起催催化化作作用用,实实际际上上起起催催化化作作用用的的是是FeBr3。2、冷凝管的作用是导气、冷凝。导管未端不可插入锥形瓶内水面、冷凝管的作用是导气、冷凝。导管未端不可插入锥形瓶内水面以下,因为以下,因为HBr气体易溶于水,以免倒吸。气体易溶于水,以免倒吸。3
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