第三章核酸的生物有机化学第一至四节课件.ppt

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1、第三章核酸的生物有机化学第一至四节第1页，此课件共31页哦3.1 简介简介 在活细胞的各种组分中，核酸是非常重要的生物大分在活细胞的各种组分中，核酸是非常重要的生物大分子之一。子之一。在自然界中，生物能够一代在自然界中，生物能够一代一代地遗传下去，而且它们的各一代地遗传下去，而且它们的各种种生物特性生物特性得以继续保留。得以继续保留。遗传物质遗传物质是什么？是什么？遗传信息遗传信息是如何传递的？是如何传递的？遗传信息遗传信息与蛋白质的与蛋白质的氨基酸顺序氨基酸顺序有什么关系？有什么关系？在细胞中，遗传物质在细胞中，遗传物质是一种特殊的生物大是一种特殊的生物大分子分子DNA（脱氧核（脱氧核糖核酸

2、）。糖核酸）。DNA兼兼具具储存储存和和传递传递“遗遗传信息传信息”的双重功的双重功能。能。第2页，此课件共31页哦 DNA遗传信息的遗传信息的传递传递，主要是由，主要是由三个步骤组成。第一步，三个步骤组成。第一步，DNA的复制。的复制。实际上是将亲代实际上是将亲代DNA进行拷贝，得进行拷贝，得到子代到子代DNA的过程。子代的过程。子代DNA保留保留了亲代了亲代DNA全部遗传信息。第二步，全部遗传信息。第二步，由由DNA转录成转录成RNA（核糖核酸）。在（核糖核酸）。在这一步中，这一步中，部分部分DNA的遗传信息被转的遗传信息被转录到录到RNA上上。第三步，。第三步，RNA 所携带所携带的遗传

3、信息的遗传信息翻译和表达成翻译和表达成具有一定的具有一定的氨基酸顺序的蛋白质。氨基酸顺序的蛋白质。第3页，此课件共31页哦3.2 核酸（核酸（DNA和和RNA）的结构）的结构 核酸（核酸（nucleic acids）包括）包括DNA（deoxyri-bonucleic acid）和）和RNA（ribonucleic acid）两大类。）两大类。DNA是最基本的是最基本的遗传信息物质遗传信息物质。RNA则起着帮助则起着帮助传递和传递和表达表达遗传信息的作用。它们在结构上很相似都是链状聚合物。遗传信息的作用。它们在结构上很相似都是链状聚合物。1.构成构成DNA和和RNA的结构单元分子的结构单元分子

4、 DNA和和RNA都是由结构相似的结构单元分子连连接而成都是由结构相似的结构单元分子连连接而成的多聚体。的多聚体。DNA和和RNA的结构单元分子分别由的结构单元分子分别由三种简单分子三种简单分子所组成，即戊糖、含氮碱基和磷酸。所组成，即戊糖、含氮碱基和磷酸。第4页，此课件共31页哦 戊糖：组成戊糖：组成DNA结构单元分子的是脱氧核糖（结构单元分子的是脱氧核糖（2-deoxyribose），组成），组成RNA结构单元分子的是核糖结构单元分子的是核糖（ribose）。）。D-核糖核糖D-2-脱氧核糖脱氧核糖第5页，此课件共31页哦 含氮碱基和核苷：组成核酸结构单元分子的含氮碱基有五含氮碱基和核苷：

5、组成核酸结构单元分子的含氮碱基有五种。其中两个是嘌呤（种。其中两个是嘌呤（purine）的衍生物：）的衍生物：腺嘌呤腺嘌呤（Adenine,A）和鸟嘌呤（）和鸟嘌呤（Guanine,G）；三个是嘧啶）；三个是嘧啶（pyrimidine）的衍生物：胞嘧啶）的衍生物：胞嘧啶（Cytosine,C）、胸腺嘧）、胸腺嘧啶（啶（Thymine,T）和尿嘧啶（）和尿嘧啶（Uracil,U）。）。DNA中存在四种碱基：中存在四种碱基：腺嘌呤腺嘌呤(A)，鸟嘌呤，鸟嘌呤(G)，胞嘧啶，胞嘧啶(C)和胸腺嘧啶和胸腺嘧啶(T)RNA中存在四种碱基：中存在四种碱基：腺嘌呤腺嘌呤(A)、鸟嘌呤、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶、

6、胞嘧啶(C)和尿嘧啶和尿嘧啶(U)第6页，此课件共31页哦腺嘌呤Ad鸟嘌呤Gu第7页，此课件共31页哦尿嘧啶Ur胞嘧啶Cy胸腺嘧啶Th尿嘧啶Ur胸腺嘧啶Th胞嘧啶Cy第8页，此课件共31页哦v核苷的形成：v*异头碳：一个环化单糖的氧化数最高的碳原子。异头碳具有一个羰基的化学反应性。v碱基核糖（脱氧核糖）核苷（脱氧核苷）糖苷键第9页，此课件共31页哦v糖苷键：v碱基与糖成苷的位置是糖的第一位碳原子与嘧啶碱的第一位氮原子，或与嘌呤碱的第九位氮原子相连。第10页，此课件共31页哦 嘌呤核苷（9-D-呋喃核糖核苷）嘧啶核苷（-D-呋喃核糖嘧啶）第11页，此课件共31页哦尿苷假尿苷第12页，此课件共31

7、页哦 磷酸和核苷酸：核苷的核糖磷酸和核苷酸：核苷的核糖C5上的羟基与磷酸所形成的上的羟基与磷酸所形成的磷酸酯磷酸酯，称为核苷酸，称为核苷酸(nucleotide)。核苷酸是构成核酸。核苷酸是构成核酸(DNA和和RNA)的结构单元分子。的结构单元分子。核苷酸核苷酸第13页，此课件共31页哦核苷酸糖碱基磷酸酯第14页，此课件共31页哦2.多聚核苷酸多聚核苷酸通过核苷酸的磷酸基通过核苷酸的磷酸基与另一分子核苷酸的核糖与另一分子核苷酸的核糖 C3上上的羟的羟基形成基形成磷酸二酯桥磷酸二酯桥相连而成的长链结构化合物相连而成的长链结构化合物多聚核苷多聚核苷酸，即酸，即DNA或或RNA。第15页，此课件共3

8、1页哦v大分子的形成：v氨基酸是蛋白质的单体v核苷酸是DNA，RNA的单体v氨基酸通过肽键连接成蛋白质v核苷酸通过磷酸二酯连接成多聚核苷酸(DNA，RNA)第16页，此课件共31页哦v正如氨基酸通过酰胺键连接一样，核苷酸通过磷酸酯键连接：（肽键）（二肽）第17页，此课件共31页哦第18页，此课件共31页哦v RNA多核苷酸的结构 第19页，此课件共31页哦多核苷酸结构的简单图解v磷酸v 糖 碱基v v磷酸v 糖 碱基v v磷酸v 糖 碱基v v磷酸第20页，此课件共31页哦 多聚核苷酸链具有如下特点：多聚核苷酸链具有如下特点：多聚核苷酸是通过多聚核苷酸是通过5-3磷酸二酯键磷酸二酯键连接而成。

9、链连接而成。链的一端一般含有一个游离的的一端一般含有一个游离的5-磷酸基，另一端则有一磷酸基，另一端则有一个游离的个游离的3-羟基。羟基。多聚核苷酸链具有方向性，多聚核苷酸链具有方向性，必须注明必须注明(如如53或或35)。第21页，此课件共31页哦第22页，此课件共31页哦 多聚核苷酸是由多聚核苷酸是由含有不同碱基的核苷酸含有不同碱基的核苷酸组成。因组成。因此具有一定的核苷酸顺序，即此具有一定的核苷酸顺序，即核酸的碱基顺序核酸的碱基顺序。核酸的核酸的碱基顺序是核酸的一级结构。碱基顺序是核酸的一级结构。核酸的碱基顺序具有极其重核酸的碱基顺序具有极其重要的生理意义。要的生理意义。DNA的碱基顺序

10、本身就是遗传信息储存的碱基顺序本身就是遗传信息储存的分子形式。的分子形式。多聚核苷酸的结构也可以简化为：多聚核苷酸的结构也可以简化为：腺嘌呤腺嘌呤胞嘧啶胞嘧啶鸟嘌呤鸟嘌呤胸腺嘧啶胸腺嘧啶胸腺嘧啶胸腺嘧啶第23页，此课件共31页哦上述多聚核苷酸的核苷酸顺序可表示为：上述多聚核苷酸的核苷酸顺序可表示为：5PAPCPGPTPT3如果仅仅只关心其中的碱基顺序，则可以写成：如果仅仅只关心其中的碱基顺序，则可以写成：5ACGTT3注意：上式所表示的核苷酸顺序是从左至右注意：上式所表示的核苷酸顺序是从左至右53。第24页，此课件共31页哦3.3 核酸和生命遗传的化学本质核酸和生命遗传的化学本质 含氮碱基：嘌

11、呤碱基和嘧啶碱基含氮碱基：嘌呤碱基和嘧啶碱基是核酸中最重要的是核酸中最重要的组分。它们的性质和反应性能对于核酸的性质和生理功能具组分。它们的性质和反应性能对于核酸的性质和生理功能具有重要影响作用。有重要影响作用。嘌呤嘌呤碱基和嘧啶碱基都是高熔点碱基和嘧啶碱基都是高熔点(300以上以上)的无的无色晶体物质。在水中溶解度很小，当它们转变成核苷色晶体物质。在水中溶解度很小，当它们转变成核苷或核苷酸后，溶解度大大增加。它们都是弱碱性化合或核苷酸后，溶解度大大增加。它们都是弱碱性化合物。物。第25页，此课件共31页哦1.碱基环的芳香性和互变异构碱基环的芳香性和互变异构 嘌呤碱基和嘧啶碱基的杂环体系具有芳

12、香性，并且嘌呤碱基和嘧啶碱基的杂环体系具有芳香性，并且存在互变异构现象。存在互变异构现象。第26页，此课件共31页哦2.碱基的碱性碱基的碱性 嘌呤嘌呤碱基和嘧啶碱基都具有弱碱性。杂环上氨基的碱基和嘧啶碱基都具有弱碱性。杂环上氨基的pKa值约为值约为9.5。例如，尿嘧啶中。例如，尿嘧啶中N1或或N3上质子离解的上质子离解的pKa值值为为9.5；腺嘌呤；腺嘌呤N9上质子离解的上质子离解的pKa值为值为9.8。第27页，此课件共31页哦3.嘌呤嘌呤和嘧啶碱基的化学反应和嘧啶碱基的化学反应 含氮碱基的化学性质主要决定于氮原子的存在状态。含氮碱基的化学性质主要决定于氮原子的存在状态。第28页，此课件共3

13、1页哦3.4 核酸的性质核酸的性质1.核酸的离解性质核酸的离解性质 多聚核苷酸链中含有两类可离解的基团。多聚核苷酸链中含有两类可离解的基团。多聚核苷酸链的离解性质与多肽链情况相似，能够发生两性多聚核苷酸链的离解性质与多肽链情况相似，能够发生两性离解，也有等电点。由于磷酸是一个中等强度的酸，而含氮碱基离解，也有等电点。由于磷酸是一个中等强度的酸，而含氮碱基碱性很弱，因此核酸的等电点都在低碱性很弱，因此核酸的等电点都在低pH值范围内。值范围内。DNA的等电的等电点为点为44.5，RNA的等电点为的等电点为22.5。DNA和和RNA等电点相差较大等电点相差较大这一特点这一特点，在，在DNA和和RNA

14、分离中具有重要意义。分离中具有重要意义。第29页，此课件共31页哦2.核酸的水解核酸的水解 酸或碱水解：多聚核苷酸链在适当的条件下能被酸或碱水解：多聚核苷酸链在适当的条件下能被酸或碱水解成核苷酸。但是酸或碱水解成核苷酸。但是DNA和和RNA对酸或碱的稳定对酸或碱的稳定性有很大的差别。例如，在室温条件下，用性有很大的差别。例如，在室温条件下，用 0.1 mol/L NaOH溶液即可将溶液即可将RNA完全水解，得到完全水解，得到2-或或 3-磷酸核苷磷酸核苷的混合物。的混合物。第30页，此课件共31页哦 在相同条件下，在相同条件下，DNA则不受影响，说明则不受影响，说明DNA比比 RNA要稳定得多。这是因为，要稳定得多。这是因为，RNA分子中核糖分子中核糖2-OH的存的存在促进了磷酸酯键的水解过程。在促进了磷酸酯键的水解过程。DNA和和RNA水解难易程度的不水解难易程度的不同具有极为重要的生理意义。同具有极为重要的生理意义。DNA作为遗传信息的携带者，要求具有一定的稳定性，作为遗传信息的携带者，要求具有一定的稳定性，而而RNA 在大多数情况下是作为在大多数情况下是作为DNA的信使，完成任务后即分的信使，完成任务后即分解掉，所以要求解掉，所以要求RNA具有易被水解的特性。具有易被水解的特性。第31页，此课件共31页哦