认识有机化合物 (4).ppt

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1、关于认识有机化合物(4)现在学习的是第1页，共53页一、按碳的骨架分类一、按碳的骨架分类1.烃的分类链状烃链状烃烃分子中碳和碳之间的连接呈链状环状烃环状烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物链烃链烃脂脂肪肪烃烃烃烃分子中含有碳环的烃现在学习的是第2页，共53页2.有机化合物分类有机化合物链状化合物链状化合物环状化合物环状化合物脂环化合物脂环化合物芳香化合物芳香化合物现在学习的是第3页，共53页二、按官能团分类二、按官能团分类官能团：官能团：有机化合物中，决定化合物特有机化合物中，决定化合物特殊性质的原子或原子团殊性质的原子或原子团烃的衍生物：烃的衍生物：烃分子中的氢

2、原子被其他原子烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系或原子团所取代而生成的一系列化合物称为列化合物称为烃的衍生物烃的衍生物现在学习的是第4页，共53页饱饱和和烃烃不不饱饱和和烃烃烃烃类别类别烷烃烷烃环烷烃环烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃CH2=CH2CHCHCH4芳香烃芳香烃现在学习的是第5页，共53页现在学习的是第6页，共53页卤代烃RX现在学习的是第7页，共53页醇醇OH甲醇甲醇乙醇乙醇酚酚OH羟基羟基现在学习的是第8页，共53页醚醚R，R烃基CH3OCH3CH3CH2OCH2CH3CH3OCH2CH3现在学习的是第9页，共53页醛醛甲醛乙醛苯甲醛醛基醛基现在学习的是第10页，共53页

3、羧酸羧酸COOH甲酸乙酸羧基羧基乙二酸乙二酸苯甲酸苯甲酸现在学习的是第11页，共53页酯酯OCROHCOOC2H5CH3COOC2H5甲酸乙酯乙酸乙酯酯基酯基现在学习的是第12页，共53页现在学习的是第13页，共53页二、有机化合物中碳原子的成键特点二、有机化合物中碳原子的成键特点碳原子基态时的外层电子的分布：碳原子基态时的外层电子的分布：C：2S2 2Px1 2py1 2pz杂化：杂化：SP3、SP2、SP思考：思考：1.碳原子在什么情况下分别采取上述杂化碳原子在什么情况下分别采取上述杂化方式？方式？现在学习的是第14页，共53页（1 1）SPSP3 3：S S轨道成分占四分之一，轨道成分占

4、四分之一，P P轨道成分占四分之轨道成分占四分之三。为四面体构型，键角为三。为四面体构型，键角为1092810928/甲烷及烷烃等甲烷及烷烃等饱和碳原子饱和碳原子（2）SP2：S轨道成分占三分之一，轨道成分占三分之一，P轨道成分占三分轨道成分占三分之二。形状为平面三角形，键角之二。形状为平面三角形，键角120乙烯、烯烃、苯及芳香烃等双键碳原子乙烯、烯烃、苯及芳香烃等双键碳原子（3）SP：S、P轨道成分各占二分之一。为一直线形分子。轨道成分各占二分之一。为一直线形分子。键角键角180乙炔及炔烃等三键碳原子乙炔及炔烃等三键碳原子现在学习的是第15页，共53页结构结构分子中原子间的排列次序，原子相互

5、间的分子中原子间的排列次序，原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状况等。分布状况等。分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分子的结分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分子的结构。构。“结构决定性质，性质反映结构结构决定性质，性质反映结构”。分子式：只能反映分子中原子的种类和个数。分子式：只能反映分子中原子的种类和个数。电子式：比较直观，但书写比较麻烦。电子式：比较直观，但书写比较麻烦。结构式：把电子式中的一对共用电子对用一条结构式：把电子式中的一对共用电子对用一条“-”来表示。来表示。结构简式：把碳原子上所连接的相同原子进行

6、合并，结构简式：把碳原子上所连接的相同原子进行合并，合并以后的个数写在该原子的右下方；省略单键。合并以后的个数写在该原子的右下方；省略单键。有机物的表示方式：有机物的表示方式：现在学习的是第16页，共53页苯的表示苯的表示 结构式结构式键线式键线式结构简式结构简式现在学习的是第17页，共53页2-甲基丙醇的表示方法：甲基丙醇的表示方法：电子式书写麻烦电子式书写麻烦结构式较麻烦结构式较麻烦结构简式较为常用结构简式较为常用键线式较为常用键线式较为常用现在学习的是第18页，共53页分子式相同分子式相同,结构不同的化合物称为同分异构体。结构不同的化合物称为同分异构体。三、有机化合物的同分异构现象三、有

7、机化合物的同分异构现象1、同分异构体的类型及书写规律、同分异构体的类型及书写规律a.a.碳链异构：碳链异构：b.b.官能团异构：官能团异构：c.c.位置异构：位置异构：d.d.手性异构：手性异构：e.e.顺反异构：顺反异构：官能团不同引起的异构官能团不同引起的异构官能团的位置不同引起的异构官能团的位置不同引起的异构指碳原子的连接次序不同引起的异构指碳原子的连接次序不同引起的异构碳原子连有四个不同的原子或原子团碳原子连有四个不同的原子或原子团双键碳原子连有两个不同的原子或原子团双键碳原子连有两个不同的原子或原子团现在学习的是第19页，共53页例例1、写出化学式、写出化学式C4H10O的所有可能物

8、质的的所有可能物质的结构简式结构简式 C4H10O 官能团官能团 异构异构 位置异构位置异构位置异构位置异构醇醇醚醚 碳链异构碳链异构碳链异构碳链异构书写方法书写方法:官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构现在学习的是第20页，共53页常常见见的的类类别别异异构构现现象象序号序号类别类别通式通式1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2炔烃炔烃二烯烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和一元脂肪醇饱和醚饱和醚4饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪醛酮酮5饱和羧酸饱和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2现在学习的是第21页，共53页常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃CH3

9、CH3CH4 CH3CH3-C-CH3 CH32，2二甲基丙烷二甲基丙烷新戊烷新戊烷2，2，3，3四甲基丁烷四甲基丁烷现在学习的是第22页，共53页同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。处于同一面对称位置上的氢原子是等效的处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。2、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧技巧(1)等同氢等同氢现在学习的是第23页，共53页例如：对称轴例如：对称轴CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 C

10、H2 CH3 CH3CH3 C CH2-CH3 CH3 aabbbbaa（2）对称技巧）对称技巧现在学习的是第24页，共53页（3）转换技巧）转换技巧例如、例如、已知化学式为已知化学式为C12H12的物质的物质A的结构简式为的结构简式为 A苯环上的二溴代物有苯环上的二溴代物有9种同分异种同分异 构体，以此推断构体，以此推断A苯环上的四溴代苯环上的四溴代 物的异构体数目有物的异构体数目有-（）A.9种种 B.10种种 C.11种种 D.12种种CH3CH3A现在学习的是第25页，共53页 烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。的部分叫做烃基。甲基：C

11、H3乙基：CH2CH3或C2H5常见的烃基CH2CH2CH3CH3CHCH3正丙基：异丙基：苯基苯基C6H5现在学习的是第26页，共53页现在学习的是第27页，共53页烷烃的命名烷烃的命名(b).碳原子数在十个以上，就用数字来命名；碳原子数在十个以上，就用数字来命名；（1）习惯命名法）习惯命名法(a).碳原子数在十个以下，用天干来命名；碳原子数在十个以下，用天干来命名；根据分子中所含根据分子中所含碳原子的数目来碳原子的数目来命名命名 即即C C原子数目为原子数目为1 1 1010个的个的 烷烃其对应的烷烃其对应的 名称分名称分别为：别为：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、甲烷、乙烷、丙烷、丁

12、烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷庚烷、辛烷、壬烷、癸烷 如：如：C C原子数目为原子数目为11 11、1515、1717、2020、100100等的烷等的烷烃其对应烃其对应 的名称分别为：的名称分别为：十一烷、十五烷、十七烷、十一烷、十五烷、十七烷、二十烷、一百烷；二十烷、一百烷；现在学习的是第28页，共53页（2）系统命名法：）系统命名法：找出支链主、支链合并确定支链的确定支链的名称名称甲基：甲基：CH3-乙基：乙基：CH3CH2-确定支链确定支链的位置的位置注意：支链的组成为：注意：支链的组成为：“位置编号位置编号-名称名称”原则：支链在前，主链在后。在主链上以靠近在主链上以靠近支链

13、最近的一端为起支链最近的一端为起点进行编号点进行编号找找出出最最长长的的C C链链，根根据据C C原原子子的的数数目目，按按照照习习惯惯命命名法进行命名为名法进行命名为“某烷某烷”现在学习的是第29页，共53页C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3找主链的方法：1、改写成、改写成C骨架；骨架；2、注意十字路口和三岔路口；、注意十字路口和三岔路口；C C3、通过观察找出能使、通过观察找出能使“路径路径”最长的方向最长的方向C CC CC C现在学习的

14、是第30页，共53页CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 31 12 23 34 45 56 67 7C CC CC CC CC CC CC CC CC CC C1、离支链最近的一端开始编号、离支链最近的一端开始编号1 12 23 34 45 56 67 7C CC CC CC CC CC CC CC CC CC C2、按照、按照“位置编号位置编号-名名称称”的格式写出支链的格式写出支链如：如：3甲基甲基4甲基甲基定支链的方法：现在学习的是第31页，共53页CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2C

15、HCH3 3支链在前，主链在后；支链在前，主链在后；当有多个支链时，当有多个支链时，简单的在前，复杂的简单的在前，复杂的在后，支链间用在后，支链间用“”连接；连接；当支链相同时，当支链相同时，要合并，位置的要合并，位置的序号之间用序号之间用“，”隔开，名称之隔开，名称之前标明支链的个前标明支链的个数；数；CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 322甲基丁烷甲基丁烷44甲基甲基3 3

16、乙基庚烷乙基庚烷3 3，4 4，44三甲基庚烷三甲基庚烷主、支链合并主、支链合并现在学习的是第32页，共53页1 1.命名步骤：命名步骤：(1)(1)找主链找主链-最长的主链最长的主链;(2)(2)编号编号-靠近支链（小、多）的一端靠近支链（小、多）的一端;(3)(3)写名称写名称-先简后繁先简后繁,相同基请合并相同基请合并.2.2.名称组成名称组成:取代基位置取代基位置-取代基名称取代基名称-母体名称母体名称3.3.数字意义：数字意义：阿拉伯数字阿拉伯数字-取代基位置取代基位置 汉字数字汉字数字-相同取代基的个数相同取代基的个数现在学习的是第33页，共53页烯烃和炔烃的系统命名法：烯烃和炔烃

17、的系统命名法：步骤：找出支链主、支链合并确定支链的确定支链的名称名称甲基：甲基：CH3-乙基：乙基：CH3CH2-确定支链确定支链的位置的位置注意：支链的组成为：注意：支链的组成为：“位置编号位置编号-名称名称”支链在前，主链在后（标明双键或三键位置。从离双键或三键最近从离双键或三键最近一端为起点进行编号一端为起点进行编号将将含含有有双双键键或或三三键键的的最最长长的的C C链链为为主主链链，称称为为“某烯某烯”或或“某炔某炔”。现在学习的是第34页，共53页三、苯的同系物的命名三、苯的同系物的命名（1 1）俗称：用）俗称：用 邻、间、对邻、间、对（2 2）系统：编号最小）系统：编号最小CH3

18、CH3-CH3-CH3-CH3CH3-间二甲苯间二甲苯1,3-1,3-二甲苯二甲苯对二甲苯对二甲苯1,4-1,4-二甲苯二甲苯邻二甲苯邻二甲苯1,2-1,2-二甲苯二甲苯现在学习的是第35页，共53页现在学习的是第36页，共53页分离、提纯物质的总的原则是什么？分离、提纯物质的总的原则是什么？不引入新杂质不引入新杂质;不减少提纯物质的量不减少提纯物质的量;效果相同的情况下可用物理方法的效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法不用化学方法;可用低反应条件的可用低反应条件的不用高反应条件不用高反应条件现在学习的是第37页，共53页蒸馏蒸馏定义：定义：利用混合液体或液利用混合液体或液-固体系中各固

19、体系中各组分沸点不同，使低沸点组分蒸发，组分沸点不同，使低沸点组分蒸发，再冷凝以分离整个组分的操作过程。再冷凝以分离整个组分的操作过程。要求：要求：含少量杂质，该有机物具有热含少量杂质，该有机物具有热稳定性，且与杂质沸点相差较大稳定性，且与杂质沸点相差较大（大于（大于3030 ）。）。仪器：仪器：现在学习的是第38页，共53页蒸馏的蒸馏的注意事项注意事项l注意仪器组装的顺序：注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右先下后上，由左至右”；l不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；l蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全

20、部溶液蒸干；需使用沸石；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；l冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：（逆流：下进上出）；下进上出）；l温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度平，以测量馏出蒸气的温度；现在学习的是第39页，共53页重结晶重结晶定义：定义：重重结晶是使固体物质从溶液中以结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。固体物质的重要方法之一。溶剂的选择：溶剂的选择：1、杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易、杂质在溶剂中的溶解度很小或很

21、大，易于除去；于除去；2、被提纯的有机物在此溶液中的溶解、被提纯的有机物在此溶液中的溶解度，受温度影响较大。度，受温度影响较大。现在学习的是第40页，共53页高温溶解、趁热过滤、低温结晶高温溶解、趁热过滤、低温结晶重结晶实验仪器重结晶实验仪器重结晶苯甲酸的实验步骤重结晶苯甲酸的实验步骤如何洗涤结晶如何洗涤结晶或沉淀？如何或沉淀？如何检验结晶或沉检验结晶或沉淀洗净与否？淀洗净与否？现在学习的是第41页，共53页洗涤洗涤沉淀或晶体沉淀或晶体的方法：的方法：用胶头滴管用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，待水完全流出后，重复两至三次，

22、直至晶体被洗净。直至晶体被洗净。检验洗涤效果检验洗涤效果：取最后一次的洗出取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。液，再选择适当的试剂进行检验。现在学习的是第42页，共53页萃取萃取定义：定义：萃取是利用溶质在萃取是利用溶质在互不相溶互不相溶的溶剂的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液里提取出来的与另一种溶剂所组成的溶液里提取出来的方法。方法。选择萃取剂的原则选择萃取剂的原则1、萃取剂与原溶剂及溶质不发生化学反应、萃取剂与原溶剂及溶质不发生化学反应2、萃取剂与原溶剂不互溶、萃取剂与原溶剂不互溶3、溶质在萃取剂中的溶解度应远大

23、于在、溶质在萃取剂中的溶解度应远大于在原溶剂中的溶解度。原溶剂中的溶解度。现在学习的是第43页，共53页常见的有机萃取剂：常见的有机萃取剂：苯苯、乙醚、汽油、四氯化碳乙醚、汽油、四氯化碳萃取分液的注意事项萃取分液的注意事项萃取分液的实验仪器萃取分液的实验仪器现在学习的是第44页，共53页使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭活塞，及时关闭活塞，不要让上层液体流出；不要让上层液体流出；使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出 检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；漏液；将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽

24、将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔或小孔对准漏斗口上的小孔现在学习的是第45页，共53页鉴定结构：鉴定结构：1）元素分析）元素分析实验式实验式 2）测分子量）测分子量确定分子式确定分子式 3）确定官能团、氢原子种类及数目）确定官能团、氢原子种类及数目确定结构式确定结构式现在学习的是第46页，共53页相对相对分子质量的求法：分子质量的求法：思路：求思路：求1 1摩尔物质的质量（摩尔质量）摩尔物质的质量（摩尔质量）1、已知标准状况下气体的密度，求分子量、已知标准状况下气体的密度，求分子量密度的单位是：克密度的单位是：克/升升（g/L）摩尔质量摩尔质量=22.4 L/mol

25、 g/L 分子量分子量=22.4 现在学习的是第47页，共53页2 2、已知相对密度（、已知相对密度（D D），），求分子量求分子量 相同条件下，气体的分子量之比相同条件下，气体的分子量之比=密密度之比度之比=相对密度。相对密度。M1M2=1 2=D如：某气体对氢气的相对密度如：某气体对氢气的相对密度是是17，则该气体的分子量为，则该气体的分子量为又如：某气体对空气的相对密度又如：某气体对空气的相对密度是是1.5，则该气体的分子量为，则该气体的分子量为3444现在学习的是第48页，共53页确定相对分子质量的方法有确定相对分子质量的方法有（1）M=m/n（2）M1=DM2（3）M=22.4L/m

26、ol g/Lg/L质谱法确定相对分子质量质谱法确定相对分子质量是最精确、最快捷的方法。是最精确、最快捷的方法。由由于于分分子子离离子子的的质质荷荷比比越越大大，达达到到检检测测器器需需要要的的时时间间最最长长，因因此此谱谱图图中中的的质质荷荷比比最最大大的的就就是是未未知物的相对分子质量知物的相对分子质量M=46现在学习的是第49页，共53页红外光谱红外光谱由于有机物中组成由于有机物中组成化学键化学键、官能团官能团的的原子原子处于不断处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的所以，当用红外线照射有机

27、物分子时，分子中的化化学键、官能团学键、官能团可发生震动吸收，可发生震动吸收，不同的化学键、官不同的化学键、官能团吸收频率不同能团吸收频率不同，在红外光谱图中将，在红外光谱图中将处于不同处于不同位置位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。构。现在学习的是第50页，共53页原理原理用途：用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。少。吸收峰数目吸收峰数目氢原

28、子类型氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的图上推知氢原子的类型类型及及数目数目。现在学习的是第51页，共53页 五、研究有机物的一般步骤：五、研究有机物的一般步骤：1、分离、提纯、分离、提纯 2、鉴定结构：、鉴定结构：1）元素分析）元素分析实验式实验式 2）测相对分子质量）测相对分子质量确定分子确定分子式式 3）确定官能团、氢原子种类及数）确定官能团、氢原子种类及数目目确定结构式；确定结构式；李比希氧化产李比希氧化产物吸收分析法物吸收分析法和现代元素分和现代元素分析法析法质谱法质谱法红外光谱、核磁红外光谱、核磁共振氢谱或化学共振氢谱或化学方法方法现在学习的是第52页，共53页感感谢谢大大家家观观看看现在学习的是第53页，共53页