C烯烃学习教程.pptx

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1、几何异构体的命名：1、条件：a=b或c=d时，无几何异构；ab,cd时，有几何异构。注意：a和c，b和d可以相同，也可以不同。2、a b,c d,用Z表示；a b,c 顺式 溶解度：顺式反式第4页/共31页第3页/共31页 几何异构体的互相转变：第5页/共31页第4页/共31页 注意事项注意事项 顺反命名是按相同的基团在双键的同边或异边。顺反命名是按相同的基团在双键的同边或异边。EZ命名是按基团原子顺序的大小排列的。命名是按基团原子顺序的大小排列的。因此，二者无对应关系。因此，二者无对应关系。第6页/共31页第5页/共31页二、双键的电子云结构：1、形成：第7页/共31页第6页/共31页第8页

2、/共31页第7页/共31页2、键的特点 1、组成：+2、键长：1.34 而碳碳单键的间长是1.54，说明两核间电子云密度增大，电子集中。3、键易断裂，键能较小：611.2 347.2 611.2347.2=264 4、不能自由旋转 5、极化度大：由于键的电子云密度较大，因此易和带正电荷的亲电试剂反应。键的键能较小，极化度较大。因此，键易断裂发生亲电加成反应。第9页/共31页第8页/共31页键和键的区别：第10页/共31页第9页/共31页烯烃的加成反应：三、烯烃的理化性质：亲电加成：1、通式：第11页/共31页第10页/共31页2、类型：第12页/共31页第11页/共31页3、加成方向：亲电试剂

3、加到电子云密度较高的碳原子上。4、中间体碳正粒子的结构的结构、稳定性、性质、重排。5、加成方式：顺式加成、反式加成 6、自由基加成：反马氏规则条件：自由基引发剂、高温、双键碳上电子云密度较高的原子而引发的亲电加成反应。第13页/共31页第12页/共31页具体加成反应1、X2的加成：Cl2 Br2 机理：第14页/共31页第13页/共31页反式加成：第15页/共31页第14页/共31页 烯烃的亲电加成大部分情况下都是反式加成，只有个别情况下式顺式加成，因此，大部分情况下均经过一个络合物的中间体。第16页/共31页第15页/共31页2、与HX的加成：机理：第17页/共31页第16页/共31页方向：

4、解释：A、诱导效应：亲电加成的方向：马氏规则：氢原子总是加到含氢较多的碳原子上，试剂中的另一部分加到另一个碳原子上。第18页/共31页第17页/共31页B、正碳离子中间体的稳定性：各种C+和C.稳定性的比较正碳离子的稳定性：亲电加成规律：亲电试剂总是加到双键中电子云密度较高的碳原子上，形成较稳定的正碳离子中间体。C、正碳离子的重排：21页有图示第19页/共31页第18页/共31页第20页/共31页第19页/共31页第21页/共31页第20页/共31页各种C+和C 稳定性的比较：第22页/共31页第21页/共31页3.和其他酸的加成4.Hg(Ac)2的加成 遵守马氏规则第23页/共31页第22页

5、/共31页5.和硼烷的加成 四元环过渡态第24页/共31页第23页/共31页自由基加成-H原子的取代第25页/共31页第24页/共31页第26页/共31页第25页/共31页自由基的稳定性：第27页/共31页第26页/共31页、烯烃的氧化1、空气氧化：2、过氧化物：3、KmnO4/OH-低温：第28页/共31页第27页/共31页4、KMnO4/H+：双键断裂，紫色的高锰酸钾变成无色的MnO2，烯烃的结构不同，产物也不同。第29页/共31页第28页/共31页 烯烃双键 上有氢原子的部分氧化为酸，无氢原子的部分氧化为酮，因此可以根据产物来推断烯烃的结构。例：5、O3 双键上有氢的部分氧化为醛，无氢的部分氧化为酮。第30页/共31页第29页/共31页四、烯烃的制备与来源1.醇的分子内失水2.卤代烃的消去反应第31页/共31页第30页/共31页感谢您的观赏！第31页/共31页