高二化学选修合成高分子化合物基本方法.pptx

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1、自从甲型H1N1流感病毒从墨西哥开始向全球40多个国家及地区蔓延开来以后，不少国家一直认为达菲是治疗这种流感病毒的主流药物。第第1页页/共共98页页达菲是由我国特有中药材八角的提取物莽草酸为原料合成的。由于用量非常大因而导致原料八角供应不足，无法保证达菲生产的需要。经过科学家的努力，以从石油中提炼的化学物质1,4环己二烯为原料，在不使用莽草酸的情况下，成功研制出了达菲仿制药物。在进行合成时如何构建碳骨架？如何进行官能团的引入和转化？第第2页页/共共98页页1了解合成高分子化合物的组成与结构特点，能依据简单合成高分子化合物的结构分析其链节和单体。2了解加聚反应和缩聚反应的特点。3能用常见的单体写

2、出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式。4从有机高分子化合物的结构特点出发，掌握合成有机高分子化合物的基本方法，培养学生的推理、概括能力。第第3页页/共共98页页读教材读教材填要点填要点一、加成聚合反应一、加成聚合反应1加成聚合反应加成聚合反应由乙烯在一定条件下，生成聚乙烯的反应，叫加成聚合反由乙烯在一定条件下，生成聚乙烯的反应，叫加成聚合反应，简称应，简称 2高分子化合物的结构高分子化合物的结构(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的 称作单体称作单体加聚反应加聚反应低分子化合物低分子化合物第第4页页/共共98页页(2)链节：高分子化合物中化学组

3、成链节：高分子化合物中化学组成 、可重复的、可重复的 称作链节称作链节(3)聚合度：高分子链中含有链节的聚合度：高分子链中含有链节的 称聚合度，通称聚合度，通常用常用 表示，如表示，如 中，单体为中，单体为 ，链节为，链节为 ，聚合度为，聚合度为 .相同相同最小单位最小单位数目数目nnCH2=CH2第第5页页/共共98页页二、缩合聚合反应二、缩合聚合反应写出己二酸与乙二醇生成聚酯的化学方程式：写出己二酸与乙二醇生成聚酯的化学方程式：第第6页页/共共98页页先思考先思考再交流再交流 下列合成高聚物的化学反应属于加聚反应的有下列合成高聚物的化学反应属于加聚反应的有_，属于缩聚反应的有，属于缩聚反应

4、的有_第第7页页/共共98页页第第8页页/共共98页页第第9页页/共共98页页分析：分析：由反应方程式判断由反应方程式判断、为加聚反应，为加聚反应，、为缩聚反应为缩聚反应答案：答案：第第10页页/共共98页页要点一合成高分子化合物的反应类型要点一合成高分子化合物的反应类型第第11页页/共共98页页1加聚反应的类型加聚反应的类型(1)单双键加聚单双键加聚第第12页页/共共98页页(2)共轭双键的加聚共轭双键的加聚(3)两种及两种以上单体的加聚两种及两种以上单体的加聚第第13页页/共共98页页2缩聚反应的类型缩聚反应的类型(1)醇羟基和羧基的酯化缩聚醇羟基和羧基的酯化缩聚二元酸和二元醇的缩聚二元酸

5、和二元醇的缩聚如合成聚酯纤维：如合成聚酯纤维：第第14页页/共共98页页羟基羧酸的酯化缩聚羟基羧酸的酯化缩聚第第15页页/共共98页页第第16页页/共共98页页含双氨基与含双羧基物质的缩聚含双氨基与含双羧基物质的缩聚如由间苯二甲酸和间苯二胺制备如由间苯二甲酸和间苯二胺制备Nomx纤维：纤维：第第17页页/共共98页页(1)组成聚乙烯分子组成聚乙烯分子()的链节的链节(CH2 CH2)和单体和单体(CH2=CH2)之间化学组成和相对质量之间化学组成和相对质量 相同，结构不同相同，结构不同(2)可从结构简式上区分加聚产物与缩聚产物在缩聚产可从结构简式上区分加聚产物与缩聚产物在缩聚产 物的结构简式中

6、含有端基原子和原子团，而加聚产物物的结构简式中含有端基原子和原子团，而加聚产物 中没有中没有 第第18页页/共共98页页例例1下列有机物或有机物组合，不能发生聚合反应的下列有机物或有机物组合，不能发生聚合反应的是是 ().第第19页页/共共98页页(n1)H2O；而；而D项不能发生聚合反应项不能发生聚合反应答案答案D第第20页页/共共98页页1下列物质中能发生加成、加聚和缩聚反应的是下列物质中能发生加成、加聚和缩聚反应的是()第第21页页/共共98页页解析：解析：能发生加成、加聚反应的化合物分子结构中应含有能发生加成、加聚反应的化合物分子结构中应含有 等；能发生缩聚反应的化合物应含有两个或两个

7、等；能发生缩聚反应的化合物应含有两个或两个以上的官能团，如以上的官能团，如COOH、OH和和NH2等等答案：答案：B第第22页页/共共98页页要点二要点二由高聚物推单体的方法由高聚物推单体的方法 1判断聚合类型判断聚合类型若链节主链上都是碳原子，一般是加聚反应得到的产若链节主链上都是碳原子，一般是加聚反应得到的产物；若链节主链上含有物；若链节主链上含有 等基团时，一般是缩聚反应的产物等基团时，一般是缩聚反应的产物第第23页页/共共98页页2加聚产物单体的判断加聚产物单体的判断(1)凡链节主链只有两个碳原子凡链节主链只有两个碳原子(无其他原子无其他原子)的高聚物其单的高聚物其单 体必为一种，将两

8、个半键闭合即可如体必为一种，将两个半键闭合即可如第第24页页/共共98页页(2)凡链节主链只有四个碳原子凡链节主链只有四个碳原子(无其他原子无其他原子)且链节无双键且链节无双键的高聚物，其单体必为两种在中央画线断开，然后将四的高聚物，其单体必为两种在中央画线断开，然后将四个半键彼此闭合即可，如个半键彼此闭合即可，如 的单体是的单体是CH2=CH2和和CH3CH=CH2.第第25页页/共共98页页(3)凡链节主链中只有碳原子并存在凡链节主链中只有碳原子并存在 键的高聚键的高聚 物，其规律是物，其规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳见双键，四个碳，无双键，两个碳”画线画线 断开，然后将半键闭合，

9、即将单双键互换如：断开，然后将半键闭合，即将单双键互换如：的单体是：的单体是：第第26页页/共共98页页3缩聚高聚物单体的判断缩聚高聚物单体的判断(1)凡链节为凡链节为 结构的高聚物，其单体必为结构的高聚物，其单体必为一种，在亚氨基上加氢，在羰基上加羟基，即得高聚物单一种，在亚氨基上加氢，在羰基上加羟基，即得高聚物单体：体：H2NRCOOH.第第27页页/共共98页页(2)凡链节中间凡链节中间(不在端上不在端上)含有肽键含有肽键()结构的高结构的高聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构的，其聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构的，其单体必为两种，在亚氨基上加氢原子，羰基上加羟基单体必为两

10、种，在亚氨基上加氢原子，羰基上加羟基即得高聚物单体如：即得高聚物单体如：的单体的单体是是H2NCH2COOH和和H2NCH2CH2COOH.第第28页页/共共98页页(3)凡链节中间凡链节中间(不在链端上不在链端上)含有含有 (酯基酯基)结构的结构的高聚物，其单体必为两种，从高聚物，其单体必为两种，从 中间断开，中间断开，羰基上加羟基，氧原子上加氢原子即得高聚物单羰基上加羟基，氧原子上加氢原子即得高聚物单体如：体如：的单体的单体如下为如下为HOOCCOOH和和HOCH2CH2OH.第第29页页/共共98页页 由缩聚物推断单体的步骤为：由缩聚物推断单体的步骤为：(1)去掉缩聚物结构简式中的方括号

11、与去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”，变为小分子，变为小分子(2)断开分子中的酰胺键或酯基断开分子中的酰胺键或酯基(3)将断开的羰基碳上连接将断开的羰基碳上连接OH；在氧或氮原子上连接；在氧或氮原子上连接 H，还原为单体小分子，还原为单体小分子第第30页页/共共98页页例例2使用有机材料制成的薄膜，给环境造成的使用有机材料制成的薄膜，给环境造成的“白色污白色污染染”后果十分严重我国最近研制成功的几种可降解塑料后果十分严重我国最近研制成功的几种可降解塑料结构简式如下：结构简式如下：第第31页页/共共98页页该塑料有良好的生物适应性和分解性，能自然腐烂分解该塑料有良好的生物适应性和分解性，能自然

12、腐烂分解试回答下列问题：试回答下列问题：(1)可降解塑料可降解塑料A、B、C对应的三种单体依次是对应的三种单体依次是_、_、_.(2)可降解塑料在自然界可通过可降解塑料在自然界可通过_(填反应类型填反应类型)进行进行降解降解(3)B的单体在浓的单体在浓H2SO4中可发生消去反应生成不饱和酸，此中可发生消去反应生成不饱和酸，此不饱和酸的结构简式是不饱和酸的结构简式是_此不饱和酸属于此不饱和酸属于链状酸的同分异构体还有链状酸的同分异构体还有_种种第第32页页/共共98页页解析解析(1)可降解塑料可降解塑料A、B、C都是由各自单体通过缩都是由各自单体通过缩聚反应生成的，对应的三种单体依次是聚反应生成

13、的，对应的三种单体依次是第第33页页/共共98页页(2)可降解塑料在自然界可通过水解反应进行降解可降解塑料在自然界可通过水解反应进行降解(3)在浓在浓H2SO4中可发生消去反应生成中可发生消去反应生成不饱和酸，其结构简式是不饱和酸，其结构简式是 它它的属于链状酸的同分异构体还有的属于链状酸的同分异构体还有第第34页页/共共98页页第第35页页/共共98页页(2)水解水解(或取代或取代)反应反应第第36页页/共共98页页2下面是一种线型高分子的一部分：下面是一种线型高分子的一部分：第第37页页/共共98页页由此分析，这种高分子化合物的单体至少有由此分析，这种高分子化合物的单体至少有_种，种，分别

14、写出它们的结构简式分别写出它们的结构简式_第第38页页/共共98页页解析：解析：从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多次出现类似酯的结构中的多次出现类似酯的结构中的 结构单元，所以这结构单元，所以这种高分子化合物是由酸和醇缩聚而成的聚合物据长链可种高分子化合物是由酸和醇缩聚而成的聚合物据长链可以得知结合处以得知结合处 断裂后，碳原子上加羟基，氧断裂后，碳原子上加羟基，氧原子上加氢，从而得出各种单体有原子上加氢，从而得出各种单体有(注意重复注意重复)5种种第第39页页/共共98页页第第40页页/共共98页页 由单体确定缩聚物的结构时，要在方括号

15、外侧写出由单体确定缩聚物的结构时，要在方括号外侧写出端基原子端基原子(H)或原子团或原子团(OH或或NH2)书写由单体合书写由单体合成缩聚物的化学方程式时，要特别注意小分子的数目是成缩聚物的化学方程式时，要特别注意小分子的数目是(n1)或或(2n1)而不是而不是n或或2n.第第41页页/共共98页页例例人类利用太阳能已有人类利用太阳能已有3000多年的历史，太阳能科技多年的历史，太阳能科技突飞猛进塑晶学名为新戊二醇突飞猛进塑晶学名为新戊二醇(NPG)，它和液晶相似，它和液晶相似，塑晶在恒温塑晶在恒温44时，白天吸收太阳能而贮存热能，晚上则时，白天吸收太阳能而贮存热能，晚上则放出白天贮存的热能放

16、出白天贮存的热能NPG是一种白色结晶固体，熔点是一种白色结晶固体，熔点124130，沸点，沸点210，主要用于生产聚酯树脂、无，主要用于生产聚酯树脂、无油醇酸树脂等已知：油醇酸树脂等已知：NPG的结构简式为：的结构简式为：，试回答下列问题：，试回答下列问题：第第42页页/共共98页页(1)有关有关NPG的说法正确的是的说法正确的是_(填序号填序号)ANPG与乙二醇互为同系物与乙二醇互为同系物BNPG可命名为：可命名为：2,2二甲基二甲基1,3丙二醇丙二醇CNPG一定条件下能发生消去反应一定条件下能发生消去反应D研究确定研究确定NPG的结构，需经重结晶提纯并干燥，通的结构，需经重结晶提纯并干燥，

17、通 过元素定量分析确定分子组成、相对分子质量再通过元素定量分析确定分子组成、相对分子质量再通 过波谱分析确定其结构过波谱分析确定其结构第第43页页/共共98页页(2)NPG可与丙二酸以等物质的量缩聚形成一种用途非常广可与丙二酸以等物质的量缩聚形成一种用途非常广泛的聚酯，该反应的化学方程式为：泛的聚酯，该反应的化学方程式为：_.第第44页页/共共98页页解析解析(1)NPG的结构简式为的结构简式为 .羟羟基相邻的碳原子上无氢原子，不能发生消去反应基相邻的碳原子上无氢原子，不能发生消去反应(2)与与HOOCCH2COOH发生缩发生缩聚反应生成聚反应生成 第第45页页/共共98页页第第46页页/共共

18、98页页答案答案(1)A、B、D第第47页页/共共98页页1定义：由许多小分子化合物以共价键结合成的，相对分子质量很高(一般高达104106)的一类化合物。2基本概念基本概念含义单体能合成高分子化合物的 ，一般是 .链节高分子化合物分子中具有代表性的、，也称重复结构单元聚合度每个高分子链中 通常用n表示高聚物由单体聚合而成的相对分子质量较大的化合物低分子化合物低分子化合物不饱和的或含有两个或更多官能团的小分子不饱和的或含有两个或更多官能团的小分子相同、重复出现的最小单位相同、重复出现的最小单位化学组成化学组成链节的重复次数链节的重复次数知识点一知识点一 有机化合物有机化合物第第48页页/共共9

19、8页页例如：第第49页页/共共98页页有机高分子化合物与低分子有机物的区别有机高分子化合物低分子有机物相对分子质量一般高达1041061 000以下相对分子质量数值平均值有明确数值分子的基本结构由若干个重复结构单元组成单一分子结构性质在物理、化学性质上有较大差别联系有机高分子化合物是以低分子有机物为原料经聚合反应得到的第第50页页/共共98页页根据有机高分子的重复结构单元可推知低分子有机物原料的组成与结构。有机高分子化合物都是混合物，没有固定的熔、沸点。第第51页页/共共98页页1合成有机玻璃的反应方程式为：该化学反应的反应类型为_反应，其中单体是_，高分子化合物的链节为_，n值叫_，有机玻璃

20、属_(纯净物/混合物)，原因是_。第第52页页/共共98页页答案：加聚 聚合度混合物不同分子n值不同第第53页页/共共98页页1加成聚合反应(加聚反应)(1)概念：由含有 键的化合物分子以 的形式结合成高分子化合物的反应。(2)加聚反应的特点：单体必须是含有 等不饱和键的化合物。(例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物)。不饱和不饱和加成反应加成反应双键、三键双键、三键第第54页页/共共98页页发生加聚反应的过程中，没有副产物产生。聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为 相对分子质量的整数倍。(3)常见的加聚反应乙烯的加聚：;1,3丁二烯的加聚：。单体单体第第55页

21、页/共共98页页2缩聚反应(1)概念：有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时生成 的反应。(2)聚合反应的特点：缩聚反应的单体往往是具有双官能团(如 及活泼氢原子等)或 的小分子。缩聚反应生成聚合物的同时，还有 (如 等)生成。所得聚合物链节的化学组成与单体的 。小分子化合物小分子化合物NH2、XOH、COOH、多官能团多官能团小分子副产物小分子副产物H2O、NH3、HCl化学组成不同化学组成不同第第56页页/共共98页页缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的.或原子团或原子团端基原子端基原子第第57页页/共共98页页(3)常见的缩聚反应羟基酸缩聚如HOCH2COOH的缩聚：HOOC(C

22、H2)5OH的缩聚：第第58页页/共共98页页醇与酸缩聚如乙二酸与乙二醇的缩聚：己二酸与乙二醇的缩聚：第第59页页/共共98页页有机高分子化合物单体的推断1加聚产物单体的推断(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将链节两端两个半键断开向内闭合即可。第第60页页/共共98页页(2)凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在链节两端及正中央划线断开，然后左右两个半键闭合即可。第第61页页/共共98页页(3)凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键()结构的聚合物，双键前后各两个碳原子划线断开，形成间二烯烃结构，其规律是“凡双

23、键，四个碳；无双键，两个碳”从一端划线断开，隔一键断一键，然后将半键闭合，即单双键互换。第第62页页/共共98页页(4)若给出较长的结构片段，则应首先找出重复的链节，再加以判断，但应注意重复的链节有时不止一种形式，可去掉一端的一个碳原子(可能属于前一个链节)后再考虑。2缩聚产物单体的推断(1)若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。如 第第63页页/共共98页页(2)若链节中含有以下结构，如 其单体必为一种，如第第64页页/共共98页页2感光性高分子也称为“光敏性高分子”，是一种在彩电荧光屏及大规模集成电路制造中应用较广的新型高分子材料。其结构简式为：回答下列问题：(1)已知它是由两种单体

24、经酯化后聚合而成的，试 推 断 这 两 种 单 体 的 结 构 简 式_、_。第第65页页/共共98页页(2)写出在(1)中由两种单体合成高聚物的反应方程式：_。(3)对此高聚物的性质判断中不正确的是_。A在酸性条件下可以发生水解B此高聚物不能使溴水褪色C此高聚物可以使酸性KMnO4溶液褪色D此高聚物可与液溴发生取代反应E此高聚物水解后可得到另外一种高聚物第第66页页/共共98页页解析：(1)由高聚物的结构简式可知，它相当于由 聚合而成的，这种酯由(2)先写出 发生酯化反应的化学方程式，再写出生成物发生加聚反应的化学方程式。第第67页页/共共98页页(3)由高聚物的结构简式可以看出，该高分子材

25、料中含有 两种官能团，具有烯烃和酯类物质的性质。答案：第第68页页/共共98页页第第69页页/共共98页页 下列化合物中(1)可发生加聚反应的化合物是_，加聚物的结构简式为_。第第70页页/共共98页页(2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯键的化合物是_，缩聚物的结构简式为_。(3)两种分子间可发生缩聚反应的化合物是_和_，缩聚物的结构简式为_ _。思路指引：解答本题要注意以下两点：(1)分析所给物质的结构特点和官能团。(2)注意题中要求，同种分子和不同分子的区别。第第71页页/共共98页页c分子结构中含有碳碳双键，所以可发生加聚反应；a分子结构中含有两个不同的官能团，所以同一单体间可发生缩聚反

26、应；b、e分子中含有两个相同的官能团，所以两种分子之间可发生缩聚反应。第第72页页/共共98页页(1)判断是发生加聚反应还是缩聚反应，要看单体的结构：单体中含有不饱和键，往往发生加聚反应，并且链节主链上只有碳原子；单体中含有两种以上官能团，往往发生缩聚反应，主链上除碳原子外还有其他原子。(2)单体的物质的量与缩聚物结构简式的小角标要一致；要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n1)；由两种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(2n1)。第第73页页/共共98页页 答案：答案：B第第74页页/共共98页页解析：由高分子化合物结构，逆推其单体为乙二酸、

27、乙二醇。再结合初始原料的反应变化类型确定原料R为乙烯。答案：D第第75页页/共共98页页列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是()第第76页页/共共98页页分析题中四个选项：A项是由CH2=CH2和CH2=CHCN加 聚 而 成 的；B项 是 由CH2=CHCH=CH2加聚而成的；C项是由 CH2=CHCH=CH2和 CH2=CHC6H5加聚而成的。只有D项中含有官能团COO，故D项是通过缩聚反应生成的。答案：D第第77页页/共共98页页根据聚合物的类型以及链节的特点，聚合物的单体推断方法如下：第第78页页/共共98页页第第79页页/共共98页页第第80页页/共共98页页第第81页页

28、/共共98页页解析：根据高分子化合物的结构特点，确定聚合反应的反应类型，再依据加聚、缩聚产物单体的判断方法，逐个进行分析、判断。第第82页页/共共98页页答案：(1)CH2=CHCl加聚反应第第83页页/共共98页页第第84页页/共共98页页1下列物质中有固定熔点的是()A聚乙烯 B氯化钠C淀粉 D聚1,3丁二烯解析：A、C、D是高分子化合物，由于n值不等，所以是混合物，没有固定的熔点。答案：B第第85页页/共共98页页第第86页页/共共98页页答案：D第第87页页/共共98页页3聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是()第第88页页/共共98页页答案：B第第89页页/共共98页页4作为单体

29、，能在一定条件下发生加聚反应生成第第90页页/共共98页页解析：答案：答案：A第第91页页/共共98页页5聚四氟乙烯塑料的耐热性和化学稳定性都超过了其他塑料，号称“塑料之王”，在工业上有广泛用途。其合成路线如下所示：氯仿二氟一氯甲烷四氟乙烯聚四氟乙烯第第92页页/共共98页页答案：第第93页页/共共98页页6下面是一种线型高分子的一部分：由此分析，这种高分子化合物的单体至少有_种，它们的结构简式为_。合成该高分子化合物的反应类型是_。第第94页页/共共98页页第第95页页/共共98页页其中和结构相同，合成这种高分子化合物的单体至少有五种，即。第第96页页/共共98页页【答案】5 第第97页页/共共98页页感谢您的观看。感谢您的观看。第第98页页/共共98页页