第二章第三节醛和酮糖类课件.ppt
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1、第二章第三节醛和酮糖类第1页,此课件共75页哦复习引入复习引入乙醇在加热和乙醇在加热和Cu或或Ag做催化剂的条件下,能做催化剂的条件下,能发生催化氧化。生成了什么物质?发生催化氧化。生成了什么物质?2CH3CH2OH+O2 Cu/Ag2CH3CHO+2H2O第2页,此课件共75页哦古时候,还没有玻璃镜子的时候,人们用的镜子是用银或者古时候,还没有玻璃镜子的时候,人们用的镜子是用银或者铜锡合金制成的,可是金属的镜子在空气里很快就会变暗。后来铜锡合金制成的,可是金属的镜子在空气里很快就会变暗。后来有人想到,在一块玻璃上放一张锡箔,上面浇上水银。有人想到,在一块玻璃上放一张锡箔,上面浇上水银。水银能
2、溶水银能溶解锡,这样制成的液体会牢固地粘附在玻璃上而制得了玻璃镜。但解锡,这样制成的液体会牢固地粘附在玻璃上而制得了玻璃镜。但是,把整块玻璃都涂上均匀的一层金属,要花整整一个月时间。科是,把整块玻璃都涂上均匀的一层金属,要花整整一个月时间。科学家李比希提出了另外一种更好的方法,在玻璃上浇上一种特殊的学家李比希提出了另外一种更好的方法,在玻璃上浇上一种特殊的溶液,这种溶液里会有银沉淀出来,银慢慢沉淀在玻璃上,半个小溶液,这种溶液里会有银沉淀出来,银慢慢沉淀在玻璃上,半个小时光景,玻璃上就涂上了一层发亮的薄膜。同学们,你知道这种特时光景,玻璃上就涂上了一层发亮的薄膜。同学们,你知道这种特殊溶液的成
3、分吗?保温瓶的瓶胆和普通镜子的镜面上都有一层银,殊溶液的成分吗?保温瓶的瓶胆和普通镜子的镜面上都有一层银,你知道是怎样镀上去的吗?你知道是怎样镀上去的吗?第3页,此课件共75页哦HCCOHHH乙乙醛醛HCCOHHCHHH丙丙酮酮丙丙醛醛HCCOCHH甲甲醛醛HCOHHHH一、常见的醛、酮一、常见的醛、酮第4页,此课件共75页哦1.醛和酮的结构醛和酮的结构(1)醛分子中,羰基碳原子与氢原子和烃基(或醛分子中,羰基碳原子与氢原子和烃基(或氢原子)相连,通式为氢原子)相连,通式为官能团是醛羰基,也称官能团是醛羰基,也称醛基醛基,结构式:结构式:结构简式结构简式:CHO饱和一元醛通式为饱和一元醛通式为
4、(H)R C HO|CHO|COH CnH2nO(n=1,2,3)第5页,此课件共75页哦(2)(2)在酮分子中,与羰基在酮分子中,与羰基碳原子相连的两个基团碳原子相连的两个基团均为烃基且二者可以相均为烃基且二者可以相同也可以不同。官能团同也可以不同。官能团是酮羰基,也称为酮基是酮羰基,也称为酮基醛一定含有醛基,含有醛基的一定是醛吗?醛一定含有醛基,含有醛基的一定是醛吗?R C RO|第6页,此课件共75页哦(1).饱和一元醛、饱和一元酮的通式饱和一元醛、饱和一元酮的通式饱和一元醛通式为饱和一元醛通式为CnH2nO(n=1、2),最简),最简单的醛是甲醛单的醛是甲醛HCHO。饱和一元饱和酮通式
5、为饱和一元饱和酮通式为CnH2nO(n=3、4、5)。最)。最简单的酮是丙酮简单的酮是丙酮注意:注意:醛基要写成醛基要写成-CHO,而不能写成,而不能写成-COH。醛一定含有醛基,含有醛基的物质未必就是醛。醛一定含有醛基,含有醛基的物质未必就是醛。但它们都具备醛基的化学性质。举例:我们前面学习但它们都具备醛基的化学性质。举例:我们前面学习的葡萄糖。的葡萄糖。第7页,此课件共75页哦练习1以下属于醛的有以下属于醛的有;属于酮的有;属于酮的有OA.CH3CCH3B.CH2=CHCHOOC.CHOD.CH3OCH|BCA|第8页,此课件共75页哦2.2.醛、酮的命名醛、酮的命名选主链选主链 选择含有
6、羰基的最长的碳链为选择含有羰基的最长的碳链为 主链,并根据主链上的碳原子个数,确定为某主链,并根据主链上的碳原子个数,确定为某醛或某酮。醛或某酮。编号码编号码从靠近羰基一端开始编号。从靠近羰基一端开始编号。写名称写名称与烷烃类似,不同的是要用阿与烷烃类似,不同的是要用阿拉伯数字表明酮羰基的位置。拉伯数字表明酮羰基的位置。第9页,此课件共75页哦请给下列物质命名CH3C2H5|654321CH3CH2CH2CHCH2CHOCH3 CH CH2 C CH3 O 4321563甲基己醛4甲基2 己酮第10页,此课件共75页哦3.醛、酮的同分异构体醛、酮的同分异构体 碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元
7、酮互为同分异构体。碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。请写出请写出C C5 5H H1010O O 的醛同分异构体的醛同分异构体CH3|OCH3|O|OCH3CH3|OCH3CH2CH2CH2 CH CH3CHCH2CH CH3CH2CHCH CH3CHCHCH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3 CH3CCHCH 3|O|OCH3|O第11页,此课件共75页哦4.常见简单醛、酮的物理性质常见简单醛、酮的物理性质 甲醛乙醛苯甲醛丙酮结构HCHCH3CHC6H5CHCH3CCH3状态溶解性应用|O|O|O|O强烈刺激性气强烈刺激性气味的无色气体,味的无色气体,又叫蚁
8、醛又叫蚁醛有刺激性气味有刺激性气味的无色液体的无色液体杏仁气味的液体,杏仁气味的液体,又称苦杏仁油又称苦杏仁油与水任意比互溶,与水任意比互溶,还能溶解多种有机还能溶解多种有机化合物化合物制造脲醛树脂、制造脲醛树脂、酚醛树脂等酚醛树脂等重要的有机化工重要的有机化工原料原料制造染料、香料制造染料、香料的中间体的中间体有机溶剂和有机有机溶剂和有机合成原料合成原料特殊气味的特殊气味的无色液体无色液体易溶于水易溶于水遇水、乙醇遇水、乙醇等互溶等互溶微溶于水,可微溶于水,可混溶于乙醇、混溶于乙醇、乙醚乙醚阅读课本,填写下表阅读课本,填写下表第12页,此课件共75页哦与与其其他他有有机机化化合合物物相相比比
9、,醛醛、酮酮的的化化学学性性质质较较活活泼泼,这这与与它它们们官官能能团团的的结结构构密密切切相相关关。请请根根据据醛醛、酮酮的的结结构构特特点点,利利用用你你所所掌掌握握的的有有机机化化合合物物结结构构与与性性质质间间关关系系的的知知识识推推测测它它们们可可能能具具有有的的化化学学性性质质,完成下表。完成下表。二、醛、酮的化学性质二、醛、酮的化学性质交流交流研讨研讨第13页,此课件共75页哦官能团:官能团:官能团中的碳原官能团中的碳原子是否饱和:子是否饱和:官能团对官能团对a-H的影响的影响反应类型反应类型试剂试剂反应产物反应产物加成反应加成反应HCN分子中含有分子中含有的结构的结构的物质的
10、物质结构结构性质性质d d+d d-C=OC=O(H)不饱和不饱和羰基有推电子作用,羰基有推电子作用,使其更活泼使其更活泼氧化反应氧化反应还原反应还原反应CO2Cl2H2O2取代反应取代反应COOHCOHHCOHCN氧化数氧化数第14页,此课件共75页哦羰基含不饱和碳原子,可发生加成反应。能羰基含不饱和碳原子,可发生加成反应。能与醛、酮发生加成反应的试剂有氢气、氢氰酸、与醛、酮发生加成反应的试剂有氢气、氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等。氨及氨的衍生物、醇等。1 1、羰基的加成反应、羰基的加成反应二、醛、酮的化学性质二、醛、酮的化学性质第15页,此课件共75页哦d d+d d-d d+d d-AB+
11、CO(R )HR,OACB(R )HR,碳氧双键具有较强的极性,双键上的不饱和碳氧双键具有较强的极性,双键上的不饱和碳原子带部分正电荷,发生加成反应时,碳原子碳原子带部分正电荷,发生加成反应时,碳原子与试剂中带部分负电荷的基团结合:与试剂中带部分负电荷的基团结合:第16页,此课件共75页哦试剂名称试剂名称化学式化学式电荷分布电荷分布与乙醛加成的与乙醛加成的产物产物氢氰酸氢氰酸H HCNCN氨及氨的衍氨及氨的衍生物生物(以氨以氨为例为例)NHNH3 3醇类醇类(以甲以甲醇为例醇为例)CHCH3 3OHOHA AB B+-H HCNCN+-H HNHNH2 2+-H HOCHOCH3 3+-H H
12、C COCHOCH3 3CHCH3 3OHOH H HC CCNCNCHCH3 3OHOH H HC CNHNH2 2CHCH3 3OHOH-羟基丙腈羟基丙腈-羟基乙胺羟基乙胺乙醛半缩甲醇乙醛半缩甲醇几种与醛、酮反应的试剂及加成产物几种与醛、酮反应的试剂及加成产物第17页,此课件共75页哦 请写出乙醛分别与氢氰酸、氨气、甲醇的反应方程式。第18页,此课件共75页哦乙醛与几种试剂的加成反应过程乙醛与几种试剂的加成反应过程一定条件一定条件CH3O HCH CNCH3COHNH2+HCH3COHOCH3+HCH3OHCH NH2一定条件一定条件CH3OHCH OCH3一定条件一定条件-羟基丙腈羟基丙
13、腈-羟基乙胺羟基乙胺乙醛半缩甲醇乙醛半缩甲醇增长了一增长了一增长了一增长了一个碳原子个碳原子个碳原子个碳原子CH3COHCNN+H第19页,此课件共75页哦受羰基吸电子作用的影响,醛、酮分子中的受羰基吸电子作用的影响,醛、酮分子中的-H-H活活泼性增强。在一定条件下,分子中有泼性增强。在一定条件下,分子中有-H-H的醛或酮会发的醛或酮会发生自身加成反应。生自身加成反应。CHCH3 3CHCHO OH HCHCH2 2CHOCHOOHOH-CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHOCHOOHOHCHCH3 3CHCHCHCH2 2CHOCHOOHOHCHCH3 3CHCHCHCHOCHCHOH
14、H2 2O O由于加成产物的分子中既有羟基又有醛基,故这由于加成产物的分子中既有羟基又有醛基,故这一反应称为一反应称为羟醛缩合反应羟醛缩合反应。羟醛缩合反应主要用于。羟醛缩合反应主要用于制备制备,-,-不饱和醛、酮;另外,由于它是增长碳不饱和醛、酮;另外,由于它是增长碳链的反应,在有机合成中也有着重要用途。链的反应,在有机合成中也有着重要用途。第20页,此课件共75页哦醛、酮还能与氨及氨的衍生物发生加成反应,反醛、酮还能与氨及氨的衍生物发生加成反应,反应的产物还会发生分子内脱水反应。从总的结果来看,应的产物还会发生分子内脱水反应。从总的结果来看,相当于在醛、酮和氨的衍生物的分子之间脱掉一个水相
15、当于在醛、酮和氨的衍生物的分子之间脱掉一个水分子,其转化可表示为:分子,其转化可表示为:CHCH3 3C CH HO OH-NHYH-NHYCHCH3 3C CNHYNHYH HOHOH-H-H2 2O OCHCH3 3C CNYNYH H甲醛之所以有毒,就是因为它进入人体后,分子中甲醛之所以有毒,就是因为它进入人体后,分子中的羰基与蛋白质分子中的氨基发生类似上述转化的反应,的羰基与蛋白质分子中的氨基发生类似上述转化的反应,使蛋白质失去原有的生物活性,引起人体中毒。甲醛能使蛋白质失去原有的生物活性,引起人体中毒。甲醛能够防腐,也是基于这个原因。够防腐,也是基于这个原因。第21页,此课件共75页
16、哦上式也可直接写成:上式也可直接写成:与氨的衍生物加成与氨的衍生物加成第22页,此课件共75页哦H3+22CCNCCNCCNCCCNCCNCCH2OOOOOOOCOOHHHHHHHHHHHNHNHNHCH2O-CH2OCH2OH2HHH甲醛与蛋白质反应示意图甲醛与蛋白质反应示意图CH2OH第23页,此课件共75页哦(1)与与HCN加成加成-羟基腈羟基腈+H-CNC=OR(R)HC R(R)HOHCN增长碳链反应增长碳链反应催化剂催化剂1、羰基的加成反应、羰基的加成反应 能与氢氰酸、氨及其衍生物、醇等加成能与氢氰酸、氨及其衍生物、醇等加成(P72)小结:小结:醛、酮的化学性质醛、酮的化学性质第2
17、4页,此课件共75页哦C=ORH+HOCH3CHROCH3OH(3)与醇的加成)与醇的加成第25页,此课件共75页哦思考:思考:醋酸中也有碳氧双键,能否与醋酸中也有碳氧双键,能否与醛、酮发生一样的反应?醛、酮发生一样的反应?作业作业第26页,此课件共75页哦第第3 3节节 醛和酮醛和酮 糖类糖类 有机合成的中转站第二课时第二课时第27页,此课件共75页哦(1)还原反应)还原反应金属催化加氢,催化剂金属催化加氢,催化剂Pt,Ni,Pd.2、氧化和还原反应、氧化和还原反应有机化学中的氧化反应与还原反应有机化学中的氧化反应与还原反应还原反应:还原反应:加氢或去氧加氢或去氧的反应的反应氧化反应:氧化反
18、应:加氧或去氢加氧或去氢的反应的反应CORH(R)+H2CHO HRH(R)Ni第28页,此课件共75页哦醛在一定的条件下被氧化为乙酸醛在一定的条件下被氧化为乙酸2CH2CH3 3-C-H+O-C-H+O2 22CH2CH3 3-C-OH-C-OH催化剂催化剂=OOOO(2)(2)氧化反应氧化反应:a a、与氧气反应、与氧气反应燃烧氧化燃烧氧化2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O点燃点燃点燃点燃催化氧化催化氧化第29页,此课件共75页哦b.银镜反应银镜反应-与银氨溶液的反应与银氨溶液的反应AgAg+NH+NH3 3HH2 2O OAgOH+NHAgOH+NH4 4+AgOH+2NHAgO
19、H+2NH3 3HH2 2O OAg(NHAg(NH3 3)2 2+OH+OH+2H+2H2 2O O或或:AgOH+2NH:AgOH+2NH3 3HH2 2O OAg(NHAg(NH3 3)2 2OH+2HOH+2H2 2O O银氨溶液的配制方法:银氨溶液的配制方法:取一洁净试管,加入取一洁净试管,加入2ml2%2ml2%的的AgNOAgNO3 3溶液,溶液,再逐滴滴入再逐滴滴入2%2%的稀氨水,至生成的沉淀恰的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。好溶解。第30页,此课件共75页哦CHCH3 3CHOCHO2Ag(NH2Ag(NH3 3)2 2OHCHOHCH3 3COONHCOONH4 42Ag
20、2Ag3NH3NH3 3H H2 2O O水浴加热水浴加热此反应可以用于此反应可以用于醛基醛基的定性和定量检测的定性和定量检测第31页,此课件共75页哦说明:说明:a.a.生成物生成物一水、二银、三氨、乙酸铵一水、二银、三氨、乙酸铵b.1molb.1mol醛基醛基 2mol Ag 2mol Ag应用:应用:a.a.检验醛基的存在检验醛基的存在注:银镜反应的有关问题注:银镜反应的有关问题b.b.工业上利用此原理制镜和保温瓶胆工业上利用此原理制镜和保温瓶胆CHCH3 3CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3)2 2+2OH2OH-CH CH3 3COOCOO-+NH+NH4 4+2Ag+2
21、Ag+3NH 3NH3 3+H+H2 2O O 第32页,此课件共75页哦6.1mol6.1mol醛基被氧化,就应有醛基被氧化,就应有2molAg2molAg被还原被还原4.4.银氨溶液现用现制,不能久置银氨溶液现用现制,不能久置1.1.试管要洁净试管要洁净2.2.水浴加热时不可振荡和摇动试管水浴加热时不可振荡和摇动试管3.3.醛的量不能过多醛的量不能过多5.5.试管内壁银镜的处理:稀硝酸清洗试管内壁银镜的处理:稀硝酸清洗注意:第33页,此课件共75页哦c.c.与新制氢氧化铜的反应与新制氢氧化铜的反应操作:在试管里加入操作:在试管里加入10%NaOH10%NaOH溶液溶液2mL2mL,滴入,滴
22、入2%CuSO2%CuSO4 4溶液溶液4 46 6滴,振荡后加入乙醛溶液滴,振荡后加入乙醛溶液0.5mL0.5mL,加热。,加热。新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2的配制方法:的配制方法:问:问:比较比较NaOHNaOH与与CuSOCuSO4 4的用量?的用量?CuCu2+2+2+2OHOH-=Cu(OH)=Cu(OH)2 2NaOHNaOH过量很多过量很多即与新制氢氧化铜悬浊液反应即与新制氢氧化铜悬浊液反应第34页,此课件共75页哦10%NaOH10%NaOH2%CuSO2%CuSO4 4乙醛乙醛现象:生成砖红色沉淀现象:生成砖红色沉淀CHCH3 3CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu
23、(OH)2 2CHCH3 3COOHCOOHCuCu2 2OO2H2H2 2O O加热加热第35页,此课件共75页哦注意:注意:此反应必须在此反应必须在碱性条件碱性条件下进行下进行应用:应用:此反应也用于醛基的检验和测定此反应也用于醛基的检验和测定医学上检验病人是否患糖尿病医学上检验病人是否患糖尿病讨论:讨论:1.1.醛能否使溴水或酸性醛能否使溴水或酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色?溶液褪色?能能第36页,此课件共75页哦补充:能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色补充:能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色(氧化褪色)(氧化褪色)RCHO+Br RCHO+Br2 2+H+H2 2ORCOOH+2HBrOR
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- 第二 三节 糖类 课件
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