有机化学绪论1.pptx
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1、1本章内容本章内容 一、按碳架分类一、按碳架分类 二、按官能团分类二、按官能团分类1-5 1-5 有机化合物的来源有机化合物的来源1-6 1-6 有机反应的类型有机反应的类型 一、按共价键的断裂方一、按共价键的断裂方式式 二、按反应物和产物的二、按反应物和产物的关系关系1-7 1-7 怎样学好有机化学怎样学好有机化学 一、理解与记忆相结合一、理解与记忆相结合 二、不断归纳和总结二、不断归纳和总结1-1 1-1 有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学 一、一、有机化合物的概念有机化合物的概念 二、有机化合物的认识过二、有机化合物的认识过程程 三、有机化学三、有机化学1-2 1-2 有机化合物的
2、特征有机化合物的特征1-3 1-3 有机化合物的结构有机化合物的结构 一、分子结构一、分子结构 二、二、构造式构造式 三、有机物结构的确定三、有机物结构的确定1-4 1-4 有机化合物的分类有机化合物的分类第1页/共27页21-1 有机化合物与有机化学有机化合物与有机化学一、有机化合物的概念一、有机化合物的概念 有机化合物就是碳化合物有机化合物就是碳化合物,如酒精,如酒精(CH3CH2OH)、醋、醋酸酸(CH3COOH)、油脂、油脂(直链高级脂肪酸的甘油酯直链高级脂肪酸的甘油酯)、糖、糖(C6H12O6)等。但是,一些具有典型无机化合物性质的含碳等。但是,一些具有典型无机化合物性质的含碳化合物
3、如化合物如CO2、CO32-、CN-等并不作为有机化合物讨论。等并不作为有机化合物讨论。有机物除都含有碳外,一般都还含有氢。可以将碳氢化有机物除都含有碳外,一般都还含有氢。可以将碳氢化合物看做是有机物的母体,其它的有机物可以由碳氢化合物合物看做是有机物的母体,其它的有机物可以由碳氢化合物衍生而来。因此,衍生而来。因此,有机化合物就是碳氢化合物及其衍生物有机化合物就是碳氢化合物及其衍生物,这是有机化合物的这是有机化合物的现代定义现代定义。有机物的有机物的用途非常广泛用途非常广泛。人们的衣、食、住、行都离不。人们的衣、食、住、行都离不开有机物;有机物还在化学工业、能源工业、材料工业以及开有机物;有
4、机物还在化学工业、能源工业、材料工业以及国防工业等领域具有重要而广泛的用途。国防工业等领域具有重要而广泛的用途。1854年,德国化学家凯库勒年,德国化学家凯库勒(Kekule)说过这样一句说过这样一句话:碳原子话:碳原子时刻时刻在我们眼前跳着在我们眼前跳着各种各种优美的舞蹈。优美的舞蹈。第2页/共27页3二、有机化合物的认识过程二、有机化合物的认识过程 在周朝,人们就会在周朝,人们就会酿酒、制醋酿酒、制醋,用棉麻纤维,用棉麻纤维织布织布、造纸造纸,用茜草的根给织物用茜草的根给织物染色染色,还懂得使用,还懂得使用香料和草药香料和草药。到了十八世纪,到了十八世纪,人类已从自然界中分离并纯化了许多有
5、人类已从自然界中分离并纯化了许多有机物,其中以机物,其中以瑞典人舍勒(瑞典人舍勒(Scheele)最为著名,他最为著名,他不仅不仅制制出出了了纯的纯的安息香酸、草酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、乳酸、安息香酸、草酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、乳酸、尿酸等尿酸等有机物,还提出了许多方法来提纯有机物,很多方法有机物,还提出了许多方法来提纯有机物,很多方法到现在还在使用。到现在还在使用。在在当时人们还不能合成这些物质,由于都来当时人们还不能合成这些物质,由于都来源源自于动自于动、植物等有机生命体(有生机之物体),故植物等有机生命体(有生机之物体),故此此人们把这人们把这样的样的一一类物质称为有机物。而有机
6、物与无生命的无机物在组成和性类物质称为有机物。而有机物与无生命的无机物在组成和性质上有明显的差别。人们把这种从质上有明显的差别。人们把这种从“有生机之物体有生机之物体”中得到中得到的不同于无机物的物质称为有机化合物,简称有机物。的不同于无机物的物质称为有机化合物,简称有机物。由于由于当时的人们还不能从无机物合成有机物,一些唯心当时的人们还不能从无机物合成有机物,一些唯心的观点就认为有机物是由有机生命体中的一种生命力的综合的观点就认为有机物是由有机生命体中的一种生命力的综合而形成的,不能由无机物合成,在十九世纪前,这种唯心的而形成的,不能由无机物合成,在十九世纪前,这种唯心的“生命力生命力”的观
7、点在当时颇为流行。的观点在当时颇为流行。第3页/共27页4二、有机化合物的认识过程二、有机化合物的认识过程 1828年,年,德国化学家维勒(德国化学家维勒(Wohler)通过加热氰酸铵制出)通过加热氰酸铵制出了尿素了尿素,这是维勒对有机化学的重大贡献。,这是维勒对有机化学的重大贡献。Wohler给瑞典化学给瑞典化学家家贝采利乌斯贝采利乌斯的信中这样写到:的信中这样写到:“我应当告诉您的是:我制造出尿我应当告诉您的是:我制造出尿素,而且不求助于肾或动物素,而且不求助于肾或动物无论是人或犬。无论是人或犬。”至至此此打打破破了了“生生命命力力”学学说说,消消除除了了无无机机物物与与有有机机物物之之间
8、间的的界界限限,在在有有机机化化学学史史上上是是一一个个重重大大的的突突破破,并并开开创创了了人人工工合合成成有有机机物物的的道道路路。此此后后,许许多多的的有有机机物物被被人人工工合合成成出出来来,自自此此后后生生命命力力学学说说被彻底地推翻了。被彻底地推翻了。1845年年 法国人法国人 柯尔伯柯尔伯 合成了合成了 醋酸醋酸1854年年 法国人法国人 柏赛罗柏赛罗 合成了合成了 油脂油脂1861年年 俄国人俄国人 希特列洛夫希特列洛夫 合成了合成了 糖类糖类 有机化合物的有机化合物的“有机有机”概念已经失去了原来的意义,但由于历概念已经失去了原来的意义,但由于历史的原因,人们一直沿用至今。史
9、的原因,人们一直沿用至今。第4页/共27页5三、有机化学三、有机化学 有机化学是基础化学的五大分支之一,它是研究有机化有机化学是基础化学的五大分支之一,它是研究有机化合物的一门学科。合物的一门学科。有机化学是研究有机化合物的来源、组成、有机化学是研究有机化合物的来源、组成、结构、性质及其变化规律的科学结构、性质及其变化规律的科学。有机化学主要涉及三个方。有机化学主要涉及三个方面的内容:结构和性质、反应机理和有机合成。面的内容:结构和性质、反应机理和有机合成。有机化学作为一门学科是在十九世纪中叶形成的,通过有机化学作为一门学科是在十九世纪中叶形成的,通过许多化学家的不断探索,至今有机化学许多化学
10、家的不断探索,至今有机化学已由实验性学科发展已由实验性学科发展成实验、理论并重的学科成实验、理论并重的学科。同时还形成了有机天然物化学、。同时还形成了有机天然物化学、物理有机化学、量子有机化学和有机合成化学等比较成熟的物理有机化学、量子有机化学和有机合成化学等比较成熟的分支学科。分支学科。有机化学是有机化学工业的理论基础有机化学是有机化学工业的理论基础,与经济建设和国,与经济建设和国防建设密切相关。有机化学的基本原理对于掌握与发展其它防建设密切相关。有机化学的基本原理对于掌握与发展其它学科也是必须的,如医药、材料、生命科学等都离不开有机学科也是必须的,如医药、材料、生命科学等都离不开有机化学的
11、成就。在解决人类可持续发展中所遇到的重大问题如化学的成就。在解决人类可持续发展中所遇到的重大问题如能源问题、环境问题等方面,有机化学将发挥越来越重要的能源问题、环境问题等方面,有机化学将发挥越来越重要的作用。作用。第5页/共27页61-2 有机化合物的特征有机化合物的特征 与无机化合物相比,有机化合物具有以下几方面特征。与无机化合物相比,有机化合物具有以下几方面特征。1、数量巨大数量巨大 组成有机物的的元素只有组成有机物的的元素只有C、H、O、N、S、P、X等等少数几种,但数量却十分庞大。到目前为止,人类发现与合少数几种,但数量却十分庞大。到目前为止,人类发现与合成的化合物约有成的化合物约有2
12、000万种,其中万种,其中70%以上以上是有机物。是有机物。2、结构特征、结构特征同分异构现象同分异构现象 有机化合物的数量如此巨大,主要是由有机物的结构特有机化合物的数量如此巨大,主要是由有机物的结构特征所决定的。征所决定的。碳原子的成键能力强碳原子的成键能力强,有机化合物中可以含有,有机化合物中可以含有一个、几个或几十个碳原子,也可以包含成千上万个碳原子;一个、几个或几十个碳原子,也可以包含成千上万个碳原子;碳原子之间的结合方式多种多样碳原子之间的结合方式多种多样,可以以单键结合,也会以,可以以单键结合,也会以双键和三键结合,可以连接成链状,也可以连接成环状,这双键和三键结合,可以连接成链
13、状,也可以连接成环状,这种种分子式相同而结构和性质不同的有机物叫做同分异构体分子式相同而结构和性质不同的有机物叫做同分异构体。同分异构现象在有机物中普遍存在,。同分异构现象在有机物中普遍存在,。第6页/共27页71-2 有机化合物的特征有机化合物的特征3、性质特征、性质特征 有机物与无机物相比,在有机物与无机物相比,在性质上也有明显区别,可以概性质上也有明显区别,可以概括为括为“燃、差、低、难、慢、燃、差、低、难、慢、杂杂”六个字。六个字。A 大多数有机物都大多数有机物都可以燃烧可以燃烧,而汽油等有机物则很容易燃烧。而汽油等有机物则很容易燃烧。B 有机物的有机物的热稳定性差热稳定性差,受热,受
14、热容易分解。许多有机物在容易分解。许多有机物在200 300 即会分解。即会分解。C 有机物的有机物的熔点低熔点低。许多有机。许多有机物为气体或液体,很少有熔点物为气体或液体,很少有熔点超过超过400的有机物。的有机物。D 难溶于水难溶于水,易溶于有机,易溶于有机溶剂。溶剂。E 有机有机反应速率慢反应速率慢。常常通。常常通过搅拌、加热、光照或催化过搅拌、加热、光照或催化剂来加快反应速率。剂来加快反应速率。F 有机有机反应复杂反应复杂。存在主反。存在主反应和副反应。应和副反应。这些性质特征适用于绝这些性质特征适用于绝大多数有机物,但也有个别大多数有机物,但也有个别有机物例外。如有机物例外。如CC
15、l4不仅不仅不燃,而且可用于灭火;乙不燃,而且可用于灭火;乙醇、甲酸等可以与水混溶;醇、甲酸等可以与水混溶;烯烃使溴水和高锰酸钾褪色烯烃使溴水和高锰酸钾褪色瞬间就可以完成等。瞬间就可以完成等。第7页/共27页81-3 有机化合物的结构有机化合物的结构一、分子结构一、分子结构 分子是由组成原子按照一定的排列顺序、相互影响相分子是由组成原子按照一定的排列顺序、相互影响相互作用而结合在一起的整体,通常把互作用而结合在一起的整体,通常把分子中组成原子的连分子中组成原子的连接方式、顺序和空间位置关系叫做分子结构接方式、顺序和空间位置关系叫做分子结构。有机物的性质不仅决定于组成元素的性质和数量即分有机物的
16、性质不仅决定于组成元素的性质和数量即分子式,子式,主要决定于分子结构主要决定于分子结构。例如分子式为。例如分子式为C2H6O的有机的有机物就存在两种不同结构:乙醇和二甲醚。物就存在两种不同结构:乙醇和二甲醚。结构结构沸点沸点与与Na作用作用水溶性水溶性与水互溶与水互溶溶解度小溶解度小放出氢气放出氢气无反应无反应78.5-23第8页/共27页91-3 有机化合物的结构有机化合物的结构二、构造式二、构造式 化合物的性质与分子结构密切相关。在有机化学中,分子结构主化合物的性质与分子结构密切相关。在有机化学中,分子结构主要包括三个层次:要包括三个层次:构造、构型和构象构造、构型和构象。分子中组成原子的
17、连接方式和顺序叫做构造,表示构造的式子称为分子中组成原子的连接方式和顺序叫做构造,表示构造的式子称为构造式。构造式。有机化学中构造式常有四种表示方法:电子式、短线式有机化学中构造式常有四种表示方法:电子式、短线式(价键价键式式)、缩简式和键线式。、缩简式和键线式。电子式:表示出所有原子和共用电子对、孤对电子、成单电子。电子式:表示出所有原子和共用电子对、孤对电子、成单电子。短线式短线式(价键式价键式):表示出所有原子以及原子之间的共价键表示出所有原子以及原子之间的共价键。原子。原子和原子之间有几个共价键和原子之间有几个共价键(一个共价键就是一对共用电子一个共价键就是一对共用电子)就用几根短线就
18、用几根短线连接,在有机化合物中,通常是碳四价、氮三价、氧两价和氢一价。连接,在有机化合物中,通常是碳四价、氮三价、氧两价和氢一价。缩简式:就是短线式的简写,基本写法就是缩简式:就是短线式的简写,基本写法就是去掉短线式中所有单去掉短线式中所有单键并且合并等同原子或基团,但双键和环上的键要保留键并且合并等同原子或基团,但双键和环上的键要保留。键线式:键线式:用键线代表碳原子构成的碳链骨架,写出除氢原子外与用键线代表碳原子构成的碳链骨架,写出除氢原子外与碳原子相连的其它原子碳原子相连的其它原子(O、N、S等等)和官能团和官能团。当官能团中含有碳原。当官能团中含有碳原子和氢原子时,这些原子作为官能团一
19、部分仍须写出。子和氢原子时,这些原子作为官能团一部分仍须写出。第9页/共27页10举例:构造式的表示方法举例:构造式的表示方法例1:2-甲基丙醇(C4H10O)电子式电子式(书写麻烦书写麻烦)短线式短线式(较麻烦较麻烦)缩简式缩简式(较为常用较为常用)键线式键线式(较为常用较为常用)或或例2:1-丁烯 第10页/共27页11例3:苯 电子式电子式短线式短线式键线式键线式缩简式缩简式举例:构造式的表示方法举例:构造式的表示方法例4:丁酸 第11页/共27页12 对于新发现或合成的有机对于新发现或合成的有机物,确定其结构非常重要。通常物,确定其结构非常重要。通常需要经历以下程序。需要经历以下程序。
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