chap醇硫醇酚有机化学.pptx

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1、chapter 71醇：是羟基(OH)与饱和碳原子直接相连的一类化合物硫醇：是巯基(SH)与饱和碳原子直接相连一类化合物酚：是羟基(OH)与苯环直接相连的一类化合物Introduction乙醇 官能团【OH 羟基（Hydroxyl group）】甲硫醇 官能团【SH 巯基（Mercapto group）】苯酚 官能团【酚羟基（Phenolic hydroxyl group）】第1页/共29页chapter 72第一节 醇 脂肪烃分子中氢、芳香族化合物侧链上的氢被羟 基(OH)取代后的化合物称为醇。1、结构 醇分子中羟基氧原子采取sp3杂化,氧原子上有两对孤对电子在sp3杂化轨道上。通式：ROH

2、官能团：-OH一、醇的结构、分类和命名 第2页/共29页chapter 732、分类1）按照R-基团不同分为脂肪、脂环和芳香醇脂肪醇 脂环醇 芳香醇 分类和命名 芳香醇第3页/共29页chapter 742）按照羟基所连接碳原子的种类分为伯醇、仲醇和叔醇 1-丁醇(伯醇)2-丁醇(仲醇)2-甲基-2-丙醇(叔醇)分类和命名 薄荷醇 （仲醇）（脂环醇）第4页/共29页chapter 753）按照羟基的个数分为一元、二元和多元醇丙醇(一元醇)乙二醇(二元醇)丙三醇(多元醇)分类和命名 (2R,3R,4R,5R)-1,2,3,4,5,6-己六醇 甘露醇（Mannitol）肌醇（天然存在1/9）第5页

3、/共29页chapter 76苯甲醇（苄醇）2-甲基-2-丙醇（叔丁醇）分类和命名 普通命名法 (1R,2S,5R)-5-甲基-2-异丙基环己醇 （天然存在的薄荷醇 Menthol）2、命名第6页/共29页chapter 773-戊烯-1-醇系统命名法：选择含有羟基碳原子在内的最长碳链作为主链，从离羟基最近端开始编号。4-苯基-2-戊醇6-甲基-2-环己烯醇 分类和命名 5 4 3 2 15 4 3 2 1第7页/共29页chapter 78二、醇的物理性质 由于醇分子之间能形成氢键，沸点较相同分子质量的烃高1、沸点第8页/共29页chapter 79 物理性质 b.p()正丁醇 117异丁醇

4、 108仲丁醇 99叔丁醇 82支链数目不同对沸点的影响 b.p()正丙醇 1,2-丙二醇 187丙三醇 290羟基数目不同对沸点的影响 由于醇分子与水分子之间也能形成氢键，三个碳的醇 和叔丁醇能与水以任意比例混溶第9页/共29页chapter 710 三、醇的化学性质易发生CO的断裂和HO的断裂反应1、醇与Na的反应 没有水与Na反应剧烈 酸性顺序 CH3OH H2O ROH 炔 H2 NH3 RH 活性顺序 伯醇 仲醇 叔醇第10页/共29页chapter 711Compound pKa Compound pKaHSO4H-10 ArOH 8-11HCl-7 HOH ArSO3H-6.5

5、16RCH2-HOH+-2 RCH2OH 18H2OH+-1.74 25HNO3-1.4 H2NH 34HF 3.17 CH2=HCH Ar-H2NH+3-5 Ph-H 37RCOOH 4-5 CH3-H2CH 42H3NH+9 J-H 100 Acidity of Alcohols,Compared to Other Compounds第11页/共29页chapter 7122、与无机含氧酸的酯化反应 醇的化学性质 第12页/共29页chapter 7133、醇的脱水反应 醇与强酸（硫酸、磷酸等）加热，生成烯烃或醚 醇的化学性质 第13页/共29页chapter 7144、醇的氧化反应氧化反

6、应：在有机反应中通常把加氧或脱氢的反应 称为氧化反应。用O表示氧化剂伯醇 醛 羧酸 用此法不容易得到醛，但改变催化剂可制备醛 醇的化学性质 正庚醇 正庚醛铬酐(CrO3)的吡啶(C6H5N)溶液又称为Collins 试剂第14页/共29页chapter 715叔醇 仲醇 酮 叔醇-碳原子没有氢原子所以不能被氧化 醇的氧化反应 第15页/共29页chapter 716第二节 硫 醇（Thiols）一、硫醇的结构与命名 General formula：RSHFunctional group:SH (巯基 Mercapto)甲硫醇 乙硫醇 巯基乙醇 硫醇的命名与醇的命名相似，如：第16页/共29页c

7、hapter 717二、硫醇的物理性质 低级硫醇易挥发，具有特殊臭味。乙硫醇在空气中含量占1010分之一，人类的嗅觉就能扑捉到。叔丁硫醇被加入到煤气中以帮助人们判断煤气是否泄漏。Skunk spray contains:Flavouring principle of grapefruit第17页/共29页chapter 718三、硫醇的化学性质 1、酸性 C2H5SH CH3CH2OH C2H5SH +NaOH CH3CH2SNa +H2O 2、与重金属作用 硫醇还可以和某些重金属反应生成盐。酶都含有硫醇因此 当体内某些重金属超标时，就会导致体内重金属中毒。第18页/共29页chapter 7

8、19无毒、易溶于水 从尿液中排出 重金属急性中毒解毒示意图 二巯基丁二酸钠（重金属中毒解毒剂）易溶于水活性酶3、硫醇的氧化 2CH3CH2SH+H2O2 CH3CH2SSCH2CH3 二硫键维持蛋白质的空间结构酶失活第19页/共29页chapter 720 第三节 酚（Phenols）一、酚的结构、分类和命名 sp2杂化p-共轭苯酚第20页/共29页chapter 721苯酚 -萘酚 -蒽酚3-甲基苯酚 分类和命名 一元酚苯酚为母体第21页/共29页chapter 722 分类和命名 二元酚间苯二酚 邻苯二酚 对苯二酚Resveratrole from the skins of grapes是

9、一种高效广谱无毒副作用的生物抗氧化剂,能有效清除引发多种疾病和衰老的体内自由基和过氧化物,提高人体免疫力,延缓衰老,具有优异的抗癌肿瘤,抗病毒,降血脂,降血糖,抗肾衰,美容等效能.第22页/共29页chapter 723二、酚的化学性质1、酚弱酸性不易溶于水易溶于水不易溶于水第23页/共29页chapter 7242、亲电取代反应1）卤代反应 亲电取代反应 第24页/共29页chapter 7252）硝化反应 由于分子内氢键的生成，使得邻硝基苯酚的沸点比对硝基苯酚的沸点低 亲电取代反应 沸点第25页/共29页chapter 7263、与FeCl3的显色反应 酚能和FeCl3溶液显绿色到紫色。具有稳定烯醇式结构的化合物也能和FeCl3显紫红色 酚的显色反应 第26页/共29页chapter 7274、酚的氧化反应 酚极易被氧化成有色的醌类物质 酚的氧化反应 对苯二醌邻苯二醌二元酚甚至能被空气中的氧气氧化第27页/共29页chapter 728End of chapter 7第28页/共29页感谢您的观看！第29页/共29页