植物化学物学习.pptx
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1、 掌握内容 植物化学物的分类及生物学作用硫化物、黄酮类化合物的生物学作用 熟悉内容大豆皂甙、异硫氰酸盐类化合物的生物学作用第1页/共75页第一节第一节 植物化学物概述植物化学物概述初级代谢产物初级代谢产物主要是碳水化合物、蛋白质和脂肪其主要作用:进行植物细胞的能量代谢和结构重建。次级代谢产物次级代谢产物除个别是维生素前体物外均是非营养素成分现统称为植物化学物.(phytochemicals)第2页/共75页 植物植物化学物概述化学物概述植物含有多种低分子量的次级代谢产物。植物含有多种低分子量的次级代谢产物。是生物进化过程中植物维持其与周围环境是生物进化过程中植物维持其与周围环境(包括紫外线包括
2、紫外线)相互作用的生物活性分子。相互作用的生物活性分子。大量的流行病学调查结果证明,在蔬菜水果中含有一些生物活性物质,它们大量的流行病学调查结果证明,在蔬菜水果中含有一些生物活性物质,它们具有具有保护人体和预防慢性疾病的作用保护人体和预防慢性疾病的作用,引起了营养学家对植物次级代谢产物的兴趣。,引起了营养学家对植物次级代谢产物的兴趣。第3页/共75页 植物次级代谢产物对健康具有有益和有害的双重作用。植物次级代谢产物对健康具有有益和有害的双重作用。在正常摄食条件下,几乎所有天然成分(除少数例外,如马铃薯中的龙葵素)对机体都是无害的,许多过去认为对健康不利的植物化学物如卷心菜中存在的蛋白酶抑制剂和
3、芥子油甙是有害于健康的,现在却发现它们有明显的抗氧化和抑制肿瘤的作用。第4页/共75页 一、植物化学物的分类一、植物化学物的分类按化学结构或功能特点进行分类。几组主要的植物化学物列于表21,从该表中可见它们的生理作用有很大区别。第5页/共75页表2-1植物化学物的分类及其主要作用植物化植物化学物学物生物学作用生物学作用抗抗癌癌抗抗 微微生生 物物抗氧抗氧化化抗血抗血栓栓免免 疫疫调调 节节抑抑 制制炎炎 症症影影 响响血血 压压降降 胆胆固固 醇醇调调 节节血血 糖糖促促 进进消消 化化类胡萝卜类胡萝卜素素植物固醇植物固醇皂皂 甙甙芥子油甙芥子油甙多多 酚酚蛋白酶抑蛋白酶抑制剂制剂单萜类单萜类
4、植物雌激植物雌激素素硫化物硫化物植植 酸酸第6页/共75页 分类分类 (一一)类胡萝卜素类胡萝卜素类胡萝卜素是水果和蔬菜中广泛存在的植物次级代谢产物,通常分成无氧和含氧两种类型。第7页/共75页 分类分类 (一一)类胡萝卜素类胡萝卜素在自然界存在的700多种天然类胡萝卜素中,对人体营养有意义的大约在4050种。人类血清中含有不同比例的类胡萝卜素,主要以无氧型类胡萝卜素的形式存在,如和胡萝卜素和番茄红素。第8页/共75页 分类分类(二二)植物固醇植物固醇(phytosterols)(phytosterols)主要存在于植物的种籽及其油料中,与胆固醇的结构区别是增加了一个侧链,可抑制胆固醇的吸收,
5、降低胆固醇的作用。第9页/共75页 分类分类(三三)皂甙皂甙(saponins)(saponins)是一类具有苦味的化合物,可与蛋白质和脂类(如胆固醇)形成复合物,豆科植物中皂甙特别丰富。由于皂甙具有溶血的特性,一直被认为对健康有害,人群实验却未能证实其危害。目前一些国家已批准将某些皂甙作为食品添加剂用于饮料,如美国和加拿大将其作为泡沫稳定剂用在啤酒中,英国用在无酒精饮料中。第10页/共75页 分类分类(四四)芥子油甙芥子油甙(glucosinolates)(glucosinolates)存在于所有十字花科植物中,降解产物具有典型的芥末、辣根和花椰菜的味道。借助于植物中葡糖硫苷酶的作用,植物组
6、织的机械性损伤可将芥子油甙转变为有实际活性的物质,即异硫氰酸盐、硫氰酸盐和吲哚。白菜加热,芥子油甙含量可减少3060。芥子油甙的代谢产物可在小肠完全吸收。第11页/共75页 分类分类(五五)多酚多酚(polyphenols)(polyphenols)是所有酚类衍生物的总称,主要为酚酸(包括羟基肉桂酸)和类黄酮(主要存在于水果和蔬菜的外层及整粒的谷物中)。第12页/共75页 多多 酚酚新鲜蔬菜中的多酚可高达0.1,例如莴苣绿叶;绿叶蔬菜中类黄酮的含量随着蔬菜的成熟而增高。户外大地蔬菜中类黄酮的含量明显高于大棚蔬菜中的含量。最常见的类黄酮是槲皮素。第13页/共75页 分类分类(六六)蛋白酶抑制剂蛋
7、白酶抑制剂存在于所有植物中,特别是豆类、谷类等种籽中含量更高。哺乳动物肠道中的蛋白酶抑制剂主要阻碍内源性蛋白酶(如胰蛋白酶)的活性,导致机体加强消化酶的合成反应。蛋白酶是使一些癌症具有侵袭能力的重要因子,蛋白酶抑制剂与蛋白酶形成复合物 ,阻断酶的催化位点。第14页/共75页 蛋白蛋白酶抑制剂酶抑制剂人体平均每日摄入的胰蛋白酶抑制剂约为295mg,素食者摄入的蛋白酶抑制剂更多。所吸收的蛋白酶抑制剂能以生物活性形式在各组织中被检测出来,主要具有抑制肿瘤和抗氧化的作用。第15页/共75页 分类分类(七七)单萜类单萜类(monoterpenes)调料类植物中所存在的植物化学物主要是典型的食物单萜类物质
8、,如薄荷中的薄荷醇、香菜种籽中的香芹酮、柑桔油中的柠檬油精。单萜类物质的每日摄入量大约为150mg150mg。第16页/共75页 分类分类(八八)植物雌激素植物雌激素存在于植物中,可结合到哺乳动物体内雌激素受体上并能发挥类似于内源性雌激素作用的成分。异黄酮(isoflavones)和木聚素:化学结构是多酚类物质,属于植物雌激素。异黄酮几乎全部存在于大豆和大豆制品中。植物雌激素的作用只占人体雌激素作用的0.1,尿中植物雌激素的含量可比内源性雌激素高101000倍。植物雌激素可发挥雌激素和抗雌激素两种作用。第17页/共75页 分类分类(九九)硫化物硫化物(sulphides)(sulphides)
9、大蒜中的主要活性物质是氧化形式的二丙烯基二硫化物,称蒜素(allicin);(allicin);蒜素中的基本物质是蒜苷,结构受损时,蒜苷在蒜氨酸酶的作用下形成蒜素。新鲜大蒜中蒜素的含量可高达4g4gkgkg。白菜中也含有硫化物,由于缺少蒜氨酸酶不能形成具有生物活性的硫化物代谢产物。第18页/共75页 分类分类(十十)植酸植酸存在于豆类和谷类食物中,富含磷的一种有机化合物,逐渐在证实其有抗癌、抗氧化、调节免疫功能、抗血小板等方面的生物功能。第19页/共75页 二、植物化学物的生物学作用二、植物化学物的生物学作用(一一)抗癌作用抗癌作用(二二)抗氧化作用抗氧化作用(三三)免疫调节作用免疫调节作用(
10、四四)抗微生物作用抗微生物作用(五五)降低胆固醇作用降低胆固醇作用第20页/共75页(一一)抗癌作用抗癌作用各种癌症类型中有1/3与营养因素有关。蔬菜和水果中所富含的植物化学物多有防止人类癌症发生的潜在作用,大约有30余种植物化学物质可降低人群癌症发病率。癌症的发生是一个多阶段过程,植物化学物几乎可以在每一个阶段抑制肿瘤的发生。动物试验中发现,某些植物性食物可抑制自发性肿瘤和化学物诱导性肿瘤;研究证明研究证明第21页/共75页 植物化学物的生植物化学物的生物学作用物学作用 抗癌作用抗癌作用致癌物(如亚硝胺)通常以未活化的形式被体内摄取,由相酶(如细胞色素P450)P450)介导的内源性生物活化
11、是致癌的先决条件,而相酶(谷胱甘肽-S-S-转移酶,GST),GST)通常是对已活化的致癌物发挥减毒作用。第22页/共75页 植物化学物的生植物化学物的生物学作用物学作用 抗癌作用抗癌作用植物化学物(如芥子油甙、多酚、单萜类、硫化物等)通过抑制相酶和诱导相酶来抑制致癌作用,如十字花科植物提取的芥子油甙的代谢物萝卜硫素可活化细胞培养系统中具有去毒作用的相酶-苯醌还原酶 某些酚酸可与活化的致癌剂发生共价结合并掩盖DNA与致癌剂的结合位点,可抑制由DNA损伤所造成的致癌作用。第23页/共75页 植物化学物的生物学作用植物化学物的生物学作用 抗癌作用抗癌作用 植物雌激素对机体激素代谢有影响。动物试验表
12、明,植物雌激素和芥子油甙的代谢物吲哚-3-甲醇可影响雌激素的代谢。雌激素对某些肿瘤生长有轻度促进作用,而植物性雌激素可降低雌激素的促癌作用。第24页/共75页 植物化学物的植物化学物的生物学作用生物学作用(二)抗氧化作用(二)抗氧化作用癌症与心血管疾病的发病机制与反应性氧分子及自由基的存在有关。保护系统:1、抗氧化酶系统(SOD、GSH-Px 等)2、内源性抗氧化物(尿酸、谷胱甘肽、a-硫辛酸、辅酶Q10等)3、营养素(VE、VC等)4、植物化学物(类胡萝卜素、多酚、植物雌激素、蛋白酶抑制剂、硫化物等。)第25页/共75页 抗抗氧化作用氧化作用在植物源性食物的所有抗氧化物中,多酚抗氧化作用最高
13、。红葡萄酒中的多酚可更有效地保护低密度脂蛋白胆固醇不被氧化。某些种类的蔬菜对DNA氧化性损伤具有保护作用。第26页/共75页 植物化学物的植物化学物的生物学作用生物学作用(三三)免疫调节作用免疫调节作用类胡萝卜素对免疫功能有调节作用;类黄酮具有免疫抑制作用;皂甙、硫化物和植酸具有增强免疫功能的作用。第27页/共75页 植物化学物的生物学作用植物化学物的生物学作用(四四)抗微生物作用抗微生物作用蒜素是大蒜中的硫化物,有很强的抗微生物作用。芥子油甙的代谢物异硫氰酸盐和硫氰酸盐具有抗微生物活性。混合食用水芹、金莲花和辣根后,泌尿道中芥子油甙的代谢物能够达到治疗尿路感染的有效浓度。酸莓和黑莓可预防和治
14、疗感染性疾病。第28页/共75页 植物化学物的生植物化学物的生物学作用物学作用(五五)降胆固醇作用降胆固醇作用植物化学物(皂甙、植物固醇、硫化物和生育三烯酚等)有降低血胆固醇水平的作用.用提取的植物固醇,如谷固醇治疗高胆固醇血症,取得一定效果。植物固醇可减少胆固醇的肠外吸收。第29页/共75页植物化学物降低胆固醇的作用机制植物化学物降低胆固醇的作用机制皂甙皂甙:在肠中与初级胆酸结合形成微团,微团不能通过肠壁而减少了胆酸的吸收,使胆酸的排出增加;皂甙可增加初级胆酸在肝脏中的合成,降低血中的胆固醇浓度。生育三烯酚、硫化物:可抑制肝中胆固醇代谢的关键酶(HMG-CoA)。第30页/共75页 植物化学
15、物的生植物化学物的生物学作用物学作用植物化学物还具有调节血压、血糖和血凝以及抑制炎症等作用。第31页/共75页对健康保护作用的流行病学证据对健康保护作用的流行病学证据200多项流行病学研究结果证实:大量食用蔬菜和水果可以预防人类多种癌症的发生 ,发生率大约低50。尤其对胃肠道、肺和口腔喉的上皮肿瘤。乳腺癌和前列腺癌与食用大量蔬菜有关。流行病学证据还显示摄入大量蔬菜和水果可降低男性脑卒中的危险性。第32页/共75页 对健康保护作用的流行病学证据对健康保护作用的流行病学证据目前已建立了食物和体液中多种植物化学物的检测方法,而且能够对其浓度、生物利用率和生物动力学进行评价。但对某些植物化学物与特殊疾
16、病发病率之间的关系,尚需进一步的流行病学调查及实验研究,还需要识别出一些短期的生物标志物作为健康保护作用的指标。第33页/共75页 对健康保护作用的流行对健康保护作用的流行病学证据病学证据随着生命科学研究的不断深入和发展,营养学家将会准确地告诉人们应吃哪种食物,吃多少,而不是像今天这样笼统地说“多吃蔬菜和水果”。某些人工培育或基因工程生产的植物化学物,按正常饮食习惯使用也可能会产生毒性作用。第34页/共75页第二节 多酚类化合物酚酸及类黄酮酚酸及类黄酮第35页/共75页一、黄酮类化合物的结构与类型一、黄酮类化合物的结构与类型黄酮类化合物(flavonoids)亦称类黄酮,是广泛存在于植物界的一
17、大类多酚化合物,多以甙类形式存在,也有一部分以游离形式存在。黄酮类化合物泛指两个苯环(A与B环)通过中央三碳链相互连接而形成一系列化合物,结构式见图21。第36页/共75页第37页/共75页天然黄酮类化合物系为上述基本母体的衍生物,常见的取代基有-OH、-OCH3等。其中主要有6类:黄酮及黄酮醇类,该类的槲皮素及其甙类为植物界分布最广、最多的黄酮类化合物;二氢黄酮及二氢黄酮醇类,存在于精炼玉米油中;黄烷醇类,茶叶中的茶多酚主要是由儿茶素组成。异黄酮及二氢异黄酮类,主要存在于豆科等植物中,如葛根素、大豆素;双黄酮类,多见于裸子植物中,如银杏黄酮;其它,如查耳酮、花色甙等。第38页/共75页生物活
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