chapt含氮有机化合物.pptx

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1、 在有机化合物中，除C、H、O三种元素外，N是第四种常见元素。有机含氮化合物的种类很多，范围也很广，它们的结构特征是含有碳氮键(CN、C=N、CN)，有的还含有NN、N=N、NN、NO、N=O 及NH键等。本章主要讨论胺类、重氮化合物、偶氮化合物、腈类、硝基化合物等。硝基化合物第1页/共40页一、胺的分类及命名（一）、胺的分类根据胺中烃基种类的不同，可分为：第一节 胺 氨分子中的氢原子被一个或几个烃基取代后的化合物统称为胺。脂肪族胺 芳香族胺 混合胺 第2页/共40页根据分子中氨基的数目分为:一元胺、二元胺、多元胺。根据氮原子连结烃基的数目分为：伯胺、仲胺、叔胺和季铵化合物 注意与伯、仲、叔醇

2、的区别氯化四甲铵（季铵盐）CH3NH2(CH3)2NH(CH3)3N(CH3)4N+Cl-CH3NH2甲胺（一元胺）H2NCH2CH2NH2乙二胺（二元胺）(CH3)3CNH2(CH3)3COH第3页/共40页（二）、命名1.简单的胺可根据其烃基来命名，即在胺字前写出烃基的数目及名称 二乙胺N-甲基环己胺N-甲基-N-乙基环丙胺第4页/共40页2.复杂的胺 以烃作母体，氨基作为取代基来命名 2-甲基-4-(N,N-二乙氨基)戊烷2-甲基-4-氨基戊烷1-苯基-2-甲氨基丙醇冰毒甲基苯丙胺第5页/共40页3.季铵类化合物(CH3CH2)4N+Cl-乙酸二甲铵（二甲胺乙酸盐）氯化四乙铵（季铵盐）注

3、意氨、胺、铵字的区别：氨基（NH2），胺（RNH2）和季铵盐。第6页/共40页二、胺的结构胺与氨的结构相似，氮原子是sp3杂化 第7页/共40页 很快转化，不能分离构型转化只需25kJ/mol能量第8页/共40页能分离到两种对映体第9页/共40页三、胺的物理性质 状态和气味：低级胺为气体或易挥发的液体，有与氨相似的气味；高级胺为固体，近乎无味；二甲胺和三甲胺有鱼腥味，1,4-丁二胺（腐胺），1,5-戊二胺（尸胺）。溶解度：胺与水能形成氢键，因此低级胺较易溶于水；随着碳原子数的增加胺在水中的溶解性逐渐下降。第10页/共40页 沸点：伯胺和仲胺分子间可形成氢键，但比醇分子间的氢键要弱，所以分子量与

4、醇相近的伯胺、仲胺的沸点要低于醇。叔胺分子间不能形成氢键，它的沸点与分子量相近的烃相近。分子量 87 88 101 100沸点104.4 138 89.3 93.5第11页/共40页四、胺的化学性质（一）、胺的碱性 利用这一性质可将胺类与非碱性物质分离开来。如：十二烷第12页/共40页2.空间效应同诱导效应相反同共轭效应一致3.溶剂化效应结构对碱性的影响：1.电子效应诱导效应和共轭效应NH3第13页/共40页给电子基碱性增强吸电子基碱性减弱综合各种因素，在水溶液中仲胺碱性较强：脂肪胺氨芳香胺在气相中胺的碱性：甲胺碱性强弱顺序如下第14页/共40页比较下列化合物碱性：第15页/共40页季铵碱的碱

5、性可与KOH、NaOH相比。（二）、烷基化反应在胺的N原子上引入烃基，故称烃基化反应。第16页/共40页（三）、酰基化反应 生成的N-取代酰胺均为结晶固体，具有固定而敏锐的熔点，根据所测熔点，可推断出原来胺的结构。酰胺在酸或碱的催化下可以水解而放出原来的胺，所以此反应可用来保护氨基。第17页/共40页黄色固体固体溶于NaOH黄色固体（四）磺酰化反应第18页/共40页 这个方法既可分离（酸性水解）又可鉴别伯、仲、叔胺，该反应称为兴斯堡（Hinsberg）反应 第19页/共40页(五)、胺与亚硝酸的反应1.伯胺的反应 脂肪族伯胺 重氮盐NaNO2 HCl芳香族(NaNO2+HCl)烯烃混和物第20

6、页/共40页2.仲胺的反应：脂肪族：芳香族(NaNO2+HCl)(NaNO2+HCl)第21页/共40页3.叔胺(六)、芳香胺的特殊反应1.氧化反应产物复杂，有色物质(NaNO2+HCl)(NaNO2+HCl)第22页/共40页2.芳环上的取代反应H2O (1).卤代 先进行酰基化以降低氨基的致活作用，再进行卤代反应可得到一卤代产物 第23页/共40页例如：（2）.硝化第24页/共40页第25页/共40页 （3）.磺化 苯胺与浓H2SO4作用，首先生成苯胺硫酸氢盐，后者在180190下烘焙，则转化为对氨基苯磺酸。第26页/共40页五、重要的胺类化合物胆胺与胆碱HOCH2CH2NH2 2-氨基乙

7、醇或乙醇胺，胆胺（HOCH2CH2N+(CH3)3）OH-氢氧化三甲基羟乙铵(胆碱)多巴胺(Dopamine)C6H3(OH)2-CH2-CH2-NH2多巴（二羟苯丙氨酸）第27页/共40页第二节、重氮盐和偶氮化合物重氮和偶氮化合物分子中都含有N=N原子团。当N=N原子团的两端都与烃基直接相连时，这类化合物称为偶氮化合物，其通式为：RN=NR。如：这类化合物的特点是：当R、R均为脂肪族烃基时在光照或加热情况下，容易分解释放出N2并产生自由基。第28页/共40页 当R、R均为芳基时，这类偶氮化合物十分稳定，光照或加热都不能使其分解，也就不能产生自由基。许多芳香族偶氮化合物的衍生物是重要的合成染料

8、。当N=N原子团只有一个氮原子与烃基直接相连，这类化合物称为重氮化合物，其中重氮盐尤为重要。如：硫酸重氮苯（重氮苯硫酸盐）氯化重氮苯（重氮苯盐酸盐）第29页/共40页重氮基被取代（放氮）的反应第30页/共40页例如：1.第31页/共40页第32页/共40页2.偶合反应橙黄第33页/共40页刚果红pH5.0 红色pH3.0 蓝色刚果红是一种酸、碱指示剂，变色范围为。第34页/共40页3.还原反应弱还原剂强还原剂第35页/共40页有机化合物的颜色与分子结构的关系 发色基团：含有不饱和键的基团.助色基团有：-NH2、-NHR、-NR2、-OH、-OR 等。助色基被引入共轭体系时，这些基团上未共用电子对参与共轭体系，提高了整个分子中电子的流动性，使化合物吸收向长波方向移动，导致颜色加深。第36页/共40页乙腈己二腈苯甲腈1.水解反应2.加氢反应第三节 其它含氮化合物一、腈第37页/共40页二、硝基化合物1.还原反应第38页/共40页作业p181:1(1)(3)(5)(7)(9),4,5(4),6(1),7(1)(3)第39页/共40页感谢您的观看！第40页/共40页