脂质和生物膜课件.ppt
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1、脂质和生物膜第1页,此课件共61页哦主要内主要内 容容脂类概述:定义、分类与生物学功能油脂的结构、性质及鉴定磷脂的种类、结构、性质及作用固醇的种类、结构及功能其他脂类生物膜的化学组成、结构与功能第2页,此课件共61页哦第一节 概 述脂类(脂类(LipidLipid)的定义)的定义:是一类低溶于水而高溶于非极:是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的有机分子,一般是由脂肪酸和醇所形成的酯性溶剂的有机分子,一般是由脂肪酸和醇所形成的酯及其衍生物。及其衍生物。脂质的元素组成主要是脂质的元素组成主要是C C、H H、O O,有些含,有些含N N、P P、S S。分类:分类:(一)按其皂化性质分(二)按其化学
2、结构分第3页,此课件共61页哦按脂类的皂化性质分可皂化脂类:一、中性脂肪:甘油一脂,甘油三脂等二、磷脂类:甘油磷脂和鞘磷脂三、蜡:长链脂肪酸与长链醇形成的脂非皂化脂类:一、萜类(异戊二稀的衍生物)二、类固醇类(环戊烷多氢菲的衍生物)三、前列腺素(20碳不饱和脂肪酸的衍生物)第4页,此课件共61页哦按脂类化学结构分单纯脂类:由脂肪酸和醇形成的脂复合脂类:除上述物质之外还有其他非脂成分如磷脂、糖脂等。甘油磷脂、鞘磷脂。异戊二烯系脂类:萜类,类固醇类衍生脂类:由前两类衍生而来如脂肪酸的衍生物,前列腺素结合脂类:脂蛋白等第5页,此课件共61页哦(1 1)贮存能量(贮存脂质),包括三酯酰甘油、)贮存能量
3、(贮存脂质),包括三酯酰甘油、蜡,是高度还原的化合物。蜡,是高度还原的化合物。(2 2)细胞组分(结构脂质),是细胞原生质、生物膜)细胞组分(结构脂质),是细胞原生质、生物膜等的组成成分。等的组成成分。(3 3)活性脂质,如固醇类激素、脂溶性维生素、电子)活性脂质,如固醇类激素、脂溶性维生素、电子载体、细胞信息分子、酶的激活剂等。载体、细胞信息分子、酶的激活剂等。(4 4)具有保护作用,维持体温、防止机械碰撞和水)具有保护作用,维持体温、防止机械碰撞和水分蒸发等。分蒸发等。生物学功能:第6页,此课件共61页哦第二节 油 脂(Glyceride)(Glyceride)一、油脂的分子组成和结构一、
4、油脂的分子组成和结构由甘油和脂肪酸组成,称为脂酰甘油(由甘油和脂肪酸组成,称为脂酰甘油(acylglycerolacylglycerol)。)。常见的是三酰甘油(常见的是三酰甘油(triacylglyceroltriacylglycerol,TG,TG,甘油三酯)。甘油三酯)。三酰甘油中三酰甘油中3 3个脂肪酸相同者称为简单三酰甘油,不同者个脂肪酸相同者称为简单三酰甘油,不同者称为混合三酰甘油。自然界多为混合三酰甘油的混合物。称为混合三酰甘油。自然界多为混合三酰甘油的混合物。第7页,此课件共61页哦第8页,此课件共61页哦1 1、甘油(、甘油(glycerol,glycerol,丙三醇)丙三醇
5、)是无色、无臭的粘稠状液体,溶于水和乙醇,不溶于其他有机是无色、无臭的粘稠状液体,溶于水和乙醇,不溶于其他有机溶剂。溶剂。2 2、脂肪酸(、脂肪酸(fatty acid,FAfatty acid,FA)是长链烃(脂肪烃)与羧基相连形成的单羧酸,自然界的脂肪酸多是是长链烃(脂肪烃)与羧基相连形成的单羧酸,自然界的脂肪酸多是直链,分支或成环的为数很少。直链,分支或成环的为数很少。天然脂肪酸的结构特点:天然脂肪酸的结构特点:(1 1)在高等动植物体内主要存在)在高等动植物体内主要存在1212碳以上的高级脂肪酸,其中碳以上的高级脂肪酸,其中14142424碳占多数,且绝大多数含偶数碳原子;碳占多数,且
6、绝大多数含偶数碳原子;(2 2)烃链有饱和的,不饱和的,也有取代基,动物体内饱和脂)烃链有饱和的,不饱和的,也有取代基,动物体内饱和脂肪酸含量高,植物体内不饱和脂肪酸含量高。肪酸含量高,植物体内不饱和脂肪酸含量高。(3 3)所含单不饱和脂肪酸(单烯酸)的双键位置一般在第)所含单不饱和脂肪酸(单烯酸)的双键位置一般在第9 91010碳碳原子之间,多不饱和脂肪酸(多烯酸)常间隔原子之间,多不饱和脂肪酸(多烯酸)常间隔3 3个碳原子出现一个碳原子出现一个双键。个双键。(4 4)不饱和脂肪酸具有几何异构现象,天然的多为顺式异构体。)不饱和脂肪酸具有几何异构现象,天然的多为顺式异构体。第9页,此课件共6
7、1页哦脂肪酸脂肪酸饱和脂肪酸饱和脂肪酸:软脂酸(:软脂酸(16C16C)、硬脂酸()、硬脂酸(18C18C)。)。不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸含含1 1个双个双键(油酸)(油酸)含含2 2个双个双键(亚油酸)油酸)含含3 3个双个双键(亚麻酸)麻酸)含含4 4个双个双键(花生四(花生四烯酸)酸)DHAEPA(-3系列系列)第10页,此课件共61页哦根据国际理论与应用化学联合会根据国际理论与应用化学联合会(IUPAC)(IUPAC)标准,羧基碳被标准,羧基碳被指定为指定为C-1C-1,其余碳依次编号。另外,常使用希腊字母,其余碳依次编号。另外,常使用希腊字母标记碳原子,与羧基毗邻的碳被指定为标记碳原
8、子,与羧基毗邻的碳被指定为 碳,其余的碳碳,其余的碳依次用依次用、等字母表示。希腊字母等字母表示。希腊字母 常用于特指常用于特指离羧基最远的碳原子,即脂肪酸的末端碳。离羧基最远的碳原子,即脂肪酸的末端碳。脂肪酸的简写表示方法:先写碳原子数,再写双键数,最后表明双键脂肪酸的简写表示方法:先写碳原子数,再写双键数,最后表明双键位置。位置。例如:例如:硬脂酸硬脂酸 18:018:0亚油酸亚油酸 18:218:29 9,12 12 或或 18:218:2(9 9,1212)花生四烯酸花生四烯酸 20:420:45 5,8 8,1111,14 14 或或 20:420:4(5 5,8 8,1111,14
9、14)EPA 20:5EPA 20:55 5,8 8,1111,1414,1717或或20:5(5,8,11,14,17)20:5(5,8,11,14,17)DHA DHA 22:6 22:64 4,7 7,1010,1313,16,1916,19或或22:6(4,7,10,13,16,19)22:6(4,7,10,13,16,19)脂肪酸的命名:脂肪酸的命名:第11页,此课件共61页哦c(顺式)t(反式)第12页,此课件共61页哦饱和脂肪酸的烃链柔性大饱和脂肪酸的烃链柔性大,能以多种构象形式存在能以多种构象形式存在,最最稳定的构象是伸展型。不饱和脂肪酸的顺式构型在烃链稳定的构象是伸展型。不饱
10、和脂肪酸的顺式构型在烃链中产生约中产生约3030刚性弯曲,反式构型为伸展型。顺式异刚性弯曲,反式构型为伸展型。顺式异构体的熔点低于反式异构体。构体的熔点低于反式异构体。脂肪酸烃链的长度和不饱和度对其性质影响很大:脂肪酸烃链的长度和不饱和度对其性质影响很大:溶解度溶解度 熔点熔点 粘度粘度 沸点沸点 碳原子数增加:碳原子数增加:不饱和度增加:不饱和度增加:必需脂肪酸必需脂肪酸(essential fatty acid)(essential fatty acid):人体及哺乳动物:人体及哺乳动物体内不能合成而又十分重要,必须由食物供给的脂肪酸,体内不能合成而又十分重要,必须由食物供给的脂肪酸,如亚
11、油酸和亚麻酸。如亚油酸和亚麻酸。第13页,此课件共61页哦1 1、物理性质:、物理性质:无色、无臭、无味的稠性液体或蜡状固体,呈无色、无臭、无味的稠性液体或蜡状固体,呈中性,比重小于中性,比重小于1g/cm1g/cm3 3,一般不溶于水而溶于非极性溶剂。,一般不溶于水而溶于非极性溶剂。无明确熔点,有折光性。在有乳化剂存在下可与水形成无明确熔点,有折光性。在有乳化剂存在下可与水形成稳定的乳状液。稳定的乳状液。乳化作用(乳化作用(emulsificationemulsification):):油脂在乳化剂(如胆汁油脂在乳化剂(如胆汁酸盐、肥皂)的作用下变成细小颗粒而均匀分散在水中酸盐、肥皂)的作用
12、下变成细小颗粒而均匀分散在水中形成稳定乳化液的过程。形成稳定乳化液的过程。搅拌搅拌二、油脂的性质:二、油脂的性质:第14页,此课件共61页哦(1)水解与皂化)水解与皂化三酰甘油在碱、酸或脂酶的作用下水解为脂肪酸和甘油。三酰甘油在碱、酸或脂酶的作用下水解为脂肪酸和甘油。油脂的碱水解作用称为皂化作用油脂的碱水解作用称为皂化作用(saponification),产物之一是脂肪酸,产物之一是脂肪酸的盐类,俗称皂。的盐类,俗称皂。皂化价(值):皂化价(值):皂化皂化1克油脂所需的氢氧化钾毫克数,是三酰甘油平均相对分子量的量度。克油脂所需的氢氧化钾毫克数,是三酰甘油平均相对分子量的量度。3561000 5
13、6:KOH的克分子量的克分子量 皂化价皂化价 =Mr:脂肪的分子量:脂肪的分子量 Mr皂化值越高,表示含低相皂化值越高,表示含低相对分子量的脂肪酸越多。对分子量的脂肪酸越多。测定皂化值可检测油脂质量(是否掺有其他物质),可检测油脂的水解程度,可指示转变油脂为肥皂所需的测定皂化值可检测油脂质量(是否掺有其他物质),可检测油脂的水解程度,可指示转变油脂为肥皂所需的碱量。碱量。2 2、化学性质:、化学性质:第15页,此课件共61页哦油脂分子中的不饱和双键与氢或卤素发生加成反应,也称氢化反应、卤化反油脂分子中的不饱和双键与氢或卤素发生加成反应,也称氢化反应、卤化反应。应。碘值(价):碘值(价):油脂在
14、卤化作用中,油脂在卤化作用中,100克油脂与碘作用所需碘的克数。克油脂与碘作用所需碘的克数。NV127/1000 碘价碘价 =100 WN:硫代硫酸钠的摩尔浓度,:硫代硫酸钠的摩尔浓度,127:碘原子量:碘原子量V:滴定时所耗硫代硫酸钠的体积(毫升):滴定时所耗硫代硫酸钠的体积(毫升)W:油脂的克数,:油脂的克数,(2 2)加成反应)加成反应第16页,此课件共61页哦碘价表示油脂中脂肪酸的不饱和度碘价表示油脂中脂肪酸的不饱和度。碘价越大,不饱。碘价越大,不饱和度越大。和度越大。根据碘值可判断干性油的优劣。根据碘值可判断干性油的优劣。采采用用氢氢化化反反应应可可以以用用植植物物油油制制造造人人造
15、造牛牛油油。采采用用卤卤化反应可以制造特种脂肪。化反应可以制造特种脂肪。液液体体油油脂脂不不便便运运输输,易易酸酸败败,海海产产油油脂脂还还有有臭臭味味,可可通过氢化或卤化加以改善。通过氢化或卤化加以改善。第17页,此课件共61页哦天然油脂长时间暴露在空气中会产生难闻的气味,这种现象称为天然油脂长时间暴露在空气中会产生难闻的气味,这种现象称为酸败酸败(rancidityrancidity)。)。含不饱和脂肪酸的油脂与分子氧作用产生脂酸过氧化物,继续分解产含不饱和脂肪酸的油脂与分子氧作用产生脂酸过氧化物,继续分解产生低级醛、酮、酸或衍生物,这些物质使油脂产生臭味。光、热、湿生低级醛、酮、酸或衍生
16、物,这些物质使油脂产生臭味。光、热、湿气可加速油脂酸败。气可加速油脂酸败。微生物或脂肪酶可将油脂水解成脂肪酸和甘油,脂肪酸经酶促反应产生微生物或脂肪酶可将油脂水解成脂肪酸和甘油,脂肪酸经酶促反应产生低级酮,甘油也可被氧化成有臭味的低级酮,甘油也可被氧化成有臭味的1 1,2-2-环氧丙醛。环氧丙醛。酸价(值):酸价(值):中和中和1 1克油脂中的游离脂肪酸所需的克油脂中的游离脂肪酸所需的KOHKOH毫克数,是毫克数,是表示酸败的程度,可用来表示油脂的品质。表示酸败的程度,可用来表示油脂的品质。油脂储藏和运输过程中应防止酸败,可采取真空、充氮、避光、冷藏、油脂储藏和运输过程中应防止酸败,可采取真空
17、、充氮、避光、冷藏、防止微生物、添加抗氧化剂等措施。防止微生物、添加抗氧化剂等措施。含高度不饱和脂肪酸的油类(如桐油、亚麻酸)经空气氧化后形成薄膜,含高度不饱和脂肪酸的油类(如桐油、亚麻酸)经空气氧化后形成薄膜,如油漆、涂料中的干性油。如油漆、涂料中的干性油。(3 3)酸败与氧化作用)酸败与氧化作用第18页,此课件共61页哦第三节 磷 脂 (phospholipid)磷脂是含有磷酸的脂质,是构成生物膜的重要成分,是脂肪在肝内的主磷脂是含有磷酸的脂质,是构成生物膜的重要成分,是脂肪在肝内的主要形式。磷脂在水相中自发形成脂质双分子层。根据磷脂中所含醇的不要形式。磷脂在水相中自发形成脂质双分子层。根
18、据磷脂中所含醇的不同分为两类:甘油磷脂(同分为两类:甘油磷脂(glycerophospholipid)和鞘磷脂)和鞘磷脂(sphingomyelin)。)。第19页,此课件共61页哦磷脂的性质【弱碱或酶(磷脂酶)的水解作用,氧化作用】第20页,此课件共61页哦生物体内的磷酸甘油酯均为生物体内的磷酸甘油酯均为L-L-型。型。CH2OCOR1R2OCOCHCH2OHP OO-OHX非极性尾非极性尾极性头一、甘油磷脂类一、甘油磷脂类又称磷脂酰甘油,是磷脂酸的衍生物,由甘油、脂肪酸、磷酸和含氮基团或肌醇等又称磷脂酰甘油,是磷脂酸的衍生物,由甘油、脂肪酸、磷酸和含氮基团或肌醇等组成。组成。第21页,此课
19、件共61页哦在生理条件下(在生理条件下(pH=7pH=7),磷酸基团带负电荷,含氮基团带正),磷酸基团带负电荷,含氮基团带正电荷,在同样的条件下,不同的磷脂所带的电荷不同,可用电荷,在同样的条件下,不同的磷脂所带的电荷不同,可用电泳的方法将它们分开。电泳的方法将它们分开。在生理条件下(在生理条件下(pH=7pH=7),各种磷脂所带的电荷),各种磷脂所带的电荷 名称名称 磷酸基团磷酸基团 含氮碱含氮碱 净电荷净电荷 电泳方向电泳方向磷脂酸磷脂酸 -1 -1 无无 -1 -1 正极正极磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱 -1 +1 0 -1 +1 0 原点原点磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺 -1 +1 0 -1 +1
20、 0 原点原点磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸 -1 -1 +1 -1 1 -1 正极正极 磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇 -1 0 -1 -1 0 -1 正极正极磷脂酰甘油磷脂酰甘油 -1 -1 无无 -1 -1 正极正极心磷脂心磷脂 -2 -2 无无 -2 -2 正极正极甘油磷脂的电荷与极性甘油磷脂的电荷与极性第22页,此课件共61页哦组组成成:磷磷脂脂酸酸和和胆胆碱碱。R R1 1多多为为饱饱和和脂脂肪肪酸酸,R R2 2是是不不饱饱和脂肪酸,胆碱属季胺盐,碱性强。和脂肪酸,胆碱属季胺盐,碱性强。性性质质:白白色色蜡蜡状状固固体体,暴暴露露在在空空气气中中极极易易吸吸水水变变成成黑黑色色胶胶状状物物。不不
21、溶溶于于丙丙酮酮,溶溶于于乙乙醚醚和和乙乙醇醇。极极性性头头部部是是胆胆碱。碱。分布与功能:在蛋黄中含量特别丰富,在脑、精液、分布与功能:在蛋黄中含量特别丰富,在脑、精液、肾上腺和红细胞中含量也比较多。血浆中作为脂蛋白肾上腺和红细胞中含量也比较多。血浆中作为脂蛋白的主要成分,运输脂类和胆固醇。卵磷脂和胆碱有预的主要成分,运输脂类和胆固醇。卵磷脂和胆碱有预防脂肪肝形成的作用。防脂肪肝形成的作用。1 1、磷脂酰胆碱,俗称卵磷脂、磷脂酰胆碱,俗称卵磷脂第23页,此课件共61页哦组组成成:磷磷脂脂酸酸和和氨氨基基乙乙醇醇(乙乙醇醇胺胺);磷磷脂脂酸酸和和丝丝氨氨酸酸。乙醇胺属伯胺,碱性较胆碱弱,丝氨酸
22、为氨基酸。乙醇胺属伯胺,碱性较胆碱弱,丝氨酸为氨基酸。性性质质:白白色色蜡蜡状状固固体体。不不溶溶于于乙乙醇醇溶溶于于乙乙醚醚,借借此此可可以以将将脑脑磷脂和卵磷脂区分开来。极性头部是乙醇胺,丝氨酸。磷脂和卵磷脂区分开来。极性头部是乙醇胺,丝氨酸。分分布布与与功功能能:最最早早在在脑脑组组织织中中发发现现,在在红红细细胞胞中中含含量量丰丰富富,此此外外在在植植物物的的种种子子和和子子叶叶中中含含量量也也很很丰丰富富。其其作作用用与与卵卵磷磷脂脂相似。被称为血小板第三因子,可激活凝血酶原。相似。被称为血小板第三因子,可激活凝血酶原。2 2、脑磷脂:包括磷脂酰乙醇胺和磷脂酰、脑磷脂:包括磷脂酰乙醇
23、胺和磷脂酰丝氨酸丝氨酸第24页,此课件共61页哦以以甘甘油油为为桥桥将将两两个个磷磷脂脂酰酰基基连连接接起起来来,即即甘甘油油的的第第1 1、3 3位位羟羟基基被被两两个个磷磷脂脂酰酰基基取取代代。心心磷磷脂脂是是唯唯一一有有抗抗原原性性的的脂脂类类。在在心心肌肌线线粒粒体体的的内内膜膜中中含含量量丰丰富富,在在植植物物和和细细菌菌的的细细胞胞中中也也有有发发现。现。组成:磷脂酸和肌醇。肌醇即环己烷六醇,第组成:磷脂酸和肌醇。肌醇即环己烷六醇,第4 4,5 5位常发生磷酸化,生位常发生磷酸化,生成成4-4-磷酸肌醇磷脂,磷酸肌醇磷脂,5-5-磷酸肌醇磷脂,或磷酸肌醇磷脂,或4 4,5-5-二磷
24、酸肌醇磷脂二磷酸肌醇磷脂 。极。极性头部是磷酸化肌醇。性头部是磷酸化肌醇。分分布布与与功功能能:磷磷脂脂酰酰肌肌醇醇和和其其它它磷磷脂脂共共同同存存在在于于生生物物体体内内,脑脑组组织织中中比比较较丰丰富富。4 4,5-5-二二磷磷酸酸肌肌醇醇磷磷脂脂水水解解后后生生成成三三磷磷酸酸肌肌醇醇和和二二酯酯酰酰甘甘油油,在在生物体内的信息传递中起重要作用。生物体内的信息传递中起重要作用。3 3、磷脂酰肌醇、磷脂酰肌醇4 4、心磷脂,即二磷脂酰甘油、心磷脂,即二磷脂酰甘油第25页,此课件共61页哦由鞘氨醇、脂酸、磷酸、含氮碱组成的脂质。含氮基团常见的是由鞘氨醇、脂酸、磷酸、含氮碱组成的脂质。含氮基团
25、常见的是胆碱和乙醇胺。胆碱和乙醇胺。鞘鞘氨氨醇醇(1,3(1,3二二羟羟基基-2-2-氨氨基基-4-4-烯烯基基十十八八烷烷或或2-2-氨氨基基-4-4-烯烯基基-十十八八碳碳1,3,1,3,二二醇醇),第第二二位位的的氨氨基基与与脂脂肪肪酸酸相相连连,形形成成神神经经酰酰胺胺(CerCer)。)。鞘鞘磷磷脂脂是是神神经经酰酰胺胺1-1-位位羟羟基基(伯伯醇醇基基)被被磷磷脂脂酰酰胆胆碱碱或或磷磷脂脂酰酰乙乙醇醇胺酯化而成。胺酯化而成。性性质质:鞘鞘磷磷脂脂是是白白色色晶晶体体,对对光光、空空气气稳稳定定,溶溶于于热热乙乙醇醇,不不溶于丙酮和乙醚。溶于丙酮和乙醚。功功能能:鞘鞘磷磷脂脂是是动动
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