第十六章脂类课件.ppt

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1、1第1页，此课件共24页哦油脂是由甘油和脂肪酸生成的。油脂是由甘油和脂肪酸生成的。甘油为三元醇，可以同三分子脂肪酸生成甘油三羧酸脂。甘油为三元醇，可以同三分子脂肪酸生成甘油三羧酸脂。单纯甘油酯：由甘油与同一种脂肪酸生成的。单纯甘油酯：由甘油与同一种脂肪酸生成的。混合甘油酯：由甘油与两种或三种脂肪酸生成的。混合甘油酯：由甘油与两种或三种脂肪酸生成的。天然油脂主要为混合甘油酯的混合物。天然油脂主要为混合甘油酯的混合物。例：例：（单纯甘油酯）（单纯甘油酯）三软脂酸甘油酯三软脂酸甘油酯一、命名一、命名2第2页，此课件共24页哦（混合甘油酯）（混合甘油酯）-软脂酸软脂酸-硬脂酸硬脂酸-油酸甘油酯油酸甘油

2、酯甘油同两种不同的脂肪酸可生成甘油同两种不同的脂肪酸可生成8种甘油三酸脂。种甘油三酸脂。甘油同三种不同的脂肪酸可生成甘油同三种不同的脂肪酸可生成27种甘油三酸脂。种甘油三酸脂。天然油脂中含多种脂肪酸，甘油三羧酸脂的可能异构体的数目很大，天然油脂中含多种脂肪酸，甘油三羧酸脂的可能异构体的数目很大，因此，油脂实际上是很复杂的化合物。因此，油脂实际上是很复杂的化合物。3第3页，此课件共24页哦脂肪酸脂肪酸天然产物水解得到的脂肪酸有几百种，大多数脂肪酸为天然产物水解得到的脂肪酸有几百种，大多数脂肪酸为含偶数碳原子的直链羧酸。最常见的链长为含偶数碳原子的直链羧酸。最常见的链长为C（16）、）、C（18）

3、、）、C（20）C（22）。）。软脂酸软脂酸(十六酸）十六酸）硬脂酸（十八酸）硬脂酸（十八酸）花生酸花生酸山山俞俞酸酸4第4页，此课件共24页哦月桂酸月桂酸肉豆蔻酸肉豆蔻酸不饱和脂肪酸：主要是含一个或多个双键，构型常为顺式，不饱和脂肪酸：主要是含一个或多个双键，构型常为顺式，但反式烯酸和炔酸也存在。第一个双键的位置大都在但反式烯酸和炔酸也存在。第一个双键的位置大都在C9-C10之间。之间。（Z）9 十八碳烯酸十八碳烯酸油酸油酸5第5页，此课件共24页哦（E）9 十八碳烯酸十八碳烯酸反油酸反油酸（Z）13 二十二碳烯酸二十二碳烯酸芥芥 酸酸6第6页，此课件共24页哦多烯酸：含多烯酸：含2-6个顺

4、式烯键的羧酸，每两个双键之间都隔有个顺式烯键的羧酸，每两个双键之间都隔有 一个饱和碳原子。一个饱和碳原子。（Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸亚油酸亚油酸天然油脂中含有多种脂肪酸，但占主要地位的却只有几种。天然油脂中含有多种脂肪酸，但占主要地位的却只有几种。高等植物主要含：软脂酸、油酸、亚油酸。高等植物主要含：软脂酸、油酸、亚油酸。动物脂肪中主要含：软脂酸、油酸和较多的硬脂酸。动物脂肪中主要含：软脂酸、油酸和较多的硬脂酸。细菌体内常含有带支链和丙烷环的酸。细菌体内常含有带支链和丙烷环的酸。7第7页，此课件共24页哦工业上产量最大的工业上产量最大的8种脂肪酸为：油酸、亚油酸、软脂酸、亚

5、麻酸、种脂肪酸为：油酸、亚油酸、软脂酸、亚麻酸、硬脂酸、月桂酸、芥酸和肉豆蔻酸。硬脂酸、月桂酸、芥酸和肉豆蔻酸。前列腺素（前列腺素（prostaglandins）是少量存于动物组织中的）是少量存于动物组织中的C（20）羧）羧酸，它们都含有一个五元环，在酸，它们都含有一个五元环，在C（11）和）和 C（5）上含有羟基，）上含有羟基，E系列的前列腺素在系列的前列腺素在C（9）上有一个酮基，而在）上有一个酮基，而在F系列中系列中C（9）上）上为羟基。为羟基。例：例：前列腺素前列腺素E1，PGE18第8页，此课件共24页哦前列腺素前列腺素F1a，PGF1a前列腺素在极低的浓度下就有很强的生理效应，可用

6、作药物。前列腺素在极低的浓度下就有很强的生理效应，可用作药物。油脂9第9页，此课件共24页哦二、性质二、性质1.物理性质物理性质不溶入水，相对密度小于不溶入水，相对密度小于1，没有固定的熔点。，没有固定的熔点。2.化学性质化学性质水解，加成（加氢、加碘），干化，酸败水解，加成（加氢、加碘），干化，酸败皂化值：在油脂的分析中，把皂化皂化值：在油脂的分析中，把皂化1克油脂所需要的氢氧克油脂所需要的氢氧化钾的毫克数，称为该油脂的皂化值。化钾的毫克数，称为该油脂的皂化值。平均相对分子质量平均相对分子质量=3*56*1000/皂化值皂化值豆油：豆油：189195 猪油：猪油：195203 奶油：奶油：2

7、10230花生油：花生油：185195 牛油：牛油：19020010第10页，此课件共24页哦碘值：每碘值：每100克油脂在一定条件下所吸收碘的克数。是分析克油脂在一定条件下所吸收碘的克数。是分析油脂不饱和程度的一个重要数据。油脂不饱和程度的一个重要数据。油酸：油酸：89 亚油酸：亚油酸：181干化：某些油脂在空气中放置，能形成一层干燥、不透水、有韧性的薄干化：某些油脂在空气中放置，能形成一层干燥、不透水、有韧性的薄膜。不饱和程度大的容易干化。膜。不饱和程度大的容易干化。酸值：中和酸值：中和1克油脂中所含游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数。一克油脂中所含游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数。一般不超过般

8、不超过511第11页，此课件共24页哦第二节第二节 蜡蜡指高级脂肪酸和高级饱和一元醇所生成的酯。指高级脂肪酸和高级饱和一元醇所生成的酯。分为植物蜡和动物蜡，分为植物蜡和动物蜡，植物的叶和果实表面都有一层蜡，其作植物的叶和果实表面都有一层蜡，其作用是减少体内水分的蒸发和防止外部水分的聚集，昆虫的外壳、用是减少体内水分的蒸发和防止外部水分的聚集，昆虫的外壳、兽类的毛和鸟的羽毛上也有蜡。兽类的毛和鸟的羽毛上也有蜡。组成蜡的羧酸和醇多数含有组成蜡的羧酸和醇多数含有C（16）以上偶数碳原子的直链，醇）以上偶数碳原子的直链，醇一般为伯醇。十六醇、三十醇等。一般为伯醇。十六醇、三十醇等。第三节第三节 磷脂磷

9、脂由甘油和磷酸生成甘油磷酸。由甘油和磷酸生成甘油磷酸。L-甘油磷酸甘油磷酸12第12页，此课件共24页哦甘油磷酸与两分子脂肪酸生成磷脂酸。甘油磷酸与两分子脂肪酸生成磷脂酸。磷脂酸与另一种醇生成磷酸二酯，磷酸二酯叫磷脂酸与另一种醇生成磷酸二酯，磷酸二酯叫磷脂。磷脂。磷脂酸磷脂酸卵磷脂卵磷脂磷脂分子一端为疏水的长碳链，另一端则为亲水的极性基团，磷脂分子一端为疏水的长碳链，另一端则为亲水的极性基团，在两个水相之间可以形成类脂双层（在两个水相之间可以形成类脂双层（Lipid bilayer）。构成生物）。构成生物膜双层。膜双层。13第13页，此课件共24页哦类脂双层类脂双层磷脂有极性的一端伸入水相，长

10、链的一端则在双层内部交错配合，磷脂有极性的一端伸入水相，长链的一端则在双层内部交错配合，稳定地聚集在一起。非极性物质可以透过双层内部从一个水相迁移稳定地聚集在一起。非极性物质可以透过双层内部从一个水相迁移到另一个水相，而极性物质，特别是到另一个水相，而极性物质，特别是K+，Na+，Ca+等则不能透过双等则不能透过双层。层。卵磷脂是细胞膜的主要成分，细胞膜的结构与类脂双层结构相似，卵磷脂是细胞膜的主要成分，细胞膜的结构与类脂双层结构相似，但中间有一些由蛋白质组成的小岛，金属离子在双层的一边与蛋但中间有一些由蛋白质组成的小岛，金属离子在双层的一边与蛋白质络合，经过蛋白质而输送到另一边。白质络合，经

11、过蛋白质而输送到另一边。14第14页，此课件共24页哦第四节第四节 萜类化合物萜类化合物差不多所有的植物中都含有萜类化合物，在动物和真菌中也含差不多所有的植物中都含有萜类化合物，在动物和真菌中也含有萜类化合物，特别在香精油，松节油中。有萜类化合物，特别在香精油，松节油中。萜类化合物，特别是一些含氧衍生物，由于有香气和对哺乳动物的萜类化合物，特别是一些含氧衍生物，由于有香气和对哺乳动物的低毒性，是主要的香料和食用香料。低毒性，是主要的香料和食用香料。萜是由异戊二烯单位首尾相连而组成的，具有（萜是由异戊二烯单位首尾相连而组成的，具有（C5H10）n n=1,2的的组成。链状或环状。组成。链状或环状

12、。含有含有2个异戊二烯单位的称单萜。个异戊二烯单位的称单萜。头头 尾尾 头头 尾尾15第15页，此课件共24页哦含有含有3个异戊二烯单位的称倍半萜。个异戊二烯单位的称倍半萜。含有含有4个异戊二烯单位的称二萜。个异戊二烯单位的称二萜。含有含有6个异戊二烯单位的称三萜。个异戊二烯单位的称三萜。萜由分为开链的和环状的两种。萜由分为开链的和环状的两种。例：例：单环萜单环萜宁宁烯烯单环双萜醇单环双萜醇维生素维生素A116第16页，此课件共24页哦1.单环单萜单环单萜宁宁烯烯薄荷醇薄荷醇自然界存在的（）薄荷醇有芳香清凉气味，有止自然界存在的（）薄荷醇有芳香清凉气味，有止痛效力，是化妆品、医药的添加剂。痛效

13、力，是化妆品、医药的添加剂。17第17页，此课件共24页哦2.双环单萜双环单萜-蒎烯蒎烯-蒎烯蒎烯2-莰醇（异冰片）莰醇（异冰片）樟脑樟脑18第18页，此课件共24页哦3.倍半萜、二萜和三萜倍半萜、二萜和三萜（倍半萜）（倍半萜）（+）-脱落酸脱落酸是一种植物激素，控制植物的落叶。维生素维生素A1动物生长所必须的，人体缺乏它，会导致夜盲症。食物中含胡动物生长所必须的，人体缺乏它，会导致夜盲症。食物中含胡罗卜素，可以在体内分解为维生素罗卜素，可以在体内分解为维生素A，胡罗卜素是维生素，胡罗卜素是维生素A的的前体。前体。（二萜）（二萜）19第19页，此课件共24页哦（三萜）（三萜）角鲨烯角鲨烯角鲨烯

14、有微弱香气，在生物体内可转化为胆固醇。角鲨烯有微弱香气，在生物体内可转化为胆固醇。-胡萝卜素胡萝卜素（四萜）（四萜）-胡萝卜素在动物和人体内酶的催化下能氧化成维生素胡萝卜素在动物和人体内酶的催化下能氧化成维生素A1，因此是因此是一种前维生素。一种前维生素。20第20页，此课件共24页哦第四节第四节 甾族化合物甾族化合物广泛存在于动植物组织内，并在动植物生命活动中起着重要作广泛存在于动植物组织内，并在动植物生命活动中起着重要作用。用。甾族化合物的分子中都含有三个六元环和一个五元环形成的环戊烷甾族化合物的分子中都含有三个六元环和一个五元环形成的环戊烷多氢菲母核，叫基本骨架。并且一般在多氢菲母核，叫

15、基本骨架。并且一般在C10,C13,C17处含有三个支处含有三个支链，如下：链，如下：R1、R2常为甲基常为甲基甾族化合物中含有四个环，它们两两之间都可以在顺位或反位相甾族化合物中含有四个环，它们两两之间都可以在顺位或反位相稠合，此外，环上有取代基时，还可以产生新的不对称碳原子，稠合，此外，环上有取代基时，还可以产生新的不对称碳原子，因此，甾族化合物的立体化学十分复杂。因此，甾族化合物的立体化学十分复杂。21第21页，此课件共24页哦根据甾族化合物的存在和化学结构可以分为：甾醇、胆汁酸、甾族激素、根据甾族化合物的存在和化学结构可以分为：甾醇、胆汁酸、甾族激素、甾族生物碱等。甾族生物碱等。胆甾醇

16、胆甾醇胆甾醇存在于人及动物的血液中，而集中在脊髓及脑中，人体胆甾醇存在于人及动物的血液中，而集中在脊髓及脑中，人体内发现的胆石几乎全由胆甾醇所形成，胆甾醇也存在于植物中。内发现的胆石几乎全由胆甾醇所形成，胆甾醇也存在于植物中。例：例：22第22页，此课件共24页哦酶酶O胆甾醇胆甾醇7-脱氢胆甾醇脱氢胆甾醇日光日光维生素维生素D323第23页，此课件共24页哦维生素维生素D3是从小肠中吸收是从小肠中吸收Ca2+离子过程中的关键化合物。体内维离子过程中的关键化合物。体内维生素生素D3的浓度太低，会引起的浓度太低，会引起Ca2+离子缺乏，不足以维持骨骼的正离子缺乏，不足以维持骨骼的正常生成而产生软骨病。常生成而产生软骨病。例：例：胆酸胆酸胆酸在体内形成胆盐，胆盐的作用是使脂肪乳化，促进它在肠中胆酸在体内形成胆盐，胆盐的作用是使脂肪乳化，促进它在肠中的水解和吸收，胆盐另外一个作用是帮助类脂在水溶液中的输送。的水解和吸收，胆盐另外一个作用是帮助类脂在水溶液中的输送。24第24页，此课件共24页哦