第四节有机合成优秀优秀优秀课件.ppt

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1、第四第四节有机合成有机合成优秀秀课件件第1页，此课件共43页哦 有机材料的惊艳绽放有机材料的惊艳绽放新型的ETFE（乙烯一四氟乙烯共聚物）第2页，此课件共43页哦 1 1、抗压性很好，每个泡泡都可承受汽车的重量、抗压性很好，每个泡泡都可承受汽车的重量 2 2、保温隔热、保温隔热 3 3、会、会“呼吸呼吸”4 4、有很强的自洁性、有很强的自洁性 5 5、节能、节能 每天自然光照每天自然光照9 9个小时以上个小时以上 3000个美丽的个美丽的 蓝色泡泡蓝色泡泡水立方水立方第3页，此课件共43页哦海海葵葵毒毒素素第4页，此课件共43页哦 海葵毒素的同分异构体数目为海葵毒素的同分异构体数目为2 271

2、71个，是目前最个，是目前最复杂的化合物复杂的化合物,但已被科学家全合成。但已被科学家全合成。19891989年经年经8 8年之久由哈佛大学的年之久由哈佛大学的KishiKishi领导领导2424名名博士和博士后完成。博士和博士后完成。知识链接知识链接 分子式分子式C129H223N3O54 第5页，此课件共43页哦1965年诺贝尔化学奖年诺贝尔化学奖Robert B.Woodward(United States)有机合成使人类有机合成使人类在在旧的自然界旧的自然界旁又建旁又建立起一个立起一个新的自然界新的自然界，大大地改变了社会上大大地改变了社会上物质及商品的面貌，物质及商品的面貌，使人类的

3、生活发生了使人类的生活发生了巨大的革命巨大的革命。美美 伍德沃德伍德沃德第6页，此课件共43页哦用化学方法人工合成物质用化学方法人工合成物质复写自然物质复写自然物质第7页，此课件共43页哦用化学方法人工合成物质用化学方法人工合成物质 修饰修饰自然物质自然物质解热镇痛药物解热镇痛药物阿司匹林阿司匹林第8页，此课件共43页哦用化学方法人工合成物质用化学方法人工合成物质创造新物质创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等，如尼龙、涤纶、炸药、医药等第9页，此课件共43页哦一、有机合成的过程一、有机合成的过程 利用利用简单简单、易得易得的原料，通过有机反应，生成具的原料，通过有机反应，生成具有特定有特定结

4、构和功能结构和功能的有机化合物。的有机化合物。1 1、有机合成的、有机合成的概念概念2 2、有机合成的、有机合成的任务任务 有机合成的任务包括目标化合物有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构分子骨架的构建建和和官能团的转化官能团的转化。第10页，此课件共43页哦有机合成过程示意图有机合成过程示意图基础原料基础原料辅助原料辅助原料副产物副产物副产物副产物中间体中间体中间体中间体辅助原料辅助原料辅助原料辅助原料目标化合物目标化合物3 3、有机合成的、有机合成的过程过程第11页，此课件共43页哦4、有机合成的设计思路有机合成的设计思路 5、关键：关键：设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转

5、设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化化。第12页，此课件共43页哦第13页，此课件共43页哦6、有机物的相互转化关系：、有机物的相互转化关系：两碳有机物为例：两碳有机物为例：CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCH CHCH2=CHCl CH-CH nHClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa第14页，此课件共43页哦顺顺推法推法即正向思即正向思维维法，从已知原料入手，找出合成所需法，从已知原料入手，找出合成所需的中的中间产间产物，逐步推向待合成的有机物。物，逐步推向待合成的有机物。思思维维程序是

6、：程序是：原料原料 中中间产间产物物 产产品品第15页，此课件共43页哦由由合成合成俗称俗称:水杨酸水杨酸学生活动学生活动1第16页，此课件共43页哦酸性酸性KMnO4CH3I酸性酸性KMnO4HI水杨酸水杨酸注意：注意：基团的保护基团的保护优选合成路线优选合成路线第17页，此课件共43页哦基础原基础原料料中间体中间体目标化目标化合物合物中间体中间体逆合成分析法逆合成分析法1990年诺贝尔化学奖年诺贝尔化学奖最适宜的基础原料最适宜的基础原料最终的合成路线最终的合成路线科里科里第18页，此课件共43页哦 在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯

7、类香料，例如具有苹果香味的戊酸戊酯，水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸戊酯，你能利用你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？戊酸戊酯戊酸戊酯CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O1-戊烯戊烯CH2=CH-CH2CH2CH3 学生活动学生活动2第19页，此课件共43页哦CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O逆合成分析法逆合成分析法CH3CH2CH2CH2COOH HO-CH2CH2CH2CH2CH3 +CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH=CH2目标化目标化合物合物中间体中间体中间体中间体基础原基础

8、原料料思路：CH3CH2CH2CH2CHOHO-H第20页，此课件共43页哦想一想：结合生产实际，同学们，你认为在选择原料和合想一想：结合生产实际，同学们，你认为在选择原料和合成途径时，你应该注意一些什么问题？成途径时，你应该注意一些什么问题？反应条件必须比较温和反应条件必须比较温和 产率较高产率较高 原料原料低低毒性、低污染、廉价毒性、低污染、廉价 第21页，此课件共43页哦试用试用逆合成分析法逆合成分析法研究用研究用乙烯乙烯合成合成草酸二乙酯草酸二乙酯的路线的路线C-OCH2CH3C-OCH2CH3OOC-OHC-OHOO+2 HO-CH2CH3CHOCHOCH2-OHCH2-OHCH2-

9、ClCH2-ClCH2CH2原材料原材料第22页，此课件共43页哦学生活动学生活动3由由和和合成合成CH2CCH3COOCH2CH2OH n 聚甲基丙烯酸羟乙酯聚甲基丙烯酸羟乙酯第23页，此课件共43页哦甲基丙烯酸甲基丙烯酸乙二醇乙二醇CH2CCH3COOCH2CH2OH n 第24页，此课件共43页哦1、由由异丁烯异丁烯合成甲基丙烯酸方法合成甲基丙烯酸方法2 2、合成乙二醇、合成乙二醇CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBrCHCH2 2OHCHOHCH2 2OHOH第25页，此课件共43页哦CH2OHCH2OH酯化酯化加聚加聚CH3第26页，此课件共43页哦练习：用练习：用2-2-丁烯

10、、乙烯为原料设计丁烯、乙烯为原料设计 的的合成路线合成路线认目标认目标 巧切断巧切断 再切断再切断 得原料得原料 得路线得路线第27页，此课件共43页哦NaOHNaOHC C2 2H H5 5OHOH1 1、逆、逆向向合成分析：合成分析：+NaOHNaOH水水2 2、合成路线：、合成路线：BrBr2 2O O2 2CuCuO O2 2浓浓H2SO4BrBr2 2BrBr2 2NaOHNaOH水水第28页，此课件共43页哦练习：用练习：用2-2-丁烯、乙烯为原料设计丁烯、乙烯为原料设计 的的合成路线合成路线NaOHNaOHC C2 2H H5 5OHOH1 1、逆合成分析：、逆合成分析：+NaO

11、HNaOH水水2 2、合成路线：、合成路线：BrBr2 2O O2 2CuCuO O2 2浓浓H2SO4BrBr2 2BrBr2 2NaOHNaOH水水再切断再切断认目标认目标巧切断巧切断得原料得原料得路线得路线第29页，此课件共43页哦思路关键：反思反思明确目标化合物的性质和结构明确目标化合物的性质和结构设计合成路线设计合成路线检测样品的性能，不断改进检测样品的性能，不断改进官官能能团团的的引引入入方方法法 有机合成的过程有机合成的过程有机合成的方法？有机合成的方法？第30页，此课件共43页哦官能团的引入和转化官能团的引入和转化:(1)(1)官能团的引入：官能团的引入：思考与交流思考与交流1

12、 1、引入碳碳双键的三种方法：、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。2 2、引入卤原子的三种方法：、引入卤原子的三种方法：醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。烃（或苯及苯的同系物）的取代。第31页，此课件共43页哦(2)(2)官能团的转化：官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。3 3、引入羟基的四种方法：、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯

13、的水解；醛的还原。酯的水解；醛的还原。第32页，此课件共43页哦a.a.官能团种类变化：官能团种类变化：CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHOb.b.官能团数目变化：官能团数目变化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2加加BrBr2 2CH2BrCH2Brc.c.官能团位置变化：官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBrCH3CH-CH3Br第33页，此课件共43页哦二、有机合成的方法二、有机合成的方法1 1、有机合成的常规方法、有机合成的常规方法（1）官能团的引入）官能团的引入引入双键引入双键（C=C或或C=O）1 1）

14、某些醇的消去引入）某些醇的消去引入C=CCH3CH2 OH浓硫酸浓硫酸170 CH2=CH2+H2O醇醇CH2=CH2+NaBr+H2O CH3CH2Br+NaOH2 2）卤代烃的消去引入）卤代烃的消去引入C=C第34页，此课件共43页哦3 3）炔烃加成引入）炔烃加成引入C=C4 4）醇的氧化引入）醇的氧化引入C=O引入卤原子引入卤原子（X）1 1）烃与）烃与X2取代取代CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光照光照2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂CHCH+HBr CH2=CHBr 催化剂催化剂第35页，此课件共43页哦3 3）醇与）醇与HX取代取代CH2=CH2+B

15、r2 CH2BrCH2Br2 2）不饱和烃与）不饱和烃与HX或或X2加成加成引入羟基引入羟基（OH）1 1）烯烃与水的加成）烯烃与水的加成CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加热加压加热加压2 2）醛（酮）与氢气加成）醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2 CH3CH2OH催化剂催化剂C2H5OH +HBr C2H5Br +H2O第36页，此课件共43页哦3 3）卤代烃的水解（碱性）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr水水4 4）酯的水解）酯的水解稀稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O（2）官能团的消除）官能团的消除通

16、过加成消除通过加成消除不饱和键不饱和键通过消去或氧化或酯化或取代等消除通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基羟基通过加成或氧化消除通过加成或氧化消除醛基醛基通过消去反应或水解反应可消除通过消去反应或水解反应可消除卤原子卤原子（3）官能团的衍变）官能团的衍变第37页，此课件共43页哦4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 请以乙醇为例写出上述转化的化学方程式：请以乙醇为例写出上述转化的化学方程式：思考思考:如何引入醇羟基、醛基、羧基、酯基醇羟基、醛基、羧基、酯基 第38页，此课件共43页哦【归纳总结及知识升华归纳总结及知识升华】思考：思考：1、至少列出三

17、种引入引入C=C的方法：(1)卤代烃消去卤代烃消去 (2)醇消去醇消去 (3)CC不完全加成等不完全加成等第39页，此课件共43页哦思考：思考：2、至少列出三种引入卤素原子引入卤素原子的方法：(1)醇醇(或酚或酚)和和HX取代取代 (2)烯烃烯烃(或炔烃或炔烃)和和HX、X2加成加成 (3)烷烃烷烃(苯及其同系物苯及其同系物)和和X2的取代等的取代等 第40页，此课件共43页哦思考：思考：3、至少列出四种引入羟基引入羟基(OH)的方法：(1)烯烃和水加成烯烃和水加成 (2)卤代烃和卤代烃和NaOH水溶液共热水溶液共热(水解水解)(3)醛醛(或酮或酮)还原还原(和和H2加成加成)(4)酯水解酯水解 (5)醛氧化醛氧化(引入引入COOH中的中的OH)等等 第41页，此课件共43页哦思考：思考：4、在碳链上引入醛基和羧基醛基和羧基的方法有：醛基：醛基：(1)RCH2OH氧化氧化 (2)乙炔和水加成乙炔和水加成 (3)RCH=CHR 适度氧化适度氧化 (4)RCHX2水解等水解等 第42页，此课件共43页哦思考：思考：4、在碳链上引入醛基和羧基醛基和羧基的方法有：羧基：羧基：(1)RCHO氧化氧化 (2)酯水解酯水解 (3)RCH=CHR 适度氧化适度氧化 (4)RCX3水解等水解等 第43页，此课件共43页哦