hx 有机化学专题知识总结.pptx
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1、专题一、有机物分类烃烃的衍生物油脂、糖类、蛋白质合成高分子化合物第1页/共58页烃:CxHyCxHy类别类别 官能团官能团代表物代表物 特征反应特征反应烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃取代;燃烧、裂化加成;酸性高锰酸钾褪色;燃烧加成;酸性高锰酸钾褪色;燃烧与液溴、浓硝酸发生取代;氢气加成;燃烧CnH2n+2CnH2nCnH2n-2CnH2n-6第2页/共58页卤代烃卤代烃CH3CH2Br 醇醇 OH羟基羟基CH3CH2OH 酚酚 OH羟基羟基 醚醚 CH3CH2OCH2CH3 醛醛CH3CHO 乙醛乙醛 酮酮 羧酸羧酸 酯酯取代(水解)取代(水解)、消去消去与金属钠反应与金属钠反应、消去消
2、去反应反应、取代反应取代反应、催催化氧化化氧化、强氧化剂氧强氧化剂氧化化弱酸性弱酸性、与浓溴水取与浓溴水取代代、显色反应显色反应催化氧化成羧酸催化氧化成羧酸、加加氢还原成醇氢还原成醇、还原性还原性加成加成弱酸性弱酸性、酯化酯化水解(酸性条件水解(酸性条件、碱碱性条件)性条件)第3页/共58页烃的衍生物性质及相互转化关系H2OH2O-H2O-HXHXX2O2H2第4页/共58页类别类别官能团官能团代表物代表物 特征反应特征反应油脂油脂 糖类糖类多羟基醛、多羟基醛、多羟基酮多羟基酮葡萄糖、蔗糖葡萄糖、蔗糖麦芽糖、淀粉麦芽糖、淀粉蛋白质蛋白质氨基、羧基氨基、羧基高分子高分子化合物化合物加聚、缩聚加聚
3、、缩聚聚乙烯、多肽聚乙烯、多肽聚对苯二甲酸聚对苯二甲酸乙二醇酯、乙二醇酯、水解、不饱和油脂加成多羟基、醛类特征反应、水解两性、水解、盐析、显色、变性、灼烧第5页/共58页 专题二、有机反应类型取代反应取代反应加成反应加成反应消去反应消去反应聚合反应聚合反应氧化反应氧化反应还原反应还原反应其它反应其它反应第6页/共58页1.取代反应取代反应 有机物分子中的某些原子或原子团被其它原子或有机物分子中的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫原子团所代替的反应叫取代反应取代反应特点:生成两种物质特点:生成两种物质(1 1)烷烃)烷烃 条件:条件:光照光照纯卤素:纯卤素:如氯气,溴蒸气如氯气,溴
4、蒸气(2 2)苯及苯的同系物)苯及苯的同系物催化剂(催化剂(Fe),纯卤素,纯卤素苯环上的氢被取代苯环上的氢被取代光照;纯卤素光照;纯卤素 苯环侧链上的氢被取代苯环侧链上的氢被取代 卤卤化化 硝化硝化条件:浓硫酸、浓硝酸、条件:浓硫酸、浓硝酸、55556060水浴水浴 磺磺化化条件:浓硫酸、条件:浓硫酸、70708080水浴水浴(3 3)卤代烃)卤代烃 水解水解 条件:条件:NaOHNaOH水溶液,水溶液,第7页/共58页(4 4)醇)醇成醚成醚CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3CH3CH2-O-CH2CH3+H2O浓浓H H2 2SOSO4 4140 140 卤化卤化CH3CH2OH+
5、HBrCH3CH2Br+H2O(5 5)酚)酚卤化卤化(白色)+3HBr+3Br2BrBrBrOHOH第8页/共58页(6 6)羧酸)羧酸酯化酯化条件:浓硫酸;适当的温度条件:浓硫酸;适当的温度(7 7)酯)酯水解水解条件:酸性水解或条件:酸性水解或 碱性水解碱性水解(8 8)糖类)糖类水解水解条件:酶或稀硫酸条件:酶或稀硫酸有些反应要注名名称,如:有些反应要注名名称,如:C12H22O11+H2O C6H12O6+C6H12O6硫硫 酸酸 (蔗糖蔗糖)()(葡萄糖葡萄糖)()(果糖果糖)水水浴浴(9 9)蛋白质)蛋白质水解水解条件:酶或稀酸或碱条件:酶或稀酸或碱第9页/共58页2.加成反应加
6、成反应有机物分子中双键有机物分子中双键(或三键或三键)碳原子与其它原子或原子碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应加成反应。(1 1)C=CC=C与H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O:(2 2)C CC C与H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O:(3 3)苯与H H2 2(4 4)醛、酮与氢气加成:(5 5)油脂氢化:第10页/共58页3.消去反应消去反应 有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子个小分子(如如H H2 2O O、HBrHBr
7、等等),而生成不饱和,而生成不饱和(含双键或三含双键或三键键)化合物的反应,叫做化合物的反应,叫做消去反应消去反应。能能发发生生消消去去反反应应的的官官能能团团:-OH-OH(醇醇)-X-X(卤卤代烃)代烃)消消去去部部位位:邻邻位位相相消消,即即-OH-OH或或-X-X与与邻邻位位碳碳上上的的H H原子消去原子消去H H2 2O O或或HXHX。加成反应与消去反应的关系:加成反应与消去反应的关系:第11页/共58页(1)卤代烃消去HX:注意反应条件CHCH3 3CHCH2 2Br+NaOHCHBr+NaOHCH2 2=CH=CH2 2+NaBr+H+NaBr+H2 2O O(2 2)醇消去H
8、2OCHCH3 3CHCH2 2OHOH CHCH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O 醇浓硫酸170第12页/共58页加聚反应加聚反应缩聚反应缩聚反应官能团官能团双键、参键等不双键、参键等不饱和键饱和键OH、NH2、X、COOH、及活泼氢原子等、及活泼氢原子等副产物副产物无无有副产物小分子,如有副产物小分子,如H2O链节的化链节的化学组成学组成与单体的化学组与单体的化学组成一致成一致与单体的化学组成不一致与单体的化学组成不一致相对分子相对分子质量质量单体分子质量与单体分子质量与聚合度的乘积聚合度的乘积小于单体分子质量与聚合度小于单体分子质量与聚合度的乘积的乘积端基原子端基原子 无无有
9、有单体的推单体的推断方法断方法转键法(隔一转转键法(隔一转键法)键法)去中括号与去中括号与n,链节中有肽键、链节中有肽键、酯基的酯基的“分隔开分隔开”。4.聚合反应聚合反应第13页/共58页5.5.氧化反应有机物得到氧或失去氢的反应有机物得到氧或失去氢的反应(1 1)醇的氧化:其规律见醇的性质)醇的氧化:其规律见醇的性质(2)2)-CHO-CHO(醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖)的氧化的氧化 CHCH3 3CHO+Ag(NHCHO+Ag(NH3 3)2 2OHOH(3 3)乙烯的氧化;在一定条件下氧化成乙醛)乙烯的氧化;在一定条件下氧化成乙醛(4)(4)使酸性
10、高锰酸钾溶液褪色:使酸性高锰酸钾溶液褪色:乙烯、乙炔乙烯、乙炔 、苯的同系物、苯酚、乙醛、苯的同系物、苯酚、乙醛(5 5)有机物的燃烧)有机物的燃烧第14页/共58页6.6.还原反应有机物得到氢或失去氧的反应有机物得到氢或失去氧的反应不饱和烃及不饱和化合物不饱和烃及不饱和化合物的加氢,的加氢,(1 1)烯烃、炔烃加氢;)烯烃、炔烃加氢;(2 2)苯加氢变为环己烷,)苯加氢变为环己烷,(3 3)苯乙烯加氢变成乙基环己烷)苯乙烯加氢变成乙基环己烷 (4 4)醛、酮的催化加氢)醛、酮的催化加氢(5 5)油脂的氢化;)油脂的氢化;(6 6)硝基苯还原为苯胺。)硝基苯还原为苯胺。第15页/共58页7.7
11、.其它反应1.1.裂化(解)反应 甲烷的高温分解 石油的裂化、石油的裂解 2.2.显色反应(1 1)苯酚与铁盐溶液络合呈紫色(2 2)蛋白质与浓硝酸作用呈黄色(3 3)碘遇淀粉变蓝 第16页/共58页【例题】有机化学中取代反应的范畴很广。下列6个反应中,属于取代反应范畴的是(填写相应的字母):。【答:A、C、E、F】第17页/共58页例2.下列醇中不可能由醛或酮加氢还原得到的是()A、(CH3)2CHCH2OHB、(CH3)3COHC、CH3CH(OH)CH3D、CH3CH2CH2OHB例3.现有九种有机物:乙醇甲苯苯酚甘油甲烷甲醛甲酸乙烯乙炔,将序号填入下列相应的空格中:(1)可以作为制取炸
12、药原料的是_;(2)常温下能与溴水发生取代反应的是_;(3)由 于 发 生 化 学 反 应 能 使 酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液 褪 色 的 是;(4)能发生银镜反应的是_;(5)能发生缩聚反应的是_。第18页/共58页4.已知柠檬醛的结构简式为下列说法不正确的是()A、它可是跟银氨溶液发生银镜反应B、它催化加氢的最终产物分子式为C10H20OC、它能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色D、它既能发生加成反应又能发生消去反应第19页/共58页 1.1.由由特有的性质确定官能团特有的性质确定官能团:(1)发生银镜反应的物质含的官能团:发生银镜反应的物质含的官能团:可能的物质:可能的物质:(2)能发生
13、水解反应的物质:能发生水解反应的物质:(3)能与能与Na2CO3或或NaHCO3反应放出反应放出CO2的可的可能含官能团:能含官能团:(4)能发生消去反应的物质:能发生消去反应的物质:CHO卤代烃、醇卤代烃、醇等等COOHCOOH卤代烃、酯、二糖及多糖、蛋白质等醛、甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖专题三、重要官能团的确定及引入专题三、重要官能团的确定及引入第20页/共58页卤代烃的水解、酯的水解卤代烃的水解、酯的水解等等酯的水解,糖类的水解酯的水解,糖类的水解等等醇消去反应、酯化、硝化醇消去反应、酯化、硝化等醇催化氧化醇催化氧化卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应2、由特定的条件确定官能团:、由特定的条
14、件确定官能团:(1)“NaOH 醇溶液,加热醇溶液,加热”对应的是:对应的是:(2)“稀硫酸,加热稀硫酸,加热”对应的对应的可能是:可能是:(3)“浓硫酸,加热浓硫酸,加热”对应的对应的可能是:可能是:(4)“Cu,”对应的对应的是:是:“NaOH 水溶液,加热水溶液,加热”对应的可能是:对应的可能是:第21页/共58页(2)引入-OH的方法:*(1)卤代烃碱性水解(2)烯加水(3)醛、酮加氢(4)酯水解(1)引入-X的方法:*(1)不饱和烃与X2、HX加成(2)醇与HX取代(3)烃与X2取代(3)引入C=C的方法:(1)卤代烃消去HX(2)醇消去H2O(4)引入-C-H的方法:*-OH氧化法
15、;烯氧化法;炔水化法。(5)引入-COOH的方法:-CHO氧化法酯水解法O3.官能团的引入第22页/共58页例1:由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E,请在方框内填入合适的化合物的结构简式,并写出A的水解方程式。CH2-CH2 OH OHCH2-CH2 Br BrOHC-CHO H OOC-COOH第23页/共58页同步练习1:COOHCOOHCH2OHCH2OHCH2OOCCH3CH2OOCCH3CH3CH2OHCH3COOH第24页/共58页小结小结解解题题思思路路审题审题 整合信息整合信息切入切入 理清思路理清思路答题答题 正确规范正确规范落实得分落实得分隐含条件隐含条件突破口突破口第2
16、5页/共58页例例2 2:怎样以:怎样以H H2 2O O、H H2 21818O O、空气、乙烯为原料制、空气、乙烯为原料制取取CHCH3 3C C1818OOCHOOCH2 2CHCH3 3?写出有关反应的化学方程式。?写出有关反应的化学方程式。CH3C18OOCH2CH3 CH3CH2OHCH3C18OOHCH3CH218OHCH2=CH2H218OCH2=CH2H2O第26页/共58页同步练习2 332008年山东高考化学有机化学基础苯丙酸诺龙是一种兴奋剂,结构简式为:由苯丙酸诺龙的结构推测,它能 (填代号)。a使溴的四氯化碳溶液褪色 b使酸性KMnO4溶液褪色c与银氨溶液发生银镜反应
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