醇酚醚 (5)讲稿.ppt

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1、关于醇酚醚(5)第一页，讲稿共五十八页哦第一节醇第一节醇一、醇的分类和命名一、醇的分类和命名脂肪醇1.按所连的烃基分芳香醇饱和醇不饱和醇2.按羟基的数目分一元醇二元醇多元醇第二页，讲稿共五十八页哦3.按与羟基直接相连的碳原子类型来分伯醇（一级醇）仲醇（二级醇）叔醇（三级醇）普通命名法普通命名法：简单的一元醇可根据和羟基相连的烃基名称来命名，在“醇”字前面加上烃基的名称。4.命名系统命名法系统命名法：选择含有羟基羟基的最长碳链作为主链，从离羟基羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”。羟基的位次用阿拉伯数字注明在醇名称前面，支链取代基的位次和名称加在醇名称的前面。多元醇多元醇

2、的命名方法，要选择含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链 第三页，讲稿共五十八页哦二、醇的性质二、醇的性质（一）物理性质（一）物理性质醇与水分子间也能形成氢键CH3CH2CH2OHCH3CH2ClC4H10HOCH2CH2OH分子量6064.55862沸点97.412.3-0.5198第四页，讲稿共五十八页哦（二）化学性质（二）化学性质第五页，讲稿共五十八页哦1、似水性、似水性反应活性反应活性：水甲醇 伯醇 仲醇 叔醇结晶醇的形成：结晶醇的形成：结晶醇的形成：结晶醇的形成：低级醇能和一些无机盐类（MgCl2、CaCl2、CuSO4）形成结晶状分子化合物。如MgCl2.6C2H5OH、CaCl2.4

3、C2H5OH、CaCl2.4CH3OH。结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水。利用此来除去少量低级醇。不可用CaCl2干燥低级醇。第六页，讲稿共五十八页哦2、与氢卤酸的反应、与氢卤酸的反应氢卤酸的活泼顺序为：HI HBr HCl 醇的活泼顺序为：烯丙式醇 叔醇 仲醇 伯醇第七页，讲稿共五十八页哦 卢卡斯（卢卡斯（卢卡斯（卢卡斯（LucasLucasLucasLucas）试剂）试剂）试剂）试剂：浓盐酸和无水ZnCl2 适用于C6以下叔、仲、伯醇的鉴别。第八页，讲稿共五十八页哦烯丙醇、三级醇和二级醇：SN1反应历程 第九页，讲稿共五十八页哦伯醇按SN2历程进行碳正离子重排产物碳正离子重排产物碳正离子重排产

4、物碳正离子重排产物 3-甲基-2-丁醇 2甲基2-氯丁烷2甲基3-氯丁烷 （主）（副）第十页，讲稿共五十八页哦重排机理重排机理第十一页，讲稿共五十八页哦2，2二甲基1丙醇 2甲基2溴丁烷1溴2,2二甲基丙烷 （主）（副）第十二页，讲稿共五十八页哦与卤化磷和氯化亚砜的反应特点特点：不发生重排第十三页，讲稿共五十八页哦3、与无机含氧酸反应（酯化反应）、与无机含氧酸反应（酯化反应）第十四页，讲稿共五十八页哦烈性炸药、治疗心绞痛 硫酸氢乙酯（仍是强酸）硫酸二甲酯（剧毒剧毒）第十五页，讲稿共五十八页哦4、脱水反应、脱水反应（1）分子内脱水（较高温度）生成烯烃）分子内脱水（较高温度）生成烯烃消除反应消除反

5、应第十六页，讲稿共五十八页哦醇脱水反应的活性是：叔醇 仲醇 伯醇 第十七页，讲稿共五十八页哦消除反应机理（E1）因为醇的分子内脱水是按照E1历程（碳正离子中间体）进行的，所以往往会有重排。查依采夫规则查依采夫规则:主要产物为双键碳原子上连有较多烃基的烯烃第十八页，讲稿共五十八页哦重排反应重排反应 第十九页，讲稿共五十八页哦（2）分子间脱水（稍低温度）生成醚）分子间脱水（稍低温度）生成醚亲核取代亲核取代伯醇按SN2、仲醇按SN1第二十页，讲稿共五十八页哦5、氧化和脱氢、氧化和脱氢伯醇仲醇叔醇第二十一页，讲稿共五十八页哦 强烈的氧化条件下，如与高锰酸钾或重铬酸钾的硫酸溶液一起回流可反应。在脱氢催化

6、剂如铜、银、镍或氧化锌等作用下则伯醇脱氢成醛，仲醇脱氢成酮。第二十二页，讲稿共五十八页哦6、某些多元醇的特殊反应、某些多元醇的特殊反应（1）具有邻二醇结构的化合物可与重金属的氢氧化物反应 可用于鉴定具有两个相邻羟基的多元醇（2）与高碘酸的反应 第二十三页，讲稿共五十八页哦（3）邻二醇的重排反应（频哪醇重排）第二十四页，讲稿共五十八页哦三、醇的制备三、醇的制备（一）烯烃的水合（一）烯烃的水合 1、直接水合法、直接水合法2、间接水合法、间接水合法第二十五页，讲稿共五十八页哦（二）硼氢化（二）硼氢化-氧化反应氧化反应（三）卤代烷的水解（三）卤代烷的水解第二十六页，讲稿共五十八页哦（四）用格氏试剂与醛

7、、酮合成（四）用格氏试剂与醛、酮合成第二十七页，讲稿共五十八页哦（四）醛、酮的还原（四）醛、酮的还原第二十八页，讲稿共五十八页哦第二节第二节 酚酚一、酚的结构和命名、酚的结构和命名 1.1.结构结构 -OH直接与芳环相连,通式为ArOH CO键结合更牢固，极性更小，不易断裂 OH键极性更大，易于离解，OH；有弱酸性第二十九页，讲稿共五十八页哦2.2.命名命名一般以苯酚为母体命名。第三十页，讲稿共五十八页哦（二）化学性质（二）化学性质 1、弱酸性、弱酸性 二、酚的性质二、酚的性质（一）物理性质（一）物理性质 用于鉴别苯酚：只能溶于NaOH溶液，而不能溶于NaHCO3溶液第三十一页，讲稿共五十八页

8、哦pKa10 第三十二页，讲稿共五十八页哦2、成酯和成醚、成酯和成醚第三十三页，讲稿共五十八页哦3、苯环的亲电取代反应、苯环的亲电取代反应（1）卤代）卤代第三十四页，讲稿共五十八页哦（2）硝化）硝化第三十五页，讲稿共五十八页哦（3）磺化）磺化第三十六页，讲稿共五十八页哦（4）亚硝化）亚硝化4、与三氯化铁的显色反应、与三氯化铁的显色反应第三十七页，讲稿共五十八页哦5、氧化反应、氧化反应 第三十八页，讲稿共五十八页哦第三节 醚一、醚的分类和命名醚的分类和命名醚的官能团 COC1.分类简单醚混合醚环 醚2.命名普通命名法系统命名法第三十九页，讲稿共五十八页哦二、醚的性质二、醚的性质（一）物理性质（一

9、）物理性质（二）化学性质（二）化学性质1、盐盐的生成的生成 第四十页，讲稿共五十八页哦2、醚键的断裂、醚键的断裂第四十一页，讲稿共五十八页哦3、过氧化物的形成、过氧化物的形成三、醚的制备三、醚的制备（一）醇的脱水（一）醇的脱水（二）威廉森（二）威廉森（A W Williamson）合成法）合成法第四十二页，讲稿共五十八页哦芳环上的卤原子被烷氧基取代的反应称为“烷氧基化”当芳环上没有使卤原子活化的吸电子基时，采用“酚羟基的烷化”第四十三页，讲稿共五十八页哦五、环醚五、环醚第四十四页，讲稿共五十八页哦（一）环氧乙烷（一）环氧乙烷 1、物理性质、物理性质 2、开环反应、开环反应（1）酸催化的开环反应

10、）酸催化的开环反应第四十五页，讲稿共五十八页哦第四十六页，讲稿共五十八页哦（2）在碱性试剂作用下的开环反应）在碱性试剂作用下的开环反应第四十七页，讲稿共五十八页哦（3）不对称环氧化合物开环反应的取向）不对称环氧化合物开环反应的取向第四十八页，讲稿共五十八页哦（三）冠醚（三）冠醚冠醚是一种含多个氧原子的大环醚，是具有特殊配位性能的化合物，它们的结构特征是分子中具有重复单位。由于它们的形状似皇冠，故称为冠醚。第四十九页，讲稿共五十八页哦第四节 含硫化合物一、分类和命名SHSH：巯基：巯基：巯基：巯基第五十页，讲稿共五十八页哦命名：在相应的含氧化合物名称前加上“硫”字即可。第五十一页，讲稿共五十八页

11、哦二、二、硫醇和硫酚硫醇和硫酚 通式：通式：RSH，ArSH 官能团：官能团：-SH（巯基）（巯基）第五十二页，讲稿共五十八页哦（一）硫醇和硫酚的酸性（一）硫醇和硫酚的酸性 乙醇 乙硫醇 苯酚 苯硫酚pKa 18 10.5 10 7.8与重金属盐的反应与重金属盐的反应第五十三页，讲稿共五十八页哦临床上用作重金属解毒剂临床上用作重金属解毒剂 汞离子与硫醇形成配合物由尿中排除，不再与酶的巯基反应，而且由于硫醇与金属的亲和力较大，可以夺取已与酶结合的汞离子，使酶的活性恢复。巴尔第五十四页，讲稿共五十八页哦（二）氧化（二）氧化弱氧化剂弱氧化剂强氧化剂强氧化剂第五十五页，讲稿共五十八页哦1.亲核取代反应亲核取代反应三、三、硫醚硫醚 亚砜亚砜 通式：通式：RSR第五十六页，讲稿共五十八页哦2.氧化反应氧化反应第五十七页，讲稿共五十八页哦感感谢谢大大家家观观看看第五十八页，讲稿共五十八页哦