黄酮类化合物 (7)精选PPT讲稿.ppt

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1、关于黄酮类化合物关于黄酮类化合物 (7)(7)第一页，讲稿共三十六页哦2第五章第五章 黄酮类化合物黄酮类化合物概概概概 述述述述1黄黄黄黄酮类酮类化合物的化合物的化合物的化合物的结结构和分构和分构和分构和分类类2黄黄黄黄酮类酮类化合物的理化性化合物的理化性化合物的理化性化合物的理化性质质3黄黄黄黄酮类酮类化合物的提取和分离化合物的提取和分离化合物的提取和分离化合物的提取和分离4第二页，讲稿共三十六页哦3黄酮类化合物概述黄酮类化合物概述黄酮类化合物是一类重要的黄酮类化合物是一类重要的黄酮类化合物是一类重要的黄酮类化合物是一类重要的含氧杂环含氧杂环含氧杂环含氧杂环天然有机化合天然有机化合天然有机化

2、合天然有机化合物。物。物。物。黄酮类化合物大多显黄色，结构中又具有羰基，故黄酮类化合物大多显黄色，结构中又具有羰基，故黄酮类化合物大多显黄色，结构中又具有羰基，故黄酮类化合物大多显黄色，结构中又具有羰基，故而得名。而得名。而得名。而得名。分布广泛：高等植物中常见分布广泛：高等植物中常见分布广泛：高等植物中常见分布广泛：高等植物中常见 存在形式：苷元、苷存在形式：苷元、苷存在形式：苷元、苷存在形式：苷元、苷第三页，讲稿共三十六页哦4黄酮类化合物的生理活性黄酮类化合物的生理活性（一）对心血管系统的作用 1、降低血管脆性及异常的通透性 芦丁、橙皮苷 2、扩冠作用 如：槲皮素、葛根素 3、降低血脂及胆

3、固醇的作用（二）有抗肝脏毒活性 如：水飞蓟素、儿茶素（三）抗炎作用 如：芦丁、羟乙基芦丁、橙皮苷-甲基查尔酮（四）雌激素样作用 如：染料木素、大豆素等第四页，讲稿共三十六页哦5黄酮类化合物的生理活性黄酮类化合物的生理活性（五）抗菌作用 如：木犀草素、黄芩素、黄芩苷（六）抗病毒作用 如：槲皮素、山柰酚等（七）泻下作用 如：营实苷A（八）解痉作用 如：异甘草素、大豆素等（九）其它作用 止咳、祛痰、平喘等作用第五页，讲稿共三十六页哦6黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类结结构特征构特征构特征构特征色原色原酮2-苯基色原苯基色原酮定义：黄酮类化合物是指两个苯环（A和B）通过三碳链相连接而形

4、成的一系列化合物。第六页，讲稿共三十六页哦7黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类a.a.a.a.中央三碳链的氧化程度中央三碳链的氧化程度中央三碳链的氧化程度中央三碳链的氧化程度b.B-b.B-b.B-b.B-环联接位置（环联接位置（环联接位置（环联接位置（2-2-2-2-或或或或3-3-3-3-位）位）位）位）c.c.c.c.三碳链是否构成环状三碳链是否构成环状三碳链是否构成环状三碳链是否构成环状分分分分类标类标准准准准第七页，讲稿共三十六页哦8黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类木犀草素，木犀草素，木犀草素，木犀草素，抗菌作用抗菌作用抗菌作用抗菌作用槲皮素：槲皮素：槲

5、皮素：槲皮素：R=HR=H芦芦芦芦 丁：丁：丁：丁：R=R=芸香糖芸香糖芸香糖芸香糖最常最常最常最常见见的黄的黄的黄的黄酮酮醇醇醇醇类类化合物化合物化合物化合物 黄黄黄黄酮类酮类 flavones flavones 黄黄黄黄酮酮醇醇醇醇类类 flavonols flavonols 黄黄黄黄酮酮黄黄黄黄酮酮醇醇醇醇第八页，讲稿共三十六页哦黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类 黄酮黄酮黄酮黄酮黄酮醇黄酮醇黄酮醇黄酮醇木犀草素（木犀草素（luteolinluteolin），存在于金银花中，），存在于金银花中，具有具有抗菌作用抗菌作用。豆科植物槐米中含有芦丁和槲豆科植物槐米中含有芦丁和槲皮

6、素。皮素。第九页，讲稿共三十六页哦10黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类 二氢黄酮类二氢黄酮类二氢黄酮类二氢黄酮类 flavanones flavanones flavanones flavanones 二氢黄酮醇类二氢黄酮醇类二氢黄酮醇类二氢黄酮醇类flavanonols flavanonols flavanonols flavanonols 甘草素甘草素甘草素甘草素 对溃疡有抑制作用对溃疡有抑制作用对溃疡有抑制作用对溃疡有抑制作用 水飞蓟素水飞蓟素水飞蓟素水飞蓟素 保肝作用保肝作用保肝作用保肝作用二二二二氢氢黄黄黄黄酮酮二二二二氢氢黄黄黄黄酮酮醇醇醇醇第十页，讲稿共三十六页哦

7、11黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类 二氢黄酮类二氢黄酮类二氢黄酮类二氢黄酮类 flavanones flavanones flavanones flavanones 二氢黄酮醇类二氢黄酮醇类二氢黄酮醇类二氢黄酮醇类flavanonols flavanonols flavanonols flavanonols 甘草素甘草素甘草素甘草素 对溃疡有抑制作用对溃疡有抑制作用对溃疡有抑制作用对溃疡有抑制作用二二二二氢氢黄黄黄黄酮酮二二二二氢氢黄黄黄黄酮酮醇醇醇醇水飞蓟素是水飞蓟素是二氢黄酮醇与二氢黄酮醇与苯丙素衍生物苯丙素衍生物缩合成的黄缩合成的黄酮木脂素类成分。具有酮木脂素类成分。具

8、有保肝保肝作用，用于治疗急、慢性作用，用于治疗急、慢性肝炎及肝硬化，代谢中毒肝炎及肝硬化，代谢中毒性肝损伤。性肝损伤。第十一页，讲稿共三十六页哦12黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类 查耳酮类查耳酮类查耳酮类查耳酮类 chalcones chalcones chalcones chalcones 橙酮类橙酮类橙酮类橙酮类 aurones aurones aurones aurones 较较少少少少见见黄花波斯菊花：黄花波斯菊花：黄花波斯菊花：黄花波斯菊花：硫黄菊素硫黄菊素硫黄菊素硫黄菊素查查耳耳耳耳酮酮橙橙橙橙酮酮第十二页，讲稿共三十六页哦13黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物

9、的结构和分类 异黄酮类异黄酮类异黄酮类异黄酮类 isoflavones isoflavones isoflavones isoflavones 二氢二氢二氢二氢异异异异黄酮类黄酮类黄酮类黄酮类isoflavanones isoflavanones isoflavanones isoflavanones 大豆异黄酮大豆异黄酮大豆异黄酮大豆异黄酮 鱼鳞酮鱼鳞酮鱼鳞酮鱼鳞酮 农业杀虫剂农业杀虫剂农业杀虫剂农业杀虫剂异黄异黄异黄异黄酮酮二二二二氢氢异黄异黄异黄异黄酮酮第十三页，讲稿共三十六页哦14黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类双黄双黄酮由二分子黄酮衍生物聚由二分子黄酮衍生物聚合生成的

10、二聚物。银杏合生成的二聚物。银杏中含有多种双黄酮。中含有多种双黄酮。OOO HR1OO CH3OR2H OO HOO银杏银杏银杏素银杏素R1=CHR1=CH3 3R R2 2=H=H异银杏素异银杏素 R1=HR1=HR R2 2=CH=CH3 3白果素白果素R1=HR1=HR R2 2=H=H具有解痉、降压、扩张血管的作用，临床用于治疗冠心病具有解痉、降压、扩张血管的作用，临床用于治疗冠心病第十四页，讲稿共三十六页哦15黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类花色素花色素花色素花色素类类anthocyanidinsanthocyanidins 黄烷醇类黄烷醇类黄烷醇类黄烷醇类 矢矢车菊

11、素：菊素：R1=OH,R2=H飞燕草素：燕草素：R1=R2=OH天竺葵素：天竺葵素：R1=R2=H锦葵花素：葵花素：R1=R2=OCH3黄黄黄黄烷烷-3-3-醇醇醇醇R=HR=H黄黄黄黄烷烷-3,4-3,4-二醇二醇二醇二醇R=OHR=OH儿茶素：儿茶素：儿茶素：儿茶素：抗癌活性抗癌活性抗癌活性抗癌活性花色素花色素花色素花色素黄黄黄黄烷烷醇醇醇醇第十五页，讲稿共三十六页哦16黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮苷元黄酮苷元 取代基：取代基：OH，OMe，Me，异戊烯基等异戊烯基等黄酮苷黄酮苷 氧苷和碳苷氧苷和碳苷存在形式存在形式第十六页，讲稿共三十六页哦17黄酮类化合物的结构和

12、分类黄酮类化合物的结构和分类取代基：取代基：-OH,-OMe,-Me,以及各种糖等以及各种糖等取代基取代基取代基取代基取代位置规律取代位置规律取代位置规律取代位置规律取代基取代基取代基取代基A环环B环环-OH,-OMe-OH,-OMe5,75,7位位位位3,43,4位位位位-Me,-Me,-Me,-Me,6,86,8位位位位33位位位位第十七页，讲稿共三十六页哦18第三节第三节 理化性质理化性质一、性状1.形形 态：态：多为结晶性固体，少数为无定形粉末。多为结晶性固体，少数为无定形粉末。2.颜颜 色：色：显色原因：显色原因：结构中具有交叉共轭体系结构中具有交叉共轭体系交叉共轭体系：交叉共轭体系

13、：两组双键互不共轭，但分别与第三组两组双键互不共轭，但分别与第三组共轭。共轭。第十八页，讲稿共三十六页哦19第三节第三节 理化性质理化性质一、性状2.颜颜 色：色：黄酮（醇）及其苷黄酮（醇）及其苷黄酮（醇）及其苷黄酮（醇）及其苷：显灰黄：显灰黄-黄色。黄色。若若7-7-及及4-4-位引入位引入-OH-OH 和和OCH3等，颜色加深。查尔酮查尔酮查尔酮查尔酮：显黄：显黄-橙黄色。橙黄色。二氢黄酮（醇）及异黄酮二氢黄酮（醇）及异黄酮二氢黄酮（醇）及异黄酮二氢黄酮（醇）及异黄酮：不显色或显微黄色。：不显色或显微黄色。花色苷及苷元花色苷及苷元花色苷及苷元花色苷及苷元：颜色随：颜色随pHpH不同而变化不

14、同而变化 ：pH7 pH8.5 pH8.5 显兰色。显兰色。第十九页，讲稿共三十六页哦20第三节第三节 理化性质理化性质3.3.旋光性旋光性游离苷元游离苷元：二氢黄酮（醇）、黄烷（醇）有旋光性二氢黄酮（醇）、黄烷（醇）有旋光性 大多数黄酮类化合物无旋光性。大多数黄酮类化合物无旋光性。苷苷 类类：因为糖分子的引入，具有旋光性，且多为左旋。因为糖分子的引入，具有旋光性，且多为左旋。第二十页，讲稿共三十六页哦21 第三节第三节 理化性质理化性质二、溶解性二、溶解性黄酮类化合物的溶解行为与其结构及存在状态结构及存在状态有很大的关系。1.1.黄酮苷元黄酮苷元2.2.花色苷元花色苷元3.3.黄酮苷黄酮苷

15、第二十一页，讲稿共三十六页哦22 第三节第三节 理化性质理化性质二、溶解性二、溶解性黄酮类化合物的溶解行为与其结构及存在状态结构及存在状态有很大的关系。1.1.黄酮苷元黄酮苷元难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂。等有机溶剂。2.2.花色苷元花色苷元离子型化合物，以盐的形式存在，水溶性大。离子型化合物，以盐的形式存在，水溶性大。第二十二页，讲稿共三十六页哦23 第三节第三节 理化性质理化性质二、溶解性二、溶解性黄酮类化合物的溶解行为与其结构及存在状态结构及存在状态有很大的关系。3.3.黄酮苷黄酮苷因结合了糖，水溶性增加。易溶

16、于热水，甲醇，乙醇，因结合了糖，水溶性增加。易溶于热水，甲醇，乙醇，难溶于三氯甲烷、乙醚、苯。难溶于三氯甲烷、乙醚、苯。水溶性水溶性水溶性水溶性：苷元苷，连糖越多，水溶度越大苷元苷，连糖越多，水溶度越大（*黄酮苷及苷元因含有酚羟基，可溶于碱性溶剂中，黄酮苷及苷元因含有酚羟基，可溶于碱性溶剂中，如碱水，碱性有机溶剂等。）如碱水，碱性有机溶剂等。）第二十三页，讲稿共三十六页哦24第三节第三节 理化性质理化性质三、酸碱性（一）酸性：（一）酸性：具有酚羟基，显酸性。具有酚羟基，显酸性。可溶于碱水。可溶于碱水。酚羟基数目越多，酸性越强。酚羟基数目越多，酸性越强。酸性强弱取决于羟基数目和位置酸性强弱取决于

17、羟基数目和位置酸性强弱取决于羟基数目和位置酸性强弱取决于羟基数目和位置7、4二二OH 7或或4OH 一般酚一般酚OH 5OH 3OH应用应用应用应用:提取、分离和鉴定中提取、分离和鉴定中第二十四页，讲稿共三十六页哦25第三节第三节 理化性质理化性质三、酸碱性（二）碱性：（二）碱性：由于黄酮类化合物分子中由于黄酮类化合物分子中-吡喃酮环上的吡喃酮环上的1-1-位氧原子，位氧原子，有未共用的电子对，表现出微弱碱性，与强无机有未共用的电子对，表现出微弱碱性，与强无机酸生成酸生成 盐。该盐。该 盐不稳定，加水稀释分解。盐不稳定，加水稀释分解。第二十五页，讲稿共三十六页哦26 第四节第四节 检识检识化学

18、检识：化学检识：还原反应：还原反应：盐酸盐酸-镁粉、四氢硼钠反应镁粉、四氢硼钠反应金属盐配合反应：金属盐配合反应：铝盐、锆盐、镁盐、铅盐铝盐、锆盐、镁盐、铅盐碱性试剂反应碱性试剂反应色谱检识：色谱检识：薄层色谱（薄层色谱（硅胶和聚酰胺）硅胶和聚酰胺）纸色谱纸色谱第二十六页，讲稿共三十六页哦27第四节第四节 检识检识一、化学检识一、化学检识黄黄酮发生生显色反色反应的集的集团：酚酚羟基，基，-吡喃吡喃酮反反应多在多在醇溶液醇溶液中中进行行（一）还原反应1.HCl-Mg1.HCl-Mg反应反应操作方法：样品醇溶液+Mg粉+浓HCl=红色泡沫红色泡沫 含黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）：（+）橙红色-紫红色

19、 花色素及部分橙酮、查耳酮在浓盐酸中会变色，出现假阳性反应。故需做空白对照 第二十七页，讲稿共三十六页哦28第四节第四节 检识检识一、化学检识一、化学检识（一）还原反应2.2.四氢硼钠反应四氢硼钠反应二二氢氢黄黄酮酮（醇）（醇）类类化合物的化合物的专专属反属反属反属反应应操作方法：样品醇溶液+2%NaBH4+浓HCl=红红 紫红色紫红色 第二十八页，讲稿共三十六页哦29第四节第四节 检识检识一、化学检识一、化学检识（二）金属盐类试剂的配合反应1.1.三氯化铝反应三氯化铝反应操作方法：样品乙醇溶液+1%AlCl3=黄色（荧光）第二十九页，讲稿共三十六页哦30第四节第四节 检识检识2.2.锆盐锆盐

20、-枸橼酸反应枸橼酸反应试剂：试剂：2%二氯氧化锆甲醇溶液2%枸橼酸甲醇溶液应用：应用：用于鉴别用于鉴别5-OH5-OH或或3-OH3-OH的存在的存在阳性判断依据：阳性判断依据：5-OH黄酮+2%二氯氧锆甲醇液黄色锆盐配合物+2%枸橼酸甲醇液褪色3-OH黄酮+2%二氯氧锆甲醇液黄色锆盐配合物+2%枸橼酸甲醇液不褪色5-羟基、基、4-酮基基3-羟基、基、4-酮基基第三十页，讲稿共三十六页哦31第四节第四节 检识检识3.3.醋酸镁反应醋酸镁反应鉴别：二氢黄酮、二氢黄酮醇鉴别：二氢黄酮、二氢黄酮醇 操作方法：操作方法：在滤纸上滴加供试液，喷醋酸镁甲醇溶液，干燥后紫外光下观察阳性判断依据：阳性判断依据

21、：二氢黄酮、二氢黄酮醇：天蓝色荧光二氢黄酮、二氢黄酮醇：天蓝色荧光第三十一页，讲稿共三十六页哦32第四节第四节 检识检识4.4.铅盐反应铅盐反应试剂：试剂：1%1%醋酸铅、碱式醋酸铅水溶液醋酸铅、碱式醋酸铅水溶液鉴别：邻二酚羟基、鉴别：邻二酚羟基、3-3-羟基，羟基，5-5-羟基黄酮羟基黄酮阳性判断依据：阳性判断依据：黄红色沉淀一般酚类化合物均可被碱式醋酸铅沉淀第三十二页，讲稿共三十六页哦33第四节第四节 检识检识（三）碱性试剂反应方法：样品乙醇液喷于滤纸上，干燥后喷碳酸钠水溶液方法：样品乙醇液喷于滤纸上，干燥后喷碳酸钠水溶液阳性判断依据：阳性判断依据：黄色、橙色、棕色等变化黄酮（醇）：遇碱色

22、泽加深二氢黄酮：橙色或黄色邻二酚羟基黄酮：黄色棕色第三十三页，讲稿共三十六页哦34第四节第四节 检识检识二、色谱检识二、色谱检识（一）纸色谱法（一）纸色谱法适用范围：黄酮苷及苷元适用范围：黄酮苷及苷元展开顺序（展开顺序（R Rf f值由大到小：）值由大到小：）苷元苷元 单糖苷单糖苷 双糖苷双糖苷苷元上羟基数目越少，苷元上羟基数目越少，R Rf f值越大。值越大。第三十四页，讲稿共三十六页哦35第四节第四节 检识检识二、色谱检识二、色谱检识（二）薄层色谱法（二）薄层色谱法1.1.硅胶薄层色谱法硅胶薄层色谱法适用范围：黄酮苷及苷元适用范围：黄酮苷及苷元尤其适用于极性弱得黄酮类化合物尤其适用于极性弱得黄酮类化合物展开顺序（展开顺序（R Rf f值由大到小：）值由大到小：）黄酮苷：糖基多，黄酮苷：糖基多，R Rf f值小值小苷元上羟基数目越少，苷元上羟基数目越少，R Rf f值越大。值越大。第三十五页，讲稿共三十六页哦感感谢谢大大家家观观看看第三十六页，讲稿共三十六页哦