高二化学第四节有机合成课件.ppt

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1、高二化学第四节有机合成课件现在学习的是第1页，共41页3000万元人民币万元人民币 太空环境非常恶劣，如高真空、极度的温度变化、太空环境非常恶劣，如高真空、极度的温度变化、宇宙辐射、陨星、微陨石等。如果没有航宇宙辐射、陨星、微陨石等。如果没有航天服的保护，进入太空的宇航员可能一分钟也活不成。天服的保护，进入太空的宇航员可能一分钟也活不成。航天服中已经应用了一百多种新型材料中大多数航天服中已经应用了一百多种新型材料中大多数是有机合成材料。如密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，是有机合成材料。如密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，舱外航天服面料采用氨纶尼龙聚合物为主要材料制成。舱外航天服面料采用氨纶尼龙聚合物为主

2、要材料制成。现在学习的是第2页，共41页“水立方水立方”是我国第一个采用是我国第一个采用ETFE(ETFE(乙烯乙烯四氟乙烯共聚物四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。膜材料作为立面维护体系的建筑。现在学习的是第3页，共41页第四节第四节 有机合成有机合成现在学习的是第4页，共41页复写自然物质复写自然物质用化学方法人工合成物质用化学方法人工合成物质现在学习的是第5页，共41页用化学方法人工合成物质用化学方法人工合成物质修饰自然物质修饰自然物质解热镇痛药物解热镇痛药物阿司匹林阿司匹林难溶于水。难溶于水。COONa阿司匹林的钠盐，易溶于水，疗阿司匹林的钠盐，易溶于水，疗效更好。效更好。修

3、饰修饰现在学习的是第6页，共41页创造新物质创造新物质用化学方法人工合成物质用化学方法人工合成物质尼龙、涤纶尼龙、涤纶炸药炸药医药医药现在学习的是第7页，共41页一、有机合成的过程一、有机合成的过程1.1.有机合成概念有机合成概念利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定有特定结构和功能结构和功能的有机化合物。的有机化合物。【合作探究合作探究1 1】探讨探讨1：根据有机物之间的转化关系，如何由：根据有机物之间的转化关系，如何由CH3CH2Br合成合成CH3COOCH2CH3？总结有机合成？总结有机合成的过程。的过程。CH3CH2BrCH3CH2O

4、HCH3CHOCH3CH2OHCH3COOH现在学习的是第8页，共41页2 2、意义：、意义：可以制备天然有机物可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足；以弥补自然资源的不足；可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其使其性能更加完美；性能更加完美；可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物物,以满足人类的特殊需要。以满足人类的特殊需要。现在学习的是第9页，共41页3.3.有机合成的过程有机合成的过程辅助原料辅助原料目标化合物目标化合物有机合成过程示意图有机合成过程示意图 基础原料基础原料辅助原料辅助原

5、料 中间体中间体1副产物副产物辅助原料辅助原料 中间体中间体2副产物副产物这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线现在学习的是第10页，共41页4.4.有机合成的任务有机合成的任务观察探讨观察探讨1 1中基础原料和目标产物的结构发生了中基础原料和目标产物的结构发生了哪些变化？思考有机合成的任务是什么？哪些变化？思考有机合成的任务是什么？【合作探究合作探究2 2】CHCH3 3CHCH2 2BrBr合成合成CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3（1）目标化合物分子）目标化合物分子碳链骨架碳链骨架的构建的构建（2）官能团官能团的转

6、化和引入的转化和引入http:/www.e- 现在学习的是第11页，共41页5、有机合成的设计思路有机合成的设计思路:6、关键：、关键：设计合成路线，即设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入碳骨架的构建、官能团的引入和转化和转化。现在学习的是第12页，共41页【知识复习知识复习】1、有机反应的类型、有机反应的类型 1）取代反应）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。的水解反应等。2）加成反应）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有烯烃、苯、醛

7、、油脂等分子中含有C C或或C O 可与可与H2、HX、X2、H2O等加成等加成。3）氧化反应：）氧化反应：有机物有机物加氧加氧或或去氢去氢的反应，如：醛基的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。的氧化、醇的催化氧化。现在学习的是第13页，共41页 5 5）消消去去反反应应：有有机机化化合合物物在在一一定定条条件件下下，从从一一个个分分子子中中脱脱去去一一个个小小分分子子(如如H H2 2O),O),而而形形成成不不饱饱和和化化合合物物的的反应。如乙醇的分子内脱水。反应。如乙醇的分子内脱水。6 6）酯化反应：）酯化反应：醇醇和和含氧酸含氧酸起作用，生成起作用，生成酯酯和和水水的反的反应叫做酯化反

8、应。应叫做酯化反应。7 7）水解反应：水解反应：如：如：酯的水解反应酯的水解反应糖类物质的糖类物质的水解反应水解反应蛋白质的水解反应。蛋白质的水解反应。8 8）聚合反应：聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又由小分子生成高分子化合物的反应。又分为分为加聚反应加聚反应和和缩聚反应缩聚反应。如乙烯加聚生成聚乙烯，。如乙烯加聚生成聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。氨基酸缩聚生成蛋白质等。4 4）还原反应：）还原反应：有机物有机物加氢加氢或或去氧去氧的反应，如：烯的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。现在学习的是第14页，共41页2、各类主要有机物的

9、特征反应、各类主要有机物的特征反应有机物类别有机物类别特征反应特征反应烷烃烷烃取代反应、热裂解取代反应、热裂解烯烃、炔烃烯烃、炔烃加成反应、氧化反应、加聚反应加成反应、氧化反应、加聚反应苯及其同系物苯及其同系物取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应醇醇脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、置换脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、置换反应反应酚酚取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通性取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通性醛醛氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应羧

10、酸羧酸酯化反应、弱酸的酸通性酯化反应、弱酸的酸通性酯酯水解反应水解反应单糖单糖还原反应（葡萄糖具有醛的性质，发生氧化反应）还原反应（葡萄糖具有醛的性质，发生氧化反应）二糖二糖水解反应水解反应多糖多糖水解反应水解反应现在学习的是第15页，共41页3、烃和烃的衍生物间的转化：、烃和烃的衍生物间的转化：烷烷烃烃烯烯烃烃炔炔烃烃卤代烃醛醛羧羧酸酸酯酯醇醇+H2O+H2O-H2O+H2+H2+X2(HX)+X2(HX)-HX+X2+HX+H2O氧化氧化还原还原氧化氧化酯化酯化水解水解水解水解酯化酯化卤卤代代烃烃现在学习的是第16页，共41页7.7.官能团的引入官能团的引入（1 1）怎样在有机化合物中引入

11、）怎样在有机化合物中引入碳碳双键碳碳双键？炔烃与氢气炔烃与氢气 1 1：1 1 加成加成醇的消去醇的消去卤代烃的消去卤代烃的消去CHCH+H2 CH2=CH2 催化剂催化剂醇醇CH2=CH2+NaBr+H2O CH3CH2Br+NaOHCH3CH2 OH浓硫酸浓硫酸170 CH2=CH2+H2O一、有机合成的过程一、有机合成的过程现在学习的是第17页，共41页7.7.官能团的引入官能团的引入（2 2）怎样在有机化合物中引入）怎样在有机化合物中引入卤素原子卤素原子？烷烃光照取代：烷烃光照取代：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光照光照不饱和烃与不饱和烃与HXHX或或X X2 2加成：加成：CH2

12、=CH2+Br2 CH2BrCH2Br醇与醇与HX取代取代 C2H5OH +HBr C2H5Br +H2O一、有机合成的过程一、有机合成的过程现在学习的是第18页，共41页7.7.官能团的引入官能团的引入（3 3）怎样在有机化合物中引入）怎样在有机化合物中引入羟基羟基？烯烃与水加成烯烃与水加成CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加热加压加热加压卤代烃水解卤代烃水解C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr水水醛醛/酮加氢酮加氢CH3CHO+H2 CH3CH2OH催化剂催化剂酯的水解酯的水解稀稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O一、有机合成的过

13、程一、有机合成的过程现在学习的是第19页，共41页7.7.官能团的引入官能团的引入（4 4）怎样在有机化合物中引入）怎样在有机化合物中引入醛基醛基？烯烃氧化烯烃氧化炔烃水化炔烃水化某些醇氧化某些醇氧化一、有机合成的过程一、有机合成的过程现在学习的是第20页，共41页7.7.官能团的引入官能团的引入（5 5）怎样在有机化合物中引入）怎样在有机化合物中引入羧基羧基？苯的同系物被强氧化剂氧化苯的同系物被强氧化剂氧化醛氧化醛氧化酯的酸性水解酯的酸性水解一、有机合成的过程一、有机合成的过程现在学习的是第21页，共41页8.8.官能团的转化官能团的转化(1).(1).官能团官能团种类种类变化：醇变化：醇-

14、醛醛-酸酸-酯酯CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHO氧化氧化CH3-COOH酯化酯化CH3-COOCH3(2).(2).官能团官能团数目数目变化：变化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2加加BrBr2 2CH2BrCH2Br一、有机合成的过程一、有机合成的过程现在学习的是第22页，共41页8.8.官能团的转化官能团的转化(3).(3).官能团官能团位置位置变化：变化：CH3CH2CH2-Br消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBrCH3CH-CH3Br一、有机合成的过程一、有机合成的过程现在学习的是第23页，共41页【思考思考】：1、至少列出三种引入引入C

15、=C的方法：2、至少列出三种引入卤素原子引入卤素原子的方法：3、至少列出四种引入羟基引入羟基(OH)的方法：4、在碳链上引入醛基和羧基醛基和羧基的方法有：5、如何增加或减少碳链？现在学习的是第24页，共41页【归纳总结归纳总结】1、至少列出三种、至少列出三种引入引入C=C的方法：的方法：(1)卤代烃消去(2)醇消去(3)CC不完全加成等2、至少列出三种、至少列出三种引入卤素原子引入卤素原子的方法：的方法：(1)醇(或酚)和HX取代(2)烯烃(或炔烃)和HX、X2加成(3)烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等 3、至少列出四种、至少列出四种引入羟基引入羟基(OH)的方法：的方法：(1)烯烃和水加成

16、(2)卤代烃和NaOH水溶液共热(水解)(3)醛(或酮)还原(和H2加成)(4)酯水解(5)醛氧化(引入COOH中的OH)等 现在学习的是第25页，共41页4、在碳链上引入、在碳链上引入醛基和羧基醛基和羧基的方法有：的方法有：醛基：醛基：(1)RCH2OH氧化(2)乙炔和水加成(3)RCH=CHR 适度氧化(4)RCHX2水解等 羧基：羧基：(1)RCHO氧化(2)酯水解(3)RCH=CHR 适度氧化(4)RCX3水解等 5、如何、如何增加增加或或减少减少碳链？碳链？增加：增加：酯化反应 醇分子间脱水(取代反应)生成醚加聚反应 缩聚反应 C=C或CC和HCN加成等 减少：减少：水解反应：酯水解

17、，糖类、蛋白质(多肽)水解 裂化和裂解反应；烯烃或炔烃催化氧化(C=C或CC断开)等 现在学习的是第26页，共41页二、有机合成的常见题型二、有机合成的常见题型 1、给定原料、指定目标分子，设计合成路线。、给定原料、指定目标分子，设计合成路线。2、只给定目标分子，选择原料，设计合成路线。、只给定目标分子，选择原料，设计合成路线。3、给定原料、目标分子和合成路线，完成中间体和、给定原料、目标分子和合成路线，完成中间体和补充反应条件。补充反应条件。现在学习的是第27页，共41页三、有机合成的方法：三、有机合成的方法：1 1、正向合成分析法：（又称顺推法）、正向合成分析法：（又称顺推法）特点：从特点

18、：从已知基础原料已知基础原料入手，找出合成所需要的直接或间入手，找出合成所需要的直接或间接的一系列接的一系列中间产物中间产物，逐步推向，逐步推向目标合成有机物目标合成有机物。基础原基础原料料目标目标化合物化合物中间体中间体1中间体中间体2正向合成分析法示意图正向合成分析法示意图现在学习的是第28页，共41页 以以 为基础原料，无机原料可为基础原料，无机原料可以任选，合成以任选，合成【探讨学习探讨学习1 1】浓硫酸浓硫酸/NaOHNaOH溶液溶液ClCl2 2 光照光照CH3C-O-CH2=OC-O-CH2=OCH3CH2ClCH2OHCHOCOOH催化剂催化剂催化剂催化剂现在学习的是第29页，

19、共41页由由异丁烯异丁烯合成合成甲基丙烯酸甲基丙烯酸，合成路线如下：，合成路线如下：回答下列问题：回答下列问题：【练习练习1】H2C=C-CH3CH3A溴水溴水BC催化剂催化剂/催化剂催化剂/D浓硫酸浓硫酸/H2C=C-COOHCH3、反应类型：、反应类型：、反应、反应的条件的条件、B生成生成C的反应方程式的反应方程式加成反应加成反应消去反应消去反应NaOH水溶液，加热水溶液，加热2HOC(CH2HOC(CH3 3)2 2CHCH2 2OH+OOH+O2 2 2HOC(CH 2HOC(CH3 3)2 2CHO +2HCHO +2H2 2O O催化剂催化剂现在学习的是第30页，共41页2 2、逆

20、合成分析法（又叫、逆合成分析法（又叫逆推法）逆推法）逆合成分析法示意图逆合成分析法示意图基础原基础原料料中间体中间体1目标目标化合物化合物中间体中间体2特点：从特点：从产物产物出发，出发，由后向前推由后向前推，先找出，先找出产物的前一步原产物的前一步原料料（中间体），并同样找出它的（中间体），并同样找出它的前一步原料前一步原料，如此继续直至，如此继续直至到达到达简单的初始原料简单的初始原料为止。为止。三、有机合成的方法：三、有机合成的方法：现在学习的是第31页，共41页C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO(石油裂解气石

21、油裂解气)CH3CH2OH+H2O+Cl2O浓浓H2SO4水水解解【探讨学习探讨学习2 2】如何合成乙二酸如何合成乙二酸(草酸草酸)二乙酯？二乙酯？12345 现在学习的是第32页，共41页如何合成环乙二酸乙二酯？如何合成环乙二酸乙二酯？OC CH2C CH2 OOO OC CH2C CH2 OOO采用逆向合成法分析并写出各步的反应方程式：采用逆向合成法分析并写出各步的反应方程式：HOCHHOCH2 2-CH-CH2 2OHOHHOOC-COOHHOOC-COOHOHC-CHOOHC-CHOHOCHHOCH2 2-CH-CH2 2OHOHBrCHBrCH2 2-CH-CH2 2BrBrCHCH

22、2 2=CH=CH2 21加成加成2水解水解3氧化氧化4氧化氧化5酯化酯化【练习练习2】现在学习的是第33页，共41页 CH CH2 2=CH=CH2 2+Br+Br2 2 BrCH BrCH2 2CHCH2 2Br Br BrCHBrCH2 2CHCH2 2BrBr+2NaOH HOCHOH HOCH2 2CHCH2 2OH+2NaBrOH+2NaBr HOCH HOCH2 2CHCH2 2OH+OOH+O2 2 OHC-CHO+2H OHC-CHO+2H2 2O O OHC-CHO+O OHC-CHO+O2 2 HOOC-COOH HOOC-COOH HOOC-COOH+HOCHHOOC-

23、COOH+HOCH2 2CHCH2 2OH OH +2H+2H2 2O O 水溶液水溶液水溶液水溶液催化剂催化剂催化剂催化剂浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸催化剂催化剂催化剂催化剂 OC CH2C CH2 OOO有关化学反应方程式：有关化学反应方程式：现在学习的是第34页，共41页方法：方法：先用先用“顺推法顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，缩小范围和得到一个大致结构，再用再用“逆推法逆推法”来确定细微结构。这样，比单一的来确定细微结构。这样，比单一的“顺推顺推法法”或或“逆推法逆推法”快速而准确。快速而准确。3 3、顺推、逆推法结合运用顺推、逆推法结合运用：现在学习的是第35页，共41页【学与问学

24、与问】（教材（教材P66）ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率总产率=193.0%81.7%90.0%85.6%=58.54%总产率计算总产率计算多步反应一次计算多步反应一次计算请计算一下该合成路线的总产率是多少？请计算一下该合成路线的总产率是多少？（卡托普利卡托普利）结论：合成步骤越多，总产率就越低。结论：合成步骤越多，总产率就越低。说明：文献报道了说明：文献报道了10条合成该物质的路线。条合成该物质的路线。思考：有机合成应遵循什么样的原则？思考：有机合成应遵循什么样的原则？现在学习的是第36页，共41页四、有机合成遵循的原则四、有机合成遵循的原则1.尽量选择步骤最少的合成路

25、线尽量选择步骤最少的合成路线 以保证较高的产率。以保证较高的产率。2.起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。通常采用通常采用4个个C以下的单官能团化合物和单取代苯。以下的单官能团化合物和单取代苯。3.满足满足“绿色化学绿色化学”的要求。的要求。4.操作简单、条件温和、能耗低、易实现。操作简单、条件温和、能耗低、易实现。5.尊重客观事实，按一定顺序反应。尊重客观事实，按一定顺序反应。现在学习的是第37页，共41页【小结小结】：解有机合成题，具体采用何种方法，应解有机合成题，具体采用何种方法，应视题中所给的原料、产物、合成路线等具体视题中所给的原料、产物、合成路线

26、等具体条件而定，并能深刻理解条件而定，并能深刻理解“信息知识信息知识”，选择，选择最佳的合成路线，完成合成目标。最佳的合成路线，完成合成目标。现在学习的是第38页，共41页【课堂练习课堂练习1】：已知环状化合物已知环状化合物A发生一系列反应如下：发生一系列反应如下：又已知：又已知：回答：回答：、化合物、化合物B B中的官能团的名称：中的官能团的名称：、反应类型：、反应类型：、反应、反应的方程式：的方程式：、写出与化合物、写出与化合物E E具有相同官能团的同分异构体的结构简式：具有相同官能团的同分异构体的结构简式：羧基、碳碳双键还原反应酯化（或取代）反应HOCH2CH2CH2CH2OH CH2=

27、CH-CH=CH2+2H2O 浓硫酸HOOCCHCOOHCH2OHHOOCCCOOHOHCH3现在学习的是第39页，共41页 以以CHCH3 3CHCH2 2OHOH、H H2 21818O O、O O2 2等为原料，等为原料，其它无机物和条件任选，合成其它无机物和条件任选，合成CHCH3 3COCO1818OCHOCH2 2CHCH3 3。解析：用逆向思维方法分析：解析：用逆向思维方法分析：CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O CHCH2 2=CH=CH2 2+H+H2 21818O CHO CH3 3CHCH2 21818OH OH

28、2CH2CH3 3CHCH2 2OH+OOH+O2 2 2CH 2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2O O 2CH2CH3 3CHO+OCHO+O2 2 2CH 2CH3 3COOH COOH CHCH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2 21818OH OH CHCH3 3COCO1818OCHOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O 浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸170170170170催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸【课堂练习课堂练习2 2】：现在学习的是第40页，共41页1.已知下列两个有机反应已知下列两个有机反应RCl+NaCN RCN+NaClRCN+2H2O+HCl RCOOH+NH4Cl现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正确的），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。合成路线，写出相应的化学方程式。现在学习的是第41页，共41页