选修卤代烃的性质.ppt

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1、选修卤代烃的性质现在学习的是第1页，共24页通常状况下，互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳通常状况下，互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数增多而升高。原子数增多而升高。常温下，卤代烃中除了一氯甲烷，氯乙烷，氯乙烯等常温下，卤代烃中除了一氯甲烷，氯乙烷，氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。少数为气体外，其余为液体或固体。(密度、沸点均大于相应的烃密度、沸点均大于相应的烃)1.状态：状态：2.溶解性：溶解性：3.沸点：沸点：4.密度：密度：一、一、卤代代烃的物理性的物理性质 卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂，有些还是很卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂，有些还是很好的有机溶剂，如好的有机溶剂，如

2、CH2Cl2，CHCl3和和CCl4除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。卤代烃的密度一般比水大。现在学习的是第2页，共24页【实验1】向向试管中加入少管中加入少许溴乙溴乙烷，再滴加硝酸，再滴加硝酸银溶液，充分振溶液，充分振荡后，后，观察察实验现象。象。溴乙烷AgNO3溶液现象：上下分象：上下分层，没有浅黄色沉，没有浅黄色沉淀淀产生。生。结论：溴乙溴乙烷中不存在溴离子中不存在溴离子,溴溴乙乙烷是非是非电解解质，不能，不能电离。离。现在学习的是第3页，共24页 【实验2 2】向向试管中加入管中加入5mL5mL的溴乙

3、的溴乙烷，10mL10mL饱和和氢氧化氧化钾乙醇溶乙醇溶液，均匀加液，均匀加热，观察察实验现象。（小象。（小试管中装有管中装有约2mL2mL稀酸性高稀酸性高锰酸酸钾溶液）。取溶液）。取试管中反管中反应后的少量剩余物于一后的少量剩余物于一试管中，再向管中，再向试管中加管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，溶液，观察察实验现象。象。溴乙溴乙烷与与KOHKOH溶液反溶液反应混混合液合液稀硝酸AgNO3溶液现在学习的是第4页，共24页实验实验实验现象实验现象结论结论2产生浅黄色沉淀生浅黄色沉淀生成不生成不饱和和烃产生无色气体，酸性高生无色气体，酸性高锰酸酸钾溶液褪色

4、溶液褪色浅黄色沉淀是浅黄色沉淀是AgBr说明反明反应后溶液中存在后溶液中存在Br-CH2=CH2醇、醇、KOHKOH+HBr=KBr+H2O在在一一定定条条件件下下有有机机物物从从一一个个分分子子中中脱脱去去一一个个小小分分子子或几个小分子或几个小分子生成生成不不饱和化合物的反和化合物的反应。消去反应：消去反应：+HBrCH2-CH2HBrCH3CH2Br+KOHCH2=CH2+KBr+H2O醇醇现在学习的是第5页，共24页1 1、为什么要在气体通入、为什么要在气体通入KMnOKMnO4 4酸酸性性溶液前加一个盛有溶液前加一个盛有水水的试管？的试管？起什么作用？起什么作用？2 2、除、除KMn

5、OKMnO4 4酸性溶液外还可以用酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？要将气体先通入水中吗？3 3、为什么要加入稀硝酸酸化溶、为什么要加入稀硝酸酸化溶液？液？现在学习的是第6页，共24页思考思考）CHCH3 3-CHBr-CH-CHBr-CH2 2-CH-CH3 3消去反消去反应产物是多少物是多少?能发生消去反应的卤代烃，其消去产物可能不止一能发生消去反应的卤代烃，其消去产物可能不止一种种）C(CHC(CH3 3)3 3-CH-CH2 2BrBr能能发生消去反生消去反应吗？不行，不行，邻碳无碳无氢，不能消去。，不能消去。CH2(CH2

6、)4CH2HBr催化剂催化剂属消去反应吗？属消去反应吗？）现在学习的是第7页，共24页二、二、卤代代烃的化学性的化学性质1.1.消去反消去反应（1 1）在在一一定定条条件件下下有有机机物物从从一一个个分分子子中中脱脱去去一一个个小小分分子或几个小分子子或几个小分子生成生成不不饱和化合物的反和化合物的反应。（2 2）反）反应条件：条件：强碱的醇溶液共碱的醇溶液共热CH3CH2Br+KOHCH2=CH2+KBr+H2O醇醇（3 3）反）反应方程式：方程式：（4 4）卤代代烃发生消去反生消去反应规律律同一分子内，相同一分子内，相邻的碳上必的碳上必须要有要有氢原子。原子。（5）消去反应的产物特征：）消

7、去反应的产物特征：不不饱和和烃 +小分子小分子（H2O或或HX）现在学习的是第8页，共24页（6 6）气体）气体产物物检验先通入盛水的先通入盛水的试管洗去管洗去卤化化氢气体，再通入酸性气体，再通入酸性高高锰酸酸钾溶液。溶液。直接通入溴水中直接通入溴水中1.CH3Cl 2.CH3 CH3CCH2Cl CH33.CH3CHCH2CH3Cl【练习】下列下列卤代代烃能能发生消去反生消去反应的是：的是：现在学习的是第9页，共24页氢与与卤代代烃的消去反的消去反应通常情况下，我通常情况下，我们把与官能把与官能团直接相直接相连的碳原子称的碳原子称为碳原子，把与碳原子，把与碳原子相碳原子相连的碳原子称的碳原子

8、称为碳原子。例碳原子。例如：如：3-甲基甲基-3-溴己溴己烷：CH3 CH2 CH2 CCH3CH2 CH3Br醇、醇、NaOH CH3 CH2 CH=CCH3CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 C=CH2CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CCH3CH CH3现在学习的是第10页，共24页【实验3】向向试管中加入管中加入5ml5ml的溴乙的溴乙烷，10mL20%10mL20%的的KOHKOH水溶液，加水溶液，加热，观察察实验现象。取象。取试管中反管中反应后的少量剩余物于一后的少量剩余物于一试管中，再向管中，再向试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴加硝酸管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴加

9、硝酸银溶液，溶液，观察察实验现象。象。【现象象1 1】不不产生无色气体，酸性高生无色气体，酸性高锰酸酸钾溶液不褪色。溶液分溶液不褪色。溶液分层消失。消失。【结论1 1】未生成不未生成不饱和和烃【现象象2 2】有浅黄色沉淀生成。有浅黄色沉淀生成。【结论2 2】说明反明反应后溶液中存在后溶液中存在BrBr-CH3CH2Br+KOHCH3CH2OH+KBr水水水溶液水溶液AgNO3+KBr=AgBr+KNO3现在学习的是第11页，共24页1 1、这这反反应应属于哪一反属于哪一反应类应类型？型？2 2、为什么要加入稀硝酸酸化溶液？、为什么要加入稀硝酸酸化溶液？3 3、如何判断、如何判断CHCH3 3C

10、HCH2 2BrBr是否完全水解？是否完全水解？4 4、如何判断、如何判断CHCH3 3CHCH2 2BrBr已发生水解？已发生水解？取代反取代反应 中和中和过量的量的KOH溶液，防止生成溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，暗褐色沉淀，影响影响Br-检验。看反看反应后的溶液是否出后的溶液是否出现分分层，如分，如分层，则没有没有完全水解完全水解待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入中，然后滴入23滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素，已经水解明含有溴元素

11、，已经水解现在学习的是第12页，共24页2.2.水解反应水解反应（1 1）反应条件：强碱的水溶液共热）反应条件：强碱的水溶液共热（2 2）反应方程式：）反应方程式：CH3CH2Br+KOHCH3CH2OH+KBr水水（3 3）如何判断卤代烃水解程度）如何判断卤代烃水解程度完全水解：看反应后的溶液是否出现分层，如不分层，则完全水解：看反应后的溶液是否出现分层，如不分层，则完全水解。完全水解。开始水解：待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另开始水解：待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2 23 3滴硝酸银溶液，如有淡黄色滴硝酸银

12、溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素，已经水解。沉淀出现，则证明含有溴元素，已经水解。现在学习的是第13页，共24页取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应反应条件条件断键断键生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、加热溶液、加热NaOH醇醇溶液、加热溶液、加热CBrCBr，CH两个碳原子相邻两个碳原子相邻CH3CH2OHCH2CH2溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同条件下发在不同条件下发生不同类型的反应生不同类型的反应现在学习的是第14页，共24页三、卤代烃中卤素原子的检验：三、卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液加热加热过量过量H

13、NO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤说明有卤素原子素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色现在学习的是第15页，共24页升升华华与反与反馈馈溴乙溴乙烷烷作作为为我我们们研究研究卤卤代代烃烃的代表，其他的代表，其他卤卤代代烃烃在化学性在化学性质质上与溴乙上与溴乙烷烷有相似性，你能完成下列反有相似性，你能完成下列反应吗应吗？2溴丙溴丙烷烷+NaOH溶液溶液1溴丁溴丁烷烷+NaOH醇溶液醇溶液现在学习的是第16页，共24页1 1、某学生将一、某学生将一氯丙丙烷和和氢氧化氧化钠溶液共溶液共热煮沸几分煮沸几分钟后，后，冷却，滴入硝酸冷却，滴入硝酸银溶液，溶液，结果未果未见到白色沉淀生成，其主到

14、白色沉淀生成，其主要原因是要原因是A A、加、加热时间太短太短B B、不、不应冷却后再滴入硝酸冷却后再滴入硝酸银溶液溶液C C、加入硝酸、加入硝酸银溶液后未加稀硝酸溶液后未加稀硝酸D D、加入硝酸、加入硝酸银溶液前未加稀硝酸溶液前未加稀硝酸2 2、卤代代烃在在强碱的醇溶液中碱的醇溶液中发生消去反生消去反应时，醇的主要作，醇的主要作用用A A溶溶剂B B氧化氧化剂C C还原原剂D D催化催化剂DA现在学习的是第17页，共24页3 3、在、在卤代代烃中，有关化学中，有关化学键的叙述，下列的叙述，下列说法不正确的是法不正确的是A A当当该卤代代烃发生取代反生取代反应时，被破坏的，被破坏的键一定是一定

15、是B B当当该卤代代烃发生消去反生消去反应时，被破坏的，被破坏的键一定是一定是和和C C当当该卤代代烃在碱性条件下在碱性条件下发生水解反生水解反应时，被破坏的，被破坏的键一定一定是是D D当当该卤代代烃发生消去反生消去反应时，被破坏的，被破坏的键一定是一定是和和AD现在学习的是第18页，共24页4 4下列下列说法正确的是（法正确的是（）A A凡是凡是卤代代烃一定能一定能发生消去反生消去反应B B卤代代烃在碱性溶液中的水解反在碱性溶液中的水解反应属于取代反属于取代反应C CCFCF2 2ClCl2 2有两种同分异构体有两种同分异构体D D凡能凡能发生消去反生消去反应的物的物质一定是一定是卤代代烃

16、B5 5、下列液体中，滴入水中会出、下列液体中，滴入水中会出现分分层现象，但在滴入象，但在滴入热的的氢氧氧化化钾溶液中溶液中时分分层现象会逐象会逐渐消失的是消失的是A A、溴乙、溴乙烷 B B、己、己烷 C C、苯、苯 D D、苯乙、苯乙烯6 6、下列反、下列反应中，属于消去反中，属于消去反应的是（的是（）A A、溴乙、溴乙烷与与KOHKOH醇溶液共醇溶液共热 B B、在液溴与苯的混合物中撒入、在液溴与苯的混合物中撒入铁粉粉C C、溴乙、溴乙烷与与KOHKOH水溶液共水溶液共热 D D、乙醇与、乙醇与浓硫酸共硫酸共热到到170170AAD现在学习的是第19页，共24页7、下列卤代烃是否能发生消

17、去反应，若能，请、下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：写出有机产物的结构简式：A、CH3ClB、CH3CHCH3BrC、CH3CCH2ICH3CH3E、CH3CH2CHCH3BrD、ClClF、现在学习的是第20页，共24页8 8、下列物、下列物质与与NaOHNaOH醇溶液共醇溶液共热可制得可制得烯烃的是：的是：A.A.C C6 6H H5 5CHCH2 2Cl B.(CHCl B.(CH3 3)3 3CBr CBr B.B.C.CHC.CH3 3CHBrCHCHBrCH3 3 D.CHD.CH3 3Cl Cl 9 9、写出由、写出由CHCH2 2BrCHBrCH2

18、2BrBr与与NaOHNaOH醇溶液共醇溶液共热的反的反应方程方程式式CH3CH2OHCH2BrCH2Br+2NaOH CHCH+2NaBr+2H2O现在学习的是第21页，共24页10.10.以以CHCH3 3CHCH2 2Br Br 为主要原料制主要原料制备CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr 11.11.怎怎样由乙由乙烯为主要原料来制主要原料来制CHCH2 2OHCHOHCH2 2OH(OH(乙二醇乙二醇)?)?CH3CH2OHCH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2OCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrC

19、H2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr水水现在学习的是第22页，共24页1 1、引入、引入羟基基RX+H2OROH+HXNaOH溶液溶液2 2、引入不、引入不饱和和键CCH XNaOH醇溶液醇溶液C=C +HX卤代代烃在有机合成中的在有机合成中的应用用现在学习的是第23页，共24页3 3、改、改变官能官能团的位置的位置4 4、改、改变官能官能团的数目的数目请由请由11丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量22丙醇。丙醇。1丙醇丙醇消去消去丙烯丙烯加成加成HCl2氯丙烷氯丙烷2丙醇丙醇水解水解请由请由11丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量1 1，22丙二醇。丙二醇。1丙醇丙醇消去消去丙烯丙烯加成加成Cl2,2二氯丙烷二氯丙烷1,2丙二醇丙二醇水解水解现在学习的是第24页，共24页