第四章生命中的基础有机化学物质.ppt

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1、第四章生命中的基础有机化学物质现在学习的是第1页，共35页一、油脂的成分一、油脂的成分油脂是高级脂肪酸与甘油所生成的酯，又叫甘油三酯。油脂是高级脂肪酸与甘油所生成的酯，又叫甘油三酯。R1 COO CH2 R2 COO CH R3 COO CH2天然油脂大多为天然油脂大多为混甘油酯混甘油酯。单甘油酯单甘油酯:R R1 1R R2 2R R3 3时（即烃基相同）时（即烃基相同）混甘油酯混甘油酯:R R1 1RR2 2RR3 3时（即烃基不相同）时（即烃基不相同）从结构上油脂属于从结构上油脂属于酯类酯类有机物有机物按按R R种类分：种类分：现在学习的是第2页，共35页当当R R是是饱和烃基饱和烃基时

2、：熔点时：熔点较高较高，室温下呈，室温下呈固态固态 一般是动物油一般是动物油如硬脂酸如硬脂酸C C1717H H3535COOHCOOH、软酯酸、软酯酸C C1515H H3131COOHCOOH当当R R是是不饱和烃基不饱和烃基时：熔点时：熔点较低较低，室温下呈，室温下呈液态液态 一般是植物油，一般是植物油，如油酸如油酸C17H33COOHC17H33COOH 油油 脂脂按是否饱和分：按是否饱和分：R1 COO CH2 R2 COO CH R3 COO CH2现在学习的是第3页，共35页油脂油脂油油脂肪脂肪(液态，如植物油脂液态，如植物油脂)(固态，如动物脂肪固态，如动物脂肪)如：菜籽油、花

3、生油、豆油如：菜籽油、花生油、豆油如：猪油、牛油如：猪油、牛油属属于于酯酯类类与用来做燃料的汽油、柴油不是同一类化合物，汽油、柴油属于烃类化合物。与用来做燃料的汽油、柴油不是同一类化合物，汽油、柴油属于烃类化合物。现在学习的是第4页，共35页饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸硬脂酸，硬脂酸，m.p.69油酸，油酸，m.p.13现在学习的是第5页，共35页油脂的性质油脂的性质1、物理性质、物理性质油脂的密度比水小，为油脂的密度比水小，为0.9 g0.9 gcmcm3 30.95 g0.95 gcmcm3 3。它的粘度。它的粘度比较大，触摸时有明显的油腻感。油脂不溶于水，易溶于比较大

4、，触摸时有明显的油腻感。油脂不溶于水，易溶于有机溶剂中。油脂本身也是一种较好的溶剂。有机溶剂中。油脂本身也是一种较好的溶剂。2、化学性质、化学性质a.a.油脂的氢化油脂的氢化b.b.油脂的水解油脂的水解酸性水解酸性水解碱性水解（皂化反应）碱性水解（皂化反应）天然油脂大都为混甘油天然油脂大都为混甘油酯酯，且动、植物体内的油脂大都为多种混甘油，且动、植物体内的油脂大都为多种混甘油酯酯的混的混合物，无固定熔沸点。合物，无固定熔沸点。现在学习的是第6页，共35页a.a.油脂的氢化油脂的氢化油酸甘油酯油酸甘油酯硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯工业应用：把多种植物油转变成硬化油。工业应用：把多种植物油转变成硬化油

5、。1硬化油的特性：（1）油脂氢化得到的硬化油，就是人造脂肪，也叫硬化油；）油脂氢化得到的硬化油，就是人造脂肪，也叫硬化油；（2）硬化油性质稳定，不易变质（）硬化油性质稳定，不易变质（为什么？为什么？）；）；（3）硬化油便于运输；）硬化油便于运输；（4）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。现在学习的是第7页，共35页b.油脂的水解油脂的水解酸性水解（酸性水解（制备高级脂肪酸和甘油制备高级脂肪酸和甘油）硬脂酸硬脂酸甘油甘油硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯常在反应液中加入少量乙醇，其作用是：常在反应液中加入少量乙醇，其作用是：促进油脂与水的互溶和高级脂肪

6、酸的水溶性，有利于反应向右促进油脂与水的互溶和高级脂肪酸的水溶性，有利于反应向右进行进行现在学习的是第8页，共35页碱性水解碱性水解皂化反应皂化反应硬脂酸钠硬脂酸钠甘油甘油肥皂的主要成分肥皂的主要成分硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯工业制皂简述工业制皂简述动、植物动、植物油脂油脂 混合液混合液 胶状液体胶状液体上层：高级脂肪酸钠上层：高级脂肪酸钠 下层：甘油、下层：甘油、NaClNaCl溶液溶液 NaCl固体固体盐析盐析 NaOH 注：注：NaOH的作用：催化剂和反应物的作用：催化剂和反应物b.油脂的水解油脂的水解现在学习的是第9页，共35页工业制皂流程简述工业制皂流程简述动、植物动、植物油脂油脂 混

7、合液混合液 胶状液体胶状液体上层：高级上层：高级脂肪酸钠脂肪酸钠 下层：甘油、下层：甘油、NaClNaCl溶液溶液 上层上层 肥皂肥皂 下层下层甘油甘油NaOHNaOHNaClNaCl固体固体盐析盐析 油脂水解的价值：油脂水解的价值：1 1工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油；工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油；2 2油脂在人体中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和油脂在人体中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养；甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养；3 3用于制作肥皂。用于制作肥皂。现在学习的是第10页，共35页肥皂的去污原理肥皂的去污原理（1 1）亲水基亲水基肥皂

8、结构中肥皂结构中COONaCOONa或或COOCOO是极性基团，极易溶于水，具是极性基团，极易溶于水，具有亲水性；有亲水性；（2 2）憎水基憎水基肥皂结构中的烃基肥皂结构中的烃基R R，不溶于，但极易溶于有机溶剂，不溶于，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质；具有亲油性质；（3 3）肥皂的去污过程）肥皂的去污过程现在学习的是第11页，共35页合成洗涤剂的组成：由合成洗涤剂的组成：由憎水基憎水基和和亲水基亲水基组成，如：组成，如：烷基苯磺酸钠烷基苯磺酸钠烷基磺酸钠烷基磺酸钠3.3.合成洗涤剂合成洗涤剂现在学习的是第12页，共35页合成洗涤剂与肥皂的比较合成洗涤剂与肥皂的比较（1 1）肥皂）肥皂不不适

9、合在硬水中使用，而合成洗涤剂使适合在硬水中使用，而合成洗涤剂使用用不受不受限制；限制；（2 2）合成洗涤剂洗涤能力）合成洗涤剂洗涤能力强强，可以用于洗衣机使用；，可以用于洗衣机使用；（3 3）合成洗涤剂的原料）合成洗涤剂的原料便宜便宜。（4 4）合成洗涤剂的危害：由于其稳定性，在自然界）合成洗涤剂的危害：由于其稳定性，在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染。尤其含磷洗涤剂中不易被细菌分解，造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。造成水体富营养。现在学习的是第13页，共35页二、糖类二、糖类1 1糖的概念与分类糖的概念与分类(1)1)概念概念从分子结构上看，糖类可定义为从分子结构上看，糖类可

10、定义为_或多羟基酮或多羟基酮以及它们的脱水缩合物。以及它们的脱水缩合物。(2)(2)分类分类(从能否水解及水解后的产物分从能否水解及水解后的产物分)多多羟羟基基醛醛现在学习的是第14页，共35页葡萄糖的化学性质：葡萄糖的化学性质：银镜反应银镜反应与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应与与H H2 2加成加成 羟基的性质：羟基的性质：人体内氧化反应人体能量主要来源：人体内氧化反应人体能量主要来源：C C6 6H H1212O O6 6(s)+6O(s)+6O2 2(g)6CO(g)6CO2 2(g)+6H(g)+6H2 2O(l)O(l)醛基的性质：醛基的性质：用途用途制药、制镜、制

11、糖果制药、制镜、制糖果酯化酯化现在学习的是第16页，共35页CH2OH(CHOH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH 催化剂催化剂CH2OH(CHOH)4CHO+2 Ag(NH3)2OH 2Ag +CH2OH(CHOH)4COOH+4NH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O现在学习的是第17页，共35页分子的手性分子的手性碳原子上连有四个不相同的原子或原子团碳原子上连有四个不相同的原子或原子团,这样的碳原子叫做这样的碳原子叫做“不对称碳原子不对称碳原子”，也叫，也叫做做“手性分子手性分子”。现在学习的是

12、第18页，共35页类别类别分子式分子式物理性质物理性质是否含醛基是否含醛基水解反应水解反应方程式方程式主要来源主要来源二者关系二者关系蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖C C1212H H2222O O1111白色晶体、白色晶体、溶于水、甜味溶于水、甜味无色晶体、无色晶体、溶于水、甜味溶于水、甜味无无有有甘蔗、甜菜甘蔗、甜菜大米、玉米大米、玉米同分异构体同分异构体C C1212H H2222O O1111C C1212H H2222O O1111+H+H2 2O OC C6 6H H1212O O6 6+C+C6 6H H1212O O6 6 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖C C1212H H2222O O1111

13、+H+H2 2O O 2C 2C6 6H H1212O O6 6葡萄糖葡萄糖蔗糖与麦芽糖蔗糖与麦芽糖现在学习的是第19页，共35页淀粉淀粉纤维素纤维素分子通式分子通式（C C6 6H H1010O O5 5)n)n物性物性白色粉末，不溶于冷水，一部分可白色粉末，不溶于冷水，一部分可溶于热水，无甜味溶于热水，无甜味白色，无臭无味的物质，白色，无臭无味的物质，不溶于水，无甜味不溶于水，无甜味结构结构由几百到几千个单糖单元构成由几百到几千个单糖单元构成由几千或几千以上个单糖单由几千或几千以上个单糖单元构成元构成水解反应水解反应加碘水加碘水出现蓝色出现蓝色不变色不变色酯化酯化生成火棉，胶棉和醋酸纤维生

14、成火棉，胶棉和醋酸纤维不能发生不能发生（C C6 6H H1010O O5 5)n)n在无机酸作用下水解为葡萄糖，在无机酸作用下水解为葡萄糖，但比淀粉水解困难但比淀粉水解困难在无机酸作用下水解为葡萄糖在无机酸作用下水解为葡萄糖现在学习的是第20页，共35页C C体内水解体内水解(酶的作用酶的作用)(C6H10O5)n (C6H10O5)m C12H22O11 C6H12O6 淀粉淀粉 糊精糊精 麦芽糖麦芽糖 葡萄糖葡萄糖 淀粉的化学性质淀粉的化学性质A A淀粉不具有醛基，不具有还原性淀粉不具有醛基，不具有还原性B B淀粉的特征反应：遇碘呈蓝色淀粉的特征反应：遇碘呈蓝色 (C (C6 6H H1

15、010O O5 5)n n+nH+nH2 2O nCO nC6 6H H1212O O6 6 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖 稀硫酸稀硫酸D D体外水解体外水解(催化剂的作用催化剂的作用)：思考：思考：如何用实验的方法判断淀粉的水解程度？如何用实验的方法判断淀粉的水解程度？NaOH溶液溶液淀粉液淀粉液硫酸硫酸水解液水解液碘水碘水溶液是否变蓝溶液是否变蓝 溶液呈碱性溶液呈碱性 是否是否有银镜有银镜 银氨溶银氨溶液水浴液水浴现在学习的是第21页，共35页 纤维素的化学性质纤维素的化学性质(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6 纤维素纤维素 葡萄糖葡萄糖 硫酸硫酸不显还原性，非还原性糖不显还原性，

16、非还原性糖可在硫酸的催化作用下发生水解，最终产物也是可在硫酸的催化作用下发生水解，最终产物也是葡萄糖，但葡萄糖，但比淀粉水解困难比淀粉水解困难现在学习的是第22页，共35页纤维素的酯化反应纤维素的酯化反应（C6H7O2）ONO2ONO2ONO2n（C6H7O2）OHOHOHn3n HNO3浓硫酸浓硫酸3nH2O纤维素硝酸酯（硝酸纤维）现在学习的是第23页，共35页4.淀粉与淀粉与纤维纤维素素(1)相似点相似点都都属属于于天天然然高高分分子子化化合合物物，属属于于多多糖糖，分分子子式式都都可可表表示示为为(C6H10O5)n。都能都能发发生水解反生水解反应应，反，反应应的化学方程式分的化学方程式

17、分别为别为_;都不能都不能发发生生银镜银镜反反应应。现在学习的是第24页，共35页三、蛋白质的组成和结构三、蛋白质的组成和结构1 1、蛋白质组成、蛋白质组成:C C、H H、O O、N N及其少量的及其少量的S S 属于天然有机高分子化合物。属于天然有机高分子化合物。2 2、蛋白质是由氨基酸组成的，通过缩聚反应产生，蛋白质属于天然有机高分蛋白质是由氨基酸组成的，通过缩聚反应产生，蛋白质属于天然有机高分子化合物。子化合物。氨基酸是一种至少含有氨基酸是一种至少含有一个氨基和一个羧基的一个氨基和一个羧基的化合物化合物通式：通式：性质：性质：CHCOOHNH2RH物理性质：物理性质：氨基酸都是白色晶体

18、，熔点高，易溶于水，氨基酸都是白色晶体，熔点高，易溶于水，难溶于有机溶剂。难溶于有机溶剂。化学性质：化学性质：氨基酸具有两性，与酸和碱都能反应生成盐氨基酸具有两性，与酸和碱都能反应生成盐现在学习的是第25页，共35页3.3.多肽多肽肽键的结构简式：肽键的结构简式：CONH一分子中的氨基与另一分子中的羧基之一分子中的氨基与另一分子中的羧基之间间消去水分子消去水分子，经，经缩合反应缩合反应而生成的产物叫而生成的产物叫肽。肽。其中的酰胺基结构叫做其中的酰胺基结构叫做肽键。肽键。蛋白质与氨基酸之间的转化：蛋白质与氨基酸之间的转化：蛋白质蛋白质多肽多肽二肽二肽氨基酸氨基酸水解水解缩合缩合水解水解缩合缩合

19、水解水解缩合缩合现在学习的是第26页，共35页蛋白质的性质蛋白质的性质化学性质化学性质:1 1、蛋白质具有两性：、蛋白质具有两性：既能和酸反应既能和酸反应,又能和碱反应又能和碱反应.官能团：官能团：NHNH2 2（碱性碱性）、）、COOHCOOH（酸性酸性）蛋白质在水中的溶解性不同，蛋白质在水中的溶解性不同，有的能溶于水，如鸡蛋白；有的能溶于水，如鸡蛋白；有的难溶于水，如丝、毛等。有的难溶于水，如丝、毛等。2 2、蛋白质水解生成氨基酸：、蛋白质水解生成氨基酸：蛋白质蛋白质 氨基酸氨基酸 酶、酸、碱酶、酸、碱水解水解 两性两性物理性质：物理性质：现在学习的是第27页，共35页3 3、盐析、盐析盐

20、析：盐析：加入浓的无机盐，使蛋白质凝聚，从水溶加入浓的无机盐，使蛋白质凝聚，从水溶液中析出来的作用。液中析出来的作用。盐析是一个可逆过程盐析是一个可逆过程（物理变化）（物理变化）应用：采用多次盐析的方法，可以分离和提纯蛋白质。应用：采用多次盐析的方法，可以分离和提纯蛋白质。在盛有鸡蛋清的试管里，缓慢地加入饱和在盛有鸡蛋清的试管里，缓慢地加入饱和(NH(NH4 4)2 2SOSO4 4 或或 NaNa2 2SOSO4 4溶液，观察沉淀析出。然后把少量有沉淀的液体加溶液，观察沉淀析出。然后把少量有沉淀的液体加入到盛有蒸馏水的试管里，观察沉淀是否溶解。入到盛有蒸馏水的试管里，观察沉淀是否溶解。实验实

21、验1-2蛋白质在蛋白质在(NH4)2SO4溶液中凝聚析出溶液中凝聚析出,但加水后沉淀又但加水后沉淀又溶解溶解现象：现象：化学性质化学性质:现在学习的是第28页，共35页滴加滴加(NH4)2SO4？再加水再加水？再加水再加水？盐析盐析变性变性涵义涵义可逆性可逆性生理活性生理活性一定条件下使蛋白质凝一定条件下使蛋白质凝结为固体析出结为固体析出一定条件下，蛋白质失去一定条件下，蛋白质失去生理活性、溶解性降低生理活性、溶解性降低保持生理活性保持生理活性失去生理活性失去生理活性白色白色白色白色溶解溶解不溶解不溶解加盐析出、加水溶解加盐析出、加水溶解可逆可逆变性后、加水不溶解变性后、加水不溶解不可逆不可逆

22、滴加滴加(CH(CH3 3COO)COO)2 2PbPb溶液溶液溶液溶液现在学习的是第29页，共35页变性：加热、加压、紫外线、变性：加热、加压、紫外线、X X射线、强酸、强碱、重金属盐、一射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸、三氯乙酸、丙酮等甲醛、酒精、苯甲酸、三氯乙酸、丙酮等)等会使蛋白质等会使蛋白质变性，此过程属于变性，此过程属于_过程。过程。颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓HNOHNO3 3变黄色，该性质可用于某变黄色，该性质可用于某些蛋白质的检验。些蛋白质的检验。蛋白质灼烧有烧焦羽毛的特殊气味，可用此法检验毛、丝纺织蛋白质灼烧

23、有烧焦羽毛的特殊气味，可用此法检验毛、丝纺织品。品。3 3酶酶(1)(1)酶是一种蛋白质，易变性酶是一种蛋白质，易变性(与蛋白质相似与蛋白质相似)。(2)(2)酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：条件温和，不需加热；条件温和，不需加热；具有高度的专一性；具有高度的专一性；具有高效催化作用。具有高效催化作用。不可逆不可逆现在学习的是第30页，共35页现在学习的是第31页，共35页四、核酸核酸是一类含核酸是一类含磷的高分子化磷的高分子化合物，合物，DNADNA就是就是其中组成，还其中组成，还有一种是有一种是RNARNA（核糖核酸），（核糖核酸），DN

24、ADNA和和RNARNA互相互相作用合成蛋白作用合成蛋白质。质。现在学习的是第32页，共35页五、有机高分子材料五、有机高分子材料1 1高分子化合物的组成高分子化合物的组成能能够够进进行行聚聚合合反反应应形形成成高高分分子子化化合合物物的的低低分分子子化化合合物物称称为为单单体体，重重复出复出现现的最小的最小单单位称位称链节链节,含有含有链节链节的数目称聚合度。的数目称聚合度。现在学习的是第33页，共35页2 2合成有机高分子化合物的方法合成有机高分子化合物的方法合成高分子化合物的基本方法有加聚反应和缩聚反应两种。合成高分子化合物的基本方法有加聚反应和缩聚反应两种。写出由丙烯生成聚丙烯的加聚反应：写出由丙烯生成聚丙烯的加聚反应：_。己二酸和乙二醇发生的缩聚反应为：己二酸和乙二醇发生的缩聚反应为：现在学习的是第34页，共35页3 3高分子材料简介高分子材料简介其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。现在学习的是第35页，共35页