醛和酮糖类讲稿.ppt
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1、关于醛和酮糖类关于醛和酮糖类第一页,讲稿共六十二页哦(一)醛和酮的定义(一)醛和酮的定义1、醛、醛(1)定义)定义分子中,羰基碳原子分别与分子中,羰基碳原子分别与 和和 相连形成的化合物;相连形成的化合物;(2)饱和一元醛通式:)饱和一元醛通式:;(3)最简单的醛是:)最简单的醛是:;CnH2nO(n=1,2)烃基或氢原子烃基或氢原子氢原子氢原子甲醛甲醛2、酮:、酮:(1)定义)定义分子中与分子中与 相连的两个基团均为相连的两个基团均为 时形成的化合物;时形成的化合物;(2)饱和一元酮通式:)饱和一元酮通式:;(3)最简单的酮是:)最简单的酮是:;CnH2nO(n=3,4)羰基羰基丙酮丙酮烃基
2、烃基一、常见的醛、酮一、常见的醛、酮第五页,讲稿共六十二页哦CDA当堂训练当堂训练思考:思考:醛一定含有醛基,含有醛醛一定含有醛基,含有醛基的一定是醛吗?基的一定是醛吗?CHO|OCH3OCH|OCH3CCH3 D:CH3-CHCHO以下属于醛的有以下属于醛的有 ;属于酮的有;属于酮的有 ;互为同分异构体的是;互为同分异构体的是 ;A:B:C:AD|OHCOHE:第六页,讲稿共六十二页哦【练习】写出分子式为【练习】写出分子式为C C5 5H H1010O O的醛、酮的同分异构体。的醛、酮的同分异构体。饱和一元醛和饱和一元酮的通式均为饱和一元醛和饱和一元酮的通式均为 ,所以互为,所以互为 。同分
3、异构体的书写步骤:同分异构体的书写步骤:碳骨架异构碳骨架异构官能团位置异构官能团位置异构官能团类型异构官能团类型异构CnH2nO 同分异构体同分异构体(二)醛和酮的异构体(二)醛和酮的异构体第七页,讲稿共六十二页哦分子式为分子式为C C5 5H H1010O O的同分异构体的同分异构体:属于醛的同分异构体共四种:属于醛的同分异构体共四种:CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHO CHCHO CH3 3CHCH2 2CHCHOCHCHO CH CH3 3 CH CH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHO CHCHO CH3 3-C-CHO-C-CHO CH CH3
4、 3 CHCH3 3属于酮的同分异构体共三种:属于酮的同分异构体共三种:CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2COCHCOCH3 3 CH CH3 3CHCH2 2COCHCOCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCOCHCHCOCH3 3 CH CH3 3第八页,讲稿共六十二页哦选主链:选主链:选择含有羰基的最长的碳链为主链,选择含有羰基的最长的碳链为主链,并根并根据主链上的碳原子个数,确定为据主链上的碳原子个数,确定为“某醛某醛”或或“某酮某酮”。定编号定编号:从靠近羰基一端从靠近羰基一端开始编号。开始编号。写名称写名称:与烷烃类似,不同的是要用阿拉伯数字与烷烃类似,不同的是要用阿
5、拉伯数字表明表明酮羰基酮羰基的位置。的位置。(三)醛、酮的命名(三)醛、酮的命名第九页,讲稿共六十二页哦CH3-CH-CH2-CHOCH3CH3-CH-CH2-C-CH3CH3O3-甲基丁醛甲基丁醛4-甲基甲基-2-戊酮戊酮CH3-CH-CHOCH32-甲基丙醛甲基丙醛CH3-C-CH2CH2CH32-戊酮戊酮【练习】用系统命名法命名。【练习】用系统命名法命名。第十页,讲稿共六十二页哦 强烈刺激性气强烈刺激性气味的无色味的无色气气体,体,又叫又叫蚁蚁醛醛有刺激性气有刺激性气味的无色味的无色液液体体杏仁气味的液杏仁气味的液体,又称体,又称苦杏苦杏仁油仁油与水任意比互与水任意比互溶,溶,还能溶解多
6、种还能溶解多种有机化合物有机化合物制造脲醛制造脲醛树脂、酚树脂、酚醛树脂醛树脂重要的有机重要的有机化工原料化工原料制造染料、香料制造染料、香料的中间体的中间体有机溶剂和有机溶剂和有机合成原有机合成原料料特殊气味的特殊气味的无色液体无色液体易溶于水易溶于水与水、乙与水、乙醇等互溶醇等互溶微溶于水,微溶于水,可混溶于乙可混溶于乙醇、乙醚醇、乙醚HCHOCH3CHOC6H5CHOCH3COCH3(四)几种重要的醛、酮(四)几种重要的醛、酮第十一页,讲稿共六十二页哦-+结构探究结构探究1、能发生加成反应、能发生加成反应CCCO CCHO-+2、既能发生氧化反应又能发生还原反应、既能发生氧化反应又能发生
7、还原反应加成时,异性相吸加成时,异性相吸+1+2【得出结论】【得出结论】醛醛类类酮酮类类HHH3、H的取代反应的取代反应第十四页,讲稿共六十二页哦d d+d d-d d+d d-AB+CO(R)HR,OACB(R)HR,二、醛酮的化学性质二、醛酮的化学性质(一)羰基的加成反应(一)羰基的加成反应常见的试剂有:常见的试剂有:氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇、氢氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇、氢气等。(不能与水、溴水等发生加成反应)气等。(不能与水、溴水等发生加成反应)通通式式【练习】分别写出乙醛、丙酮与【练习】分别写出乙醛、丙酮与HCN、NH3、H2O、CH3OH的加成反应的加成反应.第十五页,讲稿共六十
8、二页哦【练习】乙醛与几种试剂的加成【练习】乙醛与几种试剂的加成一定条件一定条件CH3COHNH2+HCH3COHH-OCH3+CH3OHCH NH2一定条件一定条件CH3OHCH OCH3一定条件一定条件-羟基丙腈羟基丙腈-羟基乙胺羟基乙胺乙醛半缩甲醇乙醛半缩甲醇CH3OHCH CN增长了一增长了一增长了一增长了一个碳原子个碳原子个碳原子个碳原子CH3COHH-CN+第十六页,讲稿共六十二页哦1、与、与O2反应反应 2CH3CHOO22CH3COOH催化剂催化剂醛醛很很容容易易被被氧氧化化,如如氧氧气气 、银银氨氨溶溶液液、新新制制氢氢氧氧化化铜铜、高锰酸钾溶液高锰酸钾溶液、溴水溴水等等 ;酮
9、酮不不容容易易被被氧氧化化,只只有有很很强强的的氧氧化化剂剂才才能能将将其其氧氧化化。(上述氧化剂中只有氧气可将其氧化即燃烧上述氧化剂中只有氧气可将其氧化即燃烧)(二)氧化反应(二)氧化反应(1)催化氧化)催化氧化(2)燃烧)燃烧 2 C2H4O+5O2 4CO2+4H2O产物同:丙烯、环丙烷、丙醛、丙酮、丙酸、乙酸甲酯产物同:丙烯、环丙烷、丙醛、丙酮、丙酸、乙酸甲酯耗氧同:耗氧同:CnH2n-2H2O丙醛、丙酮、丙炔、环丙烯丙醛、丙酮、丙炔、环丙烯第十九页,讲稿共六十二页哦2、被、被Br2水氧化水氧化CH3CHO+Br2+H2O CH3COOH+2HBr3、被酸性、被酸性KMnO4溶液氧化溶
10、液氧化 CH3CHO CH3COOHKMnO4、H+第二十页,讲稿共六十二页哦4 4、银镜反应、银镜反应(1 1)实验过程)实验过程 银氨溶液的制备银氨溶液的制备在洁净的试管里加入在洁净的试管里加入1 mL21 mL2的的AgNOAgNO3 3溶液,然后一边摇动试管,一边逐滴滴入溶液,然后一边摇动试管,一边逐滴滴入2 2的稀氨水,的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止至最初产生的沉淀恰好溶解为止。银氨溶液的主要成分银氨溶液的主要成分:Ag(NH3)2OH 再滴入几滴乙醛再滴入几滴乙醛,振荡后把试管放在热水浴中温热。振荡后把试管放在热水浴中温热。第二十一页,讲稿共六十二页哦CH3CHO+2Ag(
11、NH3)2OH 还原剂氧化剂H2O 2Ag3NH3+CH3COONH4RCHO 2Ag(NH3)2OH RCOONH4 2Ag3NH3H2O(2)方程式)方程式一醛二银氨一醛二银氨 一水二银三氨再加一个羧酸铵一水二银三氨再加一个羧酸铵第二十二页,讲稿共六十二页哦注意:注意:a、实验时试管必须洁净、实验时试管必须洁净b、向、向AgNO3溶液中逐滴滴加稀氨水,直至生溶液中逐滴滴加稀氨水,直至生成的沉淀恰好溶解为止,顺序不能颠倒,氨水成的沉淀恰好溶解为止,顺序不能颠倒,氨水不能过量,否则得不到银氨溶液不能过量,否则得不到银氨溶液c、水浴加热,不可加热煮沸,加热时不可摇动、水浴加热,不可加热煮沸,加热
12、时不可摇动或振荡试管或振荡试管d、试管壁上的银用稀硝酸清除、试管壁上的银用稀硝酸清除e、计算:、计算:-CHO2Ag(HCHO 4Ag)f、此反应常用于醛基的检验。、此反应常用于醛基的检验。银镜反应现象银镜反应现象试管内壁上附着一层光亮如镜的试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。金属银。第二十三页,讲稿共六十二页哦5 5、与新制的、与新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液的悬浊液的反应反应在试管里加入在试管里加入10的的NaOH溶液溶液2mL,滴入,滴入2的的CuSO4溶液溶液4滴滴6滴滴,振荡后加入乙醛溶液,振荡后加入乙醛溶液0.5mL,加热至沸腾。,加热至沸腾。【现象】【现象】溶液中有砖
13、红色沉淀产生。溶液中有砖红色沉淀产生。第二十四页,讲稿共六十二页哦CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O +2H2O氧化剂氧化剂还原剂还原剂RCHO +2Cu(OH)2 RCOOH+Cu2O +2H2O现象现象有砖红色沉淀产生。有砖红色沉淀产生。Cu(OH)2必须是新制,且必须是新制,且NaOH溶液须过量。溶液须过量。物质的量关系:物质的量关系:1mol-CHO2molCu(OH)21molCu2O(HCHO-2Cu2O)此反应可用于此反应可用于检验醛基检验醛基,医疗上检验尿糖。,医疗上检验尿糖。第二十五页,讲稿共六十二页哦乙醛能否使酸性乙醛能否使酸性高锰酸钾高锰酸钾溶液退色
14、?溴水呢?溶液退色?溴水呢?都可以褪色,且原理相同。都是基于醛基的还都可以褪色,且原理相同。都是基于醛基的还原性,乙醛被酸性高锰酸钾溶液、溴水氧化而原性,乙醛被酸性高锰酸钾溶液、溴水氧化而褪色。褪色。(乙醛和溴水不能发生加成反应乙醛和溴水不能发生加成反应)思考第二十六页,讲稿共六十二页哦甲醛被银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液、甲醛被银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液、酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化的产物:的产物:(NH(NH4 4)2 2COCO3 3COCO2 2、COCO2 2、COCO2 2第二十七页,讲稿共六十二页哦RCHO+H2催化剂催化剂催化剂催化剂RC
15、H2OHCR2R1H2+CHOHR2R1催化剂催化剂催化剂催化剂(三)还原反应(和氢气加成)(三)还原反应(和氢气加成)【练习】写出乙醛、丙酮与【练习】写出乙醛、丙酮与H H2 2的反应的反应伯醇伯醇仲醇仲醇第二十八页,讲稿共六十二页哦(四)自身的氧化还原反应(四)自身的氧化还原反应 无无H的醛的歧化反应的醛的歧化反应2HCHO+NaOH(浓浓)HCOONa+CH3OH练习:写出练习:写出C6H5CHO发生歧化反应的化学方发生歧化反应的化学方程式程式第二十九页,讲稿共六十二页哦(五)(五)H的取代的取代CH3CHO+I2 CH2ICHO+HIOH-(六)与酚发生缩聚反应(六)与酚发生缩聚反应n
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